具有除草活性的二氢-乙内酰脲衍生物的制作方法

具有除草活性的二氢-乙内酰脲衍生物的制作方法
【专利摘要】本发明涉及具有化学式(I)的经取代的二氢?乙内酰脲衍生物其中X、Ra、Rb、Rc、R1、R2和R3是如在说明书中所定义的。此外，本发明涉及用于制备具有化学式(I)的化合物的方法和中间体，涉及包含这些化合物的除草组合物并且涉及使用这些化合物10控制或抑制植物生长的方法。
【专利说明】具有除草活性的二氨-乙内醜服衍生物
[0001] 本发明设及某些经取代的二氨-乙内酷脈衍生物，设及用于制备它们的方法，包含 它们的除草组合物W及它们在控制植物或抑制植物生长中的用途。
[0002] 具有W下化学式的除草二氨-乙内酷脈
[0003]
[0004] (其中A是化晚环)传授于美国专利号4,600,430中。类似化合物(其中A是化嗦环） 传授于美国专利号4,604,127中。多个同族专利说明了具有W上化学式的二氨-乙内酷脈， 其中A是嚷二挫环(例如美国专利号3,964,895)或异嗯挫环(例如美国专利号4,302,239)。

【发明内容】

[0005] 在第一方面中，本发明提供了具有化学式(I)的化合物
[0006]
[0007] 其中 [000引 X选自S和0;
[0009 ] Ra选自氨、C广Cs烷基W及打-Cs面代烷基；
[0010] Rb选自氨，甲酯基，径基，面素，硝基，氯基，扣-Cs烷基，心〔6氯基烷基，C3-C6环烧 基，C3-C6氯基环烷基，C广Cs面代烷基，C广Cs烧硫基，C广Cs烷氧基，C广Cs烷氧基C广Cs烷基，Cr Cs烧硫基C广Cs烷基，Ci-Cs氯基烷氧基，Ci-Cs面代烷氧基，Ci-Cs烷氧基C广Cs烷氧基，C2-C6締 基，C2-C6烘基，C2-C6氯基締基，C2-C6氯基烘基，C2-C6締氧基，C2-C6烘氧基，C2-C6面代締基， C2-C6面代烘基，C2-C6面代締氧基，C2-C6面代烘氧基，Cl-Cs烷氧基C2-C6締基，Cl-Cs烷氧基C2-Cs烘基，Ci-Cs烷基亚横酷基，Ci-Cs烷基横酷基，Ci-Cs面代烧硫基，Ci-Cs面代烷基亚横酷基， Ci-Cs面代烷基横酷基，C^6烷基横酷基氧基，Ci-Cs烷基幾基，Ci-Cs面代烷基幾基，C2-C6締 基幾基，C2-C6烘基幾基，C2-C6面代締基幾基，C2-C6面代烘基幾基，烷基甲娃烷基C2-Cs烘基，基团R5r6n-，基团r5c(0)N(r6)-，基团r5r6nc(0)-，基团r5s(〇2)N(r6)-，基团 R5r6NS〇2-，任选地被从1至3个独立地选自面素、硝基、氯基、C广C3烷基、C广C3烷氧基、C广。面 代烷基W及C1-C3面代烷氧基的基团取代的Cs-Cio芳基基团，任选地被从1至3个独立地选自 面素、硝基、氛基、Cl-C3烷基、&-C3烷氧基、Cl-C3面代烷基W及Cl-C3面代烷氧基的基团取代 的Cs-Ci日芳氧基基团，任选地被从1至3个独立地选自面素、硝基、氯基、C1-C3烷基、C1-C3烧氧 基、C1-C3面代烷基W及C1-C3面代烷氧基的基团取代的Cs-Cio苄基基团，任选地被从1至3个 独立地选自面素、硝基、氯基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3面代烷基W及C广C3面代烷氧基 的基团取代的Cs-Cio节氧基基团，任选地被从1至3个独立地选自C1-C4烷基的基团取代的C3-Cs杂环基基团W及任选地被从1至3个独立地选自面素或Ci-Cs烷基的基团取代的C3-C6环烧 基基团；
[001 U 护选自氨、面素、氯基、C Ws烷基W及打-Cs面代烷基；
[0012] 或Ra和Rb连同它们附接的氮和碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任 选地包括从1至3个独立地选自S、0和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自面素、 C广Cs烷基和Ci-Cs面代烷基的基团取代；
[0013] 或Rb和R。连同它们附接的碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任选地 包含从1至3个独立地选自S、0和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自面素、Ci-Cs烧 基和C广Cs面代烷基的基团取代；
[0014] Ri选自氨、&-C4烷基、打-C4烷氧基和C广C4面代烷基；
[001引 R2选自氨、径基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4面代烷基、 C广C3面代烷氧基W及C1-C4氯基烷基；
[0016] 或Ri和R2连同它们附接的氮和碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任 选地包含从1至3个独立地选自S、0和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自径基、= 0、Ci-Cs烷基或C广Cs面代烷基的基团取代；
[0017] R3选自面素、径基、-NRWrII或W下基团中的任一个
[001 引
[001 9] r5和R6独立地选自氨、打-Cs烷基、C广Cs面代烷基、C2-C6締基W及C2-C6烘基，或R5和 R6连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个 独立地选自S、0和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自面素和Ci-Cs烷基的基团取 代；
