反应性等观点考虑，相转移催化剂优选为季铵盐，更优选为 四丁基溴化铵、硫酸氢四丁基铵、苄基三甲基氯化铵、苄基三甲基溴化铵、三辛基甲基氯化 铵、三辛基甲基溴化铵、苄基月桂基二甲基氯化铵、肉豆蔻基三甲基溴化铵、苄基二甲基硬 脂酰基氯化铵、苄基二甲基硬脂酰基溴化铵等，进一步优选为四丁基溴化铵、苄基三甲基氯 化铵，特别优选为四丁基溴化铵。
[0280] 相转移催化剂的形态，只要反应进行，可以为任意的形态。作为相转移催化剂的形 态，例如可举出仅相转移催化剂的固体或液体、或者任意浓度的水溶液或者除水以外的溶 剂的溶液等。另外，相转移催化剂可以单独使用或者或以任意比例将两种以上混合使用。
[0281] (相转移催化剂的用量）
[0282] 相转移催化剂的用量，只要反应进行，可以为任意的量。从收率、抑制副产物以及 经济效率等观点考虑，相对于1摩尔的式（1)的丙二腈，通常可以例示为0. 001~1. 0摩尔， 优选例示为0. 005~0. 3摩尔，更优选例示为0. 01~0. 2摩尔的范围。
[0283] (C3~C6卤代烷）
[0284] C3~C6卤代烷是指具有3~6个碳原子的直链或支链的卤代烷。作为C3~C6卤 代烷，例如可举出丙基氯、异丙基氯、丁基氯、仲丁基氯、异丁基氯、叔丁基氯、戊基氯、1-甲 基丁基氯、2-甲基丁基氯、3-甲基丁基氯、1-乙基丙基氯、1，1-二甲基丙基氯、1，2-二甲基 丙基氯、2, 2-二甲基丙基氯、己基氯、1-甲基戊基氯、2-甲基戊基氯、3-甲基戊基氯、4-甲 基戊基氯、1，2_二甲基丁基氯、1，3_二甲基丁基氯、1-乙基丁基氯、2-乙基丁基氯、1-甲 基-2, 2-二甲基丙基氯、1，1-二甲基-2-甲基丙基氯、1-乙基-1-甲基丙基氯、丙基溴、异丙 基溴、丁基溴、仲丁基溴、异丁基溴、叔丁基溴、戊基溴、1-甲基丁基溴、2-甲基丁基溴、3-甲 基丁基溴、4-甲基戊基溴、1-乙基丙基溴、1，1-二甲基丙基溴、1，2-二甲基丙基溴、2, 2-二 甲基丙基溴、己基溴、1-甲基戊基溴、2-甲基戊基溴、3-甲基戊基溴、1，2-二甲基丁基溴、 1，3-二甲基丁基溴、1-乙基丁基溴、2-乙基丁基溴、1-甲基-2, 2-二甲基丙基溴、1，1-二 甲基-2-甲基丙基溴、1-乙基-1-甲基丙基溴、丙基碘、异丙基碘、丁基碘、仲丁基碘、异丁 基碘、叔丁基碘、戊基碘、1-甲基丁基碘、2-甲基丁基碘、3-甲基丁基碘、1-乙基丙基碘、 1，1-二甲基丙基碘、1，2-二甲基丙基碘、2, 2-二甲基丙基碘、己基碘、1-甲基戊基碘、2-甲 基戊基碘、3-甲基戊基碘、4-甲基戊基碘、1，2-二甲基丁基碘、1，3-二甲基丁基碘、1-乙基 丁基碘、2-乙基丁基碘、1-甲基-2, 2-二甲基丙基碘、1，1-二甲基-2-甲基丙基碘、1-乙 基-1-甲基丙基碘等。
[0285] 从价格、获取性、反应性、产物的有用性等观点考虑，C3~C6卤代烷优选为丙基 氯、异丙基氯、丁基氯、仲丁基氯、异丁基氯、叔丁基氯、丙基溴、异丙基溴、丁基溴、仲丁基 溴、异丁基溴、叔丁基溴，更优选为丙基氯、异丙基氯、丙基溴、异丙基溴，进一步优选为丙基 漠、异丙基漠。
[0286] (C3~C6卤代烷的用量）
[0287] C3~C6卤代烷的用量，只要反应进行，可以为任意的量。从收率、抑制副产物以及 经济效率等观点考虑，相对于1摩尔式（1)的丙二腈，通常可以例示为〇. 8~3. 0摩尔，优 选例示为〇. 9~2. 0摩尔，更优选例示为0. 9~1. 5摩尔的范围。
[0288] (工序（ii )的 pH)
