杂环化合物及包含所述化合物的有机发光二极管的制作方法
【技术领域】
[0001] 本申请要求2013年6月28日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请 No. 10-2013-0075662的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
[0002] 本公开内容设及新杂环化合物W及包含所述化合物的有机发光器件。
【背景技术】
[0003] 有机发光现象通常指使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象 的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极W及在二者之间的有机材料层的结构。本文中，有 机材料层通常形成为用不同材料形成的多层结构W便改善有机发光器件的效率和稳定性， 例如，可形成为具有空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在运样 的有机发光器件的结构中，当在两个电极之间施加电压时，来自阳极的空穴和来自阴极的 电子流入有机材料层，当注入的电子和空穴结合时形成激子，当运些激子返回到基态时发 光。
[0004] 对于开发用于上述有机发光器件的新材料有持续不断的需求。
【发明内容】
[000引技术问题
[0006] 鉴于W上所述，本申请的一个目的是提供一种杂环化合物，其具有根据取代基而 能够发挥有机发光器件中所需的不同作用的化学结构，和提供包括所述杂环化合物的有机 发光器件。
[0007] 技术方案
[0008] 本说明书提供一种由W下化学式1表示的杂环化合物。
[0009][化学式1]
[0010]
[0011] 在化学式1中，
[0012]L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键、被取代或未被取代的亚芳基、 或者被取代或未被取代的亚締基，
[0013]XI至X3彼此相同或不同，且各自独立地为Ξ价杂原子或CH，且XI至X3中的至少 一个为Ξ价杂原子，
[0014]Ar2和Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为被取代或未被取代的芳基、或者被取 代或未被取代的杂环基，
[001引Arl由w下化学式2至化学式4中的任一个表示，
[001引[化学式引[0017]
[0022] 在化学式2至4中，
[0023]A1至A6中的一个为N，另一个为连接至L2的碳原子，其余为CR，
[0024]A7至A14中至少一个为N，另一个为连接至L2的碳原子，其余为CR，
[00巧]A15至A24中至少一个为N，另一个为连接至L2的碳原子，其余为CR，
[0026]A1至A24中，不为N或连接至L2的碳原子的CR彼此相同或不同，
[0027] R为氨、被取代或未被取代的芳基、或者被取代的或未被取代的杂环基，
[0028] 并且
(1
[002引 ，'>-备和Ar1彼此不同。 《3 &
[0030]另外，本说明书提供一种有机发光器件，其包含：第一电极；设置成与所述第一电 极相对的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料 层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
[o0W有利效果
[0032] 根据本说明书的新化合物可W用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且通过 使用所述化合物，可W提高效率，降低驱动电压和/或改善寿命特性。
【附图说明】
[0033] 图1示出了有机电子器件的一个实例，其中基底（1)、阳极似、发光层（3)和阴极 (4)W连续顺序层合。
[0034] 图2示出了有机电子器件的一个实例，其中基底（1 )、阳极（2)、空穴注入层巧）、空 穴传输层化）、发光层（3)、电子传输层（7)和阴极（4)W连续顺序层合。
[0035][附图标记]
[0036] 1:基底
[0037] 2:阳极
[0038] 3 :发光层
[003引 4:阴极
[0040] 5 :空穴注入层
[0041]6:空穴传输层
[00化| 7:电子传输层
[0043] 优选实施方式
[0044]W下将详细描述本说明书。
[0045] 本说明书提供了由化学式1表示的化合物。
[0046] 根据本说明书一个实施方案的杂环化合物使用二价糞基作为
f-和Arl的 连接基。相较于单环芳香族控环基（例如苯基），二价糞基具有更宽的LUM0轨道分布，因此 降低了LUM0能级。因此，根据本说明书一个实施方案的杂环化合物具有优异的电子传输与 注入能力，可W提供具有低电压和/或高效率的器件。
[0047] 此外，糞基具有大量的η-共辆电子，且能提高材料的电荷迁移率。
[0048] 在本说明书的一个实施方案中，化学式1中於
f和Arl彼此不同。与其中
?和Arl彼此相同的情况相比较，在此情况下，由于低结晶度特性，在器件的沉积 过程中可形成均匀薄膜。因此，根据说明书的一个实施方案的包含所述杂环化合物的器件 具有优异的电荷迁移率。
[0049] 此外，根据本说明书一个实施方案的杂环化合物由于电子物理不对称性而具有高 偶极矩值。根据本说明书一个实施方案具有高偶极矩值的杂环化合物可在器件中发挥改善 高电子传输能力的作用。
[0050] 在本说明书的一个实施方案中，化学式1中的，
可选自W下结 构。
[0051]
[0052] 在
中的一!-意指与化学式1的L1或L2相连接。
[0053] 在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的杂环化合物可W由W下化学式 1-1至1-8中的任一个表示。
[0054] [化学式 1-1]
[00巧]
[005引[化学式1-引 [0057]
[006引[化学式1_7][0067]
[0070] 在化学式1-1至1-8中，4'1、4的、4扣、乂1至乂3^及1^和1^2与化学式1中限定 的那些相同。
[0071] 在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的杂环化合物可W由W下化学式 1-9至1-14中的任一个表示。
[007引[化学式1-9]
[0073]
[0074] [化学式 1-10]
[00巧]
[007引[化学式1-11]
[0077]
[0084] 在化学式1-9至1-14中，4'1、4的、4切心1至乂3^及1^和1^2与化学式1中限定 的那些相同。
