一种苝酰亚胺衍生物的合成及微米线制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明设及一种巧酷亚胺衍生物的合成及微米线制备方法，属于有机合成技术领 域。
【背景技术】
[0002] 巧酷亚胺衍生物具有极高的巧光量子产率、很好的光热稳定性、独特的光电性质 及氧化还原性能，从而广泛应用于有机场效应晶体管、光电材料、有机太阳能电池、发光二 极管及液晶材料等领域，是一类公认的具有极高利用价值的有机染料。因此，对巧酷亚胺类 化合物进行衍生化反应极为重要，其中合成湾位含杂原子环的巧酷亚胺衍生物是一种重要 的衍生化方法，能有效地调谐此类衍生物的光电性能，使巧系衍生物共辆n体系增大，从 而改变巧分子间的作用力，比如范德华力、杂原子-杂原子作用力，进而获得高度有序的自 组装纳米或微米结构，最终制得性能优良的电子器件，目前，报道较多的多是湾位含硫原子 五元或六元环的巧酷亚胺衍生物，湾位含氧原子五元环的巧酷亚胺衍生物的合成及其微米 线制备未见报道。
【发明内容】
[0003] 针对现有技术中所存在的不足，提出本发明。
[0004] 本发明的目的在于提供一种巧酷亚胺衍生物的合成及微米线制备方法。 阳0化]本发明采取的技术方案为：
[0006] 一种巧酷亚胺衍生物，其结构式如下：
[0007]
[0008] 所述的一种巧酷亚胺衍生物的合成方法，其特征是，包括步骤如下：
[0009] 将1 -N02-3，4 ;9，10-巧四簇酸二酷亚胺溶于极性有机溶剂中，极性有机溶剂 的用量为每克1-N02-3,4 ;9，10-巧四簇酸二酷亚胺用100-120毫升，揽拌条件下，在 150°C-180°C反应4-6小时，将反应后的溶液滴入到浓度为2moL/L的盐酸溶液中，析出沉 淀，过滤、蒸馈水洗涂，干燥，纯化得产物。
[0010] 所述的一种巧酷亚胺衍生物的合成方法，其特征是，所述的极性有机溶剂为N-甲 基化咯烧酬。
[0011] 所述的一种巧酷亚胺衍生物的合成方法，其特征是，纯化采用的是W体积比为5 比2的二氯甲烧和石油酸混合液为流动相，硅胶柱层析法纯化。 阳01引本发明合成路线：
[0013]
[0014] 所述的一种巧酷亚胺衍生物的微米线制备方法，其特征是，包括步骤如下：将上述 巧酷亚胺衍生物溶于氯仿溶液中，配制成2X10 3moL/L浓溶液，取2血上述待用浓溶液于试 管当中，然后向试管中注入3-5mL甲醇溶液，静置1天，得相应巧酷亚胺衍生物的微米线。
[0015] 本发明的有益效果是：该化合物为未见报道的新化合物，合成方法简单，产率高达 60%，成本较低，一步反应完成，产物纯度较高，副产物少。湾位引入氧原子五元环使巧分子 部分共辆n体系增大，巧分子间的作用力改变，进而实现微米线的制备。
【附图说明】
[0016] 图1是该巧酷亚胺衍生物核磁氨谱；
[0017] 图2是该巧酷亚胺衍生物核磁碳谱；
[0018] 图3是该巧酷亚胺衍生物红外光谱；
[0019] 图4是该巧酷亚胺衍生物扫描电子显微镜（SEM)大区域图像；
[0020] 图5是该巧酷亚胺衍生物扫描电子显微镜（SEM)局部放大图像；
[0021] 图6是该巧酷亚胺衍生物巧光成像显微镜图像。
【具体实施方式】
[0022] W下通过实施例进一步说明本发明。
[0023] 所述巧酷亚胺衍生物的合成方法：
[0024] 将1-N02-3,4 ;9,10-巧四簇酸二酷亚胺0). 6g，Immol)溶于60mLN-甲基化咯烧酬 中，剧烈揽拌条件下，在180°C加热反应5小时，将反应后的溶液冷却后滴入到SOOmL浓度 为2moL/L的盐酸溶液中，析出沉淀，将沉淀真空抽滤、蒸馈水洗涂固体，真空干燥，W体积 比为5比2的二氯甲烧和石油酸混合液为流动相，硅胶柱层析法纯化得0. 34g亮黄色固体 产物，产率60%。古-醒尺((：肥13，1]\15，卵111):5=8.95((1，2巧，8.83((1，4巧，5.16(111，2巧， 2.66-2.63(m，4H)，1.94-1.55(m，8H)，1.41-1.26(m，8H)."CNMR(75MHz，CDCl3，ppm) : 5 =164. 78,163. 74,154. 15,133. 93,130. 38,126. 46,125. 03,124. 36,119. ：34, 54. 50, 29. 27， 26.65,25.48.FT-IR(邸r，cmI) :V= 2922,1689,1649,1611，1415,1341，1307,1259,1179， 1000,896,852,805,735,628,576,449,416.MS(MALDI-TOF) ：m/z569. 2[M+H]".
