含氮多环化合物和使用其的有机发光器件的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及新型含氮多环化合物和包括其的有机发光器件。
【背景技术】
[0002] 电致发光器件是一种自发光型显示器件，并且优势在于宽视角、优异的对比度和 快速响应速度。
[0003] 有机发光器件具有如下结构：其中在两个电极之间设置有机薄膜。当向具有这种 结构的有机发光器件施加电压时，在从两个电极注入的电子和空穴复合以在有机薄膜中形 成电子空穴对，然后该电子空穴对淬灭的同时发光。所述有机薄膜在必要时可以由单层或 多层组成。
[0004] 用于所述有机薄膜的材料在必要时可以具有发光功能。例如，作为有机薄膜的材 料，可以单独使用可以构成发光层的化合物，或者可以使用可以作为基于主体-掺杂剂的 发光层的主体或掺杂剂的化合物。除了上述材料，作为有机薄膜的材料，也可以使用可以注 入空穴、传输空穴、阻挡电子、阻挡空穴、传输电子或注入电子的化合物。
[0005] 为了增强有机发光器件的性能、服务寿命或效率，不断需要开发有机薄膜的材料。
【发明内容】
[0006] 技术问题
[0007] 本发明提供了新型含氮多环化合物和包括其的有机发光器件。
[0008] 技术方案
[0009] 本发明提供了以下式1的化合物：
[0010] [式 1]
[0012] 在式1中，
[0013] R1为取代或未取代的C 6至C 6。单环或多环芳基，或取代或未取代的C 2至C 6。单环 或多环含氮杂芳基；
[0014] R2为取代或未取代的C 1至C 6。直链或支链烷基，或取代或未取代的C 6至C 6。单环 或多环芳基；以及
[0015] R3至R 7彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、取代或未取代的C茂C 6。直链或 支链烷基、取代或未取代的(：2至C 6。直链或支链烯基、取代或未取代的C 2至C 6。直链或支链 炔基、取代或未取代的(：3至C 6。单环或多环环烷基、取代或未取代的C 6至C 6。单环或多环芳 基和取代或未取代的C1。至C 6。螺基。
[0016] 此外，本发明提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括：阳极、阴极和设 置在阳极和阴极之间的一层或多层的有机材料层，其中，所述有机材料层中的一层或多层 包含式1的化合物。
[0017] 有益效果
[0018] 本说明书中描述的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。所述化合 物可以在有机发光器件中用作空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料和电 子注入材料。特别地，所述化合物可以被有效地用作有机发光器件的空穴传输层和/或电 子传输层的材料。另外，所述化合物可以被用作发光材料。例如，所述化合物可以被用作磷 光主体材料。
【附图说明】
[0019] 图1至3是图示根据本发明的示例性实施方式的有机发光器件的电极和有机材料 层的层叠顺序的示图。
[0020] 图4和5是图示由化合物16的CV测量结果导出的Ecix值的示图。
[0021] 图6和7是图示由化合物26的CV测量结果导出的Ecix值的示图。
[0022] 图8和9是图示由化合物49的CV测量结果导出的Ecix值的示图。
[0023] 图10和11是图示由化合物50的CV测量结果导出的Ecix值的示图。
[0024] 图12和13是图示由化合物89的CV测量结果导出的Ecix值的示图。
[0025] 图14和15是图示由化合物90的CV测量结果导出的Ecix值的示图。
[0026] 图16是化合物16的UV测量曲线图。
[0027] 图17是化合物16相对于263nm的PL测量曲线图。
[0028] 图18是化合物26的UV测量曲线图。
[0029] 图19是化合物26相对于327nm的PL测量曲线图。
[0030] 图20是化合物49的LTPL(_78°C )测量曲线图。
[0031] 图21是化合物49的UV测量曲线图。
[0032] 图22是化合物49相对于261nm的PL测量曲线图。
[0033] 图23是化合物50的LTPL(_78°C )测量曲线图。
[0034] 图24是化合物50的UV测量曲线图。
[0035] 图25是化合物50相对于264nm的PL测量曲线图。
[0036] 图26是化合物89的LTPL(_78°C )测量曲线图。
[0037] 图27是化合物89的UV测量曲线图。