[0020] R哺R8独立地选自氨，Ci-Cs烷基，。-Cs面代烷基，C2-C6締基，C2-C6烘基，可W是单 环或双环的包括从1至4个独立地选自N、0和S的杂原子并且任选地被1至3个独立地选自面 素、C1-C3烷基、C1-C3面代烷基和C广C3烷氧基的基团取代的C日-Cio杂芳基基团，W及任选地被 1至3个独立地选自面素、硝基、氯基、&-C3烷基、扣-C3烷氧基、C1-C3面代烷基和C广C3面代烧 氧基的基团取代的Cs-Cio芳基基团，或R 7和R8连同它们附接的原子一起形成3-6元饱和或部 分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、0和N的杂原子并且任选地被从1至3个 独立地选自面素或Ci-Cs烷基的基团取代；
[00別]R9选自C广Cs烷基和任选地被1至3个独立地选自面素、硝基、氯基、&-C3烷基、C广C3 烷氧基、&-C3面代烷基和C1-C3面代烷氧基的基团取代的苄基；
[0022] Ri哺Rii独立地选自氨、C广C20烷基、C广C20面代烷基、C2-C20締基W及C2-C20烘基，或 R5和R6连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3 个独立地选自S、0和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自面素和Ci-Cs烷基的基团 取代；
[0023] 或其N-氧化物或盐形式。
[0024] 在第二方面中，本发明提供了包含本发明的化合物连同至少一种农业上可接受的 佐剂或稀释剂的除草组合物。
[0025] 在第=方面中，本发明提供了本发明的化合物或组合物作为除草剂的用途。
[0026] 在第四方面中，本发明提供了一种控制有用植物的作物中的杂草的方法，该方法 包括向所述杂草或向所述杂草的场所或向所述有用作物植物施用本发明的化合物或组合 物。
[0027] 在第五方面中，本发明设及有用于制备本发明的化合物的方法。
[0028] 在第六方面中，本发明设及有用于制备本发明的化合物的中间体。
[00巧]详细说明
[0030]在本发明的特别优选的实施例中，乂、1?3、护、护、1?1、护^及护的优选基团^其任何组 合是如W下列出的。
[00川优选地，X为0。
[0032]优选地，Ra选自氨、甲基和乙基，或Ra和Rb连同它们附接的氮和碳原子一起形成3-7 元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、0和N的杂原子并且任选地 被从1至3个独立地选自面素、C广Cs烷基和Ci-Cs面代烷基的基团取代。最优选地，Ra是甲基。 [00削优选地，Rb选自氨，面素，。-Cs烷基，C3-C跡烷基，C广Cs面代烷基，C2-C6締基，任选 地被从1至3个独立地选自面素、硝基、氯基、扣-C3烷基、&-C3烷氧基、扣-C3面代烷基和CrCs 面代烷氧基的基团取代的Cs-Cio芳基基团，W及任选地被从1至3个独立地选自C1-C4烷基的 基团取代的C3-C6杂芳基基团，或Ra和Rb连同它们附接的氮和碳原子一起形成3-7元饱和或 部分不饱和环，该环任选地包括1至3个独立地选自S、0和N的杂原子并且任选地被1至3个独 立地选自Ci-Cs烷基的基团取代，或R哺r连同它们附接的碳原子一起形成3-7元饱和或部 分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、0和N的杂原子并且任选地被从1至3个 独立地选自面素、Ci-Cs烷基W及Ci-Cs面代烷基的基团取代。更优选地，Rb选自氨、面素、Ci-C4烷基、C广C4面代烷基、C2-C4締基W及。-C4烷氧基。甚至更优选地，Rb选自扣-C4烷基、C广C4 面代烷基和C1-C4烷氧基。甚至更优选地，Rb选自异丙基、叔下基、氣甲基、二氣甲基、S氣甲 基W及甲氧基异丙基。最优选地，Rb选自叔下基和=氣甲基。
[0034] 优选地，R。选自氨、甲基和氯基，或Rb和r连同它们附接的碳原子一起形成3-7元饱 和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、0和N的杂原子并且任选地被从 1至3个独立地选自面素、C广Cs烷基和Ci-Cs面代烷基的基团取代。最优选地，r是氨。
[0035] 当Ra和Rb或者Rb和r形成环结构时，该环可W是如W上所述的，或优选地，Ra和Rb或 者Rb和R。连同它们附接的氮和碳原子一起形成5元饱和环，该环任选地被从1至3个独立地选 自C广C3烷基的基团取代。
[0036] 在一个优选实施例中，该化挫环是5-叔下基-1-甲基-化挫-3-基。
[0037] 在一个优选实施例中，该化挫环是5-异丙基-1-甲基-化挫-3-基。
[0038] 在一个优选实施例中，该化挫环是1-甲基-5-(=氣甲基川比挫-3-基。
[0039] 在一个优选实施例中，该化挫环是5-叔下基-IH-化挫-3-基。
[0040] 在一个优选实施例中，该化挫环是5-异丙基-IH-化挫-3-基。
[0041] 在一个优选实施例中，该化挫环是5-(S氣甲基)-lH-化挫-3-基。
[0042] 在一个优选实施例中，该化挫环是5-(1,1-二甲基下-3-締基）-1-甲基-化挫-3-基。
[0043] 在一个优选实施例中，该化挫环是4，4-二甲基-5，6-二氨化咯并[1，2-b]化挫-2- 基。