[00巧]基于上述巧酷亚胺衍生物的微米线的制备方法：
[00%] 将2血浓度为2X103moL/L巧酷亚胺衍生物的氯仿溶液转移至10血试管中，然后 加入4mL甲醇，静置1天，得相应巧酷亚胺衍生物的微米线，用滴管取出含有巧酷亚胺衍生 物的微米线的悬浮液于干净的玻璃基底表面，待溶剂蒸发后，经扫描电镜和巧光显微镜成 像表征，已成功制备出微米线。
【主权项】
1. 一种茈酰亚胺衍生物，其结构式如下：2. 权利要求1所述的一种茈酰亚胺衍生物的合成方法，其特征是，包括步骤如下： 将1-Ν02-3,4 ;9,10-茈四羧酸二酰亚胺溶于极性有机溶剂中，极性有机溶剂的用量为 每克1-Ν02-3,4 ;9，10_茈四羧酸二酰亚胺用100-120毫升，搅拌条件下，在150°C_180°C反 应4-6小时，将反应后的溶液滴入到浓度为2m〇L/L的盐酸溶液中，析出沉淀，过滤、蒸馏水 洗涤，干燥，纯化得产物。3. 根据权利要求2所述的一种茈酰亚胺衍生物的合成方法，其特征是，所述的极性有 机溶剂为N-甲基吡咯烷酮。4. 根据权利要求2所述的一种茈酰亚胺衍生物的合成方法，其特征是，纯化采用的是 以体积比为5比2的二氯甲烷和石油醚混合液为流动相，硅胶柱层析法纯化。5.权利要求1所述的一种茈酰亚胺衍生物的微米线制备方法，其特征是，包括步骤如 下：将上述茈酰亚胺衍生物溶于氯仿溶液中，配制成2 X 10 3m〇L/L浓溶液，取2mL上述待用 浓溶液于试管当中，然后向试管中注入3-5mL甲醇溶液，静置1天，得相应茈酰亚胺衍生物 的微米线。
【专利摘要】本发明涉及一种苝酰亚胺衍生物的合成及微米线制备方法。将1-NO2-3，4；9，10-苝四羧酸二酰亚胺溶于极性有机溶剂中，在150-180℃搅拌反应4-6小时，将反应后的溶液滴入到稀盐酸中，析出沉淀，过滤、洗涤，干燥，纯化得产物。将上述苝酰亚胺衍生物溶于氯仿溶液中，配制成2×10-3moL/L浓溶液，取2mL上述待用浓溶液于试管当中，然后向试管中注入3-5mL甲醇溶液，静置1天，可得相应苝酰亚胺衍生物的微米线。该化合物合成方法简单，成本较低，一步反应完成，产物纯度较高。湾位引入氧原子五元环使苝分子平面部分共轭π体系增大，苝分子间的作用力改变，进而实现微米线的制备。
【IPC分类】B82Y40/00, C07D491/16
【公开号】CN105294721
【申请号】CN201510867504
【发明人】马永山, 张安东, 张超, 吴俊森
【申请人】山东建筑大学
【公开日】2016年2月3日
【申请日】2015年11月25日