异*唑啉取代的苯甲酰胺化合物的制造方法
【专利说明】异W恶唑啉取代的苯甲酰胺化合物的制造方法
[0001] 本申请发明是申请号为200980135099. 3、发明名称为异5恶唑啉取代的苯甲酰胺 化合物的制造方法、申请日为2009年7月9日的申请的分案申请。
技术领域
[0002] 本发明涉及例如国际公开第05/085216号小册子或国际公报第2009/024541号小 册子中所述的作为有害生物防除剂有用的异5恶唑啉取代的苯甲酰胺化合物的制造方法。
【背景技术】
[0003] 作为本发明中的式（1)所示的异巧恶唑啉取代的苯甲酰胺化合物的制造方法，已 知经由N-（异^§唑啉取代苯甲酰）甘氨酸的制造方法（例如参照专利文献1)。
[0004] 现有技术
[0005] 专利文献1 :国际公开第05/085216号小册子
【发明内容】
[0006] 本发明提供作为有害生物防除剂有用的异W恶唑啉取代的苯甲酰胺化合物的工业 制造方法。
[0007] 本发明者们针对异巧恶唑啉取代的苯甲酰胺化合物的制造方法，进行了深入研究， 从而完成了本发明，提供作为有害生物防除剂有用的式（1)所示的异5恶唑啉取代的苯甲 酰胺化合物的制造方法。
[0008] gp，本发明涉及下述〔1〕~〔4〕。
[0009] 〔1〕一种式（1)所示的异5恶唑啉取代的苯甲酰胺化合物的制造方法，其特征在 于，通过使式（3)所示的异5恶唑啉取代的苯化合物与式（2)所示的2 -氨基乙酰胺化合物 或其盐反应来进行，
[0010] 【化1】
[0011]
【主权项】
1. 式（1 一 1)所示的化合物的I形结晶，在粉末X射线衍射波谱中的衍射角度（2e)为4.4。、8.7。、11.1。、13.1。、14.4。、14.8。、16.3。、16.9。、17.4。、17.7。、18.1。、 18.8。、19.4。、21.2。、21.9。、22.3。、23.0。、23.9。、24.5。、25.0。、26.3。和27.3。 处具有峰，
〇
2. 根据权利要求1所述的I形结晶，具有与图1中例示的粉末X射线衍射波谱实质上 相同的图形。
3. 式（1 一 1)所示的化合物的II形结晶，在粉末X射线衍射波谱中的衍射角度（2 0 ) 为10.2°、12.3°、14.7°、15.9°、18.4°、20.1°、21.2°、22.0°、22.8°、24.6°和 26. 6°处具有峰，
4. 根据权利要求3所述的II形结晶，具有与图2中例示的粉末X射线衍射波谱实质上 相同的图形。
5. 式（1 一 1)所示的化合物的III形结晶，在粉末X射线衍射波谱中的衍射角度（2 0 ) 为4.3。、8.7。、11.1。、14.4。、16.3。、16.9。、17.4。、17.7。、18.7。、19.4。、19.9。、 21.2。、21.8。、22.3。、23.8。、24.4。、24.9。和26.2。处具有峰，
6. 根据权利要求5所述的III形结晶，具有与图3中例示的粉末X射线衍射波谱实质 上相同的图形。
7. 式（1 一 1)所示的化合物的非晶体，
8. 根据权利要求7所述的非晶体，具有与图4中例示的粉末X射线衍射波谱实质上相 同的图形，即，不具有衍射峰。
9. 权利要求3或4所述的II形结晶的制造方法，其特征在于，在静置条件下，从式（1 一 1)所示的化合物的含水有机溶液中析出。
10. 权利要求3或4所述的II形结晶的制造方法，其特征在于，在甲醇中由其他结晶形 转化。
11. 权利要求5或6所述的III形结晶的制造方法，其特征在于，从含有式（1 一 1)所 示的化合物的溶液中，使结晶急速析出。
12. 权利要求7或8所述的非晶体的制造方法，其特征在于，将在乙酸或二甲基亚砜中 溶解有式（1 一 1)所示的化合物的溶液滴加到水中。
13. 权利要求1或2所述的I形结晶的制造方法，其特征在于，由权利要求5或6所述 的III形结晶转化。
14. 权利要求1或2所述的I形结晶的制造方法，其特征在于，使权利要求5或6所述 的III形结晶在混悬液中转化。
15. 权利要求1或2所述的I形结晶的制造方法，其特征在于，使权利要求5或6所述 的III形结晶在甲苯混悬液中转化。
16. 权利要求1或2所述的I形结晶的制造方法，其特征在于，由权利要求7或8所述 的非晶体结晶化。
17. 权利要求1或2所述的I形结晶的制造方法，其特征在于，使权利要求7或8所述 的非晶体在混悬液中结晶化。
18. 权利要求1或2所述的I形结晶的制造方法，其特征在于，使权利要求7或8所述 的非晶体在甲苯混悬液中结晶化。
【专利摘要】本发明提供通式(1)所示的异唑啉取代的苯甲酰胺化合物的制造方法、结晶形及其制造方法，通过使通式(3)[式中，X表示卤素原子、C1～C6卤代烷基等，Y表示卤素原子、C1～C6烷基等，R1表示C1～C6卤代烷基等，L表示氯原子、溴原子、－C(O)OH、－C(O)J等，J表示卤素原子，m表示0～5的整数，n表示0～4的整数]所示的异唑啉取代的苯化合物与通式(2)[式中，R2和R3分别独立地表示氢原子、C1～C6烷基等，R4表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基等，R5表示氢原子、C1～C6烷基等]所示的2－氨基乙酰胺化合物或其盐反应来进行[式中，X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、m和n表示与上述相同的含义]。
【IPC分类】C07D261-04
【公开号】CN104844531
【申请号】CN201410826943
【发明人】上坂浩之, 福屋俊辅, 森山祐二, 八尾坂学, 水越隆司
【申请人】日产化学工业株式会社
【公开日】2015年8月19日
【申请日】2009年7月9日
【公告号】CA2730405A1, CN102149695A, CN102149695B, EP2308857A1, EP2308857A4, US8389738, US8796464, US20110144349, US20130144066, WO2010005048A1