[0044] 在一个优选实施例中，该化挫环是4，4-二甲基-6，7-二氨-5H-化挫并[1，5-a]化 晚-2-基。
[0045] 优选地，Ri选自&-C4烷基、。-C4烷氧基和&-C4面代烷基。更优选地，Ri选自&-C4烧 基和C1-C4烷氧基。最优选地，ri选自甲基和甲氧基。
[0046] 优选地，R2选自氨、径基、C广C3烷基、C1-C3烷氧基和C广C3烷氧基-C广C3烷基。更优选 地，R 2选自氨、甲基、乙氧基和甲氧基甲基。最优选地，R2选自氨、甲基和乙氧基。
[0047] 优选地，R3选自径基、面素、Ci-Cs烷基幾氧基、Ci-Cs烷氧基幾氧基和芳氧基幾氧基， 其中该芳基基团可W被1至3个独立地选自面素、硝基、氯基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3 面代烷基和C1-C3面代烷氧基的基团取代。甚至更优选地，R 3选自径基和面素。最优选地，R3 是径基。
[0048] 在一个优选实施例中，本发明提供了具有化学式(I)的化合物
[0049]
[00加]其中X是0，Ri选自氨、&-C3烷基和C广C3烷氧基，R2选自氨、径基、&-C3烷基、&-C3烧 氧基和。-C3烷氧基-C1-C3烷基，R3是径基，R3是。-C3烷基，Rb选自C1-C4烷基、C广C3面代烷基 和C1-C4烷氧基，或Ra和Rb连同它们附接的氮和碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环， 该环任选地包括从1至3个独立地选自S、0和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自 面素、&-C6烷基和Ci-Cs面代烷基的基团取代，并且r选自氨和氯基。
[00川更优选地，X是0，Ri选自氨、甲基和甲氧基，R2选自氨、径基、甲基、乙氧基和甲氧基 甲基，R3是径基，Ra是甲基，Rb选自异丙基、叔下基、氣甲基、二氣甲基、S氣甲基W及甲氧基 异丙基，或Ra和Rb连同它们附接的氮和碳原子一起形成5元饱和环，该环任选地被从1至3个 独立地选自C1-C3烷基的基团取代，并且R。是氨。
[0052]最优选地，X是0，Ri选自甲基和甲氧基，R2选自氨、甲基和乙氧基，R3是径基，Ra是甲 基，Rb选自叔下基和S氣甲基，或Ra和Rb-起形成基团-C出C出C (C出)2-，并且R。是氨。
[0053] 具有化学式(I)的化合物可W作为不同的几何异构体或W不同的互变异构的形式 存在。本发明涵盖了所有的此类异构体W及互变异构体W及它们的处于所有比例的混合 物，连同同位素形式，例如気化的化合物。
[0054] 本发明的化合物可W包含一个或多个不对称中屯、并且因此可W产生光学异构体 和非对映异构体。尽管没有相对于立体化学示出，本发明包括所有此类光学异构体和非对 映异构体连同外消旋的和拆分的对映异构体纯的R和S立体异构体W及运些R和S立体异构 体的其他混合物及其农用化学上可接受的盐。应认识到某些光学异构体或非对映异构体可 W具有超越另一种的有利特性。因此，在对本发明进行披露并且提出权利要求时，当披露外 消旋混合物时，明显地考虑了两种光学异构体(包括非对映异构体）（实质上不含另一种)进 行了披露并且提出权利要求。
[0055] 如在此使用的，烷基是指脂肪族控链并且包含具有例如1至8个碳原子的直链W及 支链，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正下基、异下基、仲下基、叔下基、正戊基、异戊基、新 戊基、正己基W及异己基。
[0056] 如在此使用的，締基是指具有至少一个双键并且优选一个双键的脂肪族控链，并 且包括具有例如2至8个碳原子的直链W及支链，例如次乙基（乙締基）、丙-1-締基、丙-2-締 基(締丙基）、异丙締基、下-1-締基、下-2-締基、下-3-締基、2-甲基丙締基。
[0057] 如在此使用的，烘基是指具有至少一个=键并且优选一个=键的脂肪族控链，并 且包括具有例如2至8个碳原子的直链W及支链，例如乙烘基、丙-1-烘基、丙-2-烘基(烘丙 基）、下-1-烘基、下-2-烘基W及下-3-烘基。
[0058] 如在此使用的，环烷基是指具有从3至6个环碳原子的环状的饱和控基。环烷基的 实例是环丙基、环下基、环戊基W及环己基。
[0059] 如在此使用的，烷氧基是指基团-0R，其中R是如上文所定义的烷基。烷氧基的实例 包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正下氧基、异下氧基、仲下氧基、叔下氧基、正戊 氧基、异戊氧基、新戊氧基、正己氧基W及异己氧基。
[0060] 如在此使用的，締氧基是指基团-0R，其中R是如上文所定义的締基。締氧基基团的 实例是乙締氧基、丙締氧基、异丙締氧基、下-1-締氧基、下-2-締氧基、下-3-締氧基、2-甲基 丙締氧基等。
[0061] 如在此使用的，烘氧基是指基团-0R，其中R是如上文所定义的烘基。烘氧基的实例 是乙烘氧基、丙烘氧基、下-1-烘氧基、下-2-烘氧基W及下-3-烘氧基。
[0062] 如在此使用的，烷氧基烷基是指基团-R0R，其中每个财虫立地是如上文所定义的烧 基基团。
[0063] 如在此使用的烷氧基締基是指基团-R0R'，其中R是如上文所定义的烷基基团并且 R'是如上文所定义的締基基团。
[0064] 如在此使用的烷氧基烘基是指基团-R0R'，其中R是如上文所定义的烷基基团并且 R'是如上文所定义的烘基基团。
[0065] 如在此使用的，烷氧基烷氧基是指基团-0R0R，其中每个R独立地是如上文所定义 的烷基基团。