[0038] 图28是化合物89相对于259nm的PL测量曲线图。
[0039] 图29是化合物90的LTPL(_78°C )测量曲线图。
[0040] 图30是化合物90的UV测量曲线图。
[0041] 图31是化合物90相对于331nm的PL测量曲线图。
【具体实施方式】
[0042] 以下，将详细地描述本发明。
[0043] 在本说明书中描述的化合物可以由式1表示。具体而言，通过如上所述的母核结 构和取代基（特别是RJPR 2的取代基）的结构特性，式1的化合物可以用作有机发光器件 的有机材料层的材料。特别地，具有上述结构的化合物具有适合于传输电子的有机发光器 件的特性。
[0044] 在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或支链烷基，并且可以进一 步被其他取代基取代。烷基的碳原子数可以为1至60,特别是1至40,且更特别是1至20。
[0045] 在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或支链烯基，并且可以进一 步被其他取代基取代。烯基的碳原子数可以为2至60,特别是2至40,且更特别是2至20。
[0046] 在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或支链炔基，并且可以进一 步被其他取代基取代。炔基的碳原子数可以为2至60,特别是2至40,且更特别是2至20。
[0047] 在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环炔基，并且可以进 一步被其他取代基取代。这里，多环指的是其中环烷基直接连接至其他环基或与其他环基 稠合的基团。这里，其它环基也可以为环烷基，但是还可以是其他类型的环基，例如杂环烷 基、芳基、杂芳基等。环烷基的碳原子数可以为3至60,特别是3至40,且更特别是5至20。
[0048] 在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环芳基，并且可以进一 步被其他取代基取代。这里，多环指的是其中芳基直接连接至其他环基或与其他环基稠合 的基团。这里，其他环基也可以为芳基，但是还可以是其他类型的环基，例如环烷基、杂环烷 基、杂芳基等。芳基的碳原子数可以为6至60,特别是6至40,且更特别是6至20。芳基的 具体实例包括苯基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基、窟基、菲基、茈基、荧蒽基、苯并菲基、非那 烯基、芘基、并四苯基、并五苯基、芴基、茚基、苊烯基、或它们的稠合环，但是不限于这些。
[0049] 在本说明书中，含氮杂芳基包括N作为杂原子和具有2至60个碳原子的单环或多 环，并且可以进一步被其他取代基取代。在本说明书中，除非另外特别提及，含氮杂芳基包 括S、0或N作为杂原子和具有2至60个碳原子的单环或多环，并且可以进一步被其他取代 基取代。这里，多环指的是其中杂芳基直接连接至其他环基或与其他环基稠合的基团。这 里，其他环基也可以为杂芳基，但是还可以是其他类型的环基，例如环烷基、杂环烷基、芳基 等。杂芳基的碳原子数可以为2至60,特别是2至40,且更特别是3至20。杂芳基的具体 实例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑 基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋咱基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻 喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧芑基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异 喹唑啉基、叮啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、苯并噻唑基、 苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、 苯并咔唑基、吩嗪基、或它们的稠合环，但是不限于这些。
[0050] 在本说明书中，螺基为包含有螺结构的基团，并且可以具有15至60个碳原子。例 如，螺基可以包括其中2, 3-二氢-IH-茚基或环己烷基团螺接至芴基上的结构。具体而言， 螺基包括下列结构式的基团。
[0051]
