聚合物、磷光主体材料及电致发光器件的制作方法_3

文档序号:9270301阅读:来源:国知局
[0111]元素分析理论值C2細29N02Si:C, 76. 50 ;H,6. 65 ;N, 3. 19.实际值:C, 76. 43 ; H,6. 61 ;N,3. 12。
[0112] 单体 4;
[0113] IHNMR(400MHz,CDC13, 5 ) : 〇.38(s,3H,-CH3 ),1.3 3(t,J= 7Hz,細广0CH2CH3),3.86(q,J= 7Hz,4H广0CH2),7.36化rs,17H;ArH),7.68(d,J= 細z, 2H;ArH)。
[0114] 1 3 C NMR (400MHz, CDC13 ,5 ) :-2. 1,21. 4, 60.8, 131. 0, 134.8, 135.8, 136. 3, 137. 3, 138. 5, 141. 1。
[01巧]29Si-NMR(400MHz,CDC13, 5) :-17. 0。
[0116]元素分析理论值C2細2903PSi:C,71. 16 ;H,6. 19.实际值:C,71.23 ;H,6. 18。 。…]连施例1
[0118] 聚[(4-(二己氧基(甲基)娃基)-N,N-二苯胺)-交替-((4-((甲基)娃基)苯 基)二苯基麟氧)](简写为P1)的制备;
[0119] 将单体U5mmol)溶于100毫升四氨快喃,然后加入2毫升水和两滴1M盐酸。反 应在0摄氏度下揽拌24小时。反应完成后,将反应物用己離萃取,水洗=次然后用无水硫 酸儀干燥。滤液浓缩后继续参加下一步聚合反应。然后向其中加入单体2巧mmol), 50毫升 四氨快喃和两滴铁酸了醋作为催化剂。混合物在60°C揽拌4天并且通过傅里叶红外检测聚 合进程。聚合完成后,加入1毫升=甲基氯硅烷并继续反应12小时。最后将反应液浓缩在 甲醇中沉淀得到白色粉末,产率61 %。
[0120] NMR(400MHz,CDCI3, 5 ) : 〇. 34 (brs,6H,-CH3) , 7. 34 (brs, 1 2H;Ar H),7. 58 (brs,細;ArH),8. 12 (brs, 2H;ArH)。
[01引]29si_^R(4qqmHz,CDCls, 5 ) : -33. 0, -33. 5。
[012引GPC(RI,聚苯己締校正)Mw = 3. 36x l04,Mw/Mn = 1.:34。
[0123]
阳124]连施例2-3
[0125] 采用实施例1的相同的制备工艺,将聚合单体按照下表方式进行替换,得到P2和 P3。
[0126]
[0127]P2:
[0128] iH NMR (400MHz, CDCI3,5 ) : 0. 27 (brs, 3H, -CH3),7. 39 (brs, 12H ; ArH),7. 46 (brs, 12H ;Ar H),7.58(brs, 7H ;Ar H),8. 12 (brs, 2H ;Ar H)。
[0129] 29si_^R (4qqmHz,CDClg, 5 ) : -32. 2, -33.8。
[0130]GPC(RI,聚苯己締校正)Mw =2. 16xl〇4,Mw/Mn =1. 38。
[01引]P3:
[0132] iH NMR(400MHz, CDCI3,5 ) :〇. 31 (brs, 3H, -CH3),7. 34 (brs, 12H ; ArH),7. 42 (brs, 12H ;Ar H),7. 58 (brs, 7H ;Ar H),8. 15 (brs, 2H ;Ar H)。
[0133] 29si_^R (4qqmHz,CDClg, 5 ) : -33.6, -33. 7。
[0134]GPC(RI,聚苯己締校正)Mw =2.:Mxl〇4,Mw/Mn =1. 44。 。"引由致发光器件制备例
[0136]W本发明聚合物为发光层主体材料的电致发光器件的制备如图1所示。电致发光 器件由下至上依次包括玻璃基体、导电玻璃(IT0)衬底层1、空穴注入层2 (聚(3, 4-亚己二 氧基唾吩)-聚(苯己締横酸)P邸〇T:PSS)、发光层3(本发明实施例制备的聚合物作为主 体材料渗杂磯光金属银配合物)、空穴/激子阻挡层4 (1,3, 5-S[ (3-化晚基)-3-苯基] 苯Tm3PyPB)、电子传输层5 (1,3, 5-S(1-苯基-1H-苯并咪挫-2-基)苯TPBi)和阴极层 6(氣化裡/侣)。
[0137] 上述电致发光器可W采用本领域已知的方法制作,具体方法为;在经过清洗的 IT0导电玻璃上依次旋涂阳DOT:PSS,发光层,蒸锻Tm3PyPB,TPBi和氣化裡/侣。器件结构 如下:
[013引器件1;
[0139] IT0/P抓0T:PSS(40nm)/Pl:10wt%FCNIrpic(40-45nm)/Tm3PyPB巧nm)/ TPBi(30nm)/LiF(Inm)/A1(lOOnm)
[0140]器件 2;
[0141] 口0/阳DOT:PSS(40nm) /P2:lOwt% Fbpic(40-45nm) /Tm3PyPB(5nm)/TPBi(30nm)/ LiF(Inm)/Al(lOOnm)
