N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的制作方法
【专利摘要】本发明公开了一类如化学结构式Ⅰ所示的N?(氧代乙基)?2?[4?(吡啶?2?基氧基)苯氧基]酰胺衍生物：其中，R、R2选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；R1、R3选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；X1、X2、X4、X6选自：氢、C1～C2烷基；X3选自：氢、C1～C2烷基、氟、氯、溴或碘；X5选自：氢、C1～C2烷基、三氟甲基、氟、氯、溴或碘。N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物在制备除草剂中的应用。
【专利说明】
N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物
技术领域
[0001] 本发明涉及一类新化合物的及其制备方法与应用，具体是N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其在制备方法与在制备除草剂中的应用。
【背景技术】
[0002] 4-芳氧基苯氧基烷酸衍生物在具有广泛的生物活性，其中芳氧苯氧丙酸衍生物作 为其典型代表，在农用除草剂中已有20余种商品化品种[DE2640730，DE3004770， US4713109，EP302203，JP54022371，EP4414，US 20030096706]。4_芳氧基苯氧基羧酸衍生物 主要作用方式是抑制植物乙酰辅酶A羧化酶，从而影响植物脂肪酸的合成进而导致植物死 亡而达到除草目的。刘长令等[CN 1017472638,2012-1-11]制备了化合物6，其具有良好的 杀菌活性，其中在400mg/L浓度下，化合物Gl~G3对黄瓜炭疽病防效均达100%。
[0003]
[0004] 刘祈星等[有机化学，2014，34:118-125;高等学校化学学报，2014，35(2): 262-26; CN20131008398.3,2014.8.6;CN201310274623.3,2015.1.14;CN201310273568.6， 2015.1.14 ]以噁唑酰草胺为先导化合物，制备了 2- (4-杂芳氧苯氧基)丙酸衍生物。其中化 合物Hl对马唐和稗草的IC5q值（15.4g/ha和22.8g/ha)均低于噁唑酰草胺（31.9g/ha和 25.0g/ha)。化合物H2在2250g/ha的剂量下对马唐、稗草和狗尾的抑制活性均为100%。 ^λλλκ?
[0006] N-(氧代乙基)-2-[4_(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的除草活性没有报道。
【发明内容】
[0007] 本发明解决的技术问题是提供一类N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基）苯氧 基]酰胺衍生物、其制备方法、农药物组合物和农药用途。
[0008] 为解决本发明的技术问题，本发明提供如下技术方案：
[0009] 本发明技术方案的第一方面是提供一类化学结构式I所示的N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物：
[0010]
[0011] 其中，R、R2选自：氢、C^C2烷基、C3~C4直链烷基或C 3~C4支链烷基;R\R3选自=C1 ~C2烷基、C3~C4直链烷基或C3~C4支链烷基;x\x2、X 4、X6选自：氢、C1~C2烷基;X3选自：氢、 &~&烷基、氟、氯、溴或碘;X 5选自：氢、&~&烷基、三氟甲基、氟、氯、溴或碘。
[0012] 进一步的，优选的化合物选自：（R)-N-[2-(2，2-二甲基-7-甲氧基-2，3-二氢苯并 呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基-3-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、（R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲 基 _3_氯啦啶_2_基氧基)苯氧基]丙酰胺、(R)-N_[2_(2，2-二甲基_7_丙氧基-2，3-二氢苯并 呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基-3-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、（R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基 吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、（R)-N-[2-(2,2-二 甲基-7-丙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧 基)苯氧基]丙酰胺、（R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代 乙基]-2-[4-(3-氟-5-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、（R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧 基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(3-氟-5-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙 酰胺、（1〇4-[2-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(3 -氣-5_氯啦啶_2_基氧基)苯氧基]丙酰胺。
