化合物、发光材料及有机发光元件的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种作为发光材料有用的化合物及使用其的有机发光元件。
【背景技术】
[0002] 业界正积极进行提高有机电致发光元件（有机EL元件）等有机发光元件的发光 效率的研究。尤其是设法通过新开发出构成有机电致发光元件的电子传输材料、电洞传输 材料、发光材料等并加以组合而提高发光效率。其中，对于利用包含三嗪环与咔唑环的化合 物的有机电致发光元件的研究也常见，迄今为止已提出有若干提案。
[0003] 例如专利文献1中记载有下述通式所表示的化合物作为显示蓝色荧光发光的化 合物，且记载有可用于在一对电极间形成有发光层等的发光元件。在下述通式中，规定R11 及R12为氢原子、脂肪族烃基、芳基或杂环基，R1及R2为氢原子或不含氨基的取代基，L为连 结基。而且记载有，R11及R12可相互键合而形成咔唑环，且使用下述化合物A的发光元件发 出蓝色光。然而，关于咔唑环上取代有二芳基氨基的化合物既无记载也无启示。
[0004] [化 1]
[0005] 通式
[0006]
[0007]
[0008]
[0009] 专利乂献2〒记萩，1七甘物A谀兵关似1七甘物忭73电卞传緬柯枓有用。专利文献 3中记载有以芳撑连结三嗪环与咔唑环的化合物作为电子传输材料有用。专利文献4中记 载有化合物A或其类似化合物作为发光层的主体材料有用。然而，在专利文献2~4中，关 于利用二芳基氨基取代该等化合物的咔唑环的情况既无记载也无启示。
[0010] 现有技术文献
[0011] 专利文献
[0012] 专利文献1 :日本专利特开2002-193952号公报
[0013] 专利文献2 :W02005/076669号公报
[0014] 专利文献3 :日本专利特开2009-21336号公报
[0015] 专利文献4 :TO2012/015274号公报
【发明内容】
[0016][发明要解决的问题]
[0017] 如此，迄今为止也提出有将具有三嗪环与咔唑环的化合物用于发光元件。然而，专 利文献1~4中记载的通式包括极广范围的化合物，所列举的例示化合物的结构也多种多 样。另一方面，仅专利文献1记载有作为发光材料的有用性，在实施例中仅有数例具体地确 认作为发光材料的有用性。而且，根据本发明者等人的研究，专利文献1中具体地确认有作 为发光材料的效果的上述化合物A在发光效率方面尚存改善余地。
[0018] 另一方面，在专利文献1~4中未对用以进一步改善发光效率的手段进行具体说 明。因此，作为发光材料的发光效率与类似化合物的结构的关系并不明确。因此，极难准确 地预测与专利文献1~4中记载的化合物类似的化合物显示出何种发光特性。
[0019] 本发明者等人考虑该等现有技术的课题，以提供发光效率高的化合物为目的而进 行研究。另外，得出作为发光材料有用的化合物的通式，也以使发光效率高的有机发光元件 的构成进行一般化为目的而进行潜心研究。
[0020] [解决问题的技术手段]
[0021] 为了达成上述目的进行锐意研究，结果本发明者等人成功地合成具有特定结构的 化合物群，并且发现该等化合物群作为发光材料具有优异性质。另外，发现此种化合物群 中存在作为延迟荧光材料有用的化合物，并已明确可廉价地提供发光效率高的有机发光元 件。本发明者等人基于该等见解，从而提供以下的本发明作为解决上述课题的手段。
[0022] [1] 一种化合物，其以下述通式（1)表示，
[0023][化2]
[0024]通式（1)
[0025]
[0026][通式（1)中，Ar1表示经取代或未经取代的芳撑，Ar2及Ar3各自独立表示经取代 或未经取代的芳基；R1~R8各自独立表示氢原子或取代基，R1~R8的至少1个为经取代或 未经取代的二芳基氨基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互 键合而形成环状结构]。
[0027] [2]根据[1]所述的化合物，其特征在于：通式⑴的R1~R4的至少1个为经取 代或未经取代的二芳基氨基，且R5~R8的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基。
[0028] [3]根据[2]所述的化合物，其特征在于：通式（1)的R3及R6为经取代或未经取 代的二芳基氨基。
[0029] [4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式⑴的R1~R8的 至少1个为经取代或未经取代的二苯基氨基。
[0030] [5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式⑴的Ar2及Ar3 各自独立为经取代或未经取代的苯基。
[0031] [6]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式⑴的Ar1各自独 立为经取代或未经取代的苯撑、经取代或未经取代的萘撑、或经取代或未经取代的蒽撑。
[0032] [7]根据[1]所述的化合物，其特征在于：其具有下述通式⑵所表示的结构，
[0033][化 3]
[0034]通式（2)
[0035]
[0036] [通式（2)中，R1~R8及R11~R24各自独立表示氢原子或取代基，R1~R8的至少 1个为经取代或未经取代的二芳基氨基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8、 R11 与R12、R12 与R13、R13 与R14、R14与R15、R16与R17、R17与R1S、R18与R19、R19与R2°、R21 与R22、 R23与R24也可分别相互键合而形成环状结构]。
[0037] [8]根据[7]所述的化合物，其特征在于：通式⑵的R1~R4的至少1个为经取 代或未经取代的二芳基氨基，且R5~R8的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基。