[0066] 如在此使用的，氯基烷基是指被一个或多个氯基基团取代的烷基基团。
[0067] 如在此使用的，氯基締基是指被一个或多个氯基基团取代的締基基团。
[0068] 如在此使用的，氯基烘基是指被一个或多个氯基基团取代的烘基基团。
[0069] 如在此使用的，氯基环烷基是指被一个或多个氯基基团取代的环烷基基团。
[0070] 如在此使用的，氯基烷氧基是指基团-0R，其中R是如上文所定义的氯基烷基。
[0071] 如在此使用的，面素、面化物和面基是指舰、漠、氯W及氣。
[0072] 如在此使用的，面代烷基是指如上文所定义的烷基基团，其中至少一个氨原子已 经被如上文所定义的面素原子替代。面代烷基基团的实例包括氯甲基、二氯甲基、=氯甲 基、氣甲基、二氣甲基W及=氣甲基。优选的面代烷基基团是氣烷基基团（即包含氣作为仅 有的面素的面代烷基基团）。更高度优选的面代烷基基团是全氣烷基基团，即其中所有氨原 子被氣原子替代的烷基基团。
[0073] 如在此使用的，面代締基是指如上文所定义的締基基团，其中至少一个氨原子已 经被如上文所定义的面素原子替代。
[0074] 如在此使用的，面代烘基是指如上文所定义的烘基基团，其中至少一个氨原子已 经被如上文所定义的面素原子替代。
[0075] 如在此使用的，面代烷氧基是指基团-0R，其中R是如上文所定义的面代烷基。
[0076] 如在此使用的，面代締氧基是指基团-0R，其中R是如上文所定义的面代締基。
[0077] 如在此使用的，面代烘氧基是指基团-0R，其中R是如上文所定义的面代烘基。
[0078] 如在此使用的，烧硫基是指基团-SR,其中R是如上文所定义的烷基基团。烧硫基包 括但不限于甲硫基、乙硫基、丙硫基、叔下硫基等。
[0079] 如在此使用的，烧硫基烷基是指基团-RSR，其中每个财虫立地是如上文所定义的烧 基基团。
[0080] 如在此使用的，面代烧硫基是指基团-SR,其中R是如上文所定义的面代烷基基团。
[0081] 如在此使用的，烷基亚横酷基是指基团-S(O)R,其中R是如上文所定义的烷基基 团。
[0082] 如在此使用的，烷基横酷基是指基团-S(0)2R，其中R是如上文所定义的烷基基团。
[0083] 如在此使用的，面代烷基亚横酷基是指基团-S(O)R,其中R是如上文所定义的面代 烷基基团。
[0084] 如在此使用的，面代烷基横酷基是指基团-S(0)2R，其中R是如上文所定义的面代 烷基基团。
[0085] 如在此使用的，烷基横酷基氧基是指基团-0S02R，其中R是如上文所定义的烷基基 团。
[0086] 如在此使用的，烷基幾基是指基团-C0R，其中R是如上文所定义的烷基基团。烷基 幾基基团的实例包括乙酷基、丙酷基、正下酷基等。
[0087] 如在此使用的，締基幾基是指基团-C0R，其中R是如上文所定义的締基基团。
[0088] 如在此使用的，烘基幾基是指基团-C0R，其中R是如上文所定义的烘基基团。
[0089] 如在此使用的，面代烷基幾基是指基团-C0R，其中R是如上文所定义的面代烷基基 团。
[0090] 如在此使用的，面代締基幾基是指基团-C0R，其中R是如上文所定义的面代締基基 团。
[0091] 如在此使用的面代烘基幾基是指基团-COR,其中R是如上文所定义的面代烘基基 团。
[0092] 如在此使用的，烷基幾氧基是指基团-OC(O)R,其中R是如上文所定义的烷基基团。
[0093] 如在此使用的，烷氧基幾氧基是指基团-OC(O)OR,其中R是如上文所定义的烷基基 团。烷氧基幾氧基基团的实例是甲氧基幾氧基、乙氧基幾氧基、丙氧基幾氧基、下-1-氧基幾 氧基、下-2-氧基幾氧基W及下-3-氧基幾氧基。
[0094] 如在此使用的，S烷基甲娃烷基烘基是指基团-RSi(R'）3,其中R是如上文所定义 的烘基基团并且每个R'独立地选自如上文所定义的烷基基团。
[00M]如在此使用的，甲酯基是指基团-C(0化。
[0096] 如在此使用的，径基化7化〇巧或hy化〇巧1)是指基团-OH。
[0097] 如在此使用的，硝基是指基团-N02。
[009引如在此使用的，氯基是指基团-CN。
[0099] 如在此使用的，芳基是指具有一个单环(例如，苯基)或多个缩合(稠合)环(其中至 少一个环是芳香族的（例如，巧满基、糞基））的从6至10个碳原子的不饱和芳香族碳环基团。 优选的芳基基团包括苯基、糞基等。最优选地，芳基基团是苯基基团。
[0100] 如在此使用的，芳氧基是指基团-0-芳基，其中芳基是如上文所定义的。优选的芳 氧基基团包括苯氧基、糞氧基等。
[0101] 如在此使用的，芳氧基幾氧基是指基团-OC(O)O-芳基，其中芳基是如上文所定义 的。
[0102] 如在此使用的，苄基是指基团-C出Cs也。
[0103] 如在此使用的，节氧基是指基团-OC出Cs也。
[0104] 如在此使用的，杂环基是指包含3至10个环原子、至少一个环杂原子并且由一个单 环或两个或更多个稠合环组成的非芳香族环系统。优选地，单环包括多达=个杂原子并且 双环系统包括多达四个杂原子，运些杂原子优选地选自氮、氧W及硫。此类基团的实例包括 化咯烷基、咪挫嘟基、化挫烷基、赃晚基、赃嗦基、奎宁环基、吗嘟基，连同不饱和或部分不饱 和类似物，例如4，5，6，7-四氨-苯并苯硫基、色締-4-酬基、9H-巧基、3，4-二氨-2H-苯并-1， 4- 二氧杂环庚基、2,3-二氨-苯并巧喃基、赃晚基、1,3-二氧戊环基、1,3-二氧杂环己基、4， 5- 二氨-异嗯挫基、四氨巧喃基W及吗嘟基。