[0013] 本发明技术方案的第二方面是提供了第一方面所述的N-(氧代乙基）-2-[4-(吡 啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的制备方法，其特征在于制备反应如下：
[0014]
[0015] 其中，R、R2选自：氢、CpC2烷基、C3~C4直链烷基或C 3~C4支链烷基;R\R3选自=C1 ~C2烷基、C3~C4直链烷基或C3~C4支链烷基;X\X2、X 4、X6选自：氢、C1~C2烷基;X3选自：氢、 &~&烷基、氟、氯、溴或碘;X 5选自：氢、&~&烷基、三氟甲基、氟、氯、溴或碘。
[0016] 本发明技术方案的第三方面是提供含有第一方面所述化合物及其农药上可接受 的盐的农药组合物，该农药组合物含有效量的本发明的N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧 基)苯氧基]酰胺衍生物及其农药上可接受的盐，以及任选的含有药用载体。
[0017] 本发明技术方案的第四方面是提供本发明第一方面所述N-(氧代乙基)-2-[4_(吡 啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其农药上可接受的盐以及第三方面所述农药组合物在 制备除草剂中的应用。
[0018] 本发明与现有技术相比具有如下优点：
[0019] 本发明发现N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物具有除草 活性，可作为制备除草剂。
【具体实施方式】
[0020] 以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
[0021] 实施例1
[0022] 2-氨基-1-( 2，2-二甲基-7-甲氧基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基）乙酮盐酸盐（Ia)的 制备
[0023]
[0024] 3.50g乌洛托品，40mL三氯甲烷，45°C搅拌，滴加 20ml 6.OOg化合物2a三氯甲烷溶 液，TLC监测，反应完全，过滤，干燥后得7.40g白色固体;7.40g白色固体，30mL乙醇，20.0 Og 36 %盐酸，搅拌回流4. Oh，趁热过滤，滤液冷却，析出固体，过滤干燥，得3.70g白色固体2-氨 基-1-(2，2_二甲基-7-甲氧基-2，3_二氢苯并呋喃-5-基）乙酮盐酸盐la，收率58.6%， !!!.P-IsT-Isg cCt31HMffi(CDci3JooMHz)Silje(SjHJXCH 3)J-OS(SdHjrCH2)J-SS (s，3H，0CH3)，4.51(d，J = 5.2Hz，2H，C0CH2)，7.40(s，lH，C6H2 4-H)，7.56(s，1H，C6H2 6-H)， 8.17(s，2H，NH2)〇
[0025] 实施例2
[0028] 操作同实施例1，反应4 · 5h，得3 · OOg白色固体2-氨基-1-( 2，2-二甲基-7-乙氧基-2，3_二氢苯并呋喃-5-基）乙酮盐酸盐Ib，收率47.2%，m. p .220~223°C ,H匪R(O)Cl3， 500MHz)S:1.34(t，3H，J = 7.0Hz，CH3)，1.46(s，6H，2XCH3)，3.08(s，2H，ArCH2)，4.12(q，2H， J = 7.0Hz，0CH2)，4.47(d，J = 4.5Hz，2H，C0CH2)，7.43(s，lH，C6H2 4-H)，7.58(s，1H，C6H2 4-H)，8.51(s，2H，NH2)〇[0029] 实施例3[0030] 2-氨基-1-( 2，2-二甲基-7-丙氧基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基）乙酮盐酸盐（Ic)的 制备
[0026] 2-氨基-1-( 2，2-二甲基-7-乙氧基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基）乙酮盐酸盐（Ib)的 制备
[0027]
[0031]
[0032] 操作同实施例1，反应4.5h，得3.03g白色固体2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2，3_二氢苯并呋喃-5-基）乙酮盐酸盐Ic，收率52.9%，m. p .288~292°C ,H匪R(O)Cl3， 500MHz)S:0.97(t，3H，J = 7.0Hz，CH3)，1.46(s，6H，2XCH3)，l .70~1.77(m，2H，CH2CH3)， 3.08(s，2H，ArCH2)，4.02(t，2H，J = 7.0Hz，0CH2)，4.48(d，J = 5.5Hz，2H，C0CH2)，7.42(s，lH， C6H2 4-H)，7.58(s，1H，C6H2 6-H)，8.51(s，2H，NH2)。
[0033] 实施例4
