化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、及电子设备的制造方法
【技术领域】
[0001 ] 本发明涉及化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件及电子设备。
【背景技术】
[0002] 使用了有机物质的有机电致发光元件（以下有时简称为有机EL元件。）作为固体 发光型的廉价的大面积全彩色显示元件的用途被视为具有希望，进行了很多开发。一般而 言，有机EL元件具备发光层及夹持该发光层的一对对置电极。在两电极间施加电场时，电 子从阴极侧注入，空穴从阳极侧注入。进一步地，该电子在发光层中与空穴复合，生成激发 态，在激发状态回到基态时以光的形式放出能量。
[0003] 以往的有机EL元件与无机发光二极管相比驱动电压更高，发光亮度、发光效率也 更低。另外，以往的有机EL元件的特性劣化也显著，从而未达到实用化。
[0004] 专利文献1中记载了如下的化合物：在中心具有亚苯基，亚苯基的一个结合键与 萘基、蒽基或菲基键合，另一个结合键与苯基键合。该化合物中，在中心的亚苯基与相邻的 基团之间具有至少1个桥。并且，专利文献1中记载了使用了该化合物或该化合物的杂环 式衍生物的有机EL元件。
[0005] 现有技术文献
[0006] 专利文献
[0007] 专利文献1:国际公开第2008/006449号
【发明内容】
[0008] 发明要解决的问题
[0009] 然而，为了达成有机EL元件的实用化，要求色纯度的进一步提高及长寿命化。
[0010] 本发明的目的在于提供色纯度高、寿命长的有机电致发光元件、能够在该有机电 致发光元件中使用的化合物、包含该化合物的有机电致发光元件用材料、及具备该有机电 致发光元件的电子设备。
[0011] 用于解决问题的手段
[0012] 本发明的一个方案涉及的化合物由下述通式（1)表示。
[0013] [化 1]
[0014]
⑴
[0015][(上述通式⑴中，η为1或2。
[0016]Ar1由下述通式（2)表示。）
[0017][化 2]
[0018]
[0019](上述通式⑵中，
[0020]Arn、Ar12及Ar13各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基。
[0021]L11及L12中的一个为将Ar11与Ar12键合的单键，另一个为下述通式（2a)~（2e) 中的任一个所示的连接基团。
[0022] L13及L14中的一个为将Ar12与Ar13键合的单键，另一个为下述通式（2a)~（2e) 中的任一个所示的连接基团。）
[0023][化 3]
[0024]
[0025](上述通式（2a)~（2e)中，
[0026] R11~R15各自独立地为
[0027] 氢原子、
[0028] 取代或未取代的碳数1~30的烷基、
[0029] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、或者
[0030] 取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基。）
[0031](上述通式（1)中，L2及L3各自独立地为单键或连接基团，
[0032] 作为L2及L3中的连接基团，为：
[0033] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、
[0034] 取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、
[0035] 选自所述芳香族烃基中的2个基团键合而成的多重连接基团、
[0036] 选自所述芳香族烃基中的3个基团键合而成的多重连接基团、
[0037] 选自所述杂环基中的2个基团键合而成的多重连接基团、
[0038] 选自所述杂环基中的3个基团键合而成的多重连接基团、
[0039] 选自所述芳香族烃基及所述杂环基中的2个基团键合而成的多重连接基团、或者
[0040] 选自所述芳香族烃基及所述杂环基中的3个基团键合而成的多重连接基团。
[0041] 需要说明的是，构成上述多重连接基团的上述芳香族烃基及上述杂环基相互相同 或不同，相邻的基团有键合而进一步形成环的情况、和不形成环的情况。）
[0042] 上述通式⑴中，
[0043]Ar2为
[0044] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、或者
[0045] 取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基。
[0046]Ar3由下述通式（3)表示。）
[0047][化 4]
[0048]
[0049](上述通式（3)中，
[0050]X3为氧原子或硫原子，
[0051]m为 5，
[0052]R3表示与所述通式（3)所示的结构中构成环的碳原子键合的取代基。R3各自独立 地为
[0053] 氢原子、
[0054] 卤原子、
[0055]羟基、
[0056]氰基、
[0057] 取代或未取代的碳数1~30的烷基、
[0058] 取代或未取代的碳数3~30的烷基甲硅烷基、
[0059] 取代或未取代的成环碳数6~60的芳基甲硅烷基、
