异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基，更优 选举出丙氧基、异丙氧基，但是，并不限定于此。C3烷氧基是指（C3烷基）-0-(在此，C3烷 基具有与上述相同的含义。）。作为C3烷氧基，具体地，例如可举出丙氧基、异丙氧基。
[0191] 作为芳香烃衍生物类，例如可举出苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、枯稀、三甲基苯、甲基 异丙基苯、甲基萘、二甲基萘、乙基萘氯苯、二氯苯、三氯苯、四氯苯、硝基苯等，优选举出甲 苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、硝基苯，更优选举出甲苯、二甲苯、氯苯，进一步优选举出甲苯。
[0192] 作为脂肪族烃类，例如可举出己烷、庚烷、辛烷、异辛烷、壬烷、癸烷、^^一碳烷、 十二碳烧、异十二碳烧、十三碳烧、十四碳烧、十五碳烧、十六碳烧、异十六碳烧、十七碳烧、 十八碳烷、十九碳烷、二十碳烷、异二十碳烷、三十烷、环己烷、乙基环己烷、甲基异丙基环己 烧、甲基十氢化萘、二甲基十氢化萘、乙基十氢化萘等。
[0193] 作为卤代脂肪族烃类，例如可举出二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2 -二氯乙烷、 1，3 -二氯丙烷等。
[0194] 作为醚类，例如可举出四氢呋喃（THF)、2_甲基四氢呋喃、二乙醚、二-N-丙醚、二 异丙醚、二丁醚、二叔丁基醚、二苯醚、环戊基甲醚（CPME)、甲基叔丁基醚、1，2-二甲氧基乙 烧（DME)、二甘醇二甲醚（diglyme)、三甘醇二甲醚（triglyme)、l，4-二噁烧等，优选举出 四氢呋喃（THF)、二异丙醚、二丁醚、环戊基甲醚（CPME)、甲基叔丁基醚，更优选举出四氢呋 喃。
[0195] 作为醇类，例如可举出甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇、丁醇、叔丁醇、戊醇、己醇、庚醇、 辛醇、环己醇、乙二醇、丙二醇等。
[0196] 作为腈类，例如可举出乙腈、丙腈、苯甲腈等。
[0197] 作为酰胺类，例如可举出N，N-二甲基甲酰胺（DMF)、N，N-二乙基甲酰胺、N，N-二 甲基乙酰胺（DMAC)、N，N-二乙基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮（NMP)等。
[0198] 作为烷基脲类，例如可举出四甲基脲、Ν，Ν' -二甲基咪唑啉酮（DMI)等。
[0199] 作为亚砜类，例如可举出二甲基亚砜（DMSO)等。
[0200] 作为砜类，例如可举出环丁砜、二甲基砜等。
[0201] 作为碳酸酯类，例如可举出碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯等。
[0202] 作为酮类，例如可举出丙酮、丁酮、异丙基甲酮、异丁基甲酮（MIBK)、环己酮等。
[0203] 作为羧酸酯类，例如可举出乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯等。
[0204] 作为羧酸类，例如可举出甲酸、乙酸、丙酸等。
[0205] 作为硝基化芳香烃类，例如可举出硝基苯等。
[0206] 作为芳香族杂环类，例如可举出吡啶等。
[0207] 作为碱金属氢氧化物，例如可举出氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等。
[0208] 作为碱土金属氢氧化物，例如可举出氢氧化镁、氢氧化钙、氢氧化钡等。
[0209] 作为碱金属碳酸盐，例如可举出碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等。
[0210] 作为碱土金属碳酸盐，可举出碳酸镁、碳酸钙、碳酸钡等。
[0211] 作为碱金属碳酸氢盐，例如可举出碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾等。
[0212] 作为碱土金属碳酸氢盐，例如可举出碳酸氢镁、碳酸氢钙、碳酸氢钡等。
[0213] 作为磷酸盐，例如可举出磷酸钠、磷酸钾、磷酸钙等。
[0214] 作为磷酸氢盐，例如可举出磷酸氢钠、磷酸氢钾、磷酸氢钙等。
[0215] 作为吡啶类，例如可举出吡啶、4-二甲氨基吡啶、4-吡咯烷基吡啶、2, 6-二甲吡啶 等。
[0216] 作为喹啉类，例如可举出喹啉等。
[0217] 作为异喹啉类，例如可举出异喹啉等。
[0218] 作为叔胺类，例如可举出三甲胺、三乙胺、三丁胺、二异丙基乙胺、三异丙胺等。