[0085] W下描述了取代基的实例，但取代基并不限于此。
[0086] 在本说明书中，
-意指连接至其他取代基的位点。
[0087] 在本说明书中，术语"被取代的或未被取代的"意指被选自W下的一个或更多取代 基取代：気、面素基、腊基、硝基、酷亚胺基、酷氨基、径基、硫醇基、烷基、締基、烷氧基、环烧 基、甲娃烷基、芳基締基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚讽基、芳基亚讽基、甲娃烷基、 棚基、烷基胺基、芳基烷基胺基、芳基胺基、芳基、芳基烷基、芳基締基和杂环基，或意指不具 有取代基。
[0088]术语"取代"意指化合物中与碳原子连接的氨原子被其他取代基替换，且取代的位 置并不受限制，只要是氨原子被取代的位置即可，即，取代基可取代的位置，并且当2个或 更多个取代基取代时，该2个或更多个取代基可彼此相同或不同。
[0089] 在本说明书中，面素基的实例包括氣、氯、漠和舰。
[0090] 在本说明书中，酷亚胺基的碳原子数并没有特别限制，但优选1至25。具体来说， 可包含具有W下结构的化合物，但化合物并不限于此。
[0091]
[0092] 在本说明书中，在酷氨基中，该酷氨基的氮可W被W下取代基取代一次或两次： 氨，具有1至25个碳原子的直链烷基、支化烷基或环烷基，或具有6至25个碳原子的芳基。 具体地，可包含具有W下结构的化合物，但化合物并不限于此。
[0093]
[0094] 在本说明书中，烷基可W是直链的或支化的，且碳原子数没有特别限制，但优选1 至50。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、下基、正下基、异下基、叔下基、仲 下基、1-甲基-下基、1-乙基-下基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、 1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3, 3-二甲基下基、2-乙基下基、庚基、正庚基、 1- 甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、 2- 丙基戊基、正壬基、2, 2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊 基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限于此。
[0095] 在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个原子，其具体实例包括 环丙基、环下基、环戊基、3-甲基环戊基、2, 3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲 基环己基、2, 3-二甲基环己基、3, 4, 5-Ξ甲基环己基、4-叔下基环己基、环庚基、环辛基等， 但不限于此。
[0096] 在本说明书中，烷氧基可为直链、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限 审IJ，但优选为1至20。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧 基、正下氧基、异下氧基、叔下氧基、仲下氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、 3, 3-二甲基下氧基、2-乙基下氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、节氧基、对-甲基节氧 基等，但并不限于此。
[0097] 在本说明书中，締基可为直链或支化的，且尽管没有特别限制，但碳原子数优选为 2至40。其具体实例可包括乙締基、1-丙締基、异丙締基、1-下締基、2-下締基、3-下締基、 1-戊締基、2-戊締基、3-戊締基、3-甲基-1- 了締基、1, 3- 了^締基、締丙基、1-苯基乙締 基-1-基、2-苯基乙締基-1-基、2, 2-二苯基乙締基-1-基、2-苯基-2-(糞基-1-基）乙 締基-1-基、2,2-双（二苯基-1-基）乙締基-1-基、二苯乙締基、苯乙締基等，但并不限于 此。
[0098] 在本说明书中，芳基可为单环芳基或多环芳基，且包括其中取代有1至25个碳原 子的烷基或1至25个碳原子的烷氧基的情况。另外，本说明书中的芳基可意指芳香族环。
[0099] 当芳基为单环芳基时，尽管没有特别限制，但碳原子数优选为6至25。单环芳基的 具体实例可包括苯基、联苯基、Ξ联苯基等，但并不限于此。
[0100] 当芳基为多环芳基时，尽管没有特别限制，但碳原子数优选为10至24。多环芳基 的具体实例可包括糞基、蔥基、菲基、巧基、巧基、黨基（crycen^)、巧基等，但并不限于此。
[0101] 在本说明书中，巧基可被取代，且相邻取代基可相互结合形成环。
[0102] 当巧基被取代时，可包含
和 但是，结构并不限于此。 ?，.
… 々
[0103] 在本说明书中，杂环基包含一个或更多个非碳原子，即，杂原子，具体来说，杂原子 可包含选自0、N、S等的一个或更多个原子。杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选为2 至60。杂环基的实例包括嚷吩基、巧喃基、化咯基、咪挫基、嚷挫基、P恶挫基、二挫基、Ξ 挫基、化晚基、联化晚基、喀晚基、Ξ嗦基、Ξ挫基、叮晚基、化嗦基、化嗦基、哇嘟基、哇挫嘟 基、哇喔嘟基、献嗦基、化晚并喀晚基、化晚并化嗦基、化嗦并化嗦基、异哇嘟基、吗I噪基、巧 挫基、苯并1*恶挫基、苯并咪挫基、苯并嚷挫基、苯并巧挫基、苯并嚷吩基、二苯并嚷吩基、苯 并巧喃基、菲咯嘟基、嚷挫基、异挫基、^惡二挫基、嚷二挫基、苯并嚷挫基、吩嚷嗦基、二苯 并巧喃基等，但并不受限于此。
[0104] 杂环基可为单环或多环，且可为芳香族环、脂肪族环或芳香族与脂肪族的稠环。
[0105] 在本说明书中，甲娃烷基具体包括Ξ甲基甲娃烷基、Ξ乙基甲娃烷基、叔下基二甲 基甲娃烷基、乙締基二甲基甲娃烷基、丙基二甲基甲娃烷基、Ξ苯基甲娃烷基、二苯基甲娃 烷基、苯基甲娃烷基等，但并不限于此。
[0106] 在本说明书中，胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实 例包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