化合物、发光材料及有机发光元件的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明设及一种作为发光材料有用的化合物与使用其的有机发光元件。
【背景技术】
[0002] 业界正盛行提高有机电致发光元件(有机化元件)等有机发光元件的发光效率的 研究。特别是正设法通过新开发出构成有机电致发光元件的电子传输材料、空穴传输材料、 发光材料等并加 W组合而提高发光效率。其中，也有关于利用含有联巧挫结构的化合物的 有机电致发光元件的研究，至今已提出有若干提案。
[0003] 例如专利文献1中记载了使用如下所述的具有联巧挫结构的化合物作为空穴传输 材料。此处，据称通过使用此种化合物作为空穴传输材料，可获得实现低电压驱动且长寿命 的有机电致发光元件。专利文献1中虽然记载了含有联巧挫结构的化合物，但对于3,3'-联 巧挫骨架的2个氮原子上取代有氯基苯的结构完全无记载。另外，所述化合物是用作空穴传 输材料，对于将此种化合物用作发光材料的情况、或其有用性均无记载。
[0004] [化1]
[0005] J
[0006] 专利文献2中记载了将下述通式所表示的化合物用作发光层的主体材料。设为通 式中，Ai及A嗦示芳香族控基或杂环基，A3表示单环控基或单环杂环基，m表示0~3的整数， χ?~X8及Υ?~Y8表示N或CR3，Ra表示氨原子、芳香族控基、杂环基、烷基、娃烷基或面素原子。 在通式所包含的化合物例中，也记载了具有3,3'-联巧挫骨架的化合物，但对于显示通式所 表示的化合物作为发光材料的有用性的资料并无任何记载。
[0007] [化2]
[000引
[0009][现有技术文献]
[0010][专利文献]
[0011] [专利文献1]国际公开2012/165256号公报
[0012] [专利文献2]国际公开2013/084881号公报
【发明内容】
[0013][发明所要解决的问题]
[0014] 关于如此含有联巧挫结构的化合物，至今提出有关于应用于有机电致发光元件的 提案。然而，关于具有3，3联巧挫骨架的2个氮原子上取代有氯基苯的结构的化合物，并未 显示具体的研究结果。因此，极难准确地预测具有该等结构的化合物会表现出何种性质。
[0015] 另外，对于有机电致发光元件，业界正设法提高发光效率。为了提高有机电致发光 元件的发光效率，正研究开发可用作发光材料的新化合物，但尚未明确采用何种结构能够 改善发光效率。关于该方面，专利文献1中提出有将含有联巧挫结构的化合物用作有机电致 发光元件的空穴传输材料，专利文献2中提出有用作主体材料，但尚未对将此种化合物用作 发光材料的情况进行研究，也未提示其有用性。
[0016] 本发明者等人考虑该等现有技术的问题，研究将含有联巧挫结构的化合物用作发 光材料。此外，W提供含有联巧挫结构的化合物中发光效率高的化合物为目的而进行了研 究。
[0017][解决问题的技术手段]
[0018] 为了达成所述目的而进行努力研究，结果本发明者等人成功地合成出具有3,3'-联巧挫骨架的2个氮原子上取代有氯基苯的结构的化合物，并且首次明确该等化合物作为 发光材料有用。另外，发现此种化合物作为迟滞巧光材料有用，明确可廉价地提供发光效率 高的有机发光元件。本发明者等人基于该等见解，而提供W下的本发明作为解决所述问题 的技术手段。
[0019] [1] 一种化合物，其W下述通式(1)表示，
[0020] 通式（1)
[0021] A-D-A
[0022] [通式（1)中，D是含有下述式：
[0023] [化3]
[0024]
[0025] 所表示的结构（其中，结构中的氨原子可经取代基取代）的2价基，2个A表示下述 式：
[0026] [化 4]
[0027]
[0028] 所表示的结构(其中，结构中的氨原子可经氯基W外的取代基取代，η表示1~5的 整数)的基]。
[0029] [2]根据[1]所述的化合物，其特征在于:通式(1)的2个A具有相同结构。
[0030] [3]根据[1]或[2]所述的化合物，其特征在于:其W下述通式(2)表示，
[0031] [化5]
[0032] 通式（2)
[0033]
[0034] [通式（2)中，Ri~R5各自独立地表示氨原子或取代基，至少1个表示氯基；另外，r6 ~RW各自独立地表示氨原子或取代基，至少1个表示氯基;Rii~R"及护1~R"各自独立地表 示氨原子或取代基]。