[0034] (!〇4-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基-3-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制备
[0035]
[0036] 0.55g 2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基）乙酮盐酸盐 la、25mL二氣甲烧、2mL二乙胺，冰浴下，滴加(R)_2_[4_(5_二氣甲基_3_氣吡啶_2_基氧基） 苯氧基]丙酰氯二氯甲烷溶液;TLC监测反应1.5h，柱层析分离，得到浅黄色固体(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基-3-氯 吡啶-2-基氧基）苯氧基]丙酰胺，收率71 · 1 %，m.p· 146~149°C， [6f]f = -27.8。?'=丨，CH2H2) !1H NMR( CDCl 3，400MHz )S:1.56(s，6H，2X CH3)，1.62(d，J = 6.8Hz，3H，CH3)，3.09(s，2H，CH2)，3.92(s，3H，0CH3)，4.63~4.69(m，lH，CH)，4.74~4.80(m， 2H，C0CH2)，7.05(d，J = 8.8Hz，2H，C6H4 2,6-H)，7.12(d，J = 8.8Hz，2H，C6H4 3,5-H)，7.42(s， 1H，C6H2 4-H)，7.44(s，1H，C6H2 6-H)，7.62(t，J = 4.0Hz，lH，NH)，7.97(s，lH，C5H2N 6-H)， 8.26(s，1H，C5H2N 4-H)。
[0037] 实施例5
[0038] (1〇-^[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基-3-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制备
[0039]
[0040] 操作同实施例4,反应1.5h，得到白色固体(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基-3-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰 胺，收率 61 · 1%，m. p · 123 ~125Γ，[α]丨;)=-39.丨。（"=1，CH2ClA1H NMR(O)Cl3，500MHz )δ: 1.46(t，J = 7.0Hz，3H，CH2CH3)，1.55(s，6H，2XCH3)，1.65(d，J = 6.5Hz，3H，CH3)，3.07(s， 2H，CH2)，4.13(q，J = 7.0Hz，2H，0CH2)，4.62~4.67(m，lH，CH)，4.73~4.77(m，2H，C0CH2)， 7.04(d，J = 9.0Hz，2H，C6H4 2,6-H)，7.12(d，J = 9.0Hz，2H，C6H4 3,5-H)，7.42(s，lH，C6H2 4-H)，7.44(s，1H，C6H2 6-H)，7.62(t，J = 4.0Hz，lH，NH)，7.96(d，J=1.5Hz，lH，C5H3N 4-H)， 8.25(d，J = 1.5Hz，lH，C5H3N 6-H)。
[0041 ] 实施例6
[0042] (!〇4-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制备
[0043]
[0044] 操作同实施例4,反应l.Oh，得到黄色固体(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3- 二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺，收 率67 · 9%，m·p · 68~70cC，f?];? = -37.5。（尸丨，HrI2Cl2)!1H NMR(O)Cl3，500MHz)δ: 1 · 55(s，6H， 2XCH3)，1.64(d，J = 6.5Hz，3H，CH3)，3.08(s，2H，CH2)，3.91(s，3H，0CH3)，4.63~4.68(m， lH，CH)，4.73~4.78(m，2H，C0CH2)，6.98(d，J = 8.5Hz，lH，C5H3N3-H)，7.03(d，J = 9.0Hz，2H， C6H4 2,6-H)，7.09(d，J = 9.0Hz，2H，C6H4 3,5-H)，7.41(s，lH，C6H2 4-H)，7.45(s，lH，C6H2 6-H)，7.60(t，J = 4.0Hz，lH，NH)，7.87(dd，Ji = 8.5Hz，j2 = 2.5Hz，lH，C5H3N 4-H)，8.42(d，J = 2.5Hz，1H，C5H3N 6-H)。
[0045] 实施例7
[0046] (!?)4-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制备
[0047]
