缩合环化合物以及含有其的有机发光元件的制作方法

文档序号:10493842阅读:459来源:国知局
缩合环化合物以及含有其的有机发光元件的制作方法
【专利摘要】提供一种新颖新颖缩合环化合物以及含有其的有机发光元件。
【专利说明】
缩合环化合物以及含有其的有机发光元件
技术领域
[0001 ]揭示一种缩合环化合物以及含有其的有机发光元件。
【背景技术】
[0002] 作为自发射型元件的有机发光元件(Organic light emitting device)具有诸如 宽视角、优良对比度、快速反应、高亮度、优良驱动电压特征的优点,且可提供多色影像。
[0003] 举例而言,有机发光元件可含有阳极、阴极以及插入于阳极与阴极之间的发射层。 有机发光元件可含有介于阳极与发射层之间的空穴传输区以及介于发射层与阴极之间的 电子传输区。自阳极注入的空穴经由空穴传输区移动至发射层,而自阴极注入的电子经由 电子传输区移动至发射层。诸如空穴及电子的载流子在发射层中重组,产生激子 (exciton)。当激子自激发态降至基态时,贝lj发光。

【发明内容】

[0004] 技术问题
[0005] 提供一种新颖缩合环化合物以及含有其的有机发光元件。
[0006] 技术解决方案
[0007] 根据一个态样,提供由下式1表示的缩合环化合物:

[0010] 其中,在所述式中,
[0011] 在式1中,环An由式1A表示;
[0012] 在式1中,环A12由式1B表示;
[0013] Xn 为 N-Eanhn-UnhiiLS'O'SCzOhSCzOh'CXzOhCXRLKRy'SURL) (Rw)、P(Ri3)、P(=0)Ri3 或 C = N(R13);
[0014] X12SN-[(L12)al2-(R 12)bi2]、S、0、S(=0)、S( = 0)2、C( = 0)、C(R15)(R16)、Si(R15) (Ri6)、P(Ri5)、P(=0)Ri5 或 C = N(R15);
[0015] 或 C = N(R5);
[0016] 以及L12独立地为经取代或未经取代的C3至C1Q亚环烷基、经取代或未经 取代的(^至心。亚杂环烷基、经取代或未经取代的C 3至C1Q亚环烯基、经取代或未经取代的C2 至C1Q亚杂环烯基、经取代或未经取代的C6至C6Q亚芳基、经取代或未经取代的&至〇50亚杂芳 基、经取代或未经取代的二价非芳族缩合多环基或经取代或未经取代的二价非芳族杂缩合 多环基;
[0017] al至a4、all以及al2独立地由0至3的整数中选出;
[0018] R^R^Rn至R16以及R21至R3q独立地为以下各个中的一个:氢、氘、-F(氟基)、-Cl (氯基)、-Br (溴基)、-1 (碘基)、羟基、氰基、硝基、氨基(amino group)、甲脒基(amidino group)、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、经取代或未经取代的(^至(: 60烷 基、经取代或未经取代的&至〇50烯基、经取代或未经取代的&至〇50炔基、经取代或未经取代 的&至〇5〇烷氧基、经取代或未经取代的C 3至C1Q环烷基、经取代或未经取代的(:2至&〇杂环烷 基、经取代或未经取代的C 3至C1Q环烯基、经取代或未经取代的&至&〇杂环烯基、经取代或未 经取代的C6至C6Q芳基、经取代或未经取代的C6至C6Q芳氧基、经取代或未经取代的C 6至C60芳 硫基(arylthio group)、经取代或未经取代的C2至C6Q杂芳基、经取代或未经取代的单价非 芳族缩合多环基、经取代或未经取代的单价非芳族杂缩合多环基、-WQiKQsh-SKQsKQO (Q5)、-B(Q6)(Q7)或由式2A至式2F表示的基团,其限制条件为R^R6不为由式2A至式2F表示 的基团;
[0019] bl至b4、bll以及bl2独立地由1至3的整数中选出;
[0020] i)在式1 中,当Xn为rHanhn-Unhn]且X12不为N-[(L12)al2-(R 12)bl2]时,在式 1 中,bll个Rn以及R21SR3Q中的至少一个从由式2A至式2F表示的基团中选出;
[0021 ] ii)在式1 中,当Xn不为N_[ (Lnhn-Unhn]且X1:*N-[ (L12)al2-(R12)bl2]时,在式1 中,bl2个R12以及R21SR3Q中的至少一个从由式2A至式2F表示的基团中选出;以及
[0022] iii)在式1 中,当Xn为rHanhn-Unhn]且父12为1[0^2)312-(1? 12)吧]时,在式1 中,bll个Rn及bl2个R12以及如至1?3()中的至少一个从由式2A表示的基团至由式2F表示的基 团中选出;
[0023] 经取代的C3-C1Q亚环烷基、经取代的C2-C1Q亚杂环烷基、经取代的C 3-C1Q亚环烯基、 经取代的(:2-&0亚杂环烯基、经取代的C6-C60亚芳基、经取代的C2-C 6Q亚杂芳基、经取代的二 价非芳族缩合多环基、经取代的二价非芳族杂缩合多环基、经取代的Q-C60烷基、经取代的 C2-C60烯基、经取代的C 2-C6Q炔基、经取代的&-C60烷氧基、经取代的C3-C1Q环烷基、经取代的 C 2-C1Q杂环烷基、经取代的C3-C1Q环烯基、经取代的C 2-C1Q杂环烯基、经取代的C6-C60芳基、经 取代的C6-C 6Q芳氧基、经取代的C6-C6Q芳硫基、经取代的C2-C 6Q杂芳基、经取代的单价非芳族 缩合多环基以及经取代的单价非芳族杂缩合多环基的至少一个取代基为
[0024] 氘、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸 或其盐、磷酸或其盐、&-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或&-C60烷氧基;
[0025] 各自经以下各个中的至少一个取代的心-以。烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基或&-C60 烷氧基:氘、_?、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸 或其盐、磷酸或其盐、C 3-C1()环烷基、C2-C1()杂环烷基、C3-C 1()环烯基、C2-C1()杂环烯基、C6-C60芳 基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳族缩合多环基、单价非芳族杂缩合 多环基、-N(Q 11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Qi5)W&-B(Q 16)(Q17);
[0026] C3-C1Q环烷基、C2-C 1Q杂环烷基、C3-C1Q环烯基、C2-C1Q杂环烯基、C 6-C6Q芳基、C6-C60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳族缩合多环基或单价非芳族杂缩合多环基;
[0027] 各自经以下各个中的至少一个取代的C3-C1Q环烷基、C 2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环烯 基、C 2-C1Q杂环烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳族缩合 多环基或单价非芳族杂缩合多环基:氘、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼 基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐Xi-Cso烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、Q-C60 烷氧基、c3-c1Q环烷基、c2-c1Q杂环烷基、c 3-c1Q环烯基、c2-c1Q杂环烯基、c6-c 6Q芳基、c6-c6〇芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳族缩合多环基、单价非芳族杂缩合多环基、-N (Q21) (Q22)、-Si (Q23) (Q24) (Q25)以及-B(Q26) (Q27);或
[0028] -N(Q31) (Q32)、-Si (Q33) (Q34) (Q35)或-B(Q36) (Q37);
[0029] 其中&至〇7、Qii至Qn、Q21至Q27以及Q31至Q37独立地为氢、&-C6Q烷基、C2-C 6〇烯基、C2_ C6〇炔基、Ci_C6〇烷氧基、C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环烯基、C2-C1Q杂环烯基、C6-C60 芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳族缩合多环基或单价非芳族杂缩 合多环基。
[0030] 根据另一态样,有机发光元件含有第一电极;第二电极;以及含有插入于第一电极 与第二电极之间的发射层的有机层,且所述有机层含有由式1表示的缩合环化合物中的至 少一个。
[0031] 所述缩合环化合物可包含于发射层中,所述发射层可还包含掺杂剂,且发射层中 的缩合环化合物可充当主体。
[0032]有利作用
[0033] 所述缩合环化合物具有优良电特性及热稳定性,且因此含有所述缩合环化合物的 有机发光元件可具有低驱动电压、高效率、高亮度以及长寿命特征。
【附图说明】
[0034] 图1为展示根据一个实施例的有机发光元件的示意性截面视图。
[0035]元件符号说明:
[0036] 11:基板
[0037] 13:第一电极
[0038] 15:有机层
[0039] 17:第二电极
【具体实施方式】
[0040] 所述缩合环化合物由下式1表示:

[0043] 在式1中,环An由式1A表示。在式1中,环An分别与相邻5员环及环A12共享碳原子, 且与其缩合。
[0044] 在式1中,环A12由式1B表示。在式1中,环A12分别与相邻6员环及环An共享碳原子, 且与其缩合。
[0045] 在式1 中,Xn 为 rHanhu-UnhiiLSiShOhShOkCXzOhCXRuKRwhSi (Ri3)(Ri4)、P(Ri3)、P(=0)Ri3 或 C = N(R13);在式 1B 中,X12SN-[(L12)al2-(R12)bi2]、S、0、S( = 0)、3(=0)2、以=0)、(:(1?15)(1?16)、31(1? 15)(1?16)、?(1?15)、?(=0)1?15或〇 = ~(1?15);且在式2八至 式 2F 中, 或C = N(R5)。
[0046] [^至!^、!^以及L12独立地为经取代或未经取代的C3-C 1Q亚环烷基、经取代或未经取 代的C2-C1Q亚杂环烷基、经取代或未经取代的C 3-C1Q亚环烯基、经取代或未经取代的(:2-&0亚 杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C60亚芳基、经取代或未经取代的(: 2-050亚杂芳基、经取代 或未经取代的二价非芳族缩合多环基或经取代或未经取代的二价非芳族杂缩合多环基;
[0047] al至a4、all以及al2独立地由0至3的整数中选出;
[0048] R^R^Rn至R16以及R21至R3q独立地为以下各个中的一个:氢、氘、-F(氟基)、-Cl (氯基)、-Br(溴基)、-1(碘基)、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺 酸或其盐、磷酸或其盐、经取代或未经取代的&-〇5〇烷基、经取代或未经取代的C2-C6Q烯基、 经取代或未经取代的C 2-C6Q炔基、经取代或未经取代的心-以。烷氧基、经取代或未经取代的 C3-C 1Q环烷基、经取代或未经取代的^-心。杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C1Q环烯基、经 取代或未经取代的C 2-C1Q杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C6Q芳基、经取代或未经取代的 C 6-C6Q芳氧基、经取代或未经取代的C6-C6Q芳硫基、经取代或未经取代的(: 2-〇5〇杂芳基、经取 代或未经取代的单价非芳族缩合多环基、经取代或未经取代的单价非芳族杂缩合多环基、-以〇1)(〇2)、-31(〇 3)(〇4)(〇5)、-8(〇6)(〇7)或由式2六表示的基团至由式2?表示的基团,其限制 条件为心至办不为由式2A表示的基团至由式2F表示的基团;
[0049] bl至b4、bll以及bl2独立地由1至3的整数中选出;以及
[0050] 式1与式2A至式2F之间的关系如下:
[0051 ] i )在式1 中,当Xll 为 N-[ (Lll)all_(Rll)bll]且 Xl2 不为 N-[ (Ll2)al2_(Rl2)bl2]时,在式 1 中,bll个Rii以及R21至R3Q中的至少一个从由式2A表示的基团至由式2F表示的基团中选出;
[0052] ii)在式1 中,当Xn不为rHanhn-Unhn]且父12为^[0^)312-(1?12)吧]时,在式1 中,b 12个Ri2以及R21至R3Q中的至少一个从由式2A表示的基团至由式2F表示的基团中选出; 以及
[0053] iii)在式1 中,当Xn为rHanhn-Unhn]且父12为1[0^2)312-(1? 12)吧]时,在式1 中,bll个Rn及bl2个R12以及如至1?3()中的至少一个从由式2A表示的基团至由式2F表示的基 团中选出。
[0054] 经取代的C3-C1Q亚环烷基、经取代的C2-C 1Q亚杂环烷基、经取代的C3-C1Q亚环烯基、 经取代的(:2-&0亚杂环烯基、经取代的C6-C60亚芳基、经取代的C2-C 6Q亚杂芳基、经取代的二 价非芳族缩合多环基、经取代的二价非芳族杂缩合多环基、经取代的Q-C60烷基、经取代的 C2-C60烯基、经取代的C2-C 6Q炔基、经取代的&-C60烷氧基、经取代的C3-C1Q环烷基、经取代的 C 2-C1Q杂环烷基、经取代的C3-C1Q环烯基、经取代的C 2-C1Q杂环烯基、经取代的C6-C60芳基、经 取代的C6-C 6Q芳氧基、经取代的C6-C6Q芳硫基、经取代的C2-C 6Q杂芳基、经取代的单价非芳族 缩合多环基以及经取代的单价非芳族杂缩合多环基的至少一个取代基为
[0055]氘、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸 或其盐、磷酸或其盐、&-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或&-C60烷氧基;
[0056] 各自经以下各个中的至少一个取代的心-以。烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基或&-C60 烷氧基:氘、_?、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸 或其盐、磷酸或其盐、C3-C1()环烷基、C2-C1()杂环烷基、C 3-C1()环烯基、C2-C1()杂环烯基、C6-C 60芳 基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳族缩合多环基、单价非芳族杂缩合 多环基、-N(Q 11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Qi5)W&-B(Q 16)(Q17);
[0057] C3-C1Q环烷基、C2-C 1Q杂环烷基、C3-C1Q环烯基、C2-C1Q杂环烯基、C 6-C6Q芳基、C6-C60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳族缩合多环基或单价非芳族杂缩合多环基; [0058] 各自经由以下各个中选出的至少一个取代的C3-C1Q环烷基、C2-C 1Q杂环烷基、C3_C10 环烯基、c2-c1Q杂环烯基、c6-c6Q芳基、c 6-c6Q芳氧基、c6-c6Q芳硫基、c2-c 6Q杂芳基、单价非芳族 缩合多环基或单价非芳族杂缩合多环基:氘、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒 基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐Xi-Cso烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、 Cl -C6Q烷氧基、C3_ClQ环烷基、C2_ClQ杂环烷基、C3_ClQ环烯基、C2 _ClQ杂环烯基、C6-C6Q芳基、C6_ C60芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳族缩合多环基、单价非芳族杂缩合多环 基、-N(Q21) (Q22)、-Si (Q23) (Q24) (Q25)以及-B(Q26) (Q27);或
[0059] -N(Q31) (Q32)、_Si (Q33) (Q34) (Q35)或-B(Q36) (Q37);
[0060] 其中 Qi 至 Q?、Qii 至 Qi7、Q2i 至 Q27 以及 Q31 至 Q37 独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-lJ5S、 氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐Xi-Cso烷基、 C2_C6Q烯基、C2_C6Q炔基、Cl-C6Q烷氧基、C3 _ClQ环烷基、C2_ClQ杂环烷基、C3_ClQ环烯基、C2_Cl〇杂 环烯基、C6-C6〇芳基、C6-C6〇芳氧基、C 6-C6〇芳硫基、C2-C6〇杂芳基、单价非芳族缩合多环基或单 价非芳族杂缩合多环基。
[0061 ]根据一个实施例,式1 中的Xii可为N_[ (Lii)aii_(Rii)bii]、S或0。
[0062] 根据另一个实施例,式1B中的Xl2可为N_[ (Ll2)al2-(Rl2)bl2]、S或0。
[0063] 根据另一个实施例,式2A至式2F中的h可为fHaOu-UOblS或0。
[0064] Xii及Xi2可彼此相同或不同。
[0065] 在式中,"至!^、!^以及L12可独立地为经取代或未经取代的C3-C 1()亚环烷基、经取 代或未经取代的C2-C1Q亚杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C 1Q亚环烯基、经取代或未经取 代的C2-C1Q亚杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C6Q亚芳基、经取代或未经取代的(: 2_(:6()亚杂 芳基、经取代或未经取代的二价非芳族缩合多环基或经取代或未经取代的二价非芳族杂缩 合多环基。
[0066] 举例而言,在式中,USL4、Ln以及L12可独立地为,
