杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光器件的制作方法

文档序号:9641229阅读:516来源:国知局
杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光器件的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光器件。
【背景技术】
[0002] 有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转化成光能的现象。利用有机发光现 象的有机发光器件通常具有包括负极(anode)、正极(cathode)和置于其间的有机材料层 的结构。在本文中,有机材料层通常形成于用不同材料形成的多层结构中,以提高有机发 光器件的效率和稳定性,例如,有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输 层、电子注入层等形成。当将电压施加在这种有机发光器件结构的两个电极之间时,空穴 和电子分别由负极和正极注入到有机材料层中,且当注入的空穴和电子相遇时,形成激子 (exciton),当这些激子再回到基态时发光。
[0003] 不断需要开发用于这种有机发光器件的新材料。
[0004] 现有抟术f件
[0005] 专利f件
[0006] (专利文件1)韩国专利申请特许公开第2000-0051826号

【发明内容】

[0007] 本说明书描述了一种杂环化合物和包含所述杂环化合物的有机发光器件。
[0008] 本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物:
[0009][化学式1]
[0011] 在化学式1中,
[0012] X 为 0、S、NAr、CRnR12S SiR 13R14,
[0013] LdP L 2彼此相同或不同,且各自独立地为直接键、取代或未取代的亚芳基、或取代 或未取代的包含一个或多个〇和S原子的亚杂芳基,
[0014] 札至1?7彼此相同或不同,且各自独立地为氢;氘;卤素基团;取代或未取代的烷 基;取代或未取代的环烷基;取代或未取代的烯基;取代或未取代的芳基;取代或未取代的 杂环基;取代或未取代的烷基胺基;取代或未取代的杂芳基胺基;或取代或未取代的芳基 胺基,或相邻的两个或多个取代基彼此键合以形成取代或未取代的烃环或杂环,
[0015] Ar为取代或未取代的芳基或杂芳基,
[0016] Rn至R14彼此相同或不同,且各自独立地为氢;氘;卤素基团;取代或未取代的烷 基;取代或未取代的环烷基;取代或未取代的烯基;取代或未取代的芳基;或取代或未取代 的杂环基,或Rn和R12或R13和R 14彼此键合以形成取代或未取代的烃环或杂环,
[0017] a、c、e和f彼此相同或不同,且各自独立地为0至4的整数,
[0018] b、d和g彼此相同或不同,且各自独立地为0至3的整数,
[0019] r和s彼此相同或不同,且各自独立地为0至5的整数,
[0020] 当a为2或更大时,RlS彼此相同或不同,
[0021] 当b为2或更大时,R2s彼此相同或不同,
[0022] 当c为2或更大时,R3s彼此相同或不同,
[0023] 当d为2或更大时,R4s彼此相同或不同,
[0024] 当e为2或更大时,R5s彼此相同或不同,
[0025] 当f为2或更大时,R6s彼此相同或不同,
[0026] 当g为2或更大时,R7s彼此相同或不同,
[0027] 当r为2或更大时,LlS彼此相同或不同,且
[0028] 当s为2或更大时,L2s彼此相同或不同。
[0029] 此外,本说明书的一个实施方案提供一种有机发光器件,包括:第一电极;第二电 极,其与第一电极相对;以及置于第一电极和第二电极之间的一层或多层有机材料层,其中 一层或多层有机材料层包含化学式1的化合物。
【附图说明】
[0030] 本发明的目的和优点将由结合附图所给出的实施方案的以下描述而变得很明显, 其中:
[0031] 图1为用基板(1)、负极(2)、发光层(3)和正极(4)形成的有机发光器件的一个 实例的不意图;
[0032] 图2为用基板(1)、负极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传 输层(8)和正极(4)形成的有机发光器件的一个实例的示意图;
[0033] 图3示出了识别合成化学式1-1的材料的MS结果;
[0034] 图4示出了识别合成化学式1-2的材料的MS结果;
[0035] 图5示出了识别合成化学式1-3的材料的MS结果;
[0036] 图6示出了识别合成化学式1-4的材料的MS结果;
[0037] 图7示出了识别合成化学式1-10的材料的MS结果;
[0038] 图8示出了识别合成化学式1-13的材料的MS结果;以及
[0039] 图9示出了识别合成化学式1-14的材料的MS结果。
[0040] 1 :基板
[0041] 2:负极
[0042] 3 :发光层
[0043] 4 :正极
[0044] 5 :空穴注入层
[0045] 6 :空穴传输层
[0046] 7 :发光层
[0047] 8 :电子传输层
【具体实施方式】
[0048] 在下文中,将详细描述本发明。
[0049] 本说明书的一个实施方案提供由化学式1表示的化合物。
[0050] 在本说明书中,|意指连接其他取代基的键。
[0051] 然而下文描述取代基的实例,所述取代基不限于此。
[0052] 在本说明书中,术语"取代或未取代的"意指通过一个或多个取代基进行的取代 或者没有取代基,所述取代基选自:気;卤素基团;臆基;硝基;羟基;幾基;酯基;醜亚胺 基;氣基;勝氧基;烷氧基;芳氧基;烷基硫氧基;芳基硫氧基;烷基硫氧基(alkylsulfoxy group);芳基硫氧基;甲娃烷基;棚基;烷基;环烷基;烯基;芳基;芳烷基;芳烯基;烷基芳 基;烷基胺基;芳烷基胺基;杂芳基胺基;芳基胺基;芳基膦基;或包含一个或多个N、0和S 原子的杂环基,或意指被连接两个或多个上述取代基的取代基取代,或没有取代基。例如, "连接两个或多个取代基的取代基"可包括联苯基。换言之,联苯基可理解为芳基,或连接两 个苯基的取代基。
[0053] 在本说明书中,"相邻"基团可意指一种将直接连接的原子替代为由相应取代基所 取代的原子的取代基,在空间上最接近位于相应取代基的取代基,或由相应取代基所取代 的原子取代的另一取代基。例如,在苯环上的两个邻位取代的取代基,以及取代脂族环上相 同碳原子的取代基可理解为"相邻"基团。
[0054] 在本说明书中,羰基的碳原子数没有特别地限制,但优选1至40。具体而言,可包 括具有如下结构的化合物,但所述化合物不限于此。
[0056] 在本说明书中,在酯基中,酯基的氧可被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状 烷基或具有6至25个碳原子的芳基取代。具体而言,可包括具有下列结构式的化合物,但 所述化合物不限于此。
[0057]
[0058] 在本说明书中,酰亚胺基的碳原子数没有特别地限制,但优选为1至25。具体而 言,可包括具有如下结构的化合物,但所述化合物不限于此。
[0060] 在本说明书中,具体而言,甲硅烷基包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁 基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、联苯 基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。
[0061] 在本说明书中,具体而言,硼基包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、 三苯基硼基、苯基硼基等,但不限于此。
[0062] 在本说明书中,卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
[0063] 在本说明书中,烷基可为直链或支链的,且其碳原子数没有特别地限制,但优选为 1至40。根据一个实施方案,所述烷基具有1至20个碳原子。根据另一实施方案,所述烷 基具有1至10个碳原子。根据另一实施方案,所述烷基具有1至6个碳原子。所述烷基 的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、 1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲 基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3, 3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲 基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基 戊基、正壬基、2, 2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、 4-甲基己基、5-甲
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