有机化合物和组合物以及有机光电装置和显示装置的制造方法

文档序号:9365570阅读:509来源:国知局
有机化合物和组合物以及有机光电装置和显示装置的制造方法
【专利说明】
[0001] 相关申请的夺叉引用
[0002] 本申请要求2014年5月20日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第 10-2014-0060527号的优先权和权益,其全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
[0003] 公开了一种有机化合物、一种组合物、一种有机光电装置以及一种显示装置。
【背景技术】
[0004] 有机光电装置是将电能转换成光能的装置,并且也是将光能转换成电能的装置。
[0005] 根据其驱动原理,有机光电装置可以分类如下。一种是电子装置,其中由光能产生 的激子分离成电子和空穴,并且电子和空穴分别转移到不同电极并产生电能;并且另一种 是发光装置,用于通过将电压或电流供应到电极而从电能产生光能。
[0006] 有机光电装置的实例包含有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池以及 有机感光鼓等。
[0007] 由于对平板显示器的需求增加,最近尤其注意到了有机发光二极管(organic light emitting diode ;0LED)。有机发光二极管通过将电流施加到有机发光材料而将电能 转换成光,并且具有有机层插入于阳极与阴极之间的结构。
[0008] 有机发光二极管的性能可能受有机层的特征的影响,并且尤其可能主要受有机层 的有机材料的特征的影响。确切地说,需要开发能够增加空穴和电子迀移率并且同时增加 电化学稳定性的有机材料,以使得有机发光二极管可以应用于大型平板显示器。

【发明内容】

[0009] -个实施例提供一种能够实现具有高效率和长寿命的有机光电装置的有机化合 物。
[0010] 另一个实施例提供一种用于包含所述有机化合物的有机光电装置的组合物。
[0011] 又一个实施例提供一种包含用于有机光电装置的有机化合物或组合物的有机光 电装置。
[0012] 再一个实施例提供一种包含所述有机光电装置的显示装置。
[0013] 根据一个实施例,提供一种由以下化学式1表示的有机化合物。
[0014] [化学式1]
[0015]
[0016] 在化学式1中,
[0017] 两个X是N并且两个X是C,
[0018] R1到R 4独立地是氢、氘、被取代或未被取代的Cl到ClO烷基、被取代或未被取代 的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合,
[0019] R5到R 12独立地是氢、氘、被取代或未被取代的Cl到ClO烷基、被取代或未被取代 的C6到C12芳基或其组合,
[0020] R13到R22独立地是氢、氘、被取代或未被取代的Cl到ClO烷基、被取代或未被取代 的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合,
[0021] R13到R22独立地存在或相邻的两个彼此连接以形成稠环,
[0022] L1到L 6独立地是单键、被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的亚联苯 基、被取代或未被取代的亚三联苯基或被取代或未被取代的亚四联苯基,
[0023] n1到n 4独立地是介于0到5范围内的整数,以及
[0024] n1到n 4的总和是2或大于2的整数。
[0025] 根据另一个实施例,用于有机光电装置的组合物包含第一有机化合物和至少一种 具有咔唑部分的第二有机化合物。
[0026] 根据又一个实施例,有机光电装置包含彼此相对的阳极和阴极以及至少一个插入 于所述阳极与所述阴极之间的有机层,其中所述有机层包含用于有机光电装置的有机化合 物或组合物。
[0027] 根据再一个实施例,提供一种包含有机光电装置的显示装置。
[0028] 可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
【附图说明】
[0029] 图1和图2是根据一个实施例的每种有机发光二极管的截面图。
【具体实施方式】
[0030] 在下文中,详细描述本发明的实施例。然而,这些实施例是例示性的,并且本发明 不限于这些实施例。