[0067]亚苯基(。]1611716116)、亚并环戊二烯基(。611丨31611716116)、亚節基(;[11(16町16116)、亚 萘基(仙。11丨11716116)、亚莫基(32111611716116)、亚并环庚三烯基(116。丨31611716116)、亚二环戊 二稀并苯基(indacenylene)、危基(acenaphthylene )、亚莽基(fluorenylene)、亚螺莽基、 AElSS(phenalenylene) > AE4FS(phenanthrenylene) > lEMS(anthracenylene) 基(fluoranthrenylene)、亚耳关亚三苯基(triphenylenylene)、亚花基(pyrenylene)、亚屈 基(。11^8 611716116)、亚稠四苯基(11&卩11让&。611716116)、亚起基(卩;[。611716116)、亚花基 (卩6巧1611716116)、亚五苯基(。611丨3。11611716116)、亚稠六苯基(1161306町16116)、亚吡略基 (pyrrolylene)、亚咪挫基(imidazolylene)、亚吡挫基(pyrazolylene)、亚吡啶基 (卩又!^(1;[11716116)、亚啦嗪基(卩7『&2;[11716116)、亚喃啶基(卩71';[1111(1;[11716116)、亚卩达嗪基 (pyridazinylene)、亚异吲噪基(isoindolylene)、亚吲噪基(indolylene)、亚吲挫基 (;[11(1&201716116)、亚卩票呤基(卩111';[11716116)、亚喹卩林基(911;[1101;[11716116)、亚异喹卩林基 (isoquinolinylene)、亚苯并喹卩林基(benzoquinolinylene)、亚酿嗪基 (卩1^1^132;[11716116)、亚萘啶基(仙。1^1171^(1;[11716116)、亚喹暗卩林基(911;[110131;[11716116)、亚 喹挫卩林基(quinazolinylene)、亚卩曾卩林基(cinnolinylene)、亚味挫基(carbazolylene)、亚 啡啶基(phenanthridinylene)、亚口丫啶基(acridinylene)、亚啡 P林基 (卩1161^11也1'01;[11716116)、亚啡嗪基(。1161^2;[11716116)、亚苯并恶挫基(^61120013201716116)、 亚苯并咪挫基(benzoimidazolylene)、亚咲喃基(furanylene)、亚苯并咲喃基 (benzofuranylene)、亚噻吩基(thiophenylene)、亚苯并噻吩基(benzothiophenylene)、亚 噻挫基(thiazolylene)、亚异噻挫基(isothiazolylene)、亚苯并噻挫基 (匕61120也13201716116)、亚异恶挫基(18013201716116)、亚恶挫基(013201716116)、亚三挫基、 亚四挫基、亚恶二挫基( 0^(113201716116)、亚三嗪基(丨1^32;[町16116)、亚二苯并咲喃基 (dibenzofuranylene)、亚二苯并噻吩基(dibenzothiophenylene)、亚苯并味挫基、亚二苯 并味挫基、亚咪挫并喃啶基(imidazopyrimidinylene)或亚咪挫并吡啶基 (imidazopyridinylene);或
[0068] 各自经以下各个中的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茆基、亚萘基、 亚莫基、亚并环庚三烯基、亚二环戊二烯并苯基、苊基、亚莽基、亚螺莽基、亚葩基、亚菲基、 亚蒽基、亚荧蒽基、亚联亚三苯基、亚芘基、亚屈基、亚稠四苯基、亚茜基、亚茈基、亚五苯基、 亚稠六苯基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚 异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪 基、亚萘啶基、亚喹喏啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚啡啶基、亚吖啶基、亚啡啉 基、亚啡嗪基、亚苯并恶唑基、亚苯并咪唑基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻 吩基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚苯并噻唑基、亚异恶唑基、亚恶唑基、亚三唑基、亚四唑基、 亚恶二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑 基、亚咪唑并嘧啶基或亚咪唑并吡啶基:氘、-?、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒 基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、&-C20烷基、&-C20烷氧基、C 6-C20芳基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳族缩合多环基、单价非芳族杂缩合环基以及-Si(Q33)(Q34) (Q35);以及
[0069] Q33至Q35独立地为氢、Q-C20烷基、Q-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、莽 基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、 异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基或喹唑啉基。
[0070] 根据一个实施例,在式中,Li至L4、Lii以及Li2可独立地由式2-1至式2-13中的一个 表示,但不限于此:
[0072] 在式2-1至式2-13中,
[0073]冗:至冗*独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、_I、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙 基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、&-&0烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、联亚 三苯基、芘基、菲基、II基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并 噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、联苯基或-Si (Q33) (Q34) (Q35);
[0074] 其中Q33至Q35独立地为氢、&-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、 莽基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧 啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基或喹喔啉基;
[0075] dl由1至4的整数中选出,d2由1至3的整数中选出,d3由1至6的整数中选出,d4由1 至8的整数中选出,d6由1至5的整数中选出,且*及*'表示与相邻原子的键结位置。
[0076] 根据另一个实施例,在式中,Li至L4、Lii以及Li2可独立地由以下式3-1至式3-12中 的一个表示,但不限于此:
[0078] 在式2A至式2F中,al表示U的数目,且由0至3的整数中选出。举例而言,al可为0或 1。当al为0时,心直接连接至N。当al为大于或等于2时,两个或多于两个1^可彼此相同或不 同。a2至a4、all以及al2的描述是指al及式1以及式2A至式2F的描述。
[0079] 根据一个实施例,al至a4、all以及al2可独立地为0或1。
[0080] 在本文中,在式中,Rl至R6、Rll至Rl6以及R21至R3Q独立地为以下各个中的一个:氢、 氖、 -F(氣基)、_C1 (氯基)、_Br (溴基)、_1 (鹏基)、羟基、氛基、硝基、氨基、甲脒基、餅基、腙 基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、经取代或未经取代的&-〇50烷基、经取代或未经 取代的C 2-C6Q烯基、经取代或未经取代的&-〇50炔基、经取代或未经取代的心-以。烷氧基、经 取代或未经取代的C3-C1Q环烷基、经取代或未经取代的C2-C 1Q杂环烷基、经取代或未经取代 的C3-C1Q环烯基、经取代或未经取代的C2-C1Q杂环烯基、经取代或未经取代的C 6-C6Q芳基、经 取代或未经取代的C6-C60芳氧基、经取代或未经取代的C6-C60芳硫基、经取代或未经取代的 C2-C60杂芳基、经取代或未经取代的单价非芳族缩合多环基、经取代或未经取代的单价非芳 族杂缩合多环基、-叫〇 1)(〇2)、-51(〇3)(〇4)(〇5)、-8(〇 6)(〇7)或由式2八表示的基团至由式2? 表示的基团,其限制条件为心至此不为由式2A表示的基团至由式2F表示的基团。
[0081] 根据一个实施例,R^R6、Rn至R16以及R2^R3q独立地为
[0082]氢、氖、_?、-(:1、-8^、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、 磺酸或其盐、磷酸或其盐、&-&0烷基或&-C20烷氧基;
[0083] 各自经以下各个中的至少一个取代的(:广(:2()烷基或Ci-Cm烷氧基:氘、-F、-C1、_ Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐以及磷酸或其 盐;
[0084] 苯基(phenyl)、并环戊二烯基(pentalenyl)、節基(indenyl)、萘基(naphthyl)、莫 基(azulenyl)、并环庚三烯基(heptalenyl)、二环戊二稀并苯基(indacenyl)、危基 (acenaphthyl)、莽基(f luorenyl)、螺莽基(spir〇-f luorenyl)、苯并莽基、二苯并莽基、菔 基(phenalenyl)、菲基(phenanthrenyl)、蒽基(anthracenyl)、丙稀合莽基 (f luoranthenyl )、联亚三苯基(triphenyl enyl )、花基(pyrenyl )、屈基(chrysenyl )、稠四 苯基(naphthacenyl)、起基(picenyl)、花基(perylenyl)、五苯基(pentaphenyl)、稠六苯基 (hexacenyl)>|^S^S(pentacenyl)>^pS(rubicenyl)>^S(coronenyl)>^S (ovalenyl)、吡略基(pyrrol yl)、苯硫基(thiophenyl)、咲喃基(furanyl)、咪挫基 (imidazolyl)、吡挫基(pyrazolyl)、噻挫基(thiazolyl)、异噻挫基(isothiazolyl)、恶挫 基(oxazolyl)、异恶挫基(isooxazolyl)、吡啶基(pyridinyl)、吡嗪基(pyrazinyl)、喃啶基 (卩又1':[1111(1;[1171)、卩达嗪基(卩71^(1&2;[1171)、异吲噪基(180;[11(10171)、吲噪基(;[11(10171)、吲挫基 (indazolyl)、卩票呤基(purinyl)、喹卩林基(quinolinyl)、异喹卩林基(isoquinolinyl)、苯并喹 口林基(benzoquinolinyl)、酿嗪基(phthalazinyl)、萘啶基(naphthyridinyl)、喹喔卩林基 (quinoxalinyl)、喹挫P林基(quinazolinyl)、增P林基(cinnolinyl)、P专挫基(carbazolyl)、 啡啶基(phenanthridinyl)、B丫啶基(acridinyl)、啡卩林基(phenanthrolinyl)、啡嗪基 (phenazinyl )、苯并咪挫基(benzo imidazolyl )、苯并咲喃基(benzofuranyl )、苯并噻吩基 (benzothiophenyl )、异苯并噻挫基(isobenzothiazolyl )、苯并恶挫基(benzooxazolyl)、 异苯并恶挫基(丨8(^6112001320171)、三挫基(^1^320171)、四挫基(^6奸320171)、恶二挫基 (oxadiazolyl)、三嗪基(triazinyl)、二苯并咲喃基(dibenzofuranyl)、二苯并噻吩基 (dibenzothiophenyl)、苯并味挫基、二苯并味挫基、咪挫并吡啶基或咪挫并喃啶基;
[0085] 各自经以下各个中的至少一个取代的苯基、并环戊二烯基、茆基、萘基、莫基、并环 庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、莽基、螺莽基、苯并莽基、二苯并莽基、葩基、菲基、蒽 基、丙稀合弗基、联亚二苯基、花基、屈基、桐四苯基、起基、花基、五苯基、桐八苯基、桐五苯 基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、苯硫基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、 异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异 喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、叮啶 基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异 苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑 基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基或咪唑并嘧啶基:氘、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨 基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐Xi-Cso烷基、Q-C20烷氧基、-Si (Q33) (Q34) (Q35)、苯基、并环戊^烯基、印基、奈基、奥基、并环庚二烯基、^环戊^稀并苯 基、厄基、弗基、螺弗基、苯并弗基、^苯并弗基、肥基、非基、恩基、丙稀合弗基、联亚二苯基、 花基、屈基、桐四苯基、茜基、花基、五苯基、桐八苯基、桐五苯基、如基、蔑基、義基、吡略基、 苯硫基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧 啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、 萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑 基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、 恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶 基、咪唑并嘧啶基以及联苯基;
[0086] -Si(Q3)(Q4)(Q5)(其限制条件为Ri3至Ri6以及fo及R6不为_Si(Q 3)(Q4)(Q5));或
[0087] 由式2A表示的基团至由式2F表示的基团中的一个(其限制条件为Ri至R6不为由式 2A表不的基团至由式2F表不的基团);
[0088] 其中&至〇7以及Q33至Q35独立地为氢、&-C2Q烷基、Q-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、 芘基、菲基、莽基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、 吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基或喹喔啉基,但不限于此。
[0089] 根据另一个实施例,在式中,至R16以及1?21至1?3()独立地为
[0090]氢、氖、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、 磺酸或其盐、磷酸或其盐、&-&0烷基或&-C20烷氧基;
[0091 ] 各自经以下各个中的至少一个取代的(^_(:2()烷基或Q-C20烷氧基:氘、-F、_C1、-Br、_I、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐以及磷酸或其 盐;
[0092] 以下式4-1至式4-31中的一个;
[0093] -Si(Q3)(Q4)(Qs)(其限制条件为Ri3至Ri6以及fo至R 6不为_Si(Q3)(Q4)(Qs));或
[0094]由式2A表示的基团至由式2F表示的基团中的一个(其限制条件为Ri至R6不为由式 2A表示的基团至由式2F表示的基团),但不限于此:

[0097] 在式4-1至式4-31中,
[0098] Y31 为0、3、以233)(234)4(235)或51(236)(2 37)(其限制条件为在式4-23中,¥31不为 NH);
[0099] Z31SZ37独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙 基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、&-&0烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、联亚 三苯基、芘基、菲基、II基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并 噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、联苯基或-Si (Q33) (Q34) (Q35);
[0100] Q3至Q5以及Q33至Q35独立地为氢、Q-C20烷基、Q-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、联亚 三苯基、芘基、菲基、II基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并 噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基或喹喔啉基;
[0101] el由1至5的整数中选出,e2由1至7的整数中选出,e3由1至3的整数中选出,e4由1 至4的整数中选出,e5为1或2,e6由1至6的整数中选出,且*表示与相邻原子的键结位置。
[0102] 根据另一个实施例,在式中,办至!^、!^至R16以及1?21至1?3()独立地为
