化合物、发光材料及有机发光元件的制作方法

文档序号:9768803阅读:430来源:国知局
化合物、发光材料及有机发光元件的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明设及一种作为发光材料而有用的化合物与使用其的有机发光元件。
【背景技术】
[0002] 提高有机电致发光元件(有机化化lectroluminescence)元件)等有机发光元件的 发光效率的研究正在盛行。尤其正千方百计地新开发构成有机电致发光元件的电子传输材 料、电桐传输材料、发光材料等并加 W组合,由此提高发光效率。其中,还可见设及利用含有 含氮杂芳香环与巧挫结构的化合物的有机电致发光元件的研究,迄今为止已有如果干种提 案。
[0003] 例如,在专利文献1中提出:在构成有机电致发光元件的一对电极间存在的发光层 中,将下述通式所表示的含有含氮杂芳香环与巧挫结构的化合物用作主体材料。在下述通 式中,Cz基表示经取代或未经取代的芳基巧挫基或巧挫基亚烷基。下述通式的A为(M)p-(Uq-(M')r所表示的基团,M、M'各自独立地表示经取代或未经取代的碳数为2~40的含氮杂 芳香环,L表示单键、经取代或未经取代的碳数为6~30的芳基或亚芳基、经取代或未经取代 的碳数为5~30的伸环烷基、或者经取代或未经取代的碳数为2~30的杂芳香环。P为0~2,q 为1或2,r为0~2,p+r为IW上的整数,η及m为1~3。而且,专利文献1中,作为一例,掲示有将 含有化晚环与巧挫基结构的化合物用于发光层的主体材料。然而,专利文献1中并没有记载 该通式所表示的化合物的发光特性,另外,并没有记载具有除巧挫结构W外的类似骨架的 化合物。
[0004] [化1]
[000引(Cz-)nA
[0006] (Cz)(-A)m
[0007] [化2]
[000引
[0009] [现有技术文献]
[0010] [专利文献]
[0011] [专利文献1]国际公开2012/108879号公报

【发明内容】

[0012] [发明要解决的问题]
[0013] 关于如所述般含有含氮杂芳香环与巧挫结构的化合物,在专利文献1中记载,其作 为有机电致发光元件的发光层的主体材料而有用。然而,关于专利文献1所记载的化合物是 否能够作为发光材料而发挥功能那么并未进行研究。由于发光材料所需求的性质或功能与 主体材料不同,因此专利文献1的通式所表示的化合物的作为发光材料的有用性不明确。另 夕h虽然专利文献1中例示有含有化晚环与巧挫结构的化合物,但并没有记载具有化晚环与 除巧挫结构W外的类似骨架的化合物,也未预测作为发光材料的有用性。
[0014] 本发明者等人考虑到运些先前技术的问题,W如下目的进行了研究:合成在分子 中一并含有化晚环与吩恶嗦结构、吩嚷嗦结构、吩嗦结构、9,10-二氨叮晚结构或该二氨叮 晚结构的9位的碳原子被取代为娃原子的杂环结构的化合物,并评价作为发光材料的有用 性。另外,还W如下目的进行了潜屯、研究:导出作为发光材料而有用的化合物的通式,使发 光效率较高的有机发光元件的构成普及。
[001引[解决问题的技术手段]
[0016] 本发明者等人为了达成所述目的而进行了潜屯、研究,结果首次表明,成功地合成 了一并含有化晚环与吩恶嗦结构、吩嚷嗦结构、吩嗦结构、9,10-二氨叮晚结构或该二氨叮 晚结构的9位的碳原子经取代为娃原子的杂环结构的化合物,并且运些化合物作为发光材 料而有用。另外,发现运样的化合物中存在作为延迟巧光材料而有用的化合物,表明能够廉 价地提供发光效率较高的有机发光元件。本发明者等人根据运些见解,提供W下的本发明 作为解决所述问题的手段。
[0017] [ 1 ] -种由下述通式(1)所表示的化合物,
[0018] [化3]
[0019]
[0020] [在通式(1)中,Ari~Ar3各自独立地表示经取代或未经取代的芳基,Ar2与Ar 3相 同,且Ari~Ar3中的至少一个表示经下述通式(2)所表示的基团取代的芳基],
[0021 ][化4]
[0022]