[0052] 在本说明书中，"取代或未取代的"指的是未取代的或被选自下列基团中的一个或 多个取代基取代：(^至C 6。直链或支链烷基，C 2至C 6。直链或支链烯基，C 2至C 6。直链或支链 炔基，(：3至C 6。单环或多环环烷基，C 2至C 6。单环或多环杂环烷基，C 6至C 6。单环或多环芳基， 〇2至C 6。单环或多环杂芳基，C 2至C 6。单环或多环杂环烷基，C i。至C 6。螺基，和未取代的或被 (^至C 2。烷基、取代或未取代的C 6至C 6。单环或多环芳基或取代或未取代的C 2至C 6。单环或 多环杂芳基取代的胺基。所述的额外的取代基可以被进一步取代。
[0053] 根据本发明的一个示例性实施方式，式1中的&包括含氮杂芳基。术语"包括含 氮杂芳基"指的是R 1为取代或未取代的含氮杂芳基或用取代或未取代的含氮杂芳基取代的 芳基。这里，芳基包括结合了两个或更多个芳香族基团的基团。
[0054] 根据本发明的一个示例性实施方式，式1中的R1包括含氮单环杂芳基。术语"包 括含氮单环杂芳基"指的是R 1为取代或未取代的含氮单环杂芳基或用取代或未取代的含氮 单环杂芳基取代的芳基。
[0055] 所述含氮杂芳基可以包括1至3个氮原子。所述含氮杂芳基可以为吡啶基、嘧啶 基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基。
[0056] 所述含氮单环杂芳基可以包括1至3个氮原子。
[0057] 所述含氮杂芳基为未取代的或者被额外的取代基取代。当所述含氮杂芳基被取代 时，所述含氮杂芳基可以被(：6至C 6。芳基或未取代的或被C 2至C 6。杂芳基取代的C 6至C 6。芳 基取代。
[0058] 根据本发明的一个示例性实施方式，式1中的R1包括含氮单环杂芳基，并且所述 含氮单环杂芳基可以为吡啶基、嘧啶基或三嗪基。
[0059] 根据本发明的一个示例性实施方式，式1中的R1为取代或未取代的吡啶基、取代 或未取代的嘧啶基或者取代或未取代的三嗪基，或者为被取代或未取代的吡啶基、取代或 未取代的嘧啶基和取代或未取代的三嗪基中的一个或两个或更多个取代的芳基。
[0060] 根据本发明的一个示例性实施方式，式1中的R1为取代或未取代的吡啶基、取代 或未取代的嘧啶基或者取代或未取代的三嗪基，或者为被取代或未取代的吡啶基、取代或 未取代的嘧啶基和取代或未取代的三嗪基中的一个或两个或更多个取代的苯基。
[0061] 在本发明的一个示例性实施方式中，式1可以表示为下面的式2。
[0062] [式 2]
[0063]
[0064] 在式2中，
[0065] L为取代或未取代的(：6至C 6。单环或多环亚芳基，
[0066] Het为取代或未取代的(：2至C 6。单环或多环含氮杂芳基，
[0067] η为0至2的整数，p为1或2,以及
[0068] 私至R7与式1中的定义相同。
[0069] 根据本发明的一个示例性实施方式，在式2中，η为0、1或2,且L为亚苯基。
[0070] 根据本发明的一个示例性实施方式，在式2中，Het为取代或未取代的吡啶基、取 代或未取代的嘧啶基或取代或未取代的三嗪基。
[0071] 根据本发明的一个示例性实施方式，在式2中，Het为取代或未取代的吡啶基、取 代或未取代的嘧啶基或取代或未取代的三嗪基，并且当Het被取代时，取代基为取代或未 取代的(： 6至C 6。单环或多环芳基。
[0072] 根据本发明的一个示例性实施方式，在式2中，Het为取代或未取代的吡啶基、取 代或未取代的嘧啶基或者取代或未取代的三嗪基，并且当Het被取代时，取代基为未取代 的或被(： 6至C 6。芳基或C 2至C 6。杂芳基取代的C 6至C 6。单环或多环芳基。
[0073] 根据本发明的一个示例性实施方式，在式2中，Het为取代或未取代的吡啶基、取 代或未取代的嘧啶基或取代或未取代的三嗪基，并且当Het被取代时，取代基为苯基、联苯 基、三联苯基、萘基或菲基，并且可以被苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、吡啶基、嘧啶基 或三嗪基进一步取代。
[0074] 根据本发明的另一个示例性实施方式，式1可以表示为下面的式3。
[0075] [式 3]
[0077] 在式3中，
[0078] R8为取代或未取代的C 6至C 6。单环或多环芳基，或取代或未取代的C 2至C 6。单环 或多环含氮杂芳基，并且m为0至9的整数，
[0079] 私至R7与式1中的定义相同，以及
[0080] L和η与式2中的定义相同。
[0081] 根据本发明的一个示例性实施方式，在式3中，η为0、1或2,且L为亚苯基。
[0082] 根据本发明的一个示例性实施方式，在