[0105] 如在此使用的，杂芳基是指包括5至10个环原子、1至4个环杂原子并且由一个单芳 香族环或两个或更多个稠合的环(其中至少一个是芳香族的）组成的环系统。优选地，单环 应包括高达=个杂原子并且双环系统包括高达四个杂原子，优选地运些杂原子独立地选自 氮、氧W及硫。此类基团的实例包括化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、=嗦基、巧喃基、苯硫 基、嗯挫基、异嗯挫基、嗯二挫基、嚷挫基、异嚷挫基、嚷二挫基、化咯基、化挫基、咪挫基、= 挫基W及四挫基。双环基团的实例是苯并苯硫基、苯并咪挫基、苯并嚷二挫基、哇嘟基、增嘟 基、哇喔嘟基W及化挫[1，5-a]喀晚基。
[0106] 如在此使用的，'饱和环'是指环中的原子通过单键连接的环系统。
[0107] 如在此使用的，'部分不饱和环'是指环中的至少两个原子通过双键连接的环系 统。部分不饱和环系统不包括芳香族环。
[0108] 如在此使用的，'可任选取代的'意思是所提及的基团可W在一个或多个位置上被 W下所列出的基团中的任何一个或任何组合取代。对于大多数基团，一个或多个氨原子被 W下列出的基团替代。对于面化基团（例如面代烷基），一个或多个面素原子被W下列出的 基团替代。
[0109] 适合的盐包括衍生自碱金属或碱±金属的那些W及衍生自氨和胺的那些。优选的 阳离子包括钢、钟、儀W及具有化学式N+(RiWV 2)的锭阳离子，其中R"、rW、R2哺R22独立 地选自氨、Ci-Cs烷基和Ci-Cs^基烷基。具有化学式（I)的化合物的盐可W通过用金属氨氧 化物(例如氨氧化钢)或胺(例如氨、=甲胺、二乙醇胺、2-甲硫基丙胺、双締丙基胺、2-下氧 基乙胺、吗嘟、环十二胺或节胺)对具有化学式（I)的化合物进行处理来制备。胺盐经常是具 有化学式（I)的化合物的优选形式，因为它们是溶于水的并且借助它们便于制备希望的基 于水的除草组合物。
[0110] 当本发明的化合物包含一个碱部分时，可接受的盐可W由有机酸和无机酸形成， 例如乙酸、丙酸、乳酸、巧樣酸、酒石酸、班巧酸、富马酸、马来酸、丙二酸、扁桃酸、苹果酸、邻 苯二甲酸、盐酸、氨漠酸、憐酸、硝酸、硫酸、甲横酸、糞横酸、苯横酸、甲苯横酸、精脑横酸W 及类似地已知可接受的酸。
[0111] 在另一个方面中，本发明提供了有用于制备本发明的化合物的中间体。
[0112] 在一个实施例中，提供了具有化学式（III)的中间体，其中乂、1?1、护、1?3、护^及护是 如在上文所定义的。
[0113]
[0114] 在另一个实施例中，提供了 W下所示的中间体，其中乂、1?1、护、1?"、护、1?3、护、和护是 如在上文所定义的。
[01151
[0116]本发明的化合物可W通过有机化学领域的技术人员已知的技术制备。下文描述了 用于产生具有化学式(I)的化合物的通用方法。除非在文中另行说明，否则取代基r1、r2、r3、 R3、Rb W及r是如在上文所定义的。用于制备本发明的化合物的起始材料可W购买自通常的 商品供应商或者可W由已知的方法制备。在下个步骤使用之前，可W通过现有技术的方法 (例如层析、结晶、蒸馈和过滤)纯化起始材料W及中间体。
[0117]例如，具有化学式(IX)的化合物(其中Ri是烷基或烷氧基基团并且R2是氨或烷基基 团）可W通过W下方式制备:使氨基-化挫（IV)与氯甲酸苯醋发生反应，W给出氨基甲酸醋 产物(V)。与经适当取代的氨基-醋(VI)的后续反应给出类型(VII)的化合物并且后续环化 给出类型(VIII)的化合物，并且用例如棚氨化钢进行还原给出类型（IX)的化合物。甲基氨 基-醋(VI)还可W由其他氨基醋或氨基酸替代。氯甲酸苯醋可W由其他活化基团如光气或 对硝基苯基氯甲酸醋替代。环化为(VIII)可W原位发生，或对于簇酸或醋而言需要加热，或 对于簇酸而言需要用试剂如亚硫酷氯处理。类型(VII)的醋还可W被还原成它们相应的伯 醇并且然后此类醇可W用氧化剂如戴斯-马下高舰烧再氧化成类型（IX)的化合物。
[011 引
[0119] 具有化学式(X)的化合物(其中R2是径基基团）可W通过W下方式制备:使类型(V) 的化合物与适当的胺(XI)反应，W给出脈(XII)，它可W与水性乙二醒溶液反应，W给出产 物(X)。具有化学式（IX)的化合物(其中R 2是烷氧基基团）可W通过使具有化学式(X)的化合 物与类型R4-OH的醇在酸性条件下反应而制备。
[0120]
[0121]可替代地，适当的乙締基化合物如(XIII)或其衍生物的氧化裂解(使用臭氧分解 或OsOV化I化或类似条件)和环化可W给出希望的产物。
[0122]
[0123] 氨基-化挫是可商购的或可W通过标准程序如下文概述的那些制备。
[0124] 阱或适当的盐与0-酬腊(XIV)在一种溶剂（如乙醇）中反应提供希望的氨基化挫 (IV)(其中R3和RC = H),如描述于医药化学杂志(Journal of Medicinal Chemistiy) ,2008， 第 51 卷，第 15 期，4672-4684 中。
[0125]
[01%] W胥代地，婉基肌或迪当的盐与腊氯己筛（XV)或其异构体在具有适合的碱（如 K2C03)的溶剂(如乙醇）中反应提供所希望的氨基化挫（IV) W及不希望的异构体(XVI)，如描 述于药学（Pharmazie)，1989，第44卷，第8期，第539-539页或杂环化学杂志（Journal of Hetero巧clic Qiemistry)，1982，第19卷，第1273-1273页中。
[0127]
[0128] 腊氯乙締 (XV)可W在适合的溶剂(例如二氯甲烧）中从对应的-酬腊和适合的氯化 试剂(例如PCls或P0C13)制备。可替代地，运些腊氯乙締 (XV)可W从对应的酬制备。
[0129]