[0103]氢、氖、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、 磺酸或其盐、磷酸或其盐、&-&0烷基或&-C20烷氧基;
[0104] 各自经以下各个中的至少一个取代的(^-(:2()烷基或Q-C20烷氧基:氘、-F、-C1、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐以及磷酸或其 盐;
[0105] 以下式5-1至式5-63中的一个;
[0106] -Si(Q3)(Q4)(Qs)(其限制条件为Ri3至Ri6、fo以及R 6不为_Si(Q3)(Q4)(Qs));或
[0107]由式2A表示的基团至由式2F表示的基团(其限制条件为心至以不为由式2A表示的 基团至由式2F表示的基团);但不限于此:


[0111] 另一方面,式2A及式2B中的R2、式2C及式2D中的R3以及式2E及式2F中的R2及R 3中的 至少一个为
[0112] 苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、奧基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、 II基、螺II基、苯并II基、二苯并II基、葩基、菲基、蒽基、丙烯合II基、联亚三苯基、芘基、屈 基、桐四苯基、茜基、花基、五苯基、桐八苯基、桐五苯基、如基、蔑基、義基、吡略基、苯硫基、 呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒 嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、 喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋 喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、 三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基或咪唑并 嘧啶基;或
[0113] 各自经以下各个中的至少一个取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、奧基、并环 庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、莽基、螺莽基、苯并莽基、二苯并莽基、葩基、菲基、蒽 基、丙稀合弗基、联亚二苯基、花基、屈基、桐四苯基、茜基、花基、五苯基、桐八苯基、桐五苯 基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、苯硫基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、 异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异 喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶 基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异 苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑 基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基或咪唑并嘧啶基:氘、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨 基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐Xi-Cso烷基、Ci-Cso烷氧基、_ Si (Q33) (Q34) (Q35)、苯基、并环戊^烯基、印基、奈基、奥基、并环庚二烯基、^环戊^稀并苯 基、厄基、弗基、螺弗基、苯并弗基、^苯并弗基、肥基、非基、恩基、丙稀合弗基、联亚二苯基、 花基、屈基、桐四苯基、茜基、花基、五苯基、桐八苯基、桐五苯基、如基、蔑基、義基、吡略基、 苯硫基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧 啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、 萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑 基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、 恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶 基、咪唑并嘧啶基以及联苯基;
[0114] 其中Q33至Q35独立地为氢、&-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、 莽基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧 啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基或喹喔啉基。
[0115] 举例而言,式2A及式2B中的R2、式2C及式2D中的R3以及式2E及式2F中的R 2及R3中的 至少一个为
[0116] 苯基、萘基、联亚三苯基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基或三嗪基;或
[0117] 各自经以下各个中的至少一个取代的苯基、萘基、联亚三苯基、菲基、吡啶基、嘧啶 基、啦嗪基、卩达嗪基或三嗪基:氖、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙 基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、&-&0烷基、&-C20烷氧基、-Si(Q 33)(Q34)(Q35)、苯 基、萘基、联亚三苯基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基以及三嗪基;
[0118] 其中Q33至Q35独立地为氢、&-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基或萘基。
[0119] 根据另一个实施例,式2A及式2B中的R2、式2C及式2D中的R3以及式2E及式2F中的R 2 及R3中的至少一个可由式5-1至式5-63中选出,但不限于此。
[0120] 根据另一个实施例,式2A至式2F中的、式1中的Xn的Rn以及式1B中的乂12的 R12独立地为以下各个中的一个:经取代或未经取代的C3-C1Q环烷基、经取代或未经取代的 C 2-C1Q杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C1Q环烯基、经取代或未经取代的^-心。杂环烯基、 经取代或未经取代的C 6-C2Q芳基、经取代或未经取代的(:2-(:2()杂芳基、经取代或未经取代的 单价非芳族缩合多环基、经取代或未经取代的单价非芳族杂缩合多环基或由式2A表示的基 团至由式2F表示的基团,其限制条件为Ri不为由式2A表示的基团至由式2F表示的基团。
[0121] 举例而言,式2A至式2F中的、式1中的Xn的Rn以及式1B中的乂12的1?12独立地 为
[0122] 苯基、萘基、联亚三苯基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基或三嗪基;
[0123] 各自经以下各个中的至少一个取代的苯基、萘基、联亚三苯基、菲基、吡啶基、嘧啶 基、啦嗪基、卩达嗪基或三嗪基:氖、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙 基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、&-&0烷基、&-C20烷氧基、-Si(Q 33)(Q34)(Q35)、苯 基、萘基、联亚三苯基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基以及三嗪基;或
[0124] 由式2A表示的基团至由式2F表示的基团中的一个;但不限于此。在本文中,Ri不为 由式2A表示的基团至由式2F表示的基团。
[0125] 根据另一个实施例,式2A至式2F中的R4可独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-lJ5S、 氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐Xi-Cso烷基或 &-C20烷氧基,但不限于此。
[0126] 在式中,bl表示h的数目,且可由1至3的整数中选出。当bl为大于或等于2时,两个 或多于两个R:可彼此相同或不同。关于b2至b4、bll以及bl2的描述是指关于bl以及式1及式 2A至式2F的结构的描述。
[0127] 根据另一个实施例,由式1表示的缩合环化合物可由以下式1-1至式1-6中的一个 表不:
[0129] 在式1-1至式1-6中,关于Xii、Xi2以及R21至R3Q的描述相同,如本说明书中所述。
[0130] 举例而言,在式1-1至式1-6中,
[0131 ] Xii为N-[ (Lii)aii_(Rii)bii]、S或0;
[0132] Xl2为N-[ (Ll2)al2_(Rl2)bl2]、S或0;
[0133] XAN-EO^U-UdbiLS或 0;
[0134] i )在式 1-1 至式 1-6 中,当Xll为N_[ (Lll)all-(Rll)bll],Xl2不为N_[ (Ll2)al2-(Rl2)bl2] 时,在式1中,bll个R11以及R21至R3Q中的至少一个从由式2A表示的基团至由式2F表示的基团 中选出;
[0135] ;1;[)在式1-1至式1-6中,当父11不为1'1 -[(]^11)311_(1?11)1)11],且父12为?'^[(1^12)312 _ (Ri2)bi2]时,在式1中,bl2个Ri2以及R21至R3Q中的至少一个从由式2A表不的基团至由式2F表 示的基团中选出;以及
[0136] 111)在式卜1至式1-6中,当父11为^[(1^1) 311-(1?11)山],且父12为^[(112) 312-(Ri2)bi2]时,在式1中,bll个Rn以及bl2个R12以及如至1?3()中的至少一个从由式2A表示的基 团至由式2F表示的基团中选出;
[0137] L^L4、Ln以及L12独立地由式2-1至式2_13(例如,式3-1至式3-12)中选出;
[0138] al至a4、all以及al2独立地为0或1;
[0139] R^Rn以及R12独立地为
[0140] 苯基、萘基、联亚三苯基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基或三嗪基;
[0141] 各自经以下各个中的至少一个取代的苯基、萘基、联亚三苯基、菲基、吡啶基、嘧啶 基、啦嗪基、卩达嗪基或三嗪基:氖、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙 基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、&-&0烷基、&-C20烷氧基、-Si(Q 33)(Q34)(Q35)、苯 基、萘基、联亚三苯基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基以及三嗪基;或
[0142] 由式2A表示的基团至由式2F表示的基团(其限制条件为心不为由式2A表示的基团 至由式2F表示的基团);
[0143] R2及R3中的至少一个为
[0144] 苯基、萘基、联亚三苯基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基或三嗪基;或
[0145] 各自经以下各个中的至少一个取代的苯基、萘基、联亚三苯基、菲基、吡啶基、嘧啶 基、啦嗪基、卩达嗪基或三嗪基:氖、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙 基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、&-&0烷基、&-C20烷氧基、-Si(Q 33)(Q34)(Q35)、苯 基、萘基、联亚三苯基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基以及三嗪基;
[0146] R4为氢、氘、-F、-Cl、-Br、_I、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其 盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、&-C20烷基或&-C20烷氧基;
[0147] R21至R3Q独立地为以下各个中的一个:
[0148] 氢、氖、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、 磺酸或其盐、磷酸或其盐、&-&0烷基或&-C20烷氧基;
[0149] 各自经以下各个中的至少一个取代的(^_(:2()烷基或Q-C20烷氧基:氘、-F、_C1、-Br、_I、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐以及磷酸或其 盐;以及
[0150] 式4-1至式4-31(例如式5-1至式5-63中的一个);
[0151] -Si(Q3)(Q4)(Q5);或
[0152] 由式2A表示的基团至由式2F表示的基团(其限制条件为心至以不为由式2A表示的 基团至由式2F表示的基团),但不限于此。
[0153] 根据一个实施例,由式1表示的缩合环化合物可
[0154] i)由式卜1或式卜2表示,其中在式卜1及式1-2中,R2i可从由式2A至式2F表示的基 团中选出,或
[0155] ii)由式 1-1 或式 1-6表不,其中在式 1-1 及式 1-6中,Xn可为N_[ (Lii)aii-(Rii)bii], 且Rn可从由式2A至式2F表示的基团中选出。
[0156] 根据另一个实施例,在所述缩合环化合物中,
[0157] i )在式1 中,当Xll为N-[ (Lll)all_(Rll)bll],且Xl2不为N-[ (Ll2)al2_(Rl2)bl2]时,在式1 中,bll个Rn以及R21至R3Q中的至少一个从由式2A表示的基团、由式2B表示的基团、由式2D表 示的基团以及由下式2F-1表示的基团中选出;
[0158] ii)在式 1 中,当Xn不为rHanhn-Unhn],且X1:*N-[(L12)al2-(R 12)bl2]时,在式 1中,bl2个Ri2以及R21至R3Q中的至少一个从由式2A表示的基团、由式2B表示的基团、由式2D 表示的基团以及由下式2F-1表示的基团中选出;以及
[0159] iii)在式1 中,当Xn为rHanhn-Unhn]且父12为1[0^2)312-(1? 12)吧]时,在式1 中,bll个Rn及bl2个R12以及1?21至1?3()中的至少一个从由式2A表示的基团、由式2B表示的基 团、由式2D表示的基团以及由下式2F-1表示的基团中选出:
[0161] 关于式2F-1的描述是指关于式2F的描述。
[0162] 由式1表示的缩合环化合物可为以下化合物1至化合物40中的一个,但不限于此。

[0165] 由式1表示的缩合环化合物必定含有由式2A至式2F表示的基团中的至少一个。由 式2A至式2F表示的基团具有核心,其中"嘧啶"在5员环的一侧缩合,且作为拉电子基团的 "嘧啶"可改善由式1表示的缩合环化合物的电子注入及传输特征。
[0166] 下表1示出了化合物1、化合物2、化合物21、化合物22、化合物25、化合物4、化合物 3、 化合物24、化合物23、化合物27、化合物28以及化合物35以及以下化合物A的藉由使用高 斯评估的HOMO能阶、LUMO能阶以及T1能阶数据。以下化合物A具有其中"吡啶"在噻吩环的一 侧缩合的基团。
[0167](表 1)
[0169]〈化合物A>
[0171] 参考表1,化合物A所具有的LUM0能阶高于化合物1、化合物2、化合物21、化合物22、 化合物25、化合物4、化合物3、化合物24、化合物23、化合物27、化合物28以及化合物35 (SP, 化合物A所具有的LUM0能阶绝对值小于化合物1、化合物2、化合物21、化合物22、化合物25、 化合物4、化合物3、化合物24、化合物23、化合物27、化合物28以及化合物35 ),且因此,证明 由式1表示的缩合环化合物(诸如化合物1、化合物2、化合物21、化合物22、化合物25、化合物 4、 化合物3、化合物24、化合物23、化合物27、化合物28以及化合物35)具有相比于化合物A优 良的电子传输特征。
[0172] 因此,当由式1表示的缩合环化合物用作有机发光元件的有机层材料,例如有机发 光元件的发射层材料(例如有机发光元件的发射层中的主体)时,有机发光元件可由于有效 的电荷传输平衡而具有改善的发光效率。
[0173] 藉由参考之后所述的合成实例,本领域中普通技术人员可容易了解合成由式1表 示的缩合环化合物的方法。
[0174] 因此,由式1表示的缩合环化合物可恰当地应用于有机发光元件的有机层,例如作 为有机层的发射层中的主体,且本发明的另一个实施例提供一种有机发光元件,含有第一 电极;第二电极;以及插入于第一电极与第二电极之间的有机层,含有发射层,且含有至少 一种由式1表示的缩合环化合物。
[0175] 有机发光元件所含的有机层含有由式1表示的缩合环化合物,且因此,可具有低驱 动电压、高效率、高亮度以及长寿命。
[0176] 由式1表示的缩合环化合物可用于有机发光元件的电极对之间。举例而言,缩合环 化合物可包含于介于发射层与第一电极之间的空穴传输区(例如空穴注入层、空穴传输层 以及电子阻挡层中的至少一个)中且可包含于介于发射层与第二电极之间的电子传输区 (例如空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个)中。举例而言,由式1表示的 缩合环化合物可包含于发射层中。在本文中,发射层可还包含掺杂剂,且包含于发射层中的 缩合环化合物可起主体作用。发射层可为发射蓝光的蓝色发射层或发射绿光的绿色发射 层,且掺杂剂可为磷光掺杂剂。
[0177] 在本发明书中,"(有机层)含有至少一种缩合环化合物"可理解为"(有机层)可含 有一种属于式1的缩合环化合物或多于两种属于式1的缩合环化合物"。
[0178] 举例而言,有机层可仅含有化合物1作为缩合环化合物。在本文中,化合物1可存在 于有机发光元件的发射层中。另外,有机层可含有化合物1及化合物2作为缩合环化合物。在 本文中,化合物1及化合物2可存在于相同层(例如,化合物1及化合物2可存在于发射层中) 或不同层中。