[0031] 如本文所用,当不另外提供定义时,术语"被取代的"是指被氖、卤素、羟基、氨基、 被取代或未被取代的Cl到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的Cl到C40硅烷基、Cl到C30 烷基、Cl到ClO烷基硅烷基、C3到C30环烷基、C3到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C6到 C30杂环、Cl到C20烷氧基、氟基、Cl到ClO三氟烷基(例如三氟甲基)等或氰基取代,代 替取代基或化合物的至少一个氢。
[0032] 另外,被取代的卤素、羟基、氨基、被取代或未被取代的Cl到C30胺基、硝基、被取 代或未被取代的Cl至Ij C40硅烷基、Cl至Ij C30烷基、Cl到ClO烷基硅烷基、C3至Ij C30环烷 基、C3至丨J C30杂环烷基、C6至丨J C30芳基、C6至丨J C30杂环、Cl至Ij C20烷氧基、氟基、Cl到ClO 三氟烷基(例如三氟甲基)等或氰基中的两个相邻取代基可以彼此稠合,得到一个环。举 例来说,被取代的C6到C30芳基可以与另一个相邻的被取代的C6到C30芳基稠合,形成被 取代或未被取代的芴环。
[0033] 在本发明书中,当不另外提供特定定义时,术语"杂"是指在一个官能团中包含1 个到3个选自N、0、S、P以及Si的杂原子,并且其余是碳。
[0034] 如本文所用,术语"芳基"是指环的所有元素的p轨道形成共辄的取代基,并且可 以是单环、多环或稠环多环(即,环共用相邻碳原子对)官能团。
[0035] 如本文所用,术语"杂环"可以是指在一个官能团中包含1个到3个选自N、0、S、P 以及Si的杂原子并且其余是碳的环状化合物,例如芳基或环烷基。当杂环是稠环时,所述 杂环的整个环或每个环可以包含一个或多个杂原子。
[0036] 更具体来说,被取代或未被取代的C6到C30芳基和/或被取代或未被取代的C2 到C30杂环可以是被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的萘基、被取代或未被取 代的蒽基、被取代或未被取代的菲基、被取代或未被取代的稠四苯基、被取代或未被取代的 芘基、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的对联三苯基、被取代或未被取代的 间联三苯基、被取代或未被取代的屈基、被取代或未被取代的联伸三苯基、被取代或未被取 代的茈基、被取代或未被取代的茚基、被取代或未被取代的呋喃基、被取代或未被取代的苯 硫基、被取代或未被取代的吡咯基、被取代或未被取代的吡唑基、被取代或未被取代的咪唑 基、被取代或未被取代的三唑基、被取代或未被取代的噁唑基、被取代或未被取代的噻唑 基、被取代或未被取代的噁二唑基、被取代或未被取代的噻二唑基、被取代或未被取代的吡 啶基、被取代或未被取代的嘧啶基、被取代或未被取代的吡嗪基、被取代或未被取代的三嗪 基、被取代或未被取代的苯并呋喃基、被取代或未被取代的苯并噻吩基、被取代或未被取代 的苯并咪唑基、被取代或未被取代的吲哚基、被取代或未被取代的喹啉基、被取代或未被取 代的异喹啉基、被取代或未被取代的喹唑啉基、被取代或未被取代的喹喔啉基、被取代或未 被取代的萘啶基、被取代或未被取代的苯并噁嗪基、被取代或未被取代的苯并噻嗪基、被取 代或未被取代的吖啶基、被取代或未被取代的吩嗪基、被取代或未被取代的吩噻嗪基、被取 代或未被取代的吩噁嗪基、被取代或未被取代的芴基、被取代或未被取代的二苯并呋喃基、 被取代或未被取代的二苯并噻吩基、被取代或未被取代的咔唑基、其组合或其稠合组合,但 是是并不限于这些基团。
[0037] 在本说明书中,空穴特征是指由于根据HOMO能级的导电特征,当施加电场时能够 供给电子以形成空穴的特征,和在阳极中形成的空穴容易被注入发射层中并且在发射层中 传输的特征。
[0038] 另外,电子特征是指由于根据LUMO能级的导电特征,当施加电场时能够接收电子 以形成空穴的特征,和在阴极中形成的电子容易被注入发射层中并且在发射层中传输的特 征。
[0039] 在下文中,描述根据一个实施例的有机化合物。
[0040] 根据一个实施例的有机化合物由以下化学式1表示。
[0041] [化学式1]
[0042]