[0289] 在工序（ii )中，为了使反应顺利进行，也可以调节溶剂体系的pH。只要反应顺利 进行，该pH的调节可以进行，也可以不进行。而且，只要反应顺利进行，该pH的调节可以在 工序（ii )的任何时候进行。例如，该PH的调节，可以在加入C3~C6卤代烷前进行，也可 以在C3~C6卤代烷的滴加中进行。
[0290] 工序（ii )的溶剂体系的pH，只要反应进行，可以为任意的范围。从收率、抑制副 产物以及经济效率等观点考虑，通常可以例示为PH4~9,优选例示为pH4~8,更优选例示 为pH5~8,进一步优选例示为pH5~7,特别优选例示为pH6~7的范围。
[0291] (工序（ii )的碱）
[0292] 如上所述，在工序（ii )中，为了调节溶剂体系的pH，可以使用碱。本发明中的反 应机制等还不明确。但是，在本发明完成后，考察本发明的结果，推测如下。推测工序（i)中 使用的质子酸为乙酸以上的强酸时，需要使用碱。特别是推测工序（i)中使用的质子酸为 乙酸以上的强酸，且该质子酸的用量相对于1摩尔的丙二腈多于0. 1当量时，需要使用碱。
[0293] 作为能够用于工序（ii )的碱，例如可举出碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、 碱金属碳酸盐、碱土金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐、碱土金属碳酸氢盐等无机碱类，吡啶类、 喹啉类、异喹啉类、叔胺类、仲胺类、伯胺类、芳香族胺类、环状胺类、羧酸碱金属盐、羧酸碱 土金属盐等有机碱类，但是并不限定于此。
[0294] 从反应性、收率、价格以及操作的容易性等观点考虑，作为用于工序（ii )的碱的 优选例子，可举出碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐、叔胺类、羧酸碱金属 盐，更优选举出碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐，进一步优选举出碱金属 氢氧化物。作为用于工序（ii )的碱的具体的优选例子，可举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸 钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、三乙胺、乙酸钠、乙酸钾，更优选举出氢氧化钠、氢氧化钾、 碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾，进一步优选举出氢氧化钠、氢氧化钾。
[0295] 用于工序（ii )的碱的形态，只要反应进行，可以为任意的形态。作为用于工序 (ii )的碱的形态，例如可举出仅碱的固体或液体、或者任意浓度的水溶液或者除水以外的 溶剂的溶液等。另外，用于工序（ii )的碱可以单独使用或者以任意比例将两种以上混合 使用。
[0296] (工序（? )的碱的用量）
[0297] 工序（ii )的碱，只要反应进行，可以使用，也可以不使用。工序（ii )中使用碱 时，从收率、抑制副产物以及经济效率等观点考虑，作为碱的用量，可以提及将溶剂体系的 pH通常调节到pH4~9、优选调节到pH4~8、更优选调节到pH5~8、进一步优选调节到 pH5~7、特别优选调节到pH6~7的量。
[0298] (工序（ii )的溶剂体系）
[0299] 对工序（ii )的溶剂进行说明。作为能够用于工序（ii )的溶剂体系，例如可举 出芳香烃衍生物类、脂肪族烃类、卤代脂肪族烃类、醚类、醇类、腈类、酰胺类、烷基脲类、亚 砜类、砜类、酮类、羧酸酯类、羧酸类、芳香族杂环类、水、以及任意混合比例的含有这些溶剂 的溶剂系。