[0179] 第一电极为空穴注入电极的阳极,而第二电极为电子注入电极的阴极;或第一电 极为电子注入电极的阴极,而第二电极为空穴注入电极的阴极。
[0180] 举例而言,第一电极为阳极,第二电极为阴极,且有机层可含有i)插入于第一电极 与发射层之间且含有空穴注入层、空穴传输层以及电子阻挡层中的至少一个的空穴传输 区;以及ii)插入于发射层与第二电极之间且含有空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层 中的至少一个的电子传输区。
[0181] 在本发明书中,"有机层"为指示插入于有机发光元件中的第一电极与第二电极之 间的单个层和/或多个层的术语。"有机层"可含有包含金属及其类似物以及有机化合物的 有机金属错合物。
[0182] 图1为根据本发明的一个实施例的有机发光元件(10)的示意性截面视图。在下文 中,参见图1,根据本发明的一个实施例的有机发光元件的结构及制造方法描述如下。有机 发光元件(10)具有其中第一电极(11)、有机层(15)以及第二电极(19)依次堆叠的结构。
[0183] 可在第一电极(11)下方或在第二电极(19)上另外安置基板。所述基板可为用于有 机发光元件中的任何基板且例如,包含具有优良机械强度、热稳定性、透亮度、表面平坦度、 容易处置以及防水的玻璃基板或透明塑料基板。
[0184] 第一电极(11)可藉由在沉积法中在基板上沉积例如用于第一电极的材料、溅镀法 或其类似方法来制造。第一电极(11)可为阳极。用于第一电极的材料可由具有高功函数的 材料中选出以便促进空穴注入。第一电极(11)可为反射电极、透射反射电极或透射电极。用 于第一电极的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(Sn02)、氧化锌(ZnO)及其 类似物。另外,可使用金属,诸如镁(Mg)、错(A1)、错-锂(Al-Li)、妈(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其类似物。
[0185]第一电极(11)可具有单层结构或含有多于两个层的多层结构。
[0186]在第一电极(11)上,安置有机层(15)。
[0187] 有机层(15)可含有空穴传输区(hole transport region);发射层(emission layer);以及电子传输区(electron transport region)。
[0188] 空穴传输区可安置于第一电极(11)与发射层之间。
[0189] 空穴传输区可含有空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层以及缓冲层中的至少一 个。
[0190] 空穴传输区仅含有空穴注入层或空穴传输层。或者,空穴传输区可具有自第一电 极(11)依次堆叠空穴注入层/空穴传输层或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构。 [0191 ]当空穴传输区含有空穴注入层(HIL)时,空穴注入层可在真空沉积法、旋涂法、浇 铸法、LB法及其类似方法中形成于第一电极(11)上。
[0192] 当使用真空沉积法来形成空穴注入层时,可在各种条件下执行沉积,所述条件视 作为用于空穴注入层的材料的化合物、其结构及空穴注入层的热特征及其类似特征而定, 但例如在约100 °C至约500 °C的温度下,约10_8托至约10_3托的真空度,在约0.01埃/秒至约 100埃/秒的沉积速度下,但不限于此。
[0193] 形成空穴注入层的旋涂法可在各种条件下执行,所述条件视作为用于空穴注入层 的材料的化合物、其结构及空穴注入层的热特征及其类似特征而定,但例如以约2000转/分 钟至约5000转/分钟的涂布速度及约80°C至200°C的热处理温度以便在涂布的后移除溶剂, 但不限于此。
[0194] 空穴传输层及电子阻挡层参考用于形成空穴注入层的条件形成。
[0195] 空穴传输区可含有例如以下各个中的至少一个:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、 0-NPB、TPD、Spiro-TPD、Spiro-NPB、a-NPB、TAPC、HMTPD、TCTA(4,4 ',4〃-三(N-咔唑基)三苯 )S)(4,4',4〃-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)、Pani/DBSA(Polyaniline/ Dodecylbenzenesulfonic acid:聚苯胺/十二烷基苯横酸)、PED0T/PSS (Po ly (3,4_ ethylenedioxythiophene/Poly(4_styrenesulfonate)):聚(3,4_亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙稀横酸酯))、Pani/CSA(Polyaniline/Camphor sulfoniacid:聚苯胺/棒脑横酸)、 PANI/PSS(Polyaniline/Poly(4_styrenesulfonate):聚苯胺/聚(4_苯乙稀横酸酯))、由下 式201表示的化合物以及由下式202表示的化合物:

[0198] 在式201中,Arioi及Ari〇2独立地为
[0199] 亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茆基、亚萘基、亚莫基、亚并环庚三烯基、苊基、亚莽 基、亚葩基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚联亚三苯基、亚芘基、亚屈基、亚稠四苯基、亚茜 基、亚花基或亚桐五苯基;或
[0200] 经以下各个中的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚奧 基、亚并环庚三烯基、苊基、亚II基、亚葩基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚联亚三苯基、亚芘 基、亚屈基、亚稠四苯基、亚茜基、亚茈基或亚稠五苯基:氘、-?、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝 基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、Q-C60烷基、C 2_ C60烯基、C2-C6Q炔基、Cl_C6Q烷氧基、C3-C1Q环烷基、C3-C1Q环烯基、C2-C1Q杂环烷基、C2-C1Q杂环 烯基、c 6-c6Q芳基、c6-c6Q芳氧基、c6-c 6Q芳硫基、c2-c6Q杂芳基、单价非芳族缩合多环基以及单 价非芳族杂缩合多环基。
[0201 ] 在式201中,xa及xb可独立地为0至5的整数,或0、1或2。举例而言,xa可为1,xa及xb 可为〇,但不限于此。
[0202] 在式201及式202中,Rrn至R1()8、Rm至Rii9以及Rm至Rm可独立地为 [0203]氢、氘、_?、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其 盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、&-CK)烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基及其 类似基团)或Cl-ClQ烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基及其类似基团);
[0204] 各自经以下各个中的至少一个取代的d-Cn)烷基或CrCH)烷氧基:氖、-F、-C1、-Br、_I、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐以及磷酸 基或其盐;
[0205]苯基、萘基、蒽基、莽基或芘基;或
[0206]各自经以下各个中的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、莽基或芘基:氘、-F、-C1、_ Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或 其盐、烷基以及&-&〇烷氧基,但不限于此。
[0207] 在式 201 中,R1()9 为
[0208] 苯基、萘基、蒽基或吡啶基;或
[0209] 各自经以下各个中的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基或吡啶基:氘、-F、-C1、_ Br、_I、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或 其盐、&-C20烷基以及&-&()烷氧基。
[0210] 根据一个实施例,由式201表示的化合物可由下式201A表示,但不限于此:
[0211] <j弋 2()1八>
[0213] 在式201A中,关于R1Q1、Rm、Rii2以及Ri〇9的描述是指详细描述。
[0214] 举例而言,由式201表示的化合物及由式202表示的化合物可含有以下化合物HT1 至化合物HT20,但不限于此:


[0218] 空穴传输区可为约100埃至约10000埃厚,例如约100埃至约1000埃厚。当空穴传输 区含有空穴注入层及空穴传输层时,空穴注入层可为约100埃至约10000埃厚,例如约100埃 至约1000埃厚,而空穴传输层可为约50埃至约2000埃厚,例如约100埃至约1500埃厚。当空 穴传输区、空穴注入层以及空穴传输层具有在所述范围内的厚度时,可在基本上不增加驱 动电压的情况下获得令人满意的空穴传输特征。
[0219] 空穴传输区可还包含除所述材料以外的电荷产生材料以改善导电性。电荷产生材 料可均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中。
[0220] 电荷产生材料可为例如p型掺杂剂。p型掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物以及含 氰基化合物中的一个,但不限于此。举例而言,P型掺杂剂的非限制性实例可为醌衍生物,诸 如四氰基醌二甲烷(TCNQ)及2,3,5,6_四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)及其类似 物;金属氧化物,诸如氧化钨、氧化钼及其类似物;以及含氰基化合物,诸如以下化合物HT-D1及其类似物,但不限于此。
[0222]空穴传输区可还包含缓冲层。
[0223]缓冲层可视自发射层发射的光的波长而定,起补偿光学共振距离的作用,且因此 提尚效率。
[0224]在空穴传输区上,可在真空沉积法、旋涂法、浇铸法、LB法及其类似方法中形成发 射层(EML)。当使用真空沉积法及旋涂法来形成发射层时,其沉积条件及涂布条件可视其中 所用的化合物而变化且一般而言,可从与空穴注入层的条件范围几乎相同的条件范围中选 出。
[0225] 当有机发光元件为全色有机发光元件时,发射层可以红色发射层、绿色发射层以 及蓝色发射层的顺序图案化。或者,发射层具有红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层 的堆叠结构且因此,可经不同地改质,例如发射白光。
[0226] 发射层可含有主体及掺杂剂。主体可为由式1表示的缩合环化合物。根据一个实施 例,发射层可为发射绿光的绿色发射层。
[0227] 发射层中的掺杂剂为根据焚光发射机制发光的焚光掺杂剂或根据磷光发射机制 发光的磷光掺杂剂。
[0228] 根据另一个实施例,主体含有彼此不同的第一主体及第二主体,其中第一主体含 有由式1表示的缩合环化合物,第二主体含有由下式41表示的第一化合物及由下式61表示 的第二化合物中的至少一个:
[0230] 在式41、式61、式61A以及式61B中,
[0231] X41 为 N-[(L42)a42-(R42)b42]、S、0、S(=0)、S(=0)2、C(=0)、C(R43)(R44)、Si(R43) (R44)、P(R43)、P( =0)R43或C = N(R43);
[0232] 在式61中,环A6i由式61A表不;
[0233] 在式61中,环A62由式61B表不;
[0234] X61SN-[(L62)a62-(R 62)b62]、S、0、S(=0)、S( = 0)2、C( = 0)、C(R63)(R64)、Si(R63) (R64)、P(R63)、P(=0)R63 或 C = N(R63);
[0235] X71 为 C(R71)或N,X72 为 C(R72)或N,X73 为C(R73)或N,X74 为C(R74)或N,X75 为C(R75)或N, X76为C ( R76 )或N,X77为C ( R77 )或N,X78为C ( R78 )或N;
[0236] 关于4141、141、142、161以及162的描述是指关于1^1的描述;
[0237] nl及n2独立地由0至3的整数中选出;
[0238] a41、a42、a61以及a62独立地由0至3的整数中选出;
[0239] 1?41至1?44、1^1 至 R54、R61 至 R64 以及 R71 至 R79 独立地为氢、氘、4、-(:1、-8匕-1、羟基、氰 基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、经取代或未经取 代的Q-C60烷基、经取代或未经取代的(: 2-〇50烯基、经取代或未经取代的(:2-〇50炔基、经取代 或未经取代的&-C60烷氧基、经取代或未经取代的C 3-C1Q环烷基、经取代或未经取代的&-&0 杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C1Q环烯基、经取代或未经取代的(:2-&0杂环烯基、经取代 或未经取代的C6-C60芳基、经取代或未经取代的C6-C60芳氧基、经取代或未经取代的C6-C60芳 硫基、经取代或未经取代的(: 2-〇50杂芳基、经取代或未经取代的单价非芳族缩合多环基、经 取代或未经取代的单价非芳族杂缩合多环基、 以及
[0240] b41、b42、b51至b54、b61、b62以及b79独立地由1至3的整数中选出。
[0241] 经取代的C3-C1Q亚环烷基、经取代的C2-C 1Q亚杂环烷基、经取代的C3-C1Q亚环烯基、 经取代的(: 2-&0亚杂环烯基、经取代的C6-C60亚芳基、经取代的C2-C6Q亚杂芳基、经取代的二 价非芳族缩合多环基、经取代的二价非芳族杂缩合多环基、经取代的Q-C60烷基、经取代的 C2-C60烯基、经取代的C 2-C6Q炔基、经取代的&-C60烷氧基、经取代的C3-C1Q环烷基、经取代的 C 2-C1Q杂环烷基、经取代的C3-C1Q环烯基、经取代的C 2-C1Q杂环烯基、经取代的C6-C60芳基、经 取代的C6-C 6Q芳氧基、经取代的C6-C6Q芳硫基、经取代的C2-C 6Q杂芳基、经取代的单价非芳族 缩合多环基以及经取代的单价非芳族杂缩合多环基的至少一个取代基为
[0242] 氘、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸 或其盐、磷酸或其盐、&-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或&-C60烷氧基;
[0243] 各自经以下各个中的至少一个取代的心-以。烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基或&-C60 烷氧基:氘、_?、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸 或其盐、磷酸或其盐、C 3-C1()环烷基、C2-C1()杂环烷基、C3-C 1()环烯基、C2-C1()杂环烯基、C6-C60芳 基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳族缩合多环基、单价非芳族杂缩合 多环基、-N(Q 11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Qi5)W&-B(Q 16)(Q17);
[0244] C3-C1Q环烷基、C2-C 1Q杂环烷基、C3-C1Q环烯基、C2-C1Q杂环烯基、C 6-C6〇芳基、C6-C60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳族缩合多环基或单价非芳族杂缩合多环基;
[0245] 各自经以下各个中的至少一个取代的C3-C1Q环烷基、C2-C 1Q杂环烷基、C3-C1Q环烯 基、C2-C 1Q杂环烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳族缩合 多环基或单价非芳族杂缩合多环基:氘、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼 基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐Xi-Cso烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、Q-C60 烷氧基、c 3-c1Q环烷基、c2-c1Q杂环烷基、c3-c 1Q环烯基、c2-c1Q杂环烯基、c6-c6Q芳基、c 6-c6〇芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳族缩合多环基、单价非芳族杂缩合多环基、_N (Q21) (Q22)、_Si (Q23) (Q24) (Q25)以及-B(Q26) (Q27);或
[0246] -N(Q31) (Q32)、_Si (Q33) (Q34) (Q35)或-B(Q36) (Q37);
[0247] 其中 Qi 至 Q7、Qii 至 Qi7、Q2i 至 Q27 以及 Q31 至 Q37 独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、_lJ5S、 氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐Xi-Cso烷基、 C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl-C6Q烷氧基、C3_ClQ环烷基、C2_ClQ杂环烷基、C3 _ClQ环烯基、C2_ClO杂 环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳族缩合多环基或单 价非芳族杂缩合多环基。
[0248] 根据一个实施例,R41至R44、R51至R54、R61至R64以及R71至R79独立地为
[0249] 氢、氖、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、 磺酸或其盐、磷酸或其盐、&-&0烷基或&-C20烷氧基;