[0142]器件 3;
[0143] IT0/P抓0T:PSS(40nm)/P3:10wt%FCNIrpic(40-45nm)/Tm3PyPB巧nm)/ TPBi(30nm)/LiF(Inm)/A1(lOOnm) 阳144] 由致发化器件测试例
[0145] 本发明的电致发光器件的电流-亮度-电压特性采用带有校正过的娃光电二极管 的美国吉时利电源测量系统化eithley2400多功能电源电表、Keithley2000多功能数字 万用表)进行测量。电致发光光谱采用法国JY公司SPEXCCD3000光谱仪测量。上述测 量均在室温大气中完成。器件的性能数据见下表1和图2。
[0146] 表1器件的性能数据
[0147]
[0148] 由表可知,本发明将具有电子和空穴传输性质的功能基团与聚硅氧烷主链相连 接,制备了高S重态能的聚合物主体材料,获得了优异的电致发光性能,有利于开发大面积 柔性平板显示器。本发明的聚合物可W作为主体材料与其它巧光和磯光染料进行渗杂,可 广泛用于大面积柔性平板显示、聚合物发光二极管和电子成像设备。
[0149] 本发明并不限于上述实施方式,在不背离本发明的实质内容的情况下,本领域技 术人员可W想到的任何变形、改进、替换均落入本发明的范围。
【主权项】
1. 一种聚合物,其特征在于,所述的聚合物具有如下结构:式⑴中,&和1?2相同或者不同,R^R2分别独立地选自C1-C20烷基、C1-C20杂烷 基、C3-C20环烷基、C6-C20杂环基、C2-C20链烯基、C6-C20环烯基、C3-C20炔基、C1-C20烷 氧基、C1-C20烷硫基、C6-C20芳基醚基、C6-C20芳基硫醚基、C6-C20芳基或C5-C20杂芳基; n为 20 ~300 ; Ar:为如下结构:Ar2为如下结构:式(II)和(III)中,R3~R25相同或不同,分别独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20杂 烷基、C3-C20环烷基、C6-C20杂环基、C2-C20链烯基、C6-C20环烯基、C3-C20炔基、C1-C20 烷氧基、C1-C20烷硫基、C6-C20芳基醚基、C6-C20芳基硫醚基、C6-C20芳基或C5-C20杂芳 基。2. 根据权利要求1所述的聚合物,其特征在于, 式(I)中,&和1?2相同或者不同,1^和1?2分别独立地选自C1-C5烷基、取代或未取代 的苯基;n为30~200 ; 式(II)和(III)中,R3~R25相同或不同,分别独立地选自氢、C1-C5烷基、C1-C5杂烷 基、C3-C10环烷基、C6-C10杂环基、C2-C10链烯基、C6-C10环烯基、C3-C10炔基、C6-C10芳 基醚基、C6-C10芳基硫醚基、C6-C10芳基或C5-C10杂芳基。3. 根据权利要求1所述的聚合物,其特征在于, 式(I)中,&和R2相同或者不同,R:和R2分别独立地选自甲基或苯基;n为30~200 ; 式(II)和(III)中,R3~R25均为氢。4. 根据权利要求1所述的聚合物,其特征在于, Ar:为如下结构:Ar2为如下结构:5. 根据权利要求1所述的聚合物,其特征在于,所述的聚合物具有如下结构:式(VI-2)和(VI-3)中,Ph均为苯基。6. -种磷光主体材料,其特征在于,所述的磷光主体材料包括如权利要求1~5任一项 所述的聚合物。7. 根据权利要求6所述的磷光主体材料,其特征在于,所述的磷光主体材料为蓝色磷 光主体材料。8. -种电致发光器件,其特征在于,所述的电致发光器件包括如权利要求6或7所述的 磷光主体材料。9. 根据权利要求8所述的电致发光器件,其特征在于,所述的电致发光器件包括: 基体; 衬底层,其附着在基体上; 发光层,其与衬底层贴合; 空穴阻挡层,其与发光层贴合; 电子传输层,其与空穴阻挡层贴合;和 阴极层,其与电子传输层贴合; 其中,所述的发光层包括主体材料和发光材料,所述的主体材料为如权利要求6或7所 述的磷光主体材料。10. 根据权利要求9所述的电致发光器件,其特征在于,所述的发光材料为双(4, 6-二 氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(FIrpic)或双(3, 5-二氟-4-氰基苯基吡啶-N,C2)合 铱(FCNIpic)〇
【专利摘要】本发明公开了一种聚合物、磷光主体材料及电致发光器件。本发明的聚合物以聚硅氧烷为主链,以具有电子、空穴传输性质的功能基团为侧基。本发明的聚合物具有较高的三重态能,可以作为主体材料与其它磷光染料进行掺杂,可广泛用于大面积柔性平板显示、聚合物发光二极管和电子成像设备。
【IPC分类】C08L83/08, C08G77/30, H01L51/54
【公开号】CN104987511
【申请号】CN201510462817
【发明人】任忠杰, 董杨, 孙殿明, 闫寿科
【申请人】北京化工大学
【公开日】2015年10月21日
【申请日】2015年7月31日
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