[0130] 可替代地，类型(XVI)的腊氯乙締可W从对应的醒和麟酸盐(XVII) W及在一种适 当的溶剂(如THF)中的适当的碱(如LiN( TMS) 2)来制备。麟酸盐(XVII)可W如在化学会柏尔 金汇刊第1潰（T.Qiem.Soc. .F*erkin Trans. 1) ,2000,3311-3316中所冰的制备。
[0131]
[0132] 可替代地，运些氨基化挫可W从对应的化挫3-簇酸醋(XVIII)制备。采用在适当的 溶剂（如THF)中的适当的碱(如tBuOK)用相关的面代烧进行N-烷基化随后醋水解提供化挫 3-簇酸(XIX) D(XIX)与在一种溶剂(如tBuOH)中的DPPAW及S乙胺反应提供尿素(XX)和所 希望的氨基化挫（IV)的混合物。在水解条件下，（XX)可被进一步转化为(IV)。
[0133
[0134] 可替代地，将化挫(XXI)用一种适当的碱(如BuLi)去质子化随后用一种亲电体(如 面素、面代烧、醒、酬等）泽灭（如描述于有机化学杂志（Journal of (Organic化emist巧）， 1984,第49卷，第7期，第1224-1227页中的）提供(XXII)。也描述于W上参考文献中的化咯掩 蔽的胺(XXII)的脱保护提供所希望的氨基化挫（IV)。可替代地，可使用本领域技术人员已 知的(XXII)的进一步的官能团转化来在脱保护为(IV)之前使得化挫5-位(Rb)进一步变化。
[0135]
[0136] 邻苯二甲酯亚胺保护的化挫(XXIII)可W用在一种适当的溶剂（如THF和酸）中的 适当的碱(如K2CO3、tBuOK、化H、化OH)与适当的面代烧烷基化，W提供(XXIV) W及变化量的 不希望的(XXV)。采用丙烷-1,2-二胺去除保护基团提供所希望的氨基化挫（IV)。
[0137：
[013引类型(XXVI)的稠合二环氨基化挫可W从内酷胺中间体(XXVII)制备，其中Ri哺Rii 是例如H或CrCs烷基。
[0139
[0140] 类型(XXVIII)的稠合二环氨基化挫可W从环酬中间体，即中间体(XXIX)制备。
[0141]
[0142] 可W如W下文献中所报告的制备3-氨基-4-腊取代的化挫：杂环化学杂志 (Journal of Heterocyclic Qiemistry)1982,第19卷，第1267-1273页。
[0143]
[0144] 用于实现运些转化的适合条件列于文章中，如J.马奇(J.March),高等有机化学 (Advanced Organic Qiemistry),第4版威利出版社(Wil巧），纽约，1992。
[0145] 根据本发明的具有化学式（I)的化合物可W按如合成中所获得的未经修饰的形式 用作除草剂，但它们大体上W多种方式使用配制佐剂(如载体、溶剂W及表面活性物质)配 制成除草组合物。因此，本发明还设及一种除草组合物，该组合物包括除了配制佐剂之外的 一种除草有效量的具有化学式（I)的化合物。运些配制品可W处于不同的实体形式，例如， 处于W下形式:撒粉剂、凝胶、可湿性粉剂、水可分散性颗粒剂、水可分散性片剂、泡腾压缩 片剂、可乳化的浓缩物、微可乳化浓缩物、水包油乳剂、可流动油、水性分散体、油性分散体、 悬乳剂、胶囊悬浮液、可乳化的颗粒剂、可溶性液体、水可溶性浓缩物（W水或水混溶性有机 溶剂作为载体）、浸溃的聚合物膜或处于已知的其他形式，例如从关于植物保护产品的FAO 标准的发展和使用的手册（Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products),第5版，1999年中已知的。此类配制品可W直接使用或 者将它们在使用前稀释。可W利用例如水、液体肥料、微量营养素、生物有机体、油或溶剂来 稀释。
[0146] 可W通过例如将活性成分与配制佐剂混合来制备运些配制品W便获得处于精细 分散固体、颗粒、溶液、分散体或乳液形式的组合物。运些活性成分还可W与其他佐剂(例如 精细分散固体、矿物油、植物或动物的油、改性的植物或动物的油、有机溶剂、水、表面活性 物质或它们的组合)来一起配制。运些活性成分还可W被包含于由聚合物构成的非常精细 的微胶囊中。微胶囊在多孔载体中包含活性成分。运使活性成分能W受控的量值(例如，缓 慢释放)释放到环境中。微胶囊通常具有从0.1至500微米的直径。它们含有的活性成分的量 按重量计是胶囊重量的约从25%至95%。运些活性成分可W处于整体性的固体的形式、处 于固体或液体分散体中的精细颗粒的形式或处于合适溶液的形式。包囊的膜包括例如天然 的或合成的橡胶，纤维素、苯乙締/下二締共聚物、聚丙締腊、聚丙締酸醋、聚醋、聚酷胺、聚 脈、聚氨醋或化学改性的聚合物W及淀粉黄原酸盐、或本领域的普通技术人员已知的在此 方面的其他聚合物。可替代地，可W形成非常精细的微胶囊，其中活性成分在基础物质的固 体基质中是W精细分散颗粒的形式被包含的，但运些微胶囊本身未经包裹。