[0250] 各自经以下各个中的至少一个取代的(^_(:2()烷基或Q-C%烷氧基:氘、-F、_C1、-Br、_I、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐以及磷酸或其 盐;
[0251] 各自经以下各个中的至少一个取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、奧基、并环 庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、莽基、螺莽基、苯并莽基、二苯并莽基、葩基、菲基、蒽 基、丙稀合弗基、联亚二苯基、花基、屈基、桐四苯基、茜基、花基、五苯基、桐八苯基、桐五苯 基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、苯硫基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、 异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异 喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶 基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异 苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑 基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基或咪唑并嘧啶基:苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、奧基、 并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、莽基、螺II基、苯并II基、二苯并II基、葩基、菲基、 恩基、丙稀合弗基、联亚二苯基、花基、屈基、桐四苯基、茜基、花基、五苯基、桐八苯基、桐五 苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、苯硫基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑 基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、 异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶 基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异 苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑 基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基以及联苯基;
[0252] 各自经以下各个中的一个取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、奧基、并环庚三 烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、莽基、螺II基、苯并II基、二苯并II基、葩基、菲基、蒽基、丙 稀合弗基、联亚二苯基、花基、屈基、桐四苯基、茜基、花基、五苯基、桐八苯基、桐五苯基、如 基、蔻基、莪基、吡咯基、苯硫基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑 基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、 苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉 基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑 基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并 咔唑基、咪唑并吡啶基或咪唑并嘧啶基:氘、-?、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒 基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐烷基、Q-C20烷氧基、-Si(Q33) (Q34) (Q35)、苯基、并环戊^烯基、印基、奈基、奥基、并环庚二烯基、^环戊^稀并苯基、厄 基、弗基、螺弗基、苯并弗基、^苯并弗基、肥基、非基、恩基、丙稀合弗基、联亚二苯基、花基、 屈基、桐四苯基、茜基、花基、五苯基、桐八苯基、桐五苯基、如基、蔑基、義基、吡略基、苯硫 基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、 哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶 基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、叮啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯 并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑 基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑 并嘧啶基以及联苯基;或
[0253] -Si(Q3) (Q4) (Qs)(其限制条件为Ri3至Ri6以及fo及R6不为_Si(Q3) (Q4) (Qs));
[0254] 其中Q3SQ5以及Q33至Q35独立地为氢、d-Cm烷基、Q-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、 芘基、菲基、II基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、 吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基或喹喔啉基,但不限于此。
[0255]举例而言,第一化合物可由下式41-1至式41-12中的一个表示,且第二化合物可由 下式61-1至式61-6中的一个表不:


[0259]在式41-1 至式41-12以及式61-1 至式61-6中,关于X4i、X61、L4i、a41、L61、a61、R4i、 匕41、1?52至1?54』52至匕54、^61、1?71至1?79以及匕79的描述是指以上描述。
[0260] 根据一个实施例,由式41表示的第一化合物可含有以下化合物A1至化合物A83中 的一个,且由式61表示的第二化合物可含有以下化合物B1至化合物B20中的一个:






[0268]磷光掺杂剂可含有由以下式81表示的有机金属化合物:
[0270] 在式81中,
[0271 ] M为铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm);
[0272] 心至¥4独立地为碳(C)或氮(N);
[0273] 心与¥2藉由单键或双键彼此连接,Y3与Y4藉由单键或双键彼此连接;
[0274] CY1&CY2独立地为苯、萘、莽、螺莽、茚、吡咯、噻吩、呋喃(furan)、咪唑、吡唑、噻唑、 异噻唑(i sooxaz〇le)、恶唑、异恶唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、喹喏 啉、喹唑啉、味挫、苯并咪唑、苯并咲喃(benz of uran )、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并恶唑、异 苯并恶唑、三唑、四唑、恶二唑、三嗪、二苯并呋喃(dibenzofuran)或二苯并噻吩,其中0¥ 1与 CY2视情况(optionally)藉由单键或有机键联基团(organic 1 inking group)彼此连接;
[0275] R81&R82独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙 基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、_SF 5、经取代或未经取代的Ci-Cso烷基、经取代或 未经取代的C2-C6Q烯基、经取代或未经取代的(: 2-〇5〇炔基、经取代或未经取代的心-以。烷氧 基、经取代或未经取代的C3-C1Q环烷基、经取代或未经取代的&-&〇杂环烷基、经取代或未经 取代的C 3-C1Q环烯基、经取代或未经取代的^-心。杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C 60芳 基、经取代或未经取代的C6-C60芳氧基、经取代或未经取代的C6-C60芳硫基、经取代或未经取 代的C 2-C6Q杂芳基、经取代或未经取代的单价非芳族缩合多环基、经取代或未经取代的单价 非芳族杂缩合多环基、
[0276] a81及a82独立地由1至5的整数中选出;
[0277] n81由0至4的整数中选出;
[0278] n82为 1、2或3;以及
[0279] L81为单价有机配位体、二价有机配位体或三价有机配位体。
[0280]关于R81&R82的描述是指关于1??的描述。
[0281] 磷光掺杂剂可含有以下化合物H)1至化合物TO78中的至少一个,但不限于此(以下 化合物 H)1 为 Ir(ppy)3):






[0290] 当发射层含有主体及掺杂剂时,掺杂剂的含量以主体的约100重量份计一般可为 约〇. 01重量份至约20重量份,但不限于此。
[0291] 发射层可为约100埃至约1000埃厚,例如约200埃至约600埃厚。当发射层具有在所 述范围内的厚度时,可在基本上不增加驱动电压的情况下获得优良发光特征。
[0292] 随后,在发射层上,安置电子传输区。
[0293] 电子传输区可含有空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个。
[0294] 举例而言,电子传输区可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层或电子传输 层/电子注入层的结构,但不限于此。电子传输层可具有单层结构或含有多于两种材料的多 层结构。
[0295] 电子传输区中的空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层参考用于形成空穴注入 层的条件形成。
[0296]当电子传输区含有空穴阻挡层时,空穴阻挡层可含有例如以下BCP、Bphen以及 BAlq中的至少一个,但不限于此。
[0298] 空穴阻挡层可为约20埃至约1000埃厚,例如约30埃至约300埃厚。当空穴阻挡层具 有在所述范围内的厚度时,可在基本上不增加驱动电压的情况下获得优良空穴阻挡特征。
[0299] 电子传输层可还包含BCP、Bphen以及以下A1 q3、Bal q、TAZ以及NTAZ中的至少一个。
[0301]或者,电子传输层可含有以下化合物ET1及化合物ET2中的至少一个,但不限于此。
[0303]电子传输层可为约100埃至约1000埃厚,例如约150埃至约500埃厚。当电子传输层 具有在所述范围内的厚度时,可在基本上不增加驱动电压的情况下获得令人满意的电子传 输特征。
[0304]电子传输层可还包含除上述材料以外的含金属材料。
[0305]含金属材料可含有Li错合物。Li错合物可含有例如以下化合物ET-D1 (喹啉锂, LiQ)或ET-D2。
[0307]另外,电子传输区可含有电子注入层(EIL),促进来自第二电极(19)的电子的注 入。
[0308] 电子注入层可含有由1^?、他(:1、〇8?、1^20以及83〇中选出的至少一个。
[0309] 电子注入层可为约1埃至约100埃厚,且特定言的约3埃至约90埃厚。电子注入层具 有在所述范围内的厚度,可在基本上不增加驱动电压的情况下获得令人满意的电子注入特 征。
[0310] 在有机层(15)上,安置第二电极(19)。第二电极(19)可为阴极。用于形成第二电极 (19)的材料可含有具有相对较低功函数的金属、合金、导电化合物以及其组合。用于形成第 二电极(19)的材料的特定实例可含有锂(Li)、镁(Mg)、铝(A1)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其类似物。或者,可藉由使用IT0及IZ0及其类似物执行形成透 射第二电极(19)的各种修改,以制造正面发光元件。
[0311] 在上文中,有机发光元件参看图1加以描述,但不限于此。
[0312]在本发明书中,C1-C6Q烷基是指碳数1至60直链或分支链脂族经单价(mono valent) 基团,且特定实例可含有甲基、乙基、丙基、异丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、异戊基、己基 及其类似基团。在本发明书中,Ci-Cso亚烷基是指与Ci-Cso烷基具有相同结构的二价 (divalent)基团。
[0313 ] 在本发明书中,d-Cso烷氧基为具有式-OAm (其中,AmSCrCso烷基)的单价基团, 且特定实例可为甲氧基、乙氧基、异丙氧基及其类似基团。
[0314]在本发明书中,C2-C6Q烯基具有其中在&-〇5〇烷基的中间或末端含有至少一个碳双 键的结构,且特定实例可为乙烯基、丙烯基、丁烯基及其类似基团。在本发明书中,C2-C60亚 烯基是指与C2-C 6Q烯基具有相同结构的二价基团。
[0315]在本发明书中,c2-c6Q炔基具有其中在c2-c 6Q烷基的中间或末端含有至少一个碳三 键的结构,且特定实例可为乙炔基(ethynyl)、丙炔基(propynyl)及其类似基团。在本发明 书中,C2-C 6Q亚炔基是指与C2-C6Q炔基具有相同结构的二价基团。
[0316] 在本发明书中,C3-C1Q环烷基是指碳数3至10单价饱和烃单环基团,且其实例可为 环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基及其类似基团。在本发明书中,C3-C1Q亚环烷基是指 与C 3-C1Q环烷基具有相同结构的二价基团。
[0317]在本发明书中,C2-C1Q杂环烷基是指含有包含至少一个由N、0、P以及S中选出的杂 原子的成环原子的碳数2至10单价单环基团,且其实例为四氢呋喃基、四氢噻吩基 (tetrahydrofuranyl)及其类似基团。在本发明书中,C2-C1Q亚杂环烷基是指与C2-C1Q杂环烧 基具有相同结构的二价基团。
[0318]在本发明书中,C3-C1Q环烯基是指在环中具有至少一个双键且不具有芳香性 (aromacity)的碳数3至10单价单环基团,且其实例为环戊烯基、环己烯基、环庚烯基及其类 似基团。在本发明书中,C 3-C1Q亚环烯基是指与C3-C1Q环烯基具有相同结构的二价基团。 [0 319]在本发明书中,C2-C1Q杂环烯基是指含有包含至少一个由N、0、P以及S中选出的杂 原子的成环原子且在环中含有至少一个双键的碳数2至10单价单环基团<X 2-C1()杂环烯基的 实例为2,3-氢呋喃基及2,3-氢噻吩基及其类似基团。在本发明书中,C 2-C1Q亚杂环烯基是指 与C2-C1Q杂环烯基具有相同结构的二价基团。
[0320]在本发明书中,C6-C6Q芳基是指具有碳数6至60碳环芳族系统的单价(monovalent) 基团,且C6-C6Q亚芳基是指具有碳数6至60碳环芳族系统的二价(divalent)基团。C6-C6Q芳基 的实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、屈基及其类似基团。当C 6-C6Q芳基及C6-C6Q亚芳基含 有2个或超过2个环时,所述2个或超过2个环可缩合。
[0321] 在本发明书中,C2-C6Q杂芳基是指含有包含至少一个由N、0、P以及S中选出的杂原 子的成环原子且具有碳数2至60碳环芳族系统的单价基团,且C 2-C6Q亚杂芳基是指含有包含 至少一个由N、0、P以及S中选出的杂原子的成环原子且具有碳数2至60碳环芳族系统的二价 基团。C 2-C6Q杂芳基的实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基及 其类似基团。当C 2-C6Q杂芳基及(:2-〇5〇亚杂芳基含有2个或超过2个环时,所述2个或超过2个 环可缩合。
[0322] 在本发明书中,C6-C6Q芳氧基是指-0A1()2(其中,A 1()2为C6-C6Q芳基),且C6-C6Q芳硫基 (arylthio)是指-SAi〇3(其中,Ai〇3为C6-C6Q芳基)。
[0323] 在本发明书中,单价非芳族缩合多环基(non-aromatic condensed polycyclic group)是指含有2个或超过2个环的缩合且仅含有碳作为成环原子(例如碳数为8至60)且在 整个分子内具有非芳香性(non-aromacity)的单价基团。非芳族缩合多环基的实例为莽基 及其类似基团。在本发明书中,二价非芳族缩合多环基是指与单价非芳族缩合多环基具有 相同结构的二价基团。
[0324] 在本发明书中,单价非芳族杂缩合多环基(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)是指含有2个或超过2个环的缩合且含有由N、0、P以及S中选出的 杂原子以及碳(例如碳数为2至60)作为成环原子且在整个分子内具有非芳香性(non-aromacity)的单价基团。单价非芳族杂缩合多环基含有味唑基及其类似基团。在本发明书 中,二价非芳族杂缩合多环基是指与单价非芳族杂缩合多环基具有相同结构的二价基团。
[0325] 在本发明书中,经取代的Q-Cso亚烷基、经取代的C2-C6Q亚烯基、经取代的C 2-C60亚 炔基、经取代的C3-C1Q亚环烷基、经取代的C 2-C1Q亚杂环烷基、经取代的C3-C1Q亚环烯基、经取 代的C 2-C1Q亚杂环烯基、经取代的C6-C6Q亚芳基、经取代的C 2-C6Q亚杂芳基、经取代的二价非 芳族缩合多环基、经取代的二价非芳族杂缩合多环基、经取代的&-C60烷基、经取代的c 2-c60 烯基、经取代的C2-C6Q炔基、经取代的C3-C1Q环烷基、经取代的C 2-C1Q杂环烷基、经取代的c3-c1〇环烯基、经取代的C 2-C1Q杂环烯基、经取代的C6-C6Q芳基、经取代的C 6-C6Q芳氧基、经取代的 C6-C60芳硫基、经取代的C2-C 6Q杂芳基、经取代的单价非芳族缩合多环基以及经取代的单价 非芳族杂缩合多环基的至少一个取代基可由以下各个中选出:
[0326] 氘、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺 酸基或其盐、磷酸基或其盐、&-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及&-〇50烷氧基;