[0038] [9]根据[8]所述的化合物，其特征在于：通式（2)的R3及R6为经取代或未经取 代的二芳基氨基。
[0039] [10] -种发光材料，其包含根据[1]至[9]中任一项所述的化合物。
[0040] [11] 一种延迟荧光体，其具有上述通式（1)所表示的结构。
[0041] [12] -种有机发光元件，其特征在于：其在基板上具有包含根据[10]所述的发光 材料的发光层。
[0042] [13]根据[12]所述的有机发光元件，其特征在于：放射延迟荧光。
[0043] [14]根据[12]或[13]所述的有机发光元件，其特征在于：其是有机电致发光元 件。
[0044][发明的效果]
[0045] 本发明的化合物作为发光材料有用。另外，本发明的化合物中包含放射延迟荧光 的化合物。将本发明的化合物用作发光材料的有机发光元件可实现高发光效率。
【附图说明】
[0046] 图1是表示有机电致发光元件的层构成例的示意剖视图。
[0047] 图2是实施例1的化合物1的溶液与实施例2的化合物1的有机光致发光元件的 发光光谱。
[0048] 图3是实施例1的化合物1的溶液的暂态衰减曲线。
[0049] 图4是实施例1的化合物2的溶液的吸收发光光谱。
[0050] 图5是实施例1的化合物2的溶液的暂态衰减曲线。
[0051] 图6是实施例1的化合物3的溶液的吸收发光光谱。
[0052] 图7是实施例1的化合物3的溶液的暂态衰减曲线。
[0053] 图8是实施例1的化合物4的溶液的吸收发光光谱。
[0054] 图9是实施例1的化合物4的溶液的暂态衰减曲线。
[0055] 图10是实施例1的化合物5的溶液的吸收发光光谱。
[0056] 图11是实施例1的化合物5的溶液的暂态衰减曲线。
[0057] 图12是比较例1的化合物A的溶液的吸收发光光谱。
[0058] 图13是比较例1的化合物A的溶液的暂态衰减曲线。
[0059] 图14是实施例2的化合物1的有机光致发光元件的发光光谱。
[0060] 图15是实施例3的化合物1的有机电致发光元件的发光光谱。
[0061]图16是表示实施例3的化合物1与比较例2的Ir(ppy)^有机电致发光元件的 电流密度-电压特性的图表。
[0062]图17是表示实施例3的化合物1与比较例2的Ir(ppy)3的有机电致发光元件的 电流密度-外部量子效率特性的图表。
【具体实施方式】
[0063] 以下，对本发明的内容进行详细说明。以下记载的构成要件的说明有时基于本发 明的代表性实施形态或具体例而进行，但本发明并不限定于此种实施形态或具体例。此外， 在本说明书中使用「~」所表示的数值范围是指包含「~」前后记载的数值作为下限值及上 限值的范围。另外，本发明所使用的化合物的分子内存在的氢原子的同位素种类并无特别 限定，例如分子内的氢原子可全部为 1H，也可一部分或全部为2H(氘D)。
[0064][通式⑴所表示的化合物]
[0065] 本发明的化合物的特征在于具有下述通式（1)所表示的结构。
[0066][化 4]
[0067]通式（1)
[0068]
[0069]通式（1)中，Ar1表示经取代或未经取代的芳撑。构成芳撑的芳香环可为单环也 可为稠环，作为具体例，可列举苯环、萘环、蒽环、菲环。芳撑的碳数优选6~40,更优选 6~20,进而优选6~14。作为芳撑的具体例，可列举：1，4-苯撑、1，3-苯撑、1，2-苯撑、 1，8-萘撑、2, 7-萘撑、2, 6-萘撑、1，4-萘撑、1，3-萘撑、9, 10-蒽撑、1，8-蒽撑、2, 7-蒽撑、 2, 6_蒽撑、1，4_蒽撑、1，3_蒽撑，优选1，4_苯撑、1，3_苯撑、1，8_蔡撑、2, 7_蔡撑、1，4_蔡 撑、1，3_萘撑、9, 10-蒽撑。存在于该等具体例的结构中的氢原子也可经取代。
[0070] 通式（1)中，Ar2及Ar3各自独立表示经取代或未经取代的芳基。构成芳基的芳香 环可为单环也可为稠环，作为具体例，可列举苯环、萘环、蒽环、菲环。芳基的碳数优选6~ 40,更优选6~20,进而优选6~14。作为芳基的具体例，可列举苯基、1-萘基、2-萘基、 1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基，优选苯基、1-萘基、2-萘基。存在于该等具体例的结构中的氢原 子也可经取代。另外，通式（1)的Ar2与Ar3可相同也可不同。如果相同，则有合成相对容 易的优点。
[0071] Ar1的芳撑或Ar2与Ar3的芳基可具有取代基，也可未经取代。在具有2个以上取代 基的情况下，多个取代基彼此可相同也可不同。作为取代基，例如可列举：羟基、卤素原子、 碳数1~20的烷基、碳数1~20的烷氧基、碳数1~20的烷硫基、碳数6~40的芳基、碳 数3~40的杂芳基、碳数2~10的烯基、碳数2~10的炔基、碳数1~10的卤化烷基、碳 数3~20的三烷基硅烷基、碳数4~20的三烷基硅烷基烷基、碳数5~20的三烷基硅烷 基烯基、碳数5~20的三烷基硅烷基炔基等。该等具体例中，可经取代基取代者也可进而 经取代。更优选的取代基为碳数1~20的经取代或未经取代的烷基、碳数1~20的烷氧 基、碳数6~40的经取代或未经取代的芳基、碳数3~40的经取代或未经取代的杂芳基。 进而优选的取代基为碳数1~10的经取代或未经取代的烷基、碳数1~10的经取代或未 经取代的烷氧基、碳数6~15的经取代或未经取代的芳基、碳数3~12的经取代或未经取 代的杂芳基。
[0072] 烷基可为直链状、支链状、环状中的任一个，更优选碳数1~6,作为具体例，可列 举：甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、异丙基。烷氧基可为直链状、支链状、环状中 的任一个，更优选碳数1~6,作为具体例，可列举：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、叔丁氧 基