[0060] 取代或未取代的碳数1~30的烷氧基、
[0061] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳氧基、
[0062] 取代或未取代的碳数2~30的烷基氨基、
[0063] 取代或未取代的成环碳数6~60的芳基氨基、
[0064] 取代或未取代的碳数1~30的烷硫基、
[0065] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳硫基、
[0066] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、或者
[0067] 取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基。
[0068] 彼此相邻的R3有形成环的情况和不形成环的情况。
[0069] 需要说明的是，从上述通式（3)所示的结构延伸出的结合键与上述通式（1)的L3 键合。）]
[0070]另外，本发明的一个方案涉及的有机电致发光元件用材料的特征在于包含上述本 发明的一个方案涉及的化合物。
[0071]另外，本发明的一个方案涉及的有机电致发光元件的特征在于，阴极、阳极、和配 置在上述阴极与所述阳极之间的1层以上的有机层，上述有机层包含上述本发明的一个方 案涉及的化合物。
[0072] 另外，本发明的一个方案涉及的电子设备的特征在于具备上述有机电致发光元 件。
[0073] 根据本发明，可以提供色纯度高、寿命长的有机电致发光元件、能够在该有机电致 发光元件中使用的化合物、包含该化合物的有机电致发光元件用材料、及具备该有机电致 发光元件的电子设备。
【附图说明】
[0074] 图1是表示一个实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
【具体实施方式】
[0075][第1实施方式]
[0076]〔化合物〕
[0077] 本实施方式的化合物由下述通式（1)表示。
[0078][化 5]
[0079]
[0080][(上述通式⑴中，η为1或2。
[0081]Ar1由下述通式（2)表示。）
[0082][化6]
[0083]
[0084](上述通式⑵中，
[0085]Ar11、Ar12及Ar13各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基。
[0086]L11及L12中的一个为将Ar11与Ar12键合的单键，另一个为下述通式（2a)~（2e) 中的任一个所示的连接基团。
[0087]L13及L14中的一个为将Ar12与Ar13键合的单键，另一个为下述通式（2a)~（2e) 中的任一个所示的连接基团。）
[0088] 上述通式（1)中与Ar1键合的氮原子中的至少一个氮原子优选与Ar11键合。例如， η= 1时，如下述通式（1A)所示，优选Ar11与氮原子键合。
[0089][化7]
[0090]
[0093](上述通式（2a)~（2e)中，
[0094] R11~R15各自独立地为
[0095] 氢原子、
[0096] 取代或未取代的碳数1~30的烷基、
[0097] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、或者
[0098] 取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基。）
[0099](上述通式（1)中，L2及L3各自独立地为单键或连接基团，
[0100] 作为L2及L3中的连接基团，为：
[0101] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、
[0102] 取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、
[0103] 选自所述芳香族烃基中的2个基团键合而成的多重连接基团、
[0104] 选自所述芳香族烃基中的3个基团键合而成的多重连接基团、
[0105] 选自所述杂环基中的2个基团键合而成的多重连接基团、
[0106] 选自所述杂环基中的3个基团键合而成的多重连接基团、
[0107] 选自所述芳香族烃基及所述杂环基中的2个基团键合而成的多重连接基团、或者
[0108] 选自所述芳香族烃基及所述杂环基中的3个基团键合而成的多重连接基团。
[0109] 需要说明的是，构成上述多重连接基团的上述芳香族烃基及上述杂环基相互相同 或不同，相邻的基团有键合而进一步形成环的情况、和不形成环的情况。
[0110] 上述通式（1)中，
[0111]Ar2 为
[0112] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、或者
[0113] 取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基。
[0114]Ar3由下述通式（3)表示。）
[0115] [化 9]
[0116]
[0117] (上述通式（3)中，
[0118] X3为氧原子或硫原子，
[0119] m为 5，
[0120] R3表示与上述通式（3)所示的结构中构成环的碳原子键合的取代基。R3各自独立 地为