[0327] 各自经以下各个中的至少一个取代的&-C60烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基以及Q-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、 磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C 3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C 1Q环烯基、C2-C1Q杂环烯 基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳族缩合多环基、单价非 芳族杂缩合多环基、-N(Qn) (Q12)、_Si (Q13) (Qw) (Q15)以及_B(Q16) (Q17);
[0328] C3-C1Q环烷基、C2-C 1Q杂环烷基、C3-C1Q环烯基、C2-C1Q杂环烯基、C 6-C6Q芳基、C6_C60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳族缩合多环基以及单价非芳族杂缩合多环基;
[0329] 各自经以下各个中的至少一个取代的C3-C1Q环烷基、C 2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环烯 基、C 2-C1Q杂环烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳族缩合 多环基或单价非芳族杂缩合多环基:氘、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼 基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐Xi-Cso烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、Q-C60 烷氧基、c3-c1Q环烷基、c2-c1Q杂环烷基、c 3-c1Q环烯基、c2-c1Q杂环烯基、c6-c 6Q芳基、c6-c6〇芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳族缩合多环基、单价非芳族杂缩合多环基、-N (Q21) (Q22)、-Si (Q23) (Q24) (Q25)以及-B(Q26) (Q27);以及
[0330] -N(Q31) (Q32)、_Si (Q33) (Q34) (Q35)以及-B(Q36) (Q37)。
[0331] 在本发明书中,〇1至〇7、〇11至Q17以及〇 31至出7可独立地由以下各个中选出:氢、Cr C60烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl_C6Q烷氧基、C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环烯基、 C2-C1Q杂环烯基、C6-C6Q芳基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳族缩合多环基以及单价非芳族杂缩合 多环基。
[0332] 举例而言,经取代的&-C60亚烷基、经取代的C2-C6Q亚烯基、经取代的C 2-C6Q亚炔基、 经取代的C3-C1Q亚环烷基、经取代的C 2-C1Q亚杂环烷基、经取代的C3-C1Q亚环烯基、经取代的 c 2-c1Q亚杂环烯基、经取代的c6-c6Q亚芳基、经取代的c 2-c6Q亚杂芳基、经取代的二价非芳族 缩合多环基、经取代的二价非芳族杂缩合多环基、经取代的Q-C60烷基、经取代的c 2-c60烯 基、经取代的C2-C6Q炔基、经取代的C 3-C1Q环烷基、经取代的C2-C1Q杂环烷基、经取代的C 3-C10 环烯基、经取代的C2-C1Q杂环烯基、经取代的C6-C6Q芳基、经取代的C 6-C6Q芳氧基、经取代的 C6-C60芳硫基、经取代的C2-C 6Q杂芳基、经取代的单价非芳族缩合多环基以及经取代的单价 非芳族杂缩合多环基的至少一个取代基可由以下各个中选出:
[0333] 氘、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺 酸基或其盐、磷酸基或其盐、&-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及&-〇50烷氧基;
[0334] 各自经以下各个中的至少一个取代的&-C60烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基以及Q-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、 磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C 3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C 1Q环烯基、C2-C1Q杂环烯 基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳族缩合多环基、单价非 芳族杂缩合多环基、-N(Qn) (Q12)、_Si (Q13) (Qw) (Q15)以及_B(Q16) (Q17);
[0335] 各自经以下各个中的至少一个取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、奧基、并环 庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、莽基、螺莽基、葩基、菲基、蒽基、丙烯合莽基、联亚三苯 基、芘基、屈基、稠四苯基、茜基、茈基、五苯基、稠六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、 吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉 基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、 苯并恶唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、苯硫基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯 并噻唑基、异恶唑基、恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻 吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并嘧啶基以及咪唑并吡啶基:环戊基、环己基、环庚 基、环辛基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、莽基、咔唑基、苯 并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪 基、喹喔啉基、噌啉基以及喹唑啉基;
[0336] 氘、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺 酸基或其盐、磷酸基或其盐、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基以及&-〇5〇烷氧基;各自经以 下各个中的至少一个取代的Cl_C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基以及Cl_C6Q烷氧基:C3 -Cl0环 烷基、c2-c1Q杂环烷基、c3-c 1Q环烯基、c2-c1Q杂环烯基、c6-c6Q芳基、c 6-c6Q芳氧基、c6-c6Q芳硫 基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳族缩合多环基、单价非芳族杂缩合多环基、-N(Q21) (Q22)、-Si (Q23)(Q24)(Q25)以及-B(Q26)(Q 27);各自经以下各个中的至少一个取代的苯基、并环戊二烯 基、茚基、萘基、奧基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、莽基、螺II基、葩基、菲基、蒽 基、丙稀合弗基、联亚二苯基、花基、屈基、桐四苯基、茜基、花基、五苯基、桐八苯基、吡略基、 咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉 基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、 吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、苯硫基、苯并噻吩 基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异恶唑基、恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、 二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并嘧啶基以及咪唑并吡啶 基:环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、蒽基、芘 基、菲基、II基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪 基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基以及喹唑啉基;以及
[0337] -N(Q31) (Q32)、_Si (Q33) (Q34) (Q35)以及-B(Q36) (Q37);
[0338] 其中Q^Q7、Qn至Q17以及如至如独立地为各自经以下各个中的至少一个取代的 苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、奧基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、莽基、螺II 基、肥基、非基、恩基、丙稀合弗基、联亚二苯基、花基、屈基、桐四苯基、茜基、花基、五苯基、 稠六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲 唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉 基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃 基、苯硫基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异恶唑基、恶唑基、三唑基、四唑 基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并嘧 啶基以及咪唑并吡啶基:氢、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、环戊基、环己 基、环庚基、环辛基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、II基、咔 唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉 基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基以及喹唑啉基,但不限于此。
[0339] 在本发明中,"联苯基"是指"经苯基取代的苯基"。
[0340]在下文中,参考合成实例及实例具体说明根据本发明的一个实施例的化合物及有 机发光元件,但本发明不限于以下合成实例及实例。在以下合成实例中,当"使用'B'代替 'A'"时,'A'及'B'的以摩尔当量计的量相同。
[0341] [实例]
[0342] 合成实例1:化合物1的合成
[0344]中间物A( 1)(苯并-1H-噻吩并[3,2-d]啼啶-2,4-二酮)的合成
[0345] 在200°C下在2000毫升圆底烧瓶中搅拌苯并-3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯(47.5克, 0.23毫摩尔)及脲(79.4克,1.15毫摩尔)的混合物2小时。将在高温下的反应混合物冷却至 室温且倾入氢氧化钠溶液中,对藉由过滤且移除其中的杂质获得的反应物进行酸化(HC1, 2N)以获得沈淀,且干燥所述沈淀,获得中间物A( 1)(35克,75 % )。
[0346] 中间物A (2)(苯并-2,4-二氯-噻吩并[3,2-d ]嘧啶)的合成
[0347] 在回流下在1000毫升圆底烧瓶中搅拌中间物A(1)(苯并-1H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮)(35克,0 ? 16毫摩尔)及600毫升氧氯化磷(phosphorus oxychloride)的混合物6 小时。将反应混合物冷却至室温,且向其中倾入冰/水以产生沈淀,同时搅拌反应混合物。过 滤所得反应物,获得中间物A(2)(苯并-2,4-二氯-噻吩并[3,2-d]嘧啶)(35克,85%,白色固 体)。
[0348] 中间物A的合成
[0349] 将20.0克(78.4毫摩尔)中间物A(2)、11.0克(90.15毫摩尔)苯基硼酸、27.09克 (195.99毫摩尔)碳酸钾以及4.53克(3.9毫摩尔)?(1(??1 13)4(四-(三苯基膦)钯(0); Tetrakis-(triphenylphosphine))添加至1000毫升烧瓶中的300毫升1,4-二恶烧及150毫 升水中,且随后在60°C下在氮气氛围下加热12小时。将所得混合物添加至1000毫升甲醇中, 且将其中结晶的固体溶解于一氯苯中,用硅胶/硅藻土过滤,且随后用甲醇再结晶,在移除 适量有机溶剂之后,获得中间物A( 13.9克,产率为60 % )。
[0350] 中间物B(l)的合成
[0351] 将5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑(40克,155.47毫摩尔)、溴苯(293.3克,186.56毫摩 尔)、三(二亚苄基丙酮)二钯(4.27克,4.66毫摩尔)以及第三丁醇钠(19.4克,202.11毫摩 尔)放置于1公升烧瓶中,向其中添加750毫升二甲苯,且搅拌混合物。随后,向其中添加三-第三丁基膦(3.4毫升,50%溶液(甲苯)),且在130°C下在氮气氛围下加热混合物12小时。将 所得反应物冷却至室温且随后倾入1公升甲醇中,且将其中产生的固体过滤并用二氯甲烷 及甲醇再结晶,获得中间物B(1)(25克,48 % )。
[0352] 中间物B的合成
[0353] 将中间物B(l)(25克,74.99毫摩尔)溶解于反应器中的250毫升四氢呋喃中,藉由 使用液氮冷却反应器,以逐滴方式向其中添加正丁基锂(35.99毫升,89.99毫摩尔),在室温 下搅拌混合物6小时,且随后冷却反应器。随后,以逐滴方式向其中缓慢地添加硼酸三甲酯 (10.03毫升,89.99毫摩尔),将藉由搅拌混合物8小时获得的反应物倾入900毫升1N盐酸水 溶液中,且搅拌混合物并用二氯甲烷萃取,且随后用二氯甲烷及己烷再结晶,获得中间物B (20 克,71%)。
[0354] 化合物1的合成
[0355] 将中间物A(13克,43.80毫摩尔)、中间物B(16.52克,43.80毫摩尔)、碳酸钾(12.1 克,87.61毫摩尔)以及四(三苯基膦)(2.53克,2.19毫摩尔)放置于500毫升烧瓶中,向其中 添加40毫升水及175毫升1,4_二恶烷,且在100°C下加热混合物12小时。将所得反应物倾入 500毫升甲醇中,且将其中产生的固体过滤并用1,2_二氯苯再结晶,获得化合物1(20克, 77%)。
[0356] 300MHz(CDCl3,ppm):7.27-7.31(m,lH),7.42-7.79(m,14H),8.00-8.03(m,2H), 8?14-8?17(d,1H),8.61-8.64(m,2H),8.69-8.74(t,2H),8.97-8.99(d,lH)
[0357] 合成实例2:化合物4的合成
[0359] 中间物C(l)(苯并-3-脲基呋喃-2-甲酸甲酯)的合成
[0360] 在_78°C下,以逐滴方式向1000毫升圆底烧瓶中于二氯甲烷(1000毫升)中的苯并-3_氨基呋喃-2-甲酸甲酯(49.0克,0.25毫摩尔)溶液中添加异氰酸氯磺酰酯(33.4毫升, 0.38毫摩尔)。将反应物缓慢地加热至室温且搅拌2小时。随后,浓缩反应物,向其中添加浓 HC1 (100毫升),且在100°C下搅拌混合物1小时。将反应混合物冷却至室温且用饱和NaHC03 水溶液中和。随后,过滤其中产生的固体,获得呈米色固体状的中间物c(l,苯并-3-脲基呋 喃-2-甲酸乙酯)(52.1克,87%)。
[0361 ]中间物C( 2)(苯并-呋喃并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇)的合成
[0362] 使中间物C( 1)(苯并-3-脲基呋喃-2-甲酸乙酯)(50.0克,0.21毫摩尔)悬浮于2000 毫升圆底烧瓶中的1000毫升甲醇中,且以逐滴方式向其中添加300毫升2M NaOH。在回流下 搅拌反应混合物3小时。随后,将反应混合物冷却至室温且藉由使用浓HC1酸化至pH 3。在浓 缩混合物之后,以逐滴方式向残余物中缓慢地添加甲醇,沈淀出固体。将固体过滤且随后干 燥,获得中间物C(2,苯并-呋喃并[3,2-d]嘧啶_2,4_二醇)(38.0克,88%)。
[0363] 中间物C(3)(苯并_2,4_二氯呋喃并[3,2_d]嘧啶)的合成
[0364] 将中间物C( 2,苯并-呋喃并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇)(37.2克,0.18毫摩尔)溶解于 1000毫升圆底烧瓶中的氧氯化磷(500毫升)中。将混合物冷却至-30°C,且向其中缓慢地添 加N,N-二异丙基乙胺(52毫升,0.36毫摩尔)。在回流下搅拌反应物36小时,且随后将其冷却 至室温。随后,向反应物中倾入冰/水,且藉由使用乙酸乙酯执行萃取。所得有机层用饱和 NaHC0 3水溶液洗涤且藉由使用Na2S〇4干燥。随后,浓缩有机层,获得中间物C (3,苯并-2,4-二 氯呋喃并[3,2-d]嘧啶)(20.4克,46%)。
[0365] 中间物C的合成
[0366] 向2000毫升烧瓶中的500毫升1,4-二恶烷及250毫升水中添加40.0克(167.3毫摩 尔)中间物C(3)、22.4克(184.1毫摩尔)苯基硼酸、57.8克(418.3毫摩尔)碳酸钾以及9.7克 ( 8.4毫摩尔汗(1(??113)4(四(三苯基膦)钯(0)),且在40°(:下在氮气氛围下加热混合物8小时。 将所得混合物添加至1500毫升甲醇中,且将其中结晶的固体溶解于一氯苯中,用硅胶/硅藻 土过滤,且随后用甲醇再结晶,在移除适量有机溶剂之后,获得中间物C(31.0克,产率为 66%) 〇