[0048] 操作同实施例4,反应1.5h，得到黄色固体(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3- 二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺，收 率 73.3%，m.p· 129 ~132Γ，[?];; =-43.3。（c=l, CH2ClA1H NMR(O)Cl3，500ΜΗζ)δ:1·46(?，J = 7·0Ηζ，3Η，CH2CH3)，1.55(s，6H，2XCH3)，1.65(d，J = 6.5Hz，3H，CH3)，3.07(s，2H，CH2)， 4.13(q，J = 7.0Hz，2H，0CH2)，4.63~4.67(m，lH，CH)，4.73~4.77(m，2H，C0CH2)，6.98~7.00 (m，IH，C5H3N 3-H)，6 · 98 (d，J = 8 · 5Hz，IH，C5H3N3-H)。7 · 03 (d，J = 9 · OHz，2H，C6H4 2，6-H)， 7.09(d，J = 9.0Hz，2H，C6H4 3,5-H)，7.41(s，1H，C6H2 4-H)，7.44(s，1H，C6H2 6-H)，7.60(t，J = 4.0Hz，lH，NH)，7.87~7.90(m，lH，C5H3N4-H)，8.42(d，J = 3.5Hz，lH，C5H3N6-H)。
[0049] 实施例8
[0050] (!〇-^[2-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-
[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制备
[0051]
[0052] 操作同实施例4,反应1.5h，得到黄色固体(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺，收 率64·7%，m·p·58~60cC，[ag = +27.4。（(6= I，CH2Cl2); 1H NMR(CDCl3，500MHz)S:1.41(t，J = 7.5Hz，3H，CH2CH3)，1.55(s，6H，2XCH3)，1.65(d，J = 6.5Hz，3H，CH3)，1.82~1.89(m，2H， CH2)，3.07(s，2H，ArCH2)，4.04(t，J = 7.0Hz，2H，0CH2)，4.65~4.69(m，lH，CH)，4.74~4.79 (m，2H，C0CH2)，6.98(d，J = 6.0Hz，lH，C5H3N 6-H)，7.04(d，J = 8.5Hz，2H，C6H4 2,6-Η)，7·10 (d，J = 8.5Hz，2H，C6H4 3,5-H)，7.42(s，1H，C6H2 4-H)，7.45(s，1H，C6H2 6-H)，7.69(s，lH， NH)，7.89(d，J = 8.5Hz，lH，C5H3N 3-H)，8.43(d，J = 8.5Hz，lH，C5H3N 4-H)。
[0053] 实施例9
[0054] (!〇4-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(3-氟-5-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制备
[0055]
[0056] 探忭冋头她例4,反胜1· Uh，侍到次頁巴回评二甲基-7-甲氧基-2， 3_二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(3-氟-5-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺， 收率62·8%，m.p· 129~13IcC，[α]? = -57.5。（C=丨，CH2Cl2VH 匪R(O)Cl3，500MHz)δ : 1 · 53 (s，6H，2XCH3)，1.62(d，J = 6.5Hz，3H，CHCH3)，3.07(s，2H，CH2)，3.90(s，3H，0CH3)，4.60 ~ 4.65(m，lH，CH)，4.71~4.77(m，2H，C0CH2)，7.00(d，J = 9.5Hz，2H，C6H4 2,6-H)，7.09(d，J = 9.5Hz，2H，C6H4 3,5-H)，7.40(s，1H，C6H2 4-H)，7.44(s，1H，C6H2 6-H)，7.47(dd，Ji = 9.0Hz， J2 = 2.5Hz，1H，C5H2N 4-H)，7.59(t，J = 4.0Hz，lH，NH)，7.84(d，J = 2.5Hz，lH，C5H2N 6-H)。
[0057] 实施例10
[0058] (!〇4-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制备
[0059]
[0060] 操作同实施例4,反应l.Oh，得到浅黄色固体(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2， 3_二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺， 收率70 · 2 %，m · p · 66~69 cC，[ag = +28.5° (c=l，CH2Cl2); 1H NMR( CDCl3，400MHz) δ: I · 44 (t，J = 6.8Hz，3H，CH2CH3)，1.53(s，6H，2XCH3)，1.62(d，J = 6.4Hz，3H，CH3)，3.05(s，2H，CH2)， 4.13(q，J = 6.8Hz，2H，0CH2)，4.59~4.67(m，lH，CH)，4.71~4.77(m，2H，C0CH2)，7.00(d，J = 9.2Hz，2H，C6H4 2,6-H)，7.09(d，J = 9.2Hz，2H，C6H4 3,5-H)，7.40(s，1H，C6H2 4-H)，7.42(s， 1H，C6H2 6-H)，7.47(dd，Ji = 9.2Hz，j2 = 2.0Hz，lH，C5H3N 4-H)，7.61(t，J = 4.0Hz，lH，NH)， 8.42(d，J = 2.0Hz，lH，C5H3N 6-H)。