[0121] 氢原子、
[0122] 卤原子、
[0123] 羟基、
[0124] 氰基、
[0125] 取代或未取代的碳数1~30的烷基、
[0126] 取代或未取代的碳数3~30的烷基甲硅烷基、
[0127] 取代或未取代的成环碳数6~60的芳基甲硅烷基、
[0128] 取代或未取代的碳数1~30的烷氧基、
[0129] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳氧基、
[0130] 取代或未取代的碳数2~30的烷基氨基、
[0131] 取代或未取代的成环碳数6~60的芳基氨基、
[0132] 取代或未取代的碳数1~30的烷硫基、
[0133] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳硫基、
[0134] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、或者
[0135] 取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基。
[0136] 彼此相邻的R3有形成环的情况和不形成环的情况。
[0137] 需要说明的是，从上述通式（3)所示的结构延伸出的结合键与上述通式（1)的L3 键合。）]
[0138] 上述通式（1)中，Ar3由上述通式⑶表示时，即上述通式（1)由下述通式（10)表 不。
[0139] [化 10]
[0140]
[0141] (上述通式（10)中，Ar1、Ar2、L2及L3各自与上述通式（1)的Ar\Ar2、L2及L3含 义相同。上述通式（10)中，X3、R3及m分别与上述通式（3)的X3、R3及m含义相同。）
[0142] 上述通式（2)中，在上述通式（1)中的氮原子与Ar11键合时，Ar11优选为成环碳数 10~30的稠合芳香族经基。上述通式（1A)中，Ar11优选为成环碳数10~30的稠合芳香 族烃基。认为在包含主体材料及掺杂材料的发光层中，若使用Ar11为稠合芳香族烃基的本 实施方式的化合物作为掺杂材料，则与主体材料的相互作用性提高。因此认为，本实施方式 的化合物有助于有机EL元件的长寿命化。
[0143] 上述通式（2)中，Ar11~Ar13优选为从取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘 基、取代或未取代的蒽基、或者取代或未取代的菲基衍生的基团。进一步，更优选Ar11为从 取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、或者取代或未取代的菲基衍生的基团、Ar12为 从取代或未取代的苯基衍生的基团。
[0144] 上述通式⑴的Ar1优选具有选自下述通式（1 一 1)~（1 一 22)中的任一个所 示的骨架。
[0145] 需要说明的是，具有选自下述通式（1 一 1)~（1 一 22)中的任一个所示的骨架是 指，包括构成下述通式（1 一 1)~（1 一 22)所示的骨架的碳原子为无取代的情况、和具有 取代基的情况。作为取代基，可以举出后述的取代基。
[0146][化 11]
[0147]
[0148][化 12]
[0149]
[0152](上述通式（1 一 1)~（1 一 22)中，X11及X12各自独立地为上述通式（2a)~（2e) 中的任一个所示的连接基团。
[0153] 构成选自上述通式（1 一 1)~（1 一 22)中的任一个所示的骨架的碳原子中的η 个与上述通式（1)中的氮原子键合。）
[0154] 优选上述通式（1)的η为2,上述通式（1)的Ar1具有选自下述通式（1 一 31)~ (1 一 34)中的任一个所示的骨架。
[0155] 需要说明的是，具有选自下述通式（1 一 31)~（1 一 34)中的任一个所示的骨架 是指，包括构成下述通式（1 一 31)~（1 一 34)所示的骨架的碳原子为无取代的情况、和具 有取代基的情况。作为取代基，可以举出后述的取代基。
[0156][化 14]
[0157]
[0158] (上述通式（1 一 31)~（1 一 34)中，X11及X12各自独立地为上述通式（2a)~ (2e)中的任一个所示的连接基团。
[0159] *中的至少一个表示与上述通式（1)中的氮原子的键合位置。）
[0160] 上述通式（1 一 31)~（1 一 34)所示的骨架之中，优选Ar1具有上述通式（1 一 31) 所示的骨架。
[0161] 此外，在上述通式（1 一 1)~（1 一 22)及（1 一 31)~（1 一 34)中，X11及X12优 选由上述通式（2a)表示。
[0162] 另外，上述通式（1)中，L3优选为单键。
[0163] 因此，上述通式（1 一 31)~（1 一 34)优选由下述通式（1 一 41)~（1 一 52)表 示，更优选由下述通式（1 一41)、（1 一45)或（1 一49)表示。
[0164][化 15]
[0165]
[0166][化 16]
[0167]
[0170](上述通式（1 一 41)~（1 一 52)中，L2、Ar2及Ar3分别与上述通式⑴的L2、Ar2 及Ar3含义相同。上述通式（1 一 49)~（1 一 52)中，多个L2相互相同或不同。另外，多个 Ar2相互相同或不同。多个Ar3相互相同或不同。