[0219] 作为仲胺类，例如可举出二乙胺、二丙胺、二异丙胺等。
[0220] 作为伯胺类，例如可举出丙胺、丁胺等。
[0221] 作为芳香族胺类，例如可举出苯胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺等。
[0222] 作为环状胺类，例如可举出吡咯烷、哌啶、吗啉、N-甲基吗啉、哌嗪、1，8-二氮杂二 环[5. 4. 0] -7- ^碳-7-烯（DBU)、1，5-二氮杂二环[4. 3. 0]壬-5-烯（DBN)、1，4-二氮 杂二环[2. 2. 2]辛烷（DABCO)等。
[0223] 作为羧酸碱金属盐，例如可举出甲酸钠、甲酸钾、乙酸锂、乙酸钠、乙酸钾、丙酸钠、 丙酸钾等。
[0224] 作为羧酸碱土金属盐，例如可举出乙酸镁、丙酸镁、乙酸钙、丙酸钙等。
[0225] (工序⑴）
[0226] 首先，对工序（i)进行说明。
[0227] 工序⑴是在质子酸的存在下，使由式⑴表示的丙二腈与亚硝酸的碱金属盐反 应的工序。
[0230] (原料；丙二腈）
[0231] 作为本发明方法的原料，使用上述由式（1)表示的丙二腈。丙二腈为公知化合物， 在工业上能够比较廉价地购入，而且从操作方面考虑，也优选作为工业的原材料。
[0232] (亚硝酸的碱金属盐）
[0233] 作为亚硝酸的碱金属盐，例如可举出亚硝酸钠、亚硝酸钾、亚硝酸锂等，但是，并不 限定于此。从价格以及获取性等观点考虑，优选亚硝酸钠或亚硝酸钾，更优选亚硝酸钠。
[0234] 亚硝酸的碱金属盐的形态，只要反应进行，可以为任何形态。作为亚硝酸的碱金属 盐的形态，例如可举出仅亚硝酸的碱金属盐的固体、或者任意浓度的水溶液或者除水以外 的溶剂的溶液等。另外，亚硝酸的碱金属盐可以单独使用或者以任意比例将两种以上混合 使用。
[0235] (亚硝酸的碱金属盐的用量）
[0236] 亚硝酸的碱金属盐的用量，只要反应进行，可以是任意的量。从收率、抑制副产物 以及经济效率等观点考虑，相对于1摩尔的由式（1)表示的丙二腈，通常可以例示为〇. 8~ 2. 0摩尔，优选例示为0. 9~1. 5摩尔，更优选例示为0. 9~1. 2摩尔的范围。
[0237] (质子酸）
[0238] 作为质子酸，例如可举出氢卤酸、硫酸、硝酸、磷酸、聚磷酸、羧酸、磺酸等，但是，并 不限定于此。
[0239] 作为氢卤酸，例如可举出盐酸、氢溴酸、氢氟酸等。
[0240] 作为羧酸，例如可举出甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、安息香酸等。
[0241 ] 作为磺酸，例如可举出甲磺酸、乙磺酸、三氟甲磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸等。
[0242] 从价格、获取性、以及反应性等观点考虑，优选氢卤酸或羧酸，更优选盐酸或乙酸。
[0243] 质子酸的形态，只要反应进行，可以为任意的形态。作为质子酸的形态，例如可举 出仅质子酸的固体或液体、或者任意浓度的水溶液或者除水以外的溶剂的溶液等。另外，质 子酸可以单独使用或以任意比例两种以上混合使用。
[0244] (质子酸的用量）
[0245] 质子酸的用量，只要反应进行，可以为任意的量。从收率、抑制副产物以及经济效 率等观点考虑，相对于1摩尔的由式（1)表示的丙二腈，通常可以例示为0.005~3.0摩尔， 优选例示为〇. 01~2. 0摩尔，更优选例示为0. 05~1. 5摩尔，进一步优选例示为0. 05~ 1.3摩尔的范围。另外，质子酸的用量的特别优选的范围，根据酸的种类而异。质子酸为盐 酸时，特别优选可以例示为0.9~1.2摩尔的范围。质子酸为乙酸时，特别优选可以例示为 0. 05~I. 2摩尔的范围。
[0246] (工序⑴的溶剂）
[0247] 工序（i)的反应，可以在无溶剂下实施，但是，从反应的顺利进行等观点考虑，也 可以使用溶剂。工序（i)的溶剂，只要工序（i)的反应进行且不对工序（ii )以及（iii) 的反应造成不良影响，可以为任意的溶剂。作为能够用于工序（i)的溶剂，例如可举出水、 醚类、醇类、腈类、酰胺类、烷基脲类、亚砜类、砜类、碳酸酯类、酮类、羧酸酯类、羧酸类、硝基 化脂肪族烃类、芳香族杂环类等、以及这些的任意的混合比例的混合溶剂，但是，并不限定 于此。
[0248] 从价格以及操作的容易性等观点考虑，作为用于工序（i)的溶剂的优选例子，可 举出醚类、醇类、腈类、酰胺类、烷基脲类、亚砜类、砜类、水、以及这些的混合溶剂，更优选举 出醚类、醇类、腈类、酰胺类、水、以及这些的混合溶剂。
