一种季铵盐类化合物及其应用
【技术领域】
[0001] 本发明属于农用除草剂领域，具体涉及一种季铵盐类化合物及其应用。
【背景技术】
[0002] 专利EP0638843A2, US3080327A公开了如下通式的化合物，作为显影剂和变性乙 醇添加剂。
[0003]
[0004] X为卤素、羟基和取代的苯甲酸等。
[0005] 其中专利EP0638843A2说明书第5页公开了化合物A(专利中编号为1-4)。
[0006]
[0007] 现有技术中，如本发明通式（I)所示的化合物未见其除草活性报道。
【发明内容】
[0008] 为了研制新型除草剂以解决日益严重的除草剂抗性问题，本发明提供一种季铵盐 类化合物及其应用。
[0009] 为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
[0010] 本发明提供一种含季铵盐类化合物，如通式（I)所示：
[0011]
[0012] 式中：
[0013] 可相同或不同分别选自氢、卤素、c「c12烷基、c「c12卤代烷基、c 3-c12环烷 基、C「C12烷氧基、C「C12卤代烷氧基、C「C 12卤代烷硫基、未取代的或被1-4个独立选自以下 基团取代的芳基、杂芳基：卤素、硝基、氰基、CfC6烷基、卤代CfC 6烷基、CfC6烷氧基或卤代 G-Q；烷氧基；
[0014] R4、R5可相同或不同分别选自氢、C「C12烷基、卤代烷基或(： 3_(：12环烷基；
[0015] R6选自氢、烷基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的芳基、杂芳 基：卤素、硝基、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基；
[0016] R7 选自氢、C「C12 烷基、C「C12 卤代烷基、（CH2)nC02Rs 或（CH2)nORs ;
[0017] η 选自 0，1 或 2;
[0018] Rs 选自 C「C12 烷基；
[0019] 〇选自如下叭、〇2、〇3、〇4、〇5、〇6、〇7、〇8、〇9所示基团之一：
[0020]
[Gu乙」 Ag处|=|劍、四承、匕1-匕12 >兀巫、匕1-匕12四?、>兀35、匕1-匕12 >兀平、35、匕1-匕12四?、>兀平^<35、 Q-Cu烷氧基Ci-Q烷基、c2-c12烯基、c3-c12环烷基或Ci-Q卤代烷硫基；
[0022] R1Q选自氢、卤素、C「C12烷基、C「C12烷氧基、C2_C 12烯基、C「C12卤代烷基或C「C12 卤代烷氧基；或R9、Ri。可形成五元环或六元环；
[0023] Rn 选自 CH 或 N ;
[0024] R12、R13、R14、R17、R3。分别选自氢、卤素或 CfC12 烷基；
[0025] R15、R16、R23、R24分别选自氢、卤素或CfC 12烷基、CfC12卤代烷基、CfC12烷氧基、 c「c12卤代烷氧基、c「c12烷氧基c「c12烷基、c2-c 12烯基、c3-c12环烷基或(^-(：12卤代烷硫基； R18选自CfCu烷基、Q-Cu卤代烷基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、批 啶基、嘧啶基、吡唑基、噻唑基、喹啉基、苯并恶唑基或喹喔啉基：卤素、硝基、氰基、（^-(: 6烷 基、卤代Ci-Q烷基、Ci-Q烷氧基或卤代Ci-Q烷氧基；
[0026] R19、R2。、R22分别选自氢、卤素、C「C12烷基、CfCu卤代烷基、C「C 12烷氧基或CfCu 卤代烷氧基；
[0027] R21选自氢、卤素或NH2 ;
[0028] R25选自氢、卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷 氧基、c「c12烷氧基Ci-Q烷基、c 2-c12烯基、c3-c12环烷基或Ci-Q卤代烷硫基；
[0029] R26、R27可相同或不同的分别选自氢、C「C12烷基或(；-(： 12烷氧基；
[0030] R2S 选自 0 或 S ;
[0031] R29选自氢、卤素、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的嘧啶基：卤素、 烷基或烷氧基；
[0032] R31选自卤素、C「C12烷基、CfC12卤代烷基、C「C12烷氧基或CfC 12卤代烷氧基；
[0033] R32选自氢、C「C12烷基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的吡啶基或苯 基：卤素、烷基或卤代烷基。
[0034] R33、R34选自氢、卤素、硝基、C「C12烷基、Q-Cu卤代烷基、C「C 12烷氧基或Q-Cu齒 代烷氧基；
[0035] R35选自氢、C「C12烷基、CfC12卤代烷基、C「C 12烷氧基或CfC12卤代烷氧基；
[0036] 本发明更较为优选的化合物为：通式（I)中
[0037] 可相同或不同分别选自氢、卤素、C「C12烷基、C「C12卤代烷基、C 3_C12环烷 基、烷氧基、卤代烷氧基或卤代烷硫基；
[0038] R4、R5可相同或不同分别选自氢、C「C12烷基、卤代烷基或(： 3_(：12环烷基；
[0039] R6选自氢、烷基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的芳基、杂芳 基：卤素、硝基、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基；