[0367] 化合物4的合成
[0368] 除了使用中间物C( 15克,53.44毫摩尔)、中间物B( 20.16克,53.44毫摩尔)、碳酸钾 (14.7克,106.8毫摩尔)以及四(三苯基膦)(3.09克,2.67毫摩尔)代替中间物A(13克,43.80 毫摩尔)、中间物B(16.52克,43.80毫摩尔)、碳酸钾(12.1克,87.61毫摩尔)以及四(三苯基 膦)(2.53克,2.19毫摩尔)之外,根据与合成实例1相同的方法合成化合物4(21克,68%)。
[0369] 300MHz (CDCl3,ppm):7.26-7.32(m,lH),7.41-7.82(m,15H),7.98-8.04(d,lH), 8.10-8.15(d,lH),8.53-8.55(d,lH),8.61-8.64(d,1H),8.71-8.75(d,1H),9.00-9.05(d, 2H)
[0370]合成实例3:化合物25的合成
[0372] 除了使用5H-苯并呋喃并[3,2_c]咔唑(14克,54.41毫摩尔)及中间物六(19.38克, 65.30毫摩尔)代替5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑(40克,155.47毫摩尔)及溴苯(293.3克, 186.56毫摩尔)之外,根据与合成实例1相同的方法合成化合物25(21克,75% )。
[0373] C34H19N3OS 的计算值:(:,78.90;11,3.70;叱8.12;0,3.09;3,6.19 ;实验值:(:,78.84; H,3.71;N,8.15
[0374]合成实例4:化合物26的合成
[0376] 除了使用5H-苯并噻唑并[3,2-c]咔唑(15克,54.48毫摩尔)、中间物C(19.40克, 65.37毫摩尔)代替5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑(40克,155.47毫摩尔)及溴苯(293.3克, 186.56毫摩尔)之外,根据与合成实例1相同的方法合成化合物26(22克,76 % )。
[0377] C34H19N3S2 的计算值:(:,76.52;11,3.59 4,7.87;5,12.02;实验值:(:,76.54;11,3.60 ; N,7.88
[0378]合成实例5:化合物27的合成
[0380] 中间物F(l)的合成
[0381] 将7-溴苯并[b]噻吩-3(2H)_酮(18.1克,78.81毫摩尔)及苯甲醛(5.1克,78.81毫 摩尔)放置于500毫升烧瓶中,向其中添加氢氧化钠(4.729克,118.22毫摩尔),向其中倾入 160毫升乙醇,且在室温下搅拌混合物12小时。将所得固体过滤且用乙醇洗涤,获得中间物F (1)(12 克,48%)。
[0382] 中间物F的合成
[0383] 向100毫升乙醇中添加中间物F(l) (7.6克,23.96毫摩尔)、苯甲脒盐酸盐(2.3克, 23.93毫摩尔)以及氢氧化钠(2.875克,71.89毫摩尔),且在室温下搅拌混合物12小时。将所 得固体过滤且藉由管柱层析藉由使用二氯甲烷及己烷作为溶剂进行纯化,获得中间物F (5.3 克,53%)〇
[0384] 化合物27的合成
[0385] 除了使用11,12-二氢-11-苯基吲哚[2,3-a]咔唑(3克,9.03毫摩尔)及中间物F (4.52克,10.83毫摩尔)代替5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑(40克,155.47毫摩尔)及溴苯 (293.3克,186.56毫摩尔)之外,根据与合成实例1相同的方法合成化合物27(3.5克,58 % )。
[0386] C46H28N4S 的计算值:(:,82.61;11,4.22;叱8.38;5,4.79;实验值 :(:,82.60;11,4.25;叱 8.39
[0387] 实例 1
[0388] 用蒸馏水超音波清洁具有1500埃厚的氧化铟锡(Indium tin oxide;IT0)电极(第 一电极,阳极)的玻璃基板。随后,用诸如异丙醇、丙酮、甲醇及其类似物的溶剂对所述基板 进行超音波清洁且干燥,随后将其移动至电浆清洁器且藉由使用氧电浆清洁5分钟,且随后 移动至真空沉积器。
[0389]随后,藉由真空沉积化合物HT5,形成空穴传输区,在玻璃基板的IT0电极上形成 1200埃厚的空穴传输层(HTL)。
[0390]在空穴传输区上,藉由共沉积化合物1 (主体)及PhGD (掺杂剂(与化合物TO75相同) 1 〇重量% )形成400埃厚的发射层。
[0391]在发射层上,藉由真空沉积BAlq形成50埃厚的第一电子传输层(ETL);在第一电子 传输层(ETL)上,藉由真空沉积Alq3形成250埃厚的第二电子传输层(ETL);在第二电子传输 层(ETL)上,藉由沉积LiF形成5埃厚的电子注入层(EIL);且在电子注入层(EIL)上形成1000 埃厚的A1第二电极(阴极),制造出有机发光元件。
[0393] 实例2
[0394] 除了使用化合物4代替化合物1作为主体来形成发射层之外,根据与实例1相同的 方法制造有机发光元件。
[0395] 实例3
[0396] 除了使用化合物25代替化合物1作为主体来形成发射层之外,根据与实例1相同的 方法制造有机发光元件。
[0397] 实例4
[0398] 除了使用化合物26代替化合物1作为主体来形成发射层之外,根据与实例1相同的 方法制造有机发光元件。
[0399] 实例5
[0400] 除了使用化合物27代替化合物1作为主体来形成发射层之外,根据与实例1相同的 方法制造有机发光元件。
[0401] 评估实例1:有机发光二极管的特征
[0402] 量测根据实例1至实例5的每个有机发光元件的视电压及发光效率而定的电流密 度及亮度变化。在以下方法中具体执行所述量测,且结果提供于下表2中。
[0403] (1)量测视电压变化而定的电流密度变化
[0404] 使用电流-电压计(吉时利(Keithley)2400)量测当电压自0伏(0V)增加至10伏时 所得有机发光元件在单位元件中流动的电流值,且将所量测的电流值除以面积,得到结果。
[0405] (2)量测视电压变化而定的亮度变化
[0406] 当有机发光元件的电压自0伏增加至10伏时,藉由使用亮度计(美能达(Minolta) Cs-1000 A)量测亮度。
[0407] (3)量测发光效率
[0408] 藉由使用项目(1)及项目(2)的亮度、电流密度以及电压(伏)计算在相同电流密度 (10毫安/平方公分)下的电流效率(cd/A)。
[0409] (表 2)
[0411]参见表2,根据实例1至实例5的有机发光元件展示相比于比较例1显著改善的发光 效率。
【主权项】
1. 一种缩合环化合物,由下式1表示: <式1〉其中,在上述式中, 在式1中,环All由式1A表示; 在式1中,环Ai2由式1B表示; Xn 为 N-[aii)ai 广(Rii)bii]、S、0、S(=0)、S(=0)2、C(=0)、C(I?i3)(Ri4)、Si(Ri3)(Ri4)、P (Ri3)、P(=0)Ri3 或 C = N(化 3); Xl2 为 N-[(Ll2)al2-(Rl2)bl2]、S、0、S(=0)、S(=0)2、C(=0)、C(Rl5)(Rl6)、Si(Rl5)(Rl6)、P (Ri5)、P(=0)R 化或 C = N(化己); Xi 为 N-[ai)a 广(1?1)61]、5、0、5(=0)、5(=0)2、(:(=0)、51(1?5)(1?6)、口(1?5)、口(=0)1?5或0 = N(R已); Li至L4、Li拟及Li2独立地为经取代或未经取代的C3至ClO亚环烷基、经取代或未经取代 的C2至ClO亚杂环烷基、经取代或未经取代的C3至ClO亚环締基、经取代或未经取代的C2至ClO 亚杂环締基、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基、经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基、经 取代或未经取代的二价非芳族缩合多环基或经取代或未经取代的二价非芳族杂缩合多环 基; 曰1至a4、aliw及al2独立地由0至3的整数中选出; Ri至R6、Rii至RisW及R21至R30独立地为W下各个中的一个:氨、気、-F(氣基)、-Cl (氯 基)、-Br(漠基)、-1(舰基)、径基、氯基、硝基、氨基、甲脉基、阱基、腺基、簇酸或其盐、横酸或 其盐、憐酸或其盐、经取代或未经取代的Cl至C60烷基、经取代或未经取代的C2至C60締基、经 取代或未经取代的C2至C60烘基、经取代或未经取代的Cl至C60烷氧基、经取代或未经取代的 C3至ClO环烷基、经取代或未经取代的C2至ClO杂环烷基、经取代或未经取代的C3至ClO环締基、 经取代或未经取代的C2至ClO杂环締基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取 代的C6至C60芳氧基、经取代或未经取代的C6至C60芳硫基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳 基、经取代或未经取代的单价非芳族缩合多环基、经取代或未经取代的单价非芳族杂缩合 多环基、-則91)(92)、-51(93)(94)(95)、-8(96)(97)或由式24表示的基团至式2。表示的基团, 其限制条件为Ri至R6不为由式2A表示的基团至由式2F表示的基团; bl至b4、bliw及bl2独立地由1至3的整数中选出; i )在式1 中,当Xll为N-[化ll)al广(Rll)bll]且Xl2不为N-[ (Xl2)al2-(Rl2)bl2]时,在式1 中, bll个RiiW及化1至化0中的至少一个从由式2A表示的基团至由式2F表示的基团中选出; ii)在式1 中,当Xll不为N-[山l)all-(Rll)bll]且Xl2为N-[ (Xl2)al2-(Rl2)bl2]时,在式1 中, bl2个Ri2W及化1至化0中的至少一个从由式2A表示的基团至由式2F表示的基团中选出;W及 iii )在式1 中,当Xll为N-[化ll)al广(Rll)bll]且Xl2为N-[ (Xl2)al2-(Rl2)bl2]时,在式1 中, b 11个Rii及b 12个Ri2 W及R21至R30中的至少一个从由式2A表示的基团至由式2F表示的基团中 选出; 所述经取代的C3至ClO亚环烷基、所述经取代的C2至ClO亚杂环烷基、所述经取代的C3至 ClO亚环締基、所述经取代的C2至ClO亚杂环締基、所述经取代的C6至C60亚芳基、所述经取代的 C2至C60亚杂芳基、所述经取代的二价非芳族缩合多环基、所述经取代的二价非芳族杂缩合 多环基、所述经取代的Cl至C60烷基、所述经取代的C2至C60締基、所述经取代的C2至C60烘基、 所述经取代的Cl至C60烷氧基、所述经取代的C3至ClO环烷基、所述经取代的C2至ClO杂环烷基、 所述经取代的C3至ClO环締基、所述经取代的C2至ClO杂环締基、所述经取代的C6至C60芳基、所 述经取代的C6至C60芳氧基、所述经取代的C6至C60芳硫基、所述经取代的C2至C60杂芳基、所述 经取代的单价非芳族缩合多环基W及所述经取代的单价非芳族杂缩合多环基的至少一个 取代基为 気、斗、-(:1、-8'、-1、径基、氯基、硝基、氨基、甲脉基、阱基、腺基、簇酸或其盐、横酸或其 盐、憐酸或其盐、C适C6Q烷基、C连C6Q締基、C连C6Q烘基或C适C6Q烷氧基; 各自经W下各个中的至少一个取代的Cl至C60烷基、C2至C60締基、C2至C60烘基或Cl至C60 烷氧基:気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、甲脉基、阱基、腺基、簇酸或其盐、横酸 或其盐、憐酸或其盐、C3至Cl肺烷基、C2至ClG杂环烷基、C3至Cl肺締基、C2至ClG杂环締基、C6 至C60芳基、C岳C60芳氧基、C连C60芳硫基、C连C60杂芳基、单价非芳族缩合多环基、单价非芳 族杂缩合多环基、-N(Qll) (Qi2)、-Si (Qi3) (Qw) (Qi5似及-B(Qi6) (Qi7); C3至ClQ环烷基、C2至ClQ杂环烷基、C3至ClQ环締基、C2至ClQ杂环締基、Cs至CsQ芳基、Cs至Cso 芳氧基、C6至C60芳硫基、C2至C60杂芳基、单价非芳族缩合多环基或单价非芳族杂缩合多环 基; 各自经W下各个中的至少一个取代的C3至Cl肺烷基、C2至ClO杂环烷基、C3至ClO环締基、 C2至ClQ杂环締基、C连C6Q芳基、C连C6Q芳氧基、C岳C6Q芳硫基、C2至C6Q杂芳基、单价非芳族缩 合多环基或单价非芳族杂缩合多环基:気、-F、-C1、-化、-1、径基、氯基、硝基、氨基、甲脉基、 阱基、腺基、簇酸或其盐、横酸或其盐、憐酸或其盐、Cl至C6偏基、C2至C60締基、C连C60烘基、 Cl至C60烷氧基、C3至ClO环烷基、C2至ClO杂环烷基、C3至Cl肺締基、C2至ClO杂环締基、C连C60芳 基、C岳C60芳氧基、C连C60芳硫基、C连C60杂芳基、单价非芳族缩合多环基、单价非芳族杂缩 合多环基、-N(Q21)(化2)、-Si他3)(化4)他5似及-B(Q26)地7);或 -N(化 1) (Q32)、-Si (化3) (Q34) (Q35)或-B(Q36) (Q37); 其中化至Q7、Qii至化7、Q2i至Q27W及跑1至跑7独立地为氨、気、-F、-C1、-化、-1、径基、氯基、 硝基、氨基、甲脉基、阱基、腺基、簇酸或其盐、横酸或其盐、憐酸或其盐、Cl至C6偏基、C2至C60 締基、C2至CsQ烘基、Cl至CsQ烷氧基、C3至ClQ环烷基、C2至ClQ杂环烷基、C3至Cl肺締基、C2至ClO 杂环締基、C连C6Q芳基、C连C6Q芳氧基、C岳C6Q芳硫基、C2至C6Q杂芳基、单价非芳族缩合多环 基或单价非芳族杂缩合多环基。2. 根据权利要求1所述的缩合环化合物,其中Xi功N-[(Lii)aii-(Rii)bii]、S或0; Xl2为N-[ (Xl2)al2-(Rl2)bl2]、S或0; W及 Xi 为 N-[ai)a 广(Ri)bi]、s或0。3. 根据权利要求1所述的缩合环化合物,其中^至1^4山诚及。2独立地由式2-1至式2- 13中的一个表示:其中,在式2-1至式2-13中, Zi至Z4独立地为氨、気、-F、-C1、-化、-1、径基、氯基、硝基、氨基、甲脉基、阱基、腺基、簇 酸或其盐、横酸或其盐、憐酸或其盐、Cl至C2Q烷基、Cl至C2Q烷氧基、苯基、糞基、蔥基、联亚Ξ 苯基、巧基、菲基、莱基、屈基、巧挫基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、二苯并巧喃基、二苯并嚷 吩基、化晚基、喀晚基、Ξ嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇挫嘟基、哇喔嘟基、联苯基或-Si (化3) (跑4)(跑5); 其中化3至化5独立地为氨、Cl至C20烷基、Cl至C20烷氧基、苯基、糞基、蔥基、巧基、菲基、莱 基、屈基、巧挫基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、化晚基、喀晚 基、Ξ嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇挫嘟基或哇喔嘟基;W及 dl由1至4的整数中选出,d2由1至3的整数中选出,d3由1至6的整数中选出,d4由1至8的 整数中选出,d6由1至5的整数中选出,*及表示与相邻原子的键结位置。4.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其中化至R6、Ri适Ri拟及化适R30独立地为 氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、甲脉基、阱基、腺基、簇酸或其盐、横酸 或其盐、憐酸或其盐、C适C2G烷基或C适C2G烷氧基; 各自经W下各个中的至少一个取代的Cl至C20烷基或Cl至C20烷氧基:気、-F、-C1、-Br、- I、径基、氯基、硝基、氨基、甲脉基、阱基、腺基、簇酸或其盐、横酸或其盐W及憐酸或其盐; 苯基(phenyl )、并环戊二締基(pentalenyl )、巧基(indenyl )、糞基(naphthyl )、奧基 (azulenyl)、并环庚Ξ締基(heptalenyl)、二环戊二締并苯基(indacenyl)、起基 (acena地thyl)、莱基(fluorenyl)、螺莱基、苯并莱基、二苯并莱基、蓝基(phenalenyl)、菲 基(phenanthrenyl)、蔥基(anthracenyl)、丙締合莱基(f luoranthenyl)、耳关亚Ξ苯基 (triphenylenyl )、巧基(pyrenyl )、屈基(chrysenyl )、稠四苯基(naphthacenyl )、畦基 (picenyl)、巧基(perylenyl)、五苯基(pentaphenyl)、稠六苯基化exacenyl)、稠五苯基 (pentacenyl)、茹基(rubicenyl)、義基(ovalenyl)、R比咯基(pyrrolyl)、 苯硫基(thiophenyl)、巧喃基(化ran}d)、咪挫基(imidazolyl)、R比挫基(pyrazolyl)、嚷挫 基(thiazolyl)、异嚷挫基(isothiazolyl)、恶挫基(oxazolyl)、异恶挫基(isooxazol}d)、 化晚基(pyridinyl)、R比嗦基(pyrazinyl)、喀晚基(pyrimidinyl)、?