N-（甲基磺酰基）-对-甲基苯磺酰胺及其制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及N-(甲基磺酰基)-对-甲基苯磺酰胺及其制备方法，是一种全新的高 光粉末涂料固化剂催化剂。
【背景技术】
[0002] 目前，国际上广泛使用的一种新型环保、高性能的高光粉末涂料固化剂，名称是： 四（甲氧基甲基）甘脲（TMMGU)。它是一种对人体皮肤和呼吸道有强烈刺激性和毒害性的异 氰尿酸三缩水甘油酯（TGIC)的理想替代品，在世界发达国家已经得到了普遍应用。很长时 间以来，它仅是由美国氰特（Cytec)公司生产，其商业名称为Powderlinkll74,因此，极大 地限制了它在中国的推广和应用。可喜的是，目前，四（甲氧基甲基)甘脲（TMMGU)已经国产 化。
[0003] 值得一提的是，四（甲氧基甲基）甘脲（TMMGU)必须与其它的配套聚酯系列产品一 起使用，特别是需要一种与之配套使用的高光粉末涂料固化剂催化剂，才可以制成环保、高 光、高性能的漆膜，目前，这类高光粉末涂料固化剂催化剂也只是由美国氰特（Cytec)公司 生产，并且将它添加在配套的聚酯树脂中，作为母料一起出售，供应全球市场。因此，虽然四 (甲氧基甲基）甘脲（TMMGU)已经国产化，但是，与其配套使用的高光粉末涂料固化剂催化剂 类的系列产品还需要进口。
[0004]由于国产的四（甲氧基甲基）甘脲与其配套的系列产品在使用时，缺少高光粉末涂 料固化剂催化剂类，技术效果不佳，限制了它在中国的推广应用。因此，研究制备这类催化 剂，具有重要的经济价值和社会效益。
【发明内容】
[0005] 本发明的目的在于提供N-(甲基磺酰基）_对-甲基苯磺酰胺。
[0006] 本发明的另一个目的在于提供制备N-(甲基磺酰基)_对-甲基苯磺酰胺的方法。
[0007] 本发明人经过多年实验研究，终于制备了一种能够与四（甲氧基甲基）甘脲 (TMMGU)配套使用的、全新的高光粉末涂料固化剂催化剂，其化学名称是：N-(甲基磺酰 基)-对-甲基苯磺酰胺，商业代码和缩写为（CAS#14653-91-9) (MTSI)，提供了这种催化剂 的生产配制工艺及其纯化方法。
[0008] 按照本发明所述的N-(甲基磺酰基）-对-甲基苯磺酰胺为如下式（I)所示：
[0009]按照本发明所述的N-(甲基磺酰基)-对-甲基苯磺酰胺的制备方法，其特征在于， 如下所示步骤： 步骤1:将对甲基苯磺酰氯、甲基磺酰胺和相转移催化剂溶解于有机溶剂中，通氮气保 护，加热到反应温度60-120°C，分批加入缚酸剂，保温反应6-10小时，至原料消失，减压蒸 出有机溶剂，得到白色至浅黄色固体； 步骤2 :将步骤1反应生成的固体加水，搅拌，使彻底溶解，用盐酸调整pH值小于1，降 至20-24°C，搅拌2-4小时，析出晶体，经过滤、减压烘干，得到白色固体； 其中，步骤1中的相转移催化剂为季铵盐类，有机溶剂为非极性有机溶剂，缚酸剂为无 机碱或有机碱。
[0010] 按照本发明所述的N-(甲基磺酰基)-对-甲基苯磺酰胺的制备方法，其特征在于， 步骤1中所述季铵盐类是指苄基三乙基氯化铵、三甲基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基 氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵或十四烷基三甲基氯 化铵。
[0011] 按照本发明所述的N-(甲基磺酰基)-对-甲基苯磺酰胺的制备方法，其特征在于， 步骤1中所述非极性有机溶剂是指四氢呋喃、1，4二氧六环、甲苯或二甲苯。
[0012] 按照本发明所述的N-(甲基磺酰基）-对-甲基苯磺酰胺的制备方法，其特征在 于，步骤1所述的缚酸剂中的无机碱是指碳酸钾、碳酸钠或氢氧化钠，有机碱是指吡啶或甲 基吡啶。
[0013] 按照本发明所述的N-(甲基磺酰基）-对-甲基苯磺酰胺的制备方法，其特征在 于，步骤2中所述水为软化水，例如，工业软化水，所述调整pH值的盐酸为含量30-37%的浓 盐酸，例如，工业浓盐酸。
[0014] 本发明所述的N-(甲基磺酰基）-对-甲基苯磺酰胺的具体制备方法是： 步骤1 :在装有机械搅拌、回流冷凝管、氮气通入装置和取样口的反应器中，加入有机 溶剂，将反应原料：对甲基苯磺酰氯、甲基磺酰胺和季铵盐加入，搅拌使溶解，通氮气保护， 加热到反应温度60-12(TC，分批加入缚酸剂，保温反应6-10小时，至反应原料消失，减压蒸 出有机溶剂，得到白色至浅黄色固体； 步骤2 :将步骤1反应生成的固体在搅拌下溶解于工业软化水中，加工业浓盐酸，调整PH值小于1，降至20-24°C，搅拌2-4小时，析出晶体，经过滤、减压烘干，得到白色固体，即 得。
[0015] 其中，步骤1中的对甲基苯磺酰氯、甲基磺酰胺均为工业优质原料。
[0016] 本发明的N-(甲基磺酰基）-对-甲基苯磺酰胺制备方法用以下反应方程式表述：
本发明所述的N-(甲基磺酰基）-对-甲基苯磺酰胺合成方法，具有原料廉价易得、操 作简便、产率高、易于成规模连续生产的特点。尤其是可制得纯度在86. 5%的产品。
[0017]本发明所述的N-(甲基磺酰基）-对-甲基苯磺酰胺属于一种潜在的强酸性催化 剂，它对四（甲氧基甲基)甘脲（TMMGU)聚酯体系类产品具有很好的催化效果，可用于制备环 保、高光、高性能的漆膜。
【附图说明】
[0018] 附图为N-(甲基磺酰基）-对-甲基苯磺酰胺的核磁H-NMR谱图。
[0019] 目标化合物：N-(甲基磺酰基）-对-甲基苯磺酰胺在氘代二氯甲烷（⑶2C12)溶 剂中的H-NMR谱图结果如下： 化学位移为2. 440ppm积分数为3的单峰为苄甲基（ph-CH3)的三个氢。
[0020] 化学位移为3. 317ppm积分数为3的单峰为磺甲基（-S02-CH3)的三个氢。
[0021] 化学位移为5. 310ppm的单峰为二氯甲烷溶剂峰。
[0022] 化学位移为（7. 375, 7.