[0300] 从价格、操作的容易性、反应性以及收率等观点考虑，作为用于工序（ii )的溶剂 体系的优选例子，可举出芳香烃衍生物类、卤代脂肪族烃类、醚类、醇类、腈类、酰胺类、烷基 脲类、亚砜类、砜类、水、以及含有这些溶剂的溶剂体系，更优选举出芳香烃衍生物类、卤代 脂肪族烃类、醚类、醇类、腈类、酰胺类、水、以及含有这些溶剂的溶剂体系，进一步优选举出 由芳香烃衍生物类和水形成的溶剂体系、由醚类和水形成的溶剂体系。
[0301] 作为用于工序（ii )的溶剂体系的具体的优选例子，可举出甲苯、二甲苯、氯苯、二 氯苯、硝基苯、二氯甲烷、四氢呋喃（THF)、二异丙醚、二丁醚、环戊基甲醚（CPME)、甲基叔丁 基醚、甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇、丁醇、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺（DMF)、N，N-二甲基乙酰胺 (DMAC)、N-甲基吡咯烷酮（NMP)、Ν，Ν'-二甲基咪唑啉酮（DMI)、二甲基亚砜（DMSO)、环丁砜、 水、以及含有这些溶剂的溶剂体系；更优选举出甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、硝基苯、二氯甲 烷、四氢呋喃（THF)、二异丙醚、二丁醚、环戊基甲醚（CPME)、甲基叔丁基醚、甲醇、乙醇、丙 醇、2-丙醇、丁醇、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺（DMF)、N，N-二甲基乙酰胺（DMAC)、Ν-甲基吡咯 烷酮（NMP)、水、以及含有这些溶剂的溶剂体系；进一步优选举出由选自由甲苯、二甲苯、氯 苯、二氯苯、硝基苯组成的组中的一种以上的芳香烃衍生物类和水形成的溶剂体系，由选自 由四氢呋喃、二异丙醚、二丁醚、环戊基甲醚（CPME)、甲基叔丁基醚组成的组中的一种以上 的醚类和水形成的溶剂体系；进一步优选举出由选自由甲苯、二甲苯以及氯苯组成的组中 的一种以上的芳香烃衍生物类和水形成的溶剂体系，由四氢呋喃和水形成的溶剂体系；进 一步优选举出由甲苯和水形成的溶剂体系。
[0302] (工序（? )的溶剂的用量）
[0303] 作为形成工序（ii )的溶剂体系的溶剂的用量，只要反应体系能够充分搅拌，可以 为任意的量。从反应性、抑制副产物以及经济效率等观点考虑，相对于1摩尔的式（1)的丙 二腈，水的量通常可以例示为〇~10. 0L，优选例示为0. 01~10. 0L，更优选例示为0. 1~ 5. 0L，进一步优选例示为0. 2~3. OL的范围。而且，从同样的观点考虑，相对于1摩尔的式 (1)的丙二腈，除水以外的上述溶剂的量通常可以例示为〇~10. 0L，优选例示为0.01~ 10. 0L，更优选例示为0. 1~5. 0L，进一步优选例示为0. 2~3. OL的范围。此外，水以及除 水以外的溶剂的混合比例，只要反应进行，可以为任意的比例。使用两种以上的除水以外的 溶剂时，两种以上的除水以外的溶剂的混合比例，只要反应进行，可以为任意的比例。
[0304] (工序（ii )的反应温度）
[0305] 对工序（ii )中的反应温度没有特别的限制。从收率、抑制副产物以及经济效率 等观点考虑，通常可以例示为10 °C~100 °C，优选例示为40 °C~95 °C，更优选例示为50 °C~ 95 °C，进一步优选例示为55 °C~90 °C的范围。