12345678910111213 在化学式1中, 2 两个X是N并且两个X是C, 3 R1到R 4独立地是氢、氘、被取代或未被取代的Cl到ClO烷基、被取代或未被取代 的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合, 4 R5到R 12独立地是氢、氘、被取代或未被取代的Cl到ClO烷基、被取代或未被取代 的C6到C12芳基或其组合, 5 R13到R22独立地是氢、氘、被取代或未被取代的Cl到ClO烷基、被取代或未被取代 的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合, 6 R13到R 22独立地存在或相邻的两个彼此连接以形成稠环, 7 L1到L 6独立地是单键、被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的亚联苯 基、被取代或未被取代的亚三联苯基或被取代或未被取代的亚四联苯基, 8 n1到n 4独立地是介于0到5范围内的整数,以及 9 n1到n 4的总和是2或大于2的整数,较佳是6或小于6的整数。 10 由化学式1表示的有机化合物包含被取代或未被取代的苯并喹唑啉,它包含两个 氮和至少两个间位键结的被取代或未被取代的亚苯基。 11 被取代或未被取代的苯并喹唑啉的氮部分具有极性并且因此,可以与电极相互作 用,并且因此,通过三个稠合环容易注入电荷并且增加电荷迀移率。 12 此外,被取代或未被取代的苯并喹唑啉具有相对较低的LUMO能级并且因此,可以 13 容易地注入电子并且改良热稳定性和电稳定性。被取代或未被取代的苯并喹唑啉可以具有 例如介于约I. 7电子伏特到约2. 1电子伏特范围内的LUMO能级。
[0055] 至少两个间位键结的被取代或未被取代的亚苯基可以控制电荷流流向苯并喹唑 啉并且因此,增加苯并喹唑啉的稳定性。具体来说,至少两个间位键结的被取代或未被取代 的亚苯基可以减少邻近苯并喹唑啉的含氮环的环状碳(即,与R 3或R 4键结的碳)的氧化, 并且因此,增加有机化合物的稳定性。因此,有机化合物的寿命可以得到改良。
[0056] 举例来说,R3或R4可以独立地是氢。
[0057] 至少两个间位键结的被取代或未被取代的亚苯基可以位于苯并喹唑啉的一侧或 两侧。举例来说,至少两个间位键结的被取代或未被取代的亚苯基可以位于苯并喹唑啉的 两侧,例如以上化学式1的nl和n2可以独立地是1到5。
[0058] 另外,所述有机化合物在结构上具有位阻特征并且被抑制与相邻分子相互相用, 并且因此,可以减少结晶并改良效率和寿命特征。
[0059] 所述有机化合物的分子量可以是例如大于或等于约500。所述有机化合物具有所 述分子量并且因此当应用于装置时,可以展示增加的玻璃转化温度(Tg),并且因此展示增 加的稳定性,但是在制造工艺期间的降解会被抑制。
[0060] 玻璃转化温度(Tg)可能与有机化合物和通过施用所述有机化合物制造的装置的 热稳定性相关。换句话说,当具有高玻璃转化温度(Tg)的有机化合物以薄膜形式涂覆到有 机发光二极管时,防止了所述有机化合物和使用所述化合物的有机发光二极管由于后续工 艺(例如,在有机化合物的沉积之后的封装工艺)中的温度而降解,确保了所述有机化合物 和所述有机发光二极管的寿命特征。
[0061] 所述有机化合物的玻璃转化温度(Tg)可以是例如大于或等于约70°C并且有效 地,在所述范围内,大于或等于约90°C。玻璃转化温度(Tg)可以例如在约70°C到约150°C 范围内,并且更明确地说在所述范围内,约90°C到约130°C。
[0062] 所述有机化合物可以根据氮(N)的位置由以下化学式2或化学式3表示。
[0063][化学式2]
[0064]
12
[化学式3] 2

[0075] 在化学式3A中,R1到Rs、R13到R 22、L1到L4以及n 1和n 2与上文所述相同。
[0076] 在化学式1到化学式3中,2A和3A、L1到L 6可以是例如单键或在以下群组1中所 列的基团中的一种。
[0077] [群组 1]
[0078]
[0079] 在群组1中,
[0080] R23到R26独立地是氢、氘、被取代或未被取代的Cl到ClO烷基、被取代或未被取代 的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合,并且
[0081] *是连接点。
[0082] 举例来说,在群组1中,R23到R26可以独立地是氢。
[0083]
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