一种5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素的合成方法

文档序号:9539325阅读:437来源:国知局
一种5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素的合成方法
【技术领域】
[0001] 本发明属于化合物制备领域,尤其是一种5-硝基-2-甲酸己醋香豆素的合成方 法。
【背景技术】
[0002] 香豆素,又称双巧喃环和氧杂蔡邻丽,英文名称为coumarin。香豆素是一个重要 的香料,天然存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香芙兰、兰花中。香豆素的衍生物有些存在于自然 界,有些则可通过合成方法制得;有的游离存在,有的与葡萄糖结合在一起,其中不少具有 重要经济价值,例如双香豆素,过去由甜首猜植物腐败析出,现在可用人工合成,用作抗凝 血剂。
[0003] 香豆素是利用化rkinW反应制取的。水杨醒和己酸酢在己酸钢的作用下,一步就 得到香豆素,它是香豆酸的内醋(见图)要注意送个内醋是由顺型香豆酸得到的,一般在 PerkinW反应中,产物中两个大的基团(册C6H4-,-C00H)总是处于反式的,但是反型不能 产生内醋,因此环内醋的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因,事实上此反应中也 得到少量反型香豆酸,不能形成内醋。
[0004] 本发明提供一种具有新取代基的香豆素,为香豆素的种类提供更多选择。

【发明内容】

[0005] 本发明的目的在于提供一种5-硝基-2-甲酸己醋香豆素的合成方法,本发明合成 步骤简单、成品得率高、杂质含量低。
[0006] 本发明的目的是通过W下技术方案实现的:
[0007] -种5-硝基-2-甲酸己醋香豆素的合成方法,步骤如下:
[0008] 将5-硝基水杨醒,丙二酸二己醋,脈巧,加入到己醇中,回流4小时,有大量固体生 成,冷却,过滤,烘干,得固体5-硝基-2-甲酸己醋香豆素。
[0009] 而且,所述5-硝基水杨醒;丙二酸二己醋的摩尔比为;1:1-2。
[0010] 而且,所述5-硝基水杨醒;脈巧的重量比50:5-10。
[0011] 本发明的优点和积极效果是:
[0012] 1、本发明合成的5-硝基-2-甲酸己醋香豆素的产率高,且结晶效果好,纯度高,为 后续的化学和生物实验提供高纯度的标样或样品。
[0013] 2、本发明提供了 5-硝基-2-甲酸己醋香豆素的合成过程中的合成条件、原料,W 及合成后产物的核磁图,为合成过程中各产物的分析和鉴定提供详尽的支持。
【附图说明】
[0014] 图1为5-硝基-2-甲酸己醋香豆素的核磁图。
【具体实施方式】
[0015] 下面结合实施例,对本发明进一步说明,下述实施例是说明性的,不是限定性的, 不能W下述实施例来限定本发明的保护范围。
[0016] 本发明的合成路线如下:
[0018] 一种5-硝基-2-甲酸己醋香豆素的合成方法,步骤如下:
[0019] 将5-硝基水杨醒巧Og, 0. 3mol),丙二酸二己醋巧Og, 0. 3mol),脈巧7ml,加入到 200ml己醇中,回流4小时,有大量固体生成,冷却,过滤,烘干;得固体55g。
【主权项】
1. 一种5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素的合成方法,其特征在于:步骤如下: 将5-硝基水杨醛,丙二酸二乙酯,哌啶,加入到乙醇中,回流4小时,有大量固体生成, 冷却,过滤,烘干,得固体5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素。2. 根据权利要求1所述的5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素的合成方法,其特征在于:所述 5_硝基水杨醛:丙二酸二乙酯的摩尔比为:1:1-2。3. 根据权利要求1所述的5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素的合成方法,其特征在于:所述 5_硝基水杨醛:哌啶的重量比50:5-10。
【专利摘要】本发明公开了一种5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素的合成方法,步骤如下:将5-硝基水杨醛,丙二酸二乙酯,哌啶,加入到乙醇中,回流4小时,有大量固体生成,冷却,过滤,烘干,得固体5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素。所述5-硝基水杨醛:丙二酸二乙酯的摩尔比为:1:1-2。本发明合成的5-硝基-2-甲酸乙酯香豆素的产率高,且结晶效果好,纯度高,为后续的化学和生物实验提供高纯度的标样或样品。
【IPC分类】C07D311/14
【公开号】CN105294625
【申请号】CN201410356177
【发明人】崔志刚
【申请人】天津希恩思生化科技有限公司
【公开日】2016年2月3日
【申请日】2014年7月24日
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