[0306] (工序（ii )的反应时间）
[0307] 工序（ii )中的反应时间，没有特别的限制。从收率、抑制副产物以及经济效率等 观点考虑，通常可以例示为〇. 5小时~48小时，优选例示为0. 5小时~24小时，更优选例 示为1小时~12小时的范围。
[0308] (工序（ii )的产物油通式（2)表示的2-烷氧基亚氨基丙二腈）
[0309] 工序（ii )中得到的由通式（2)表示的2-烷氧基亚氨基丙二腈为新化合物。
[0310] 作为由通式（2)表示的2-烷氧基亚氨基丙二腈，具体地，例如可举出2-丙氧基 亚氨基丙二腈、2-异丙氧基亚氨基丙二腈、2- 丁氧基亚氨基丙二腈、2-仲丁氧基亚氨基 丙二腈、2-异丁氧基亚氨基丙二腈、2-叔丁氧基亚氨基丙二腈、2-戊氧基亚氨基丙二腈、 2-(1-甲基丁氧基亚氨基）丙二腈、2-(2-甲基丁氧基亚氨基）丙二腈、2-(3-甲基丁氧基 亚氨基）丙二腈、2-(1-乙基丙氧基亚氨基）丙二腈、2-(1，1-二甲基丙氧基亚氨基）丙二 腈、2-(1，2-二甲基丙氧基亚氨基）丙二腈、2-(2, 2-二甲基丙氧基亚氨基）丙二腈、2-己 氧基亚氨基丙二腈、2-(1-甲基戊氧基亚氨基）丙二腈、2-(2-甲基戊氧基亚氨基）丙二腈、 2-(3-甲基戊氧基亚氨基）丙二腈、2-(4-甲基戊氧基亚氨基）丙二腈、2-(1，2-二甲基丁氧 基亚氨基）丙二腈、2-(1，3-二甲基丁氧基亚氨基）丙二腈、2-(1-乙基丁氧基亚氨基）丙 二腈、2-(2-乙基丁氧基亚氨基）丙二腈、2-(1-甲基-2, 2-二甲基丙氧基亚氨基）丙二腈、 2-(1，1-二甲基-2-甲基丙氧基亚氨基）丙二腈、2-(1-乙基-1-甲基丙氧基亚氨基）丙二 臆等。
[0311] 从化合物的有用性等观点考虑，优选2-丙氧基亚氨基丙二腈、2-异丙氧基亚氨基 丙二腈、2- 丁氧基亚氨基丙二腈、2-仲丁氧基亚氨基丙二腈、2-异丁氧基亚氨基丙二腈、以 及2-叔丁氧基亚氨基丙二腈，更优选2-丙氧基亚氨基丙二腈以及2-异丙氧基亚氨基丙二 臆。
[0312] 用于工序（iii )的上述的由通式（2)表示的化合物即2-烷氧基亚氨基丙二腈的 形态，包含工序（ii )的反应产物被分离且精制后的物质、工序（ii )的反应产物被分离但 未被精制的粗产物、工序（ii )的反应混合物等，但是，并不限定于此。因此，上述的由通式 (2)表示的化合物即2-烷氧基亚氨基丙二腈可以被分离或未被分离被用于工序（iii)。另 外，上述的由通式（2)表示的化合物即2-烷氧基亚氨基丙二腈也可以被精制或未被精制被 用于工序（iii)。
[0313] (工序⑴和工序（ii )的收率）
[0314] 作为贯通工序（i)和工序（ii )的收率，通常可以例示为60%以上，优选例示为 65~100%，更优选例示为70~100%的范围。
[0315] 贯通工序⑴和工序（ii )的收率，可以由所得到的由通式⑵表示的2-烷氧基 亚氨基丙二腈的摩尔数相对于作为原料的由式（1)表示的丙二腈的摩尔数进行计算。
[0316] 即，该收率由下式表示；
[0317] 收率（％)= 100X {(所得到的由通式⑵表示的化合物的摩尔数V(作为原料 的由式（1)表示的丙二腈的摩尔教）}
[0318] (工序（iii))
[0319] 以下对工序（iii)进行说明。
[0320] 工序（iii )是使由通式⑵表示的化合物与羟胺化合物反应，以制备由通式（3) 表示的化合物的工序。
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