[0023][在通式(2)中,Ri~R8各自独立地表示氨原子或取代基;Z表示0、S、R9-N、(RW) (Rii)C或(Ri2)(Ri3)Si,R9~rU各自独立地表示氨原子或取代基;r1与R 2、R2与R3、R3与R4、r5与 R6、R6与护、护与R8也可分别相互键结而形成环状结构]。
[0024] [2]根据[1]所述的化合物,其特征在于:在Ari~Ar3表示经取代的芳基时,取代于 芳基上的取代基为选自由所述通式(2)所表示的取代基、碳数1~6的烷基、碳数6~14的芳 基、及碳数7~15的芳烷基所组成的群中。
[0025] [3]根据[1]所述的化合物,其特征在于:通式(1)的Ari~Ar3中的至少一个为经下 述通式(3)所表示的基团取代的芳基,
[0026] [化5]
[0027]
[0028] [在通式(3)中,护1~R28各自独立地表示氨原子或取代基;护1与R22、R22与R 23、R23与 R24、R25与R26、R26与R"、R"与R 28也可分别相互键结而形成环状结构]。
[0029] [4]根据[1]所述的化合物,其特征在于:通式(1)的Ari~Ar3中的至少一个为经下 述通式(4)所表示的基团取代的芳基,
[0030] [化6]
[0031]
[003引[在通式(4)中,R"~R38各自独立地表示氨原子或取代基;R"与R32、R 32与R33、R33与 r34、r35与r36、r36与r37、r 37与R38也可分别相互键结而形成环状结构]。
[0033] [5]根据[1]所述的化合物,其特征在于:通式(1)的Ari~Ar3中的至少一个为经下 述通式(5)所表示的基团取代的芳基,
[0034] [化7]
[0035]
[0036] [在通式(5)中,R"~R49各自独立地表示氨原子或取代基;R"与R42、R42与R"、R 43与 R44、R45与R46、R46与R"、R"与R 48也可分别相互键结而形成环状结构]。
[0037] [6]根据[1]所述的化合物,其特征在于:通式(1)的Ari~Ar3中的至少一个为经下 述通式(6)所表示的基团取代的芳基,
[003引[化8]
[0039]
[0040] [在通式(6)中,RS1~RW各自独立地表示氨原子或取代基;RS1与R52、R52与R 53、R53与 r54、r55与r56、r56与r57、r 57与r58、r59与r60也可分别相互键结而形成环状结构]。
[0041] [7]根据[1]所述的化合物,其特征在于:通式(1)的Ari~Ar3中的至少一个为经下 述通式(7)所表示的基团取代的芳基,
[0042] [化9]
[0043]
[0044] [在通式(7)中,RS1~R?各自独立地表示氨原子或取代基;RS1与R62、R62与R 63、R63与 r64、r65与r66、r66与r67、r 67与r68、r69与护0也可分别相互键结而形成环状结构]。
[0045] [引根据[1]所述的化合物,其特征在于:具有下述通式(8)所表示的结构,
[0046] [化 10]
[0047]
[0048] [在通式(8)中,护1~R85中的至少一个表示下述通式(2)所表示的基团,其它各自 独立地表示氨原子或下述通式(2似外的取代基;R"与R 72、R72与护3、护3与R74、rM与R 75、R76与 R"、R"与R78、R78与R79、R79与rW、rSi与R 82、R82与R83、R83与R84、R 84与R85也可分别相互键结而形 成环状结构],
[0049] [化11]
[0050]
[0051] [在通式(2)中,Ri~R8各自独立地表示氨原子或取代基;Z表示0、S、R9-N、(RW) (rii)c或(Ri 2)(Ri3)si,R9~ru各自独立地表示氨原子或取代基;ri与R2、R 2与R3、R3与r4、r5与 R6、R6与护、护与R8也可分别相互键结而形成环状结构]。
[0052] [9]根据[引所述的化合物,其特征在于:通式(8)的R7i~R85中的至少一个为下述 通式(3)所表示的基团,
[0053] [化12]
[0054]
[005引[在通式(3)中,护1~R28各自独立地表示氨原子或取代基;护1与R22、R 22与R23、R23与 R24、R25与R26、R26与R"、R"与R 28也可分别相互键结而形成环状结构]。