[0147] 适合于制备根据本发明的运些组合物的配制佐剂本身是已知的。作为液体载体可 W使用：水、甲苯、二甲苯、石油酸、植物油、丙酬、甲基乙基酬、环己酬、酸酢、乙腊、乙酷苯、 乙酸戊醋、2-下酬、碳酸下締醋、氯苯、环己烧、环己醇、乙酸烷基醋的乙酸、二丙酬醇、1,2-二氯丙烷、二乙醇胺、对-二乙基苯、二甘醇、松脂酸二乙二醇醋、二甘醇乙酸、二甘醇乙基 酸、二甘醇甲酸、N，N-二甲基甲酯胺、二甲基亚讽、1,4-二嗯烧、二丙二醇、二丙二醇甲基酸、 双丙甘醇二苯甲酸醋、二丙二醇、烷基化咯烧酬、乙酸乙醋、2-乙基己醇、碳酸乙締醋、1，1， 1-=氯乙烧、2-庚酬、a-羡締、d-芋締、乳酸乙醋、乙二醇、乙二醇下基酸、乙二醇甲基酸、丫-下内醋、丙S醇、乙酸甘油醋、二乙酸甘油醋、S乙酸甘油醋、十六烧、己二醇、乙酸异戊基 醋、乙酸异冰片基醋、异辛烧、异佛尔酬、异丙苯、肉豆違酸异丙醋、乳酸、月桂胺、异亚丙基 丙酬、甲氧基丙醇、甲基异戊基酬、甲基异下基酬、月桂酸甲醋、辛酸甲醋、油酸甲醋、二氯甲 烧、间二甲苯、正己烧、正辛胺、十八烧酸、辛胺乙酸醋、油酸、油締基胺、邻二甲苯、苯酪、聚 乙二醇(PEG400)、丙酸、乳酸丙醋、碳酸亚丙醋、丙二醇、丙二醇甲基酸、对-二甲苯、甲苯、憐 酸S乙醋、S乙二醇、二甲苯横酸、石蜡、矿物油、S氯乙締、全氯乙締、乙酸乙醋、乙酸戊醋、 乙酸下醋、丙二醇甲基酸、二乙二醇甲基酸、甲醇、乙醇、异丙醇W及更高分子量的醇，例如 戊醇、四氨巧喃醇、己醇、辛醇、乙二醇、丙二醇、甘油、N-甲基-2-化咯烧酬等。水通常是用W 稀释浓缩物的选择载体。适合的固体载体是例如滑石、二氧化铁、叶蜡石粘±、娃石、凹凸棒 石粘±、娃藻±、石灰石、碳酸巧、膨润±、巧蒙脱±、棉巧壳、小麦粉、大豆粉、浮石、木粉、胡 桃壳粉、木素和类似物质，如像在CFR180.1001.(c)&(d)中描述的。
[0148] 许多表面活性物质可W有利地用在固体和液体配制品两者中，尤其是在使用前可 被载体稀释的那些配制品中。表面活性物质可W是阴离子的、阳离子的、非离子的或聚合的 并且它们可W用作乳化剂、湿润剂或悬浮剂或用于其他目的。典型的表面活性物质包括例 如烷基硫酸醋的盐，如十二烷基硫酸二乙醇锭;烷基芳基横酸醋的盐，如十二烷基苯横酸 巧;烷基酪/氧化締加成产物，如乙氧基化壬基苯酪;醇/氧化締加成产物，如乙氧基化十= 烧醇；皂，如硬脂酸钢;烷基糞横酸醋的盐，如二下基糞横酸钢;横基下二酸盐的二烷基醋， 如二（2-乙基己基)横基下二酸钢；山梨糖醇醋，如山梨糖醇油酸醋;季锭，如氯化十二烷基 =甲基锭；脂肪酸的聚乙二醇醋，如聚乙二醇硬脂酸醋；环氧乙烧和环氧丙烷的嵌段共聚 物；W及憐酸单-和二-烧醋的盐；W及例如"麦卡琴清洁剂和乳化剂年鉴(McCutcheon's Dete;rgents and Emulsifiers Annual)"，MC出版公司（MC Publishing Corp.),里奇伍德， 新泽西州，1981中所述的其他物质。
[0149] 可W通常用于杀有害生物配制品的其他佐剂包括结晶抑制剂、粘度改性剂、悬浮 剂、染料、抗氧化剂、发泡剂、光吸收剂、混合助剂、消泡剂、络合剂、中和或使抑改变的物质 与缓冲液、腐蚀抑制剂、香料、湿润剂、吸收增强剂、微量营养素、增塑剂、助流剂、润滑剂、分 散剂、增稠剂、防冻剂、杀微生物剂W及还有液体与固体化肥。
[0150] 根据本发明的运些组合物可W另外地包括一种添加剂，该添加剂包括植物来源或 动物来源的油、矿物油、此类油的烷基醋或此类油与油衍生物的混合物。基于该喷雾混合 物，根据本发明的组合物中的油添加剂的量大体上是从0.01 %至10%。例如，可W在喷雾混 合物已经制备W后将油添加剂W所希望的浓度添加至喷雾罐中。优选的油添加剂包括矿物 油或植物来源的油(例如菜巧油、橄揽油或葵花巧油），乳化的植物油，比如AMIGO狼(罗 纳-普朗克加拿大公司（Rh.Ane-化ulenc Canada Inc.))，植物来源的油的烷基醋，比如甲 基衍生物，或动物来源的油，比如鱼油或牛脂。一种优选的添加剂包含例如按重量计基本上 80%的鱼油烷基醋W及按重量计15%的甲基化菜巧油、W及还有按重量计5%的常用的乳 化剂和pH改变剂作为活性组分。尤其优选的油添加剂包括C8-C22脂肪酸的烷基醋，尤其是 C12-C18脂肪酸的甲基衍生物，例如重要的是月桂酸、栋桐酸和油酸的甲基醋。那些醋被称为 月桂酸甲醋（CAS-111-82-0 )、栋桐酸甲醋（CAS-112-39-0)和油酸甲醋（CAS-112-62-9)。一 种优选的脂肪酸甲基醋衍生物是Emery⑩2230和2231(科宁公司（Cognis Gm地））。那些 W及其他的油衍生物还获知于除草剂佐剂纲要(Compendium of胎rbicide Adjuvants), 第5版，南伊利诺伊大学，2000。
[0151] 运些油添加剂的施用与作用可W通过与表面活性物质（例如非离子、阴离子或阳 离子表面活性剂)组合而得到进一步改进。适合的阴离子、非离子W及阳离子表面活性剂的 实例在WO 97/34485的第7和8页列出。优选的表面活性物质是十二烧苄基横酸盐类型的阴 离子表面活性剂，尤其是其巧盐，W及还有脂肪醇乙氧基化物类型的非离子表面活性剂。特 别优选的是乙氧基化度为从5至40的C12-C22脂肪醇。可商购的表面活性剂的实例是Genapol 类型(科莱恩特公司（Clariant AG))。还优选的是有机娃表面活性剂，尤其是聚烷基-氧化 物-改性的屯甲基S硅氧烷，它们是可商购的（例如作为Silwet^巧⑩），W及还有全氣化 表面活性剂。与该总添加剂相关的表面活性物质的浓度总体上按重量计是从1%至30%。由 油或矿物油或其衍生物与表面活性剂的混合物构成的油添加剂的实例为E d e n O r M E SU⑩、Turbocharge⑥（先正达公司（Syngenta AG,CH))或Actip;ronC(BP石油英国有 限公司（BP Oil UKLimitecUGB))。
[0152] 如果希望的话，所提及的表面活性物质W它们本身用在配制品中也是可能的，换 言之，不需要油添加剂。
