一种二对甲苯甲酰酒石酸的合成方法
【技术领域】：
[0001] 本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种二对甲苯甲酰酒石酸的合成方法。
【背景技术】：
[0002] 在科研及实际生产中，常用的光学酸性拆分剂十分有限，仅仅局限于酒石酸等极 少数几个，难以满足科研和生产需要，开发新品种的光学酸性拆分剂十分迫切。二对甲苯甲 酰酒石酸包括D型和L型，属于酒石酸类拆分剂的一种，目前合成方法已有相关报道，但是 生产步骤比较繁琐，生产环节较多，影响生产效率。
【发明内容】
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[0003] 本发明所要解决的技术问题在于提供一种收率高、操作简单的二对甲苯甲酰酒石 酸的合成方法。
[0004] 本发明所要解决的技术问题采用以下的技术方案来实现：
[0005] 一种二对甲苯甲酰酒石酸的合成方法，是以对甲苯甲酰氯和酒石酸为原料，在氯 化亚砜的作用下合成得到的，具体步骤如下：
[0006] (1)二对甲苯甲酰酒石酸酐的合成：将甲苯、酒石酸投入酯化釜中，升温至80°C后 开始滴加对甲苯甲酰氯，滴完后再滴加氯化亚砜，混合物升温至105°c回流反应3h，反应结 束后将反应液降温至25°C以下，用甲苯洗涤，离心，液相经蒸馏回收甲苯套用；
[0007] (2)二对甲苯甲酰酒石酸粗品的合成：将上步离心所得固相加入到水解釜中，再 加入等量水，然后升温至l〇〇°C回流水解5h，反应结束后冷却结晶，离心、干燥，得到二对甲 苯甲酰酒石酸粗品；
[0008] (3)二对甲苯甲酰酒石酸粗品的纯化：向上步所得粗品中加入甲苯/丙酮混合溶 剂进行重结晶、离心，所得液相经蒸馏回收甲苯、丙酮套用，固相经干燥后即得目标产物。
[0009] 反应方程式如下：
[0011] 所述对甲苯甲酰氯、酒石酸和氯化亚砜的摩尔比为2:1. 1:1. 1。
[0012] 所述甲苯/丙酮的体积比为3:1。
[0013] 本发明的有益效果是：本发明中对甲苯甲酰氯的转化率达到86. 2%，酒石酸的转 化率为77. 7%，甲苯的回收率为94%，结晶时甲苯/丙酮混合溶剂的回收率为94. 8%，并且 废水、废气产生量少，有利于环境保护。
【具体实施方式】：
[0014] 为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结 合具体实施例，进一步阐述本发明。
[0015] 实施例1
[0016] (1)二对甲苯甲酰酒石酸酐的合成：将143kg甲苯、170kg酒石酸投入酯化釜中，升 温至80°C后开始滴加322kg对甲苯甲酰氯，滴完后再滴加134kg氯化亚砜，混合物升温至 105°C回流反应3h，反应结束后将反应液降温至25°C以下，用364kg甲苯洗绦，离心，液相经 蒸馏回收475. 7kg甲苯套用；
[0017] (2)二对甲苯甲酰酒石酸粗品的合成：将上步离心所得固相加入到水解釜中， 再加入364kg水，然后升温至100°C回流水解5h，反应结束后冷却结晶，离心、干燥，得到 356. 8kg二对甲苯甲酰酒石酸粗品；
[0018] (3)二对甲苯甲酰酒石酸粗品的纯化：向上步所得粗品中加入550kg甲苯/146kg 丙酮混合溶剂进行重结晶、离心，所得液相经蒸馏回收660kg甲苯与丙酮套用，固相经干燥 后即得340kg目标产物，收率为88%。
[0019] 以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术 人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本 发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变 化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其 等效物界定。
【主权项】
1. 一种二对甲苯甲酰酒石酸的合成方法，其特征在于：是以对甲苯甲酰氯和酒石酸为 原料，在氯化亚砜的作用下合成得到的，具体步骤如下： (1) 二对甲苯甲酰酒石酸酐的合成：将甲苯、酒石酸投入酯化釜中，升温至80°C后开始 滴加对甲苯甲酰氯，滴完后再滴加氯化亚砜，混合物升温至l〇5°C回流反应3h，反应结束后 将反应液降温至25 °C以下，用甲苯洗涤，离心，液相经蒸馏回收甲苯套用； (2) 二对甲苯甲酰酒石酸粗品的合成：将上步离心所得固相加入到水解釜中，再加入 等量水，然后升温至l〇〇°C回流水解5h，反应结束后冷却结晶，离心、干燥，得到二对甲苯甲 酰酒石酸粗品； (3) 二对甲苯甲酰酒石酸粗品的纯化：向上步所得粗品中加入甲苯/丙酮混合溶剂进 行重结晶、离心，所得液相经蒸馏回收甲苯、丙酮套用，固相经干燥后即得目标产物。2. 根据权利要求1所述的二对甲苯甲酰酒石酸的合成方法，其特征在于：所述对甲苯 甲酰氯、酒石酸和氯化亚砜的摩尔比为2:1. 1:1. 1。3. 根据权利要求1所述的二对甲苯甲酰酒石酸的合成方法，其特征在于：所述甲苯/ 丙酮的体积比为3:1。
【专利摘要】本发明公开了一种二对甲苯甲酰酒石酸的合成方法，涉及有机合成技术领域，是以对甲苯甲酰氯和酒石酸为原料，在氯化亚砜的作用下先合成二对甲苯甲酰酒石酸酐，然后再经水解、纯化制得二对甲苯甲酰酒石酸的。本发明中对甲苯甲酰氯的转化率达到86.2％，酒石酸的转化率为77.7％，甲苯的回收率为94％，结晶时甲苯/丙酮混合溶剂的回收率为94.8％，并且废水、废气产生量少，有利于环境保护。
【IPC分类】C07C69/76, C07C67/29, C07D307/60
【公开号】CN104945259
【申请号】CN201510297552
【发明人】刘超, 郑华忠
【申请人】安徽兴东化工有限公司
【公开日】2015年9月30日
【申请日】2015年6月2日