[0061 ] 实施例11
[0062] N-(氧代乙基)-2-[4_(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的除草活性测定
[0063] 1 ·革巴标为稗草（Echinochloa crus-galli)和马唐（Digitaria sanguinalisL.Scop)〇
[0064] 2.试验药剂实施例化合物
[0065] 3.试验浓度普筛设单一剂量100g/亩。
[0066] 4.试验方法
[0067] 4.1盆栽法(莖叶处理）：在直径8cm的塑料小杯中放入一定量的土，加入一定量的 水，播种后覆盖一定厚度的土壤，于花房中培养，幼苗出土前以塑料覆盖。出苗后，每天加以 定量的清水以保持正常生长。当幼苗长到一定时期进行茎叶喷雾处理，处理剂量为1500g/ 公顷。处理30天后调查结果，测定地上部鲜重，以鲜重抑制百分数来表示。
[0068] 4.2盆栽法(土壤处理）：在直径8cm的塑料小杯中放入一定量的土，加入一定量的 水，播种后覆盖一定厚度的土壤，于花房中培养，幼苗出土前以塑料覆盖。每天加以定量的 清水以保持正常生长。出苗前进行土壤处理，1500g/公顷。30天后调查结果，测定地上部鲜 重，以鲜重抑制百分数来表示药效。
[0069] 5.普筛结果通过对N-(氧代乙基)-2-[4_(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的 除草活性普筛，剂量为100g/亩;普筛和选择三个化合物初筛结果分别列入表1和2。
[0070]表1 N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的除草活性
[0072]表2 N-(氧代乙基)-2-[4_(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的除草活性初筛 结果
N-(氧代乙基)-2-[4_(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物具有良好的除草活性， 可作为制备除草剂的应用。
【主权项】
1. 一类化学结构式I所示的N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物 及其在农药上可接受的盐：其中，R、R2选自：氢、&~(：2烷基、C3~C4直链烷基或C 3~C4支链烷基;R\R3选自：&~(：2烷 基、(：3~〇4直链烷基或(：3~〇4支链烷基#4:^44 6选自：氢、(：1~(：2烷基#选自：氢、(： 1~(：2 烷基、氟、氯、溴或碘;X5选自：氢、烷基、三氟甲基、氟、氯、溴或碘。2. 权利要求1所述的Ν-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其农 药上可接受的盐，其特征在于，所述的化合物选自： (1〇4-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-二氣甲基_3_氯啦啶_2_基氧基)苯氧基]丙酰胺、 (1〇4-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-二氣甲基_3_氯啦啶_2_基氧基)苯氧基]丙酰胺、 (1〇4-[2-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-二氣甲基_3_氯啦啶_2_基氧基)苯氧基]丙酰胺、 (R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、 (R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、 (R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、 (1〇4-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(3-氣_5_氯啦啶_2_基氧基)苯氧基]丙酰胺、 (1〇4-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(3-氣_5_氯啦啶_2_基氧基)苯氧基]丙酰胺或(R) -N_[ 2_( 2，2-二甲基_7_丙氧基-2，3-二氢苯 并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(3-氟-5-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺。3. 权利要求1所述的N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的制备 方法，其特征在于它的制备反应如下：其中，R、!?1~R^X1~X6的定义如权利要求1所述。4.权利要求1或2所述的N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及 其农药上可接受的盐以及药物组合物在制备除稗草或马唐除草剂中的应用。
【文档编号】A01P13/00GK105859698SQ201610316886
【公开日】2016年8月17日
【申请日】2016年5月14日
【发明人】胡艾希, 陈爱羽, 李贝贝, 杨子辉, 李永红
【申请人】湖南大学