[0249] 作为用于工序（i)的溶剂的具体的优选例子，可举出四氢呋喃（THF)、二丙醚、二 异丙醚、二丁醚、环戊基甲醚（CPME)、甲基叔丁基醚、甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇、丁醇、乙腈、 N，N-二甲基甲酰胺（DMF)、N，N-二甲基乙酰胺（DMAC)、N-甲基吡咯烷酮（NMP)、Ν，Ν' -二甲 基咪唑啉酮（DMI)、二甲基亚砜（DMS0)、环丁砜、水、以及这些的混合溶剂，更优选举出四氢 呋喃（THF)、二异丙醚、二丁醚、环戊基甲醚（CPME)、甲基叔丁基醚、甲醇、乙醇、丙醇、2-丙 醇、丁醇、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺（DMF)、N，N-二甲基乙酰胺（DMAC)、N-甲基吡咯烷酮 (NMP)、7Κ、以及这些的混合溶剂，进一步优选举出水。
[0250] (工序⑴的溶剂的用量）
[0251] 工序（i)的溶剂的用量，只要反应体系能够充分搅拌，可以为任意的量。从反应 性、抑制副产物以及经济效率等观点考虑，相对于1摩尔的由式（1)表示的丙二腈，通常可 以例示为〇~10. 0L，优选例示为0. 01~5. 0L，更优选例示为0. 05~3. 0L，进一步优选例 示为0. 1~2. OL的范围。
[0252] (工序⑴的反应温度）
[0253] 对工序（i)中的反应温度没有特别的限制。
[0254] 从收率、抑制副产物以及经济效率等观点考虑，通常可以例示为_30°C (负 30°C )~90°C，优选例示为-20°C (负20°C )~70°C，更优选例示为-KTC (负KTC )~ 30°C，进一步优选例示为-5°C (负5°C )~20°C的范围。
[0255] (工序（i)的反应时间）
[0256] 工序（i)中的反应时间，没有特别的限制。从收率、抑制副产物以及经济效率等观 点考虑，通常可以例示为0. 5小时~48小时，优选例示为0. 5小时~24小时，更优选例示 为0. 5小时~12小时的范围。
[0257] (工序⑴的产物）
[0258] 本发明中的"工序（i)的产物"的形态，包含工序（i)的反应混合物、以及可能时 工序（i)的反应产物被分离但未被精制的粗产物以及工序（i)的反应产物被分离且精制后 的物质等，但是，并不限定于此。因此，被用于工序（ii )的工序（i)的产物的形态也未被 限定，但是，从经济效率以及安全性等观点考虑，作为"工序（i)的产物"，优选工序（i)的反 应混合物被用于工序（ii )。
[0259] 本发明中的反应机制等还不明确。但是，在本发明完成后考虑本发明时，推定工序 (i)的产物是下述由式（8)表示的2 -肟基丙二腈或其盐、或者它们的混合物。
[0260]【化学式29】
[0262] 换言之，推定工序（i)的产物是由通式（4)表示的化合物。
[0263] 【化学式3〇】
[0265] (式中，M表示氢或碱金属、或者它们的混合物。）
[0266] 作为碱金属，例如可举出钠、钾、锂等。
[0267] 关于上述的由通式（4)表示的化合物的形态的说明，以关于"工序（i)的产物"的 说明为准。
[0268] (工序（? ))
[0269] 下面对工序（ii )进行说明。
[0270] 工序（ii )是在相转移催化剂的存在下，使工序⑴的产物与C3~C6卤代烷反 应，以制备由通式⑵表示的化合物的工序。
[0271] 【化学式31】
[0273] (通式⑵中，R表示C3~C6烷基。）
[0274] (相转移催化剂）
[0275] 作为相转移催化剂，例如可举出季铵盐、季鱗盐、冠醚类等，但是，并不限定于此。
[0276] 作为季铵盐，例如可举出四甲基氯化铵、四甲基溴化铵、四乙基氯化铵、四乙基溴 化铵、四丁基氟化铵、四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、四丁基硫酸氢铵、四丁 基氢氧化铵、苄基三甲基氯化铵、苄基三甲基溴化铵、苄基三甲基氢氧化铵、苄基三乙基氯 化铵、苄基三乙基溴化铵、辛基三甲基氯化铵、辛基三甲基溴化铵、三辛基甲基氯化铵、三辛 基甲基溴化铵、三辛基乙基氯化铵、三辛基乙基溴化铵、月桂基三甲基氯化铵（十二烷基三 甲基氯化铵）、月桂基三甲基溴化铵（十二烷基三甲基溴化铵）、苄基月桂基二甲基氯化铵 (苄基十二烷基二甲基氯化铵）、苄基月桂基二甲基溴化铵（苄基十二烷基二甲基溴化铵）、 肉豆蔻基三甲基氯化铵（十四烷基三甲基氯化铵）、肉豆蔻基三甲基溴化铵（十四烷基三甲 基溴化铵）、苄基二甲基硬脂酰基氯化铵（苄基十八烷基二甲基氯化铵）、苄基二甲基硬脂 酰基溴化铵（苄基十八烷基二甲基溴化铵）等。
[0277] 作为冠酿类，例如可举出12_冠_4、15_冠_5、18_冠_6等。
[0278] 作为季鱗盐，例如可举出四丁基溴化鱗、四辛基溴化鱗、四苯基溴化鱗等。
[0279] 从价格、获取性、以及