[0056] [10]根据[引所述的化合物,其特征在于:通式(8)的护1~R85中的至少一个为下述 通式(4)所表示的基团,
[0057] [化 13]
[005引
[0059][在通式(4)中,R"~R38各自独立地表示氨原子或取代基;R"与R32、R 32与R33、R33与 护4、护5与护6、护6与护7、护 7与护8也可分别相互键结而形成环状结构]。
[0060] [11]根据[引所述的化合物,其特征在于:通式(8)的护1~R85中的至少一个为下述 通式(5)所表示的基团,
[006。[化 14]
[0062]
[006引[在通式(5)中,R"~R49各自独立地表示氨原子或取代基;R"与R42、R 42与R"、R43与 R44、R45与R46、R46与R"、R"与R 48也可分别相互键结而形成环状结构]。
[0064] [12]根据[引所述的化合物,其特征在于:通式(8)的护1~R85中的至少一个为下述 通式(6)所表示的基团,
[0065] [化15]
[0066]
[0067] [在通式(6)中,RS1~RW各自独立地表示氨原子或取代基;RS1与R52、R52与R 53、R53与 r54、r55与r56、r56与r57、r 57与r58、r59与r60也可分别相互键结而形成环状结构]。
[0068] [13]根据[引所述的化合物,其特征在于:通式(8)的护1~R85中的至少一个为下述 通式(7)所表示的基团,
[0069] [化 16]
[0070]
[007。[在通式(7)中,RSI~R?各自独立地表示氨原子或取代基;RSI与R62、R62与R 63、R63与 护4、护5与护6、护6与护7、护 7与护8、护9与护()也可分别相互键结而形成环状结构]。
[0072] [14]-种发光材料,其包含根据[1]至[13]中任一项所述的化合物。
[0073] [ 1引一种延迟巧光体,其具有下述通式(1)所表示的结构,
[0074] [化 17]
[0075]
[0076] [在通式(1)中,Ari~Ar3各自独立地表示经取代或未经取代的芳基,Ar2与Ar 3相 同,且Ari~Ar3中的至少一个表示经下述通式(2)所表示的基团取代的芳基];
[0077] [化 18]
[007 引
[0079][在通式(2)中,Ri~R8各自独立地表示氨原子或取代基;Z表示0、S、R 9-N、(RW) (Rii)C或(Ri2)(Ri3)Si,R9~rU各自独立地表示氨原子或取代基;r1与R 2、R2与R3、R3与R4、r5与 R6、R6与护、护与R8也可分别相互键结而形成环状结构]。
[0080] [16]-种有机发光元件,其特征在于:在基板上具有含有根据[14]所述的发光材 料的发光层。
[0081] [17]根据[16]所述的有机发光元件,其特征在于发射延迟巧光。
[0082] [1引根据[16]或[17]所述的有机发光元件,其特征在于为有机电致发光元件。
[0083] [发明的效果]
[0084] 本发明的化合物作为发光材料而有用。另外,本发明的化合物中包含发射延迟巧 光的延迟巧光材料。使用本发明的化合物作为发光材料的有机发光元件能够实现较高的发 光效率。
【附图说明】
[0085] 图1是表示有机电致发光元件的层构成例的概略剖视图。
[0086] 图2是表示实施例1的化合物1的甲苯溶液的发光光谱。
[0087] 图3是实施例1的化合物1的甲苯溶液的瞬时衰减曲线。
[0088] 图4是实施例2的化合物2的甲苯溶液的发光光谱。
[0089] 图5是实施例2的化合物2的甲苯溶液的瞬时衰减曲线。
[0090] 图6是实施例3的化合物5的甲苯溶液的吸收发光光谱。
[0091] 图7是实施例3的化合物5的甲苯溶液的瞬时衰减曲线。
[0092] 图8是实施例4的化合物19的甲苯溶液的发光光谱。
[0093] 图9是实施例4的化合物19的甲苯溶液的瞬时衰减曲线。
[0094] 图10是实施例5的化合物20的甲苯溶液的吸收发光光谱。
[0095] 图11是实施例5的化合物20的甲苯溶液的瞬时衰减曲线。
[0096] 图12是实施例6的化合
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