[0040] R7 选自氢、C「C12 烷基、C「C12 卤代烷基、（CH2) nC02Rs 或（CH2) nORs ;
[0041] η 选自 0，1 或 2;
[0042] Rs 选自 CfC12 烷基；
[0043] Q 选自如下叭、〇2、〇3、〇4、〇5、〇6、〇7、〇8、〇9所示基团之一；
[0044] R9选自氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、 CfC 12烷氧基Ci-C12烷基或C2_C12烯基；
[0045] &。选自氢、卤素、C「C12烷基或C2_C 12烯基；或。可形成六元环；Rn选自CH或 N；
[0046] R12、R13、R14、R 17、R3。分别选自氢、卤素或 CfC12 烷基；
[0047] R15、R16、R23、R 24分别选自氢、卤素或CfC12烷基；
[0048] R1S选自CfCu烷基、CfCu卤代烷基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代 的苯基、吡啶基、喹啉基、苯并恶唑基或喹喔啉基：卤素、硝基、氰基、(；-(；烷基、卤代(；-(： 6烷 基、Ci-Q烷氧基或卤代Ci-Q烷氧基；
[0049] R19、R2。、R22分别选自氢或卤素；
[0050] r21选自氢、卤素或nh2 ;
[0051] R25选自氢、卤素或硝基；
[0052] R26、R27可相同或不同的分别选自氢、C「C 12烷基或(；-(：12烷氧基；
[0053] R2S 选自 0 或 S ;
[0054] R29选自氢、卤素、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的嘧啶基：卤素、 烷基或烷氧基；
[0055] R31选自卤素或C「C12烷基；
[0056] R32选自氢、C「C12烷基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的吡啶基：齒 素、烷基或卤代烷基。
[0057] R33、R34选自氢、卤素烷基、Q-Cu卤代烷基、C「C 12烷氧基或Q-Cu卤代烧氧 基；
[0058] R35选自氢、C「C12烷基、CfC12卤代烷基或CfC 12烷氧基；
[0059] 本发明再较为优选的化合物为：通式（I)中
[0060] 札、r2、r3可相同或不同分别选自氢、卤素、c「cs烷基、c「c s卤代烷基、c3-cs环烷 基、Ci-Q烷氧基、Ci-Q卤代烷氧基或Ci-Q卤代烷硫基；
[0061] R4、R5可相同或不同分别选自氢、烷基、卤代烷基或(：3_(： 8环烷基；
[0062] R6选自氢、烷基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的芳基、杂芳 基：卤素、硝基、氰基、Ci-Q烷基、卤代Ci-Q烷基、Ci-Q烷氧基或卤代Ci-Q烷氧基；
[0063] R7 选自氢、C「CS 烷基、C「CS 卤代烷基、（CH2) nC02Rs 或（CH2) n0Rs ;
[0064] η 选自 0，1，2;
[0065] Rs 选自 CfCs 烷基；
[0066] Q 选自如下 Ql、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9 所不基团之一；
[0067] R9选自氢、卤素烷基、Q-Cg卤代烷基烷氧基卤代烷氧基、Q-Cg 烷氧基Q-C；烷基或C2_CS烯基；
[0068] &。选自氢、卤素、烷基或C2_CS烯基；或R 9、&。可形成六元环；
[0069] Rn 选自 CH 或 N ;
[0070] R12、R13、R14、R17、R3。分别选自氢、卤素或 C「CS 烷基；
[0071] 尺15、札6、1?23、1?24分别选自氢、卤素或(： 1-(：8烷基；
[0072] R1S选自烷基、卤代烷基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代 的苯基、吡啶基、喹啉基、苯并恶唑基或喹喔啉基：卤素、硝基、氰基、(；_(；烷基、卤代(；-(： 4烷 基、Q-C；烷氧基或卤代(；_(；烷氧基；
[0073] R19、R2Q、R22分别选自氢或卤素；
[0074] R21选自氢、卤素或NH2 ;
[0075] R25选自氢、卤素或硝基；
[0076] R26、R27可相同或不同的分别选自氢、(；_(；烷基或(；-(：8烷氧基；
[0077] R2S 选自 0 或 S ;
[0078] R29选自氢、卤素、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的嘧啶基：卤素、 CfG烷基或烷氧基；
[0079] R31选自卤素或C「CS烷基；
[0080] R32选自氢、Ci-Q烷基、未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的吡啶基：齒 素、Ci-Q烷基或卤代Ci-Q烷基。
[0081] R33、R34选自氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烧氧 基；
[0082] R35选自氢、CfC8烷基、CfC8卤代烷基或CfC8烷氧基；
[0083] 本发明进一步优选的