达嗦基(pyridazinyl)、 异吗I噪基(isoindolyl)、吗I噪基(indol}d)、吗I挫基(indazol}d)、嚷岭基(purinyl)、哇嘟基 (quinol inyl)、异哇嘟基(isoquinol inyl)、苯并哇嘟基(benzoquinolinyl)、献嗦基 (phthalaziny 1)、糞晚基(naphthyridiny 1)、哇喔嘟基(quinoxal iny 1)、哇挫嘟基 (quinazolinyl)、增嘟基レinnolinyl)、R卡挫基(ca;rbazolyl)、啡晚基(phenanth;ridinパ)、 口丫晚基(ac;ridinyl)、啡嘟基(phenanth;rolinyl)、啡嗦基(phenazinyl)、苯并咪挫基 (benzoimidazolyl)、苯并巧喃基(benzo化ranyl)、苯并嚷吩基(benzothio地enyl)、异苯并 嚷挫基(isobenzothiazolyl)、苯并恶挫基(benzooxazolyl)、异苯并恶挫基 (isobenzooxazolyl)、Ξ挫基(triazolyl)、四挫基(tetrazolyl)、恶二挫基 (oxadiazolyl)、Ξ嗦基(triazinyl)、二苯并巧喃基(dibenzofuranyl)、二苯并嚷吩基 (dibenzothio地enyl)、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基或咪挫并喀晚基; 各自经W下各个中的至少一个取代的苯基、并环戊二締基、巧基、糞基、奧基、并环庚Ξ 締基、二环戊二締并苯基、起基、莱基、螺莱基、苯并莱基、二苯并莱基、蓝基、菲基、蔥基、丙 締合莱基、联亚Ξ苯基、巧基、屈基、稠四苯基、畦基、巧基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹 基、違基、義基、化咯基、苯硫基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、恶挫基、异恶挫 基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、异吗I噪基、吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、异哇嘟基、 苯并哇嘟基、献嗦基、糞晚基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、啡晚基、叮晚基、啡嘟 基、啡嗦基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、异苯并嚷挫基、苯并恶挫基、异苯并恶挫 基、Ξ挫基、四挫基、恶二挫基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并 巧挫基、咪挫并化晚基或咪挫并喀晚基:気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、甲脉 基、阱基、腺基、簇酸或其盐、横酸或其盐、憐酸或其盐、打至C2G烷基、C适C2G烷氧基、-Si(跑3) (化4)(935)、苯基、并环戊二締基、巧基、糞基、奧基、并环庚Ξ締基、二环戊二締并苯基、起 基、莱基、螺莱基、苯并莱基、二苯并莱基、蓝基、菲基、蔥基、丙締合莱基、联亚Ξ苯基、巧基、 屈基、稠四苯基、畦基、巧基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、違基、義基、化咯基、苯硫 基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、恶挫基、异恶挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、 化嗦基、异吗I噪基、吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、异哇嘟基、苯并哇嘟基、献嗦基、糞晚 基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、啡晚基、叮晚基、啡嘟基、啡嗦基、苯并咪挫基、苯 并巧喃基、苯并嚷吩基、异苯并嚷挫基、苯并恶挫基、异苯并恶挫基、Ξ挫基、四挫基、恶二挫 基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基、咪挫 并喀晚基W及联苯基; -Si (Q3)(化)(化)(其限制条件为化3至化6?及Rs及R6不为-Si (化)(化)(化));或 由式2A表示的所述基团至由式2F表示的所述基团(其限制条件为Ri至R6不为由式2A表 示的所述基团至由式2F表示的所述基团); 其中所述化至化W及Q33至Q35独立地为氨、Cl至C20烷基、Cl至C20烷氧基、苯基、糞基、蔥 基、巧基、菲基、莱基、屈基、巧挫基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩 基、化晚基、喀晚基、Ξ嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇挫嘟基或哇喔嘟基。5.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其中化至R6、Ri适Ri拟及R21至R30独立地为 氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、甲脉基、阱基、腺基、簇酸或其盐、横酸 或其盐、憐酸或其盐、C适C2G烷基或C适C2G烷氧基; 各自经W下各个中的至少一个取代的Cl至C20烷基或Cl至C20烷氧基:気、-F、-C1、-Br、- I、径基、氯基、硝基、氨基、甲脉基、阱基、腺基、簇酸或其盐、横酸或其盐W及憐酸或其盐; W下式4-1至式4-31中的一个; -Si (Q3)(化)(化)(其限制条件为化3至化6?及Rs至R6不为-Si (化)(化)(化));或 由式2A表示的所述基团至由式2F表示的所述基团中的一个(其限制条件为Ri至R6不为 由式2A表示的所述基团至由式2F表示的所述基团):其中,在式4-1至式4-31中, Y3功0、5、(:化3)陆4)、則235)或51化6)陆7)(其限制条件为在式4-23中瓜坏为畑); Z31至Z37独立地为氨、気、-F、-C1、-化、-1、径基、氯基、硝基、氨基、甲脉基、阱基、腺基、簇 酸或其盐、横酸或其盐、憐酸或其盐、Cl至C2Q烷基、Cl至C2Q烷氧基、苯基、糞基、蔥基、联亚Ξ 苯基、巧基、菲基、莱基、屈基、巧挫基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、二苯并巧喃基、二苯并嚷 吩基、化晚基、喀晚基、Ξ嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇挫嘟基、哇喔嘟基、联苯基或-Si (化3) (跑4)(跑5); 其中化至化W及Q33至Q35独立地为氨、Cl至C20烷基、Cl至C20烷氧基、苯基、糞基、蔥基、联 亚Ξ苯基、巧基、菲基、莱基、屈基、巧挫基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、二苯并巧喃基、二苯 并嚷吩基、化晚基、喀晚基、=嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇挫嘟基或哇喔嘟基; el由1至5的整数中选出,e2由1至7的整数中选出,e3由1至3的整数中选出,e4由1至4的 整数中选出,e5为1或2,e6由1至6的整数中选出,且*表示与相邻原子的键结位置。6. 根据权利要求1所述的缩合环化合物,其中式2A及式2B中的R2、式2C及式2D中的R3 W 及式沈及式2F中的R2及化中的至少一个为 苯基、并环戊二締基、巧基、糞基、奧基、并环庚Ξ締基、二环戊二締并苯基、起基、莱基、 螺莱基、苯并莱基、二苯并莱基、蓝基、菲基、蔥基、丙締合莱基、联亚Ξ苯基、巧基、屈基、稠 四苯基、畦基、巧基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、違基、義基、化咯基、苯硫基、巧喃 基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、恶挫基、异恶挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、 异吗I噪基、吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、异哇嘟基、苯并哇嘟基、献嗦基、糞晚基、哇喔嘟 基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、啡晚基、叮晚基、啡嘟基、啡嗦基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、 苯并嚷吩基、异苯并嚷挫基、苯并恶挫基、异苯并恶挫基、Ξ挫基、四挫基、恶二挫基、Ξ嗦 基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基或咪挫并喀晚 基;或 各自经W下各个中的至少一个取代的苯基、并环戊二締基、巧基、糞基、奧基、并环庚Ξ 締基、二环戊二締并苯基、起基、莱基、螺莱基、苯并莱基、二苯并莱基、蓝基、菲基、蔥基、丙 締合莱基、联亚Ξ苯基、巧基、屈基、稠四苯基、畦基、巧基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹 基、違基、義基、化咯基、苯硫基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、恶挫基、异恶挫 基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、异吗I噪基、吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、异哇嘟基、 苯并哇嘟基、献嗦基、糞晚基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、啡晚基、叮晚基、啡嘟 基、啡嗦基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、异苯并嚷挫基、苯并恶挫基、异苯并恶挫 基、Ξ挫基、四挫基、恶二挫基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并 巧挫基、咪挫并化晚基或咪挫并喀晚基:気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、甲脉 基、阱基、腺基、簇酸或其盐、横酸或其盐、憐酸或其盐、打至C2G烷基、C适C2G烷氧基、-Si(跑3) (化4)(935)、苯基、并环戊二締基、巧基、糞基、奧基、并环庚Ξ締基、二环戊二締并苯基、起 基、莱基、螺莱基、苯并莱基、二苯并莱基、蓝基、菲基、蔥基、丙締合莱基、联亚Ξ苯基、巧基、 屈基、稠四苯基、畦基、巧基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、違基、義基、化咯基、苯硫 基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、恶挫基、异恶挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、 化嗦基、异吗I噪基、吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、异哇嘟基、苯并哇嘟基、献嗦基、糞晚 基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、啡晚基、叮晚基、啡嘟基、啡嗦基、苯并咪挫基、苯 并巧喃基、苯并嚷吩基、异苯并嚷挫基、苯并恶挫基、异苯并恶挫基、Ξ挫基、四挫基、恶二挫 基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基、咪挫 并喀晚基W及联苯基;W及 其中化3至化5独立地为氨、Cl至C20烷基、Cl至C20烷氧基、苯基、糞基、蔥基、巧基、菲基、莱 基、屈基、巧挫基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、化晚基、喀晚 基、Ξ嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇挫嘟基或哇喔嘟基。7. 根据权利要求1所述的缩合环化合物,其由W下式1-1至式1-6中的一个表示:其中,在式1-1至式1-6中,Xll、Xl2W及R21至R30与申请专利范围第1项中相同。8. 根据权利要求11所述的缩合环化合物,其中所述缩合环化合物 i) 由式1-1或式1-2表示,其中在式1-1及式1-2中,R21从由式2A至式2F表示的所述基团 中选出,或 ii) 由式1-1或式1-6表不,其中在式1-1及式1-6中,)(i功N-[ (Lii)au-(Rii)bii],且Rii从 由式2A至式2F表示的所述基团中选出。9. 根据权利要求1所述的缩合环化合物,其为W下化合物1至化合物40中的一个:10. -种有机发光元件,包括 第一电极;第二电极,面向所述第一电极;W及有机层,含有插入于所述第一电极与所 述第二电极之间的发射层;其中所述有机层包括如根据权利要求1-9中任一项所述的缩合 环化合物。11. 根据权利要求10所述的有机发光元件,其中所述缩合环化合物存在于所述发射层 中。12. 根据权利要求10所述的有机发光元件,其中 所述发射层包括第一主体、第二主体W及渗杂剂, 所述第一主体与所述第二主体彼此不同, 所述第一主体包括所述缩合环化合物, 所述第二主体包括由下式41表示的第一化合物及由下式61表示的第二化合物中的至 少一个: <式41〉其中,在所述式中, X"为 N-[(L42)a42-(R42)b42]、S、0、S(=0)、S(=0)2、C(=0)、C(R43)(R44)、Si(R43)(R44)、P (R43)、P(=0)R43 或 C = N(R43); 在式61中,环Asi由式6ΙΑ表示; 在式61中,环Α62由式61Β表示; Χ61 为 N-[(L62)a62-(R62)b62]、S、0、S(=0)、S(=0)2、C(=0)、C(R63)(R64)、Si(R63)(R64)、P (R63)、P(=0)R63 或 C = N(R63); X71 为C(R71)或N,X72 为C(化2)或N,X73 为 C(R73)或N,X74为C(化 4)或N,X75 为 C(R75)或N,X76为 C(R76)或N,X77为 C(R77)或N,X78为 C(化8)或 N; Ar"、L"、L42、L61W及L62独立地为经取代或未经取代的C3至Cio亚环烷基、经取代或未经 取代的C2至ClO亚杂环烷基、经取代或未经取代的C3至ClO亚环締基、经取代或未经取代的C2 至ClO亚杂环締基、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基、经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳 基、经取代或未经取代的二价非芳族缩合多环基或经取代或未经取代的二价非芳族杂缩合 多环基; nl及n2独立地由0至3的整数中选出; 曰41、曰42、曰61^及曰62独立地由0至3的整数中选出; R"至R44、Rsi至R54、R61至R64W及R71至R79独立地为氨、気、-F、-C1、-Br、-I、径基、氯基、硝 基、氨基、甲脉基、阱基、腺基、簇酸或其盐、横酸或其盐、憐酸或其盐、经取代或未经取代的 Cl至C60烷基、经取代或未经取代的C2至C60締基、经取代或未经取代的C2至C60烘基、经取代或 未经取代的Cl至C60烷氧基、经取代或未经取代的C3至ClO环烷基、经取代或未经取代的C2至 ClO杂环烷基、经取代或未经取代的C3至ClO环締基、经取代或未经取代的C2至ClO杂环締基、经 取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C6至C60芳氧基、经取代或未经取代的 C6至C60芳硫基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基、经取代或未经取代的单价非芳族缩合 多环基、经取代或未经取代的单价非芳族杂缩合多环基、-N(化)(化)、-Si(化)(Q4)(化)或-B (化)(化); 641、642、651至654、661、662^及679独立地由1至3的整数中选出; 所述经取代的C3至ClO亚环烷基、所述经取代的C2至ClO亚杂环烷基、所述经取代的C3至 ClO亚环締基、所述经取代的C2至ClO亚杂环締基、所述经取代的C6至C60亚芳基、所述经取代的 C2至C60亚杂芳基、所述经取代的二价非芳族缩合多环基、所述经取代的二价非芳族杂缩合 多环基、所述经取代的Cl至C60烷基、所述经取代的C2至C60締基、所述经取代的C2至C60烘基、 所述经取代的Cl至C60烷氧基、所述经取代的C3至ClO环烷基、所述经取代的C2至ClO杂环烷基、 所述经取代的C3至ClO环締基、所述经取代的C2至ClO杂环締基、所述经取代的C6至C60芳基、所 述经取代的C6至C60芳氧基、所述经取代的C6至C60芳硫基、所述经取代的C2至C60杂芳基、所述 经取代的单价非芳族缩合多环基W及所述经取代的单价非芳族杂缩合多环基的至少一个 取代基为 気、斗、-(:1、-8'、-1、径基、氯基、硝基、氨基、甲脉基、阱基、腺基、簇酸或其盐、横酸或其 盐、憐酸或其盐、C适C6Q烷基、C连C6Q締基、C连C6Q烘基或C适C6Q烷氧基; 各自经W下各个中的至少一个取代的Cl至C60烷基、C2至C60締基、C2至C60烘基或Cl至C60 烷氧基:気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、甲脉基、阱基、腺基、簇酸或其盐、横酸 或其盐、憐酸或其盐、C3至Cl肺烷基、C2至ClG杂环烷基、C3至Cl肺締基、C2至ClG杂环締基、C6 至C60芳基、C岳C60芳氧基、C连C60芳硫基、C连C60杂芳基、单价非芳族缩合多环基、单价非芳 族杂缩合多环基、-N(Qll) (Qi2)、-Si (Qi3) (Qw) (Qi5似及-B(Qi6) (Qi7); C3至ClQ环烷基、C2至ClQ杂环烷基、C3至ClQ环締基、C2至ClQ杂环締基、Cs至CsQ芳基、Cs至Cso 芳氧基、C6至C60芳硫基、C2至C60杂芳基、单价非芳族缩合多环基或单价非芳族杂缩合多环 基; 各自经W下各个中的至少一个取代的C3至Cl肺烷基、C2至ClO杂环烷基、C3至ClO环締基、 C2至ClQ杂环締基、C连C6Q芳基、C连C6Q芳氧基、C岳C6Q芳硫基、C2至C6Q杂芳基、单价非芳族缩 合多环基或单价非芳族杂缩合多环基:気、-F、-C1、-化、-1、径基、氯基、硝基、氨基、甲脉基、 阱基、腺基、簇酸或其盐、横酸或其盐、憐酸或其盐、Cl至C6偏基、C2至C60締基、C连C60烘基、 Cl至C60烷氧基、C3至ClO环烷基、C2至ClO杂环烷基、C3至Cl肺締基、C2至ClO杂环締基、C连C60芳 基、C岳C60芳氧基、C连C60芳硫基、C连C60杂芳基、单价非芳族缩合多环基、单价非芳族杂缩 合多环基、-N(Q21)(化2)、-Si他3)(化4)他5似及-B(Q26)地7);或 -N(化 1) (Q32)、-Si (化3) (Q34) (Q35)或-B(Q36) (Q37); 其中化至Q7、Qii至化7、Q2i至Q27W及跑1至跑7独立地为氨、気、-F、-C1、-化、-1、径基、氯基、 硝基、氨基、甲脉基、阱基、腺基、簇酸或其盐、横酸或其盐、憐酸或其盐、Cl至C6偏基、C2至C60 締基、C2至CsQ烘基、Cl至CsQ烷氧基、C3至ClQ环烷基、C2至ClQ杂环烷基、C3至Cl肺締基、C2至ClO 杂环締基、C连C6Q芳基、C连C6Q芳氧基、C岳C6Q芳硫基、C2至C6Q杂芳基、单价非芳族缩合多环 基或单价非芳族杂缩合多环基。
【文档编号】C07D491/04GK105849112SQ201580003313
【公开日】2016年8月10日
【申请日】2015年1月8日
【发明人】金亨宣, 金炳求, 金荣权, 金昌佑, 徐宙希, 申昌主, 李胜载, 黄圭荣
【申请人】三星Sdi株式会社, 三星电子株式会社
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