一种4-(n-甲基-n-磺基乙基)氨基苯甲醛钠盐的合成方法

文档序号:9299323阅读:716来源:国知局
一种4-(n-甲基-n-磺基乙基)氨基苯甲醛钠盐的合成方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及水溶性染料中间体技术领域,尤其涉及一种4-(N-甲基-N-磺基乙基) 氨基苯甲醛钠盐的合成方法。
【背景技术】
[0002] 4-(N_甲基-N-磺基乙基)氨基苯甲醛钠盐是一种水溶性活性染料配体。其苯环 上的双键可与杂环上的甲基反应形成菁染料或半菁染料。也可与苯胺类染料形成席夫碱, 改进染料的发光性能和溶解性。因此,其作为活性染料配体有重要的用途。

【发明内容】

[0003] 本发明提出了一种4-(N_甲基-N-磺基乙基)氨基苯甲醛钠盐的合成方法,原料 廉价易得,工艺简单,适合大规模工业化生产。
[0004] 本发明提出的一种4-(N_甲基-N-磺基乙基)氨基苯甲醛钠盐的合成方法,包括 如下步骤:
[0005] S1、将N-甲基-N-羟乙基苯胺(I)和含氯氧化物加入有机溶剂中进行取代反应生 成N-甲基-N-氯乙基苯胺(II);
[0006] S2、将Sl得到的N-甲基-N-氯乙基苯胺(II)、二取代甲酰胺与三氯氧磷进行维尔 斯迈尔-哈克反应生成N-甲基-N-氯乙基-4-氨基苯甲醛(III);
[0007] S3、将S2得到的N-甲基-N-氯乙基-4-氨基苯甲醛(III)与磺化剂在碱性溶液 中进行磺化反应生成4-(N-甲基-N-磺基乙基)氨基苯甲醛钠盐(IV);

[0011] 优选地,SI中,N-甲基-N-羟乙基苯胺(I)与含氯氧化物的重量比为1:1~2,例 如 1:1. 2、1:1· 3、1:1· 4、1:1· 5、1:1· 6、1:1· 7、1:1· 8、1:1· 9,优选为 1:1. 1。
[0012] 优选地,Sl中,含氯氧化物为三氯化磷、五氯化磷或氯气。
[0013] 优选地,Sl中,有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷和/或四氯化碳。
[0014] 此处的有机溶剂起到溶解溶质的作用,并不参与进行反应,即将N-甲基-N-羟乙 基苯胺和三氯氧磷溶解即可,无需对有机溶剂的用量进行限定。
[0015] 优选地,Sl中,取代反应的时间为2~8h,例如2. 5h、3h、3. 5h、4h、4. 5h、5h、5. 5h、 6h、6. 5h、7h、7. 5h,优选为 3 ~5h。
[0016] 优选地,S2中的二取代甲酰胺、S2中的三氯氧磷与SI中的N-甲基-N-羟乙基苯 胺的重量比为50~60 :80~90 :48~52,例如52~58 :81~84:49~50、53~57:81~ 85:50 ~52、54 ~56:81 ~82 :49 ~51,优选为 53 :81:50。
[0017] 优选地,S2中,二取代甲酰胺为N,N-二甲基甲酰胺。
[0018] 优选地,S2中,维尔斯迈尔-哈克反应的温度为-5~25 °C,例 如-4Γ、-3Γ、-2Γ、-1Γ、0-(:、1Γ、2Γ、3Γ、4Γ、5Γ、6Γ、7Γ、8Γ、%~、10-(:、11Γ、12。。、 13。。、14。。、15。。、16。。、17。。、18。。、19。。、20。。、21。。、22。。、23。。、24。。。
[0019] 优选地,维尔斯迈尔-哈克反应的时间为1. 8~2. 2h,例如I. 9h、2h、2. Ih。
[0020] 维尔斯迈尔-哈克反应(Vilsmeier-Haack reaction)是指芳香化合物与二取代 甲酰胺在三氯氧磷作用下,反应生成芳环上甲酰化产物。
[0021] 优选地,S3中的磺化剂与Sl中的N-甲基-N-羟乙基苯胺的重量比为47~53 : 48 ~52,例如 48 ~52:49 ~51、49 ~51:50 ~51、50 ~52:50,优选为 1:1。
[0022] 优选地,S3中,磺化剂为亚硫酸氢钠、硫代硫酸钠和/或亚硫酸钠,优选为亚硫酸 氢钠。
[0023] 优选地,S3中,碱性溶液为含氢氧化钠的混合液体。
[0024] 优选地,S3中,碱性溶液中还包括甲醇。
[0025] 优选地,S3中,碱性溶液中氢氧化钠、甲醇和水的重量比为2~3:50:50。
[0026] 此处的碱性溶液起到溶解溶质和维持碱性环境的作用,并不参与进行反应,无需 对碱性溶液的用量进行限定。
[0027] 优选地,S3中,磺化反应的温度为60~80°C,例如62°C、64°C、66°C、68°C、70°C、 72°C、74°C、76°C、78°C,磺化反应的压力为常压。
[0028] 本发明相对于现有技术,本发明收率高,可达到80%以上,而且有机溶剂易于回 收,氢氧化钠使用量低,环境污染小,同时成本低,后处理方便,易于规模化生产。
[0029] 本发明采用氢氧化钠、甲醇和水混合得到的碱性溶液中进行,N-甲基-N-氯乙 基-4-氨基苯甲醛(III)能溶于甲醇中,但不溶于水中,而4-(N-甲基-N-磺基乙基)氨基 苯甲醛钠盐(IV)不溶于甲醇中,能溶于热水中,利用两者性质实现分层达到分离的效果, 同时4-(N-甲基-N-磺基乙基)氨基苯甲醛钠盐(IV)在水中随着温度的降低,溶解度随之 下降,冷却析出,达到提纯的效果。
【具体实施方式】
[0030] 下面,通过具体实施例对本发明的技术方案进行详细说明。
[0031] 实施例1
[0032] 本发明提出的一种4-(N_甲基-N-磺基乙基)氨基苯甲醛钠盐的合成方法,包括 如下步骤:
[0033] Sl、按重量份将48份N-甲基-N-羟乙基苯胺和96份五氯化磷加入二氯乙烷中进 行取代反应生成N-甲基-N-氯乙基苯胺,取代反应的时间为2h ;
[0034] S2、将SI得到的N-甲基-N-氯乙基苯胺、60份N,N-二甲基甲酰胺与80份三氯氧 磷进行维尔斯迈尔-哈克反应生成N-甲基-N-氯乙基-4-氨基苯甲醛,维尔斯迈尔-哈克 反应的温度为25°C ;
[0035] S3、将S2得到的N-甲基-N-氯乙基-4-氨基苯甲醛与47份硫代硫酸钠在碱性溶 液中进行磺化反应生成4- (N-甲基-N-磺基乙基)氨基苯甲醛钠盐,碱性溶液中氢氧化钠、 甲醇和水的重量比为3:50:50,磺化反应的温度为60°C,磺化反应的压力为常压。
[0036] 实施例2
[0037] 本发明提出的一种4-(N_甲基-N-磺基乙基)氨基苯甲醛钠盐的合成方法,包括 如下步骤:
[0038] Sl、按重量份将52份N-甲基-N-羟乙基苯胺和52份氯气加入二氯甲烷中进行取 代反应生成N-甲基-N-氯乙基苯胺,取代反应的时间为8h ;
[0039] S2、将SI得到的N-甲基-N-氯乙基苯胺、50份N-甲基-N
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