[0171]R41~R44各自独立地与上述通式（2a)的R11及R12含义相同。）
[0172] R41~R44各自独立地优选为取代或未取代的碳数1~30的烷基，更优选为取代或 未取代的碳数1~10的烷基，进一步优选为取代或未取代的碳数1~6的烷基。
[0173] 上述通式（1 一 49)~（1 一 52)中，更优选多个L2相互相同、多个Ar2相互相同、 多个Ar3相互相同。
[0174] 上述通式（1)及上述通式（1 一 41)~（1 一 52)中，Ar2优选为取代或未取代的成 环碳数6~30的芳香族烃基，优选为取代或未取代的苯基。苯基具有取代基时，作为取代 基，优选为取代或未取代的碳数1~20的烷基、或者取代或未取代的苯基。
[0175] 上述通式（1)中，优选Ar3由下述通式（4)表示。即，优选：上述通式（3)所示的 Ar3中与5元环键合的R3相互键合而形成环，上述通式（3)由下述通式（4)表示。
[0176][化 18]
[0177]
[0178](上述通式（4)中，
[0179]X4为氧原子或硫原子。
[0180]s为 7。
[0181]R4表示与上述通式（4)所示的结构中构成环的碳原子键合的取代基。R4各自独立 地与上述通式（3)中的R3含义相同，彼此相邻的R4有形成环的情况和不形成环的情况。
[0182] 需要说明的是，从上述通式（4)所示的结构延伸出的结合键与上述通式（1)的L3 键合。）
[0183] 上述通式（1)中，Ar3由上述通式⑷表示时，即上述通式（1)由下述通式（11)表 不。
[0184][化19]
[0185]
[0186](上述通式（11)中，及L3分别与上述通式⑴的 义相同。上述一般式中，X4、R4及S分别与上述通式（4)的X4、R4及S含义相同。）
[0187] 此外，上述通式（4)所示的Ar3优选由下述通式（4 一 1)表示，进一步优选由下述 通式（4 一 2)表示。Ar3为下述通式（4 一 1)所示的基团时，若使用本实施方式的化合物作 为发光层中含有的掺杂材料，则有机EL元件以更短的波长进行发光，因此优选。Ar3为下述 通式（4 一 2)所示的基团时，若使用本实施方式的化合物作为掺杂材料，则有机EL元件以 更短的波长进行发光，因此更优选。
[0188][化20]
[0189]
[0190](上述通式（4 一 1)中，X4、s及R4分别与上述通式（4)中的X4、s、R4含义相同。
[0191] 需要说明的是，从上述通式（4 一 1)所示的结构延伸出的结合键与上述通式（1) 的L3键合。）
[0192][化 21]
[0193]
[0194](上述通式（4 一 2)中，X4与上述通式（4)的X4含义相同。
[0195]R41 为
[0196] 氢原子、
[0197] 碳数1~20的烷基、或者
[0198] 取代或未取代的碳数1~30的芳香族烃基。
[0199] 需要说明的是，从上述通式（4 一 2)所示的结构延伸出的结合键与上述通式（1) 的L3键合。）
[0200]另外，上述通式（4)、（4 一 1)及（4 一 2)中，X4优选为氧原子。
[0201] 另一方面，上述通式（1)所示的化合物中，
[0202] 上述通式（2a)~（2e)的R11~R15各自独立地为
[0203] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、或者
[0204] 取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基，
[0205] 上述通式⑶的R3各自独立地为
[0206] 氢原子、
[0207] 卤原子、
[0208]羟基、
[0209]氰基、
[0210] 取代或未取代的成环碳数6~60的芳基甲硅烷基、
[0211] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳氧基、
[0212] 取代或未取代的成环碳数6~60的芳基氨基、
[0213] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳硫基、
[0214] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、
[0215] 取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、或者
[0216] 下述通式（la)所示的基团，
[0217] Ar2具有取代基时的取代基及多个R3之中，优选至少一个为下述通式（la)所示的 基团。
[0218] [化 22]
[0219] --Lla--(R，）t--R (la)
[0220] (上述通式（la)中，Lla为单键或连接基团，
[0221] Lla中的连接基团为选自
[0222] 取代或未取代的成环碳数6~18的芳香族烃基、及
[0223] 取代或未取代的成环原子数5~15的杂环基中的二价基团。
[0224] R' 为CR1MaR1〇2a。
[0225] R、R1QlaSR1Q2a各自独立地为
[0226] 氢原子、
[0227] 卤原子、
[0228] 羟基、
[0229] 氰基、
[0230] 取代或未取代的成环碳数6~60的芳基甲硅烷基、