[0035] [4]根据[3]所述的化合物，其特征在于:通式(2)中，Ri~R5中的至少2个表示氯基， R6~Rie中的至少2个表示氯基。
[0036] [引根据[引或[4]所述的化合物，其特征在于:通式(2)中，Ri、R5、护及Ri嗦示氯基。
[0037] [6]根据[3]至[5]中任一项所述的化合物，其特征在于:通式（2)中，R2、R 4、R7及R9 表示氯基。
[0038] [7]根据[3]至[6]中任一项所述的化合物，其特征在于:通式（2)中，Ri~R5及R 6~ rw中除表示氯基者W外，其他表示氨原子或碳数1~10的经取代或未经取代的烷基，Rii~ rU及护1~R27表示氨原子或碳数1~10的经取代或未经取代的烷基。
[0039] [引根据[3]至[7]中任一项所述的化合物，其特征在于:通式(2)中，Ri~R5及R6~ RW中除表示氯基者W外，其他表示氨原子，Rii~RU及护1~R27表示氨原子。
[0040] [9]-种发光材料，其包含[1]至[引中任一项所述的化合物。
[0041] [10] -种迟滞巧光体，其具有下述通式(1)所表示的结构，
[00创通式（1)
[0043] A-D-A
[0044] [通式（1)中，D是含有下述式：
[0045] [化6]
[0046]
[0047] 所表示的结构（其中，结构中的氨原子可经取代基取代）的2价基，2个A表示下述 式：
[004引[化7]
[0049]
[0050] 所表示的结构(其中，结构中的氨原子可经氯基W外的取代基取代，η表示1~5的 整数)的基]。
[0051 ] [ 11 ] -种有机发光元件，其特征在于:其在基板上具有包含如[9]所述的发光材料 的发光层。
[0052] [12]根据[11]所述的有机发光元件，其特征在于:其放射迟滞巧光。
[0053] [13]根据[11]或[12]所述的有机发光元件，其特征在于:其是有机电致发光元件。
[0054] [发明的效果]
[0055] 本发明的含有联巧挫结构的化合物作为发光材料有用。另外，本发明的化合物中 包含放射迟滞巧光的化合物。将本发明的化合物用作发光材料的有机发光元件可实现高发 光效率。
【附图说明】
[0056] 图1是表示有机电致发光元件的层构成例的概略剖视图。
[0057] 图2是实施例1的薄膜型有机光致发光元件的发光光谱。
[005引图3是实施例1的薄膜型有机光致发光元件的瞬态衰减曲线。
[0059] 图4是实施例2的有机电致发光元件的发光光谱。
[0060] 图5是实施例2的有机电致发光元件的电流密度-外量子效率特性。
【具体实施方式】
[0061] W下，对本发明的内容进行详细说明。W下所记载的构成要件的说明有时是基于 本发明的代表性实施方式或具体例而进行，但本发明并不限定于此种实施方式或具体例。 再者，本说明书中使用"~"所表示的数值范围是指包含"~"的前后所记载的数值作为下限 值及上限值的范围。另外，本发明所使用的化合物的分子内所存在的氨原子的同位素种类 并无特别限定，例如分子内的氨原子可全部为iH，也可一部分或全部为2H(気D)。
[0062] [通式(1)所表示的化合物]
[0063] 本发明的化合物的特征在于具有下述通式(1)所表示的结构。
[0064] 通式(1)
[00化]A-D-A
[0066] 通式(1)中，D表示含有下述式所表示的结构的2价基。
[0067] [化8]
[006引
[0069] 所述结构中所存在的氨原子可经取代基取代。取代基的个数并无特别限制，也可 不存在取代基。另外，当存在2个W上取代基时，该等取代基互相可相同也可不同。
[0070] 作为取代基，例如可列举径基、面素原子、碳数1~20的烷基、碳数1~20的烷氧基、 碳数1~20的烧硫基、碳数6~40的芳基、碳数3~40的杂芳基、碳数2~10的締基、碳数2~10 的烘基、碳数1~10的面化烷基、碳数3~20的二烷基娃烷基、碳数4~20的二烷基娃烷基烧 基、碳数5~20的Ξ烷基娃烷基締基、碳数5~20的Ξ烷基娃烷基烘基等。该等具体例中，可 进一步经取代基取代者也可经取代。更优选的取代基为碳数1~20的经取代或未经取代的 烷基、碳数1~20的烷氧基、碳数6~40的经取代或未经取代的芳基、碳数3~40的经取代或 未经取代的杂芳基。进一步优选的取代基为碳数1~10的经取代或未经取代的烷基、碳数1 ~10的经取代或未经取代的烷氧基、碳数6~15的经取代或未经取代的芳基、碳数3~12的 经取代或未经取代的杂芳基。
[0071] 烷基可为直链状、支链状、环状中的任一种