[0153] 此外，将一种有机溶剂添加到该油添加剂/表面活性剂混合物中可W导致作用的 另外增强。适合的溶剂是例如Solvesso? (埃索石油公司化SSO))或AromaticSolvent? (埃克森公司化xxon Co巧oration))。此类溶剂的浓度按重量计可W是总重量的10%至 80%。与溶剂混合在一起而存在的油添加剂描述于例如US-A-4,834,908中。其中披露的一 种可商购的油添加剂的名称为MlERGE⑥（己斯夫公司(BASF Co巧oration))。根据本发 明优选的另一种油添加剂是SCORE⑩（化正达作物保护加拿大分公司（Syngenta Crop Protection Canada))。
[0154] 除了 W上列出的运些油添加剂，为了增强根据本发明的组合物的作用的目的，还 可W将烷基化咯烧酬(例如Agrimax⑥）的配制品添加至喷雾混合物中。还可W使用合成 胶乳，例如聚丙締酷胺、聚乙締基化合物或聚-1-对-薄荷締(例如Bond贷、Courier? 或Emerald@)的配制品。还可W将包含丙酸的溶液(例如Euro泌emPen-e-trat:e感）作 为作用增强剂添加至喷雾混合物中。
[01巧]运些除草组合物总体上包括按重量计从0.1 %至99%，尤其是按重量计从0.1 %至 95%的具有化学式(I)的化合物W及按重量计从1%至99.9%的配制佐剂，该配制佐剂优选 地包括按重量计从0至25%的表面活性物质。而商用产品将优选地被配制为浓缩物，最终使 用者将通常使用稀释配制品。
[0156] 具有化学式（I)的化合物的施用率可W在宽的限度内变化并且取决于±壤的性 质、施用的方法（出苗前或出苗后;拌种;施用至种子沟;免耕法施用等）、作物植物、待控制 的草或杂草、盛行的气候条件W及其他受施用方法、施用时间W及目标作物支配的因素。根 据本发明的具有化学式（I)的化合物通常W从lOg/ha至2000g/ha，尤其是从50g/ha至 1000 gAa的比率施用。
[0157] 优选的配制品尤其具有W下成分（％=按重量的百分比）：
[015引可乳化的浓缩物:
[0159] 活性成分： 1 %至95%，优选60 %至90 %
[0160] 表面活性剂： 1 %至30%，优选5 %至20 %
[0161] 液体载体： 1 %至80%，优选1 %至35%
[0162] 尘剂:
[0163] 活性成分： 0.1 %至10%，优选0.1 %至5 %
[0164] 固体载体； 99.9%至90%，优选99.9%至99%
[01化]悬浮液浓缩物:
[0166] 活性成分： 5%至75%，优选10%至50%
[0167] 水； 94% 至 24%，优选 88% 至 30%
[0168] 表面活性剂： 1 %至40%，优选2 %至30 %
[0側可湿性粉剂:
[0170] 活性成分： 0.5%至90%，优选1 %至80%
[0171] 表面活性剂： 0.5%至20%，优选1%至15%
[0172] 固体载体： 5%至95%，优选15%至90%
[0173] 颗私:
[0174] 活性成分： 0.1%至30%，优选0.1%至15%
[0175] 固体载体； 99.5 %至70%，优选97 %至85 %
[0176] W下实例进一步展示了（但不限制)本发明。
[0177] 具有化学式(I)的除草剂的配制品实例（％=按重量％)
[017 引
[0179]
[0180]
[0181]
[0182]
[0183]
[0184] 研磨，从而 提供可^ io
[0185]
[0186]
[0187]
[018引 寻在真空内 蒸发掉^
[0189]
[0190]
[0191]
[0192] I润的该载 体上。W
[0193]
[0194] 挤出并 且然后^ 1
[0196] 通过将活性成分与运些载体进行混合并且将混合物在适合的研磨机中研磨获得 立即可巧的伞巧I。
[0197]
[0198] 将该精细研磨的活性成分与运些辅助剂紧密地混合，从而提供一种悬浮浓缩物， 可W通过用水稀释从该浓缩物获得任何所希望的浓度的悬浮液。
[0199] 本发明还提供了一种控制植物的方法，该方法包括向植物或向其场所施用除草有 效量的具有化学式(I)的化合物。
[0200] 本发明还提供了一种抑制植物生长的方法，该方法包括向植物或向其场所施用除 草有效量的具有化学式(I)的化合物。
[0201] 本发明还提供了一种用于控制有用植物的作物中的杂草的方法，该方法包括向所 述杂草或向所述杂草的场所或向所述有用植物或向所述有用植物的场所施用本发明的化 合物或组合物。
[0202] 本发明还提供了一种选择性控制有用植物的作物中的草和/或杂草的方法，该方 法包括向有用植物或其场所或向栽培区域施用除草有效量的具有化学式(I)的化合物。
[0203] 如在此使用的术语"除草剂"意指一种控制或改变植物生长的化合物。术语"除草 有效量"意指能够产生控制或改变植物生长效果的运样一种化合物或此类化合物的组合物 的量。控制或者改变的效果包括所有自然发展的偏离，例如，杀害、延迟、叶灼伤、白化病、矮 化病等。术语"植物"指的是植物的所有有形部分，包括种子、幼苗、幼株、根、块茎、茎、杆、叶 和果实。术语"所在地"旨在包括±壤、种子W及幼苗，连同已经建立的植物（established vegetation)并且不仅包括杂草可能已经生长的区域，而且还包括杂草尚未出现的区域，并 且还包括关于有用植物作物的种植的区域。"种植的区域"包括作物植物已经在其上生长的 ±地，W及打算用来种植此类作物植物的±地。如在此使用的术语"杂草"意指任何不希望 的植物，并且因此不仅包括如下所述的重要的农艺杂草，而且还包括自生作物植物。
[0204] 本发明的化合物可W在种植作物之前或之后，在杂草出现之前（出苗前施用)或在 杂草出现之后（出苗后施用)施用，并且在出苗后施用至杂草是特别有效的。
[0205] 可能使用了根据本发明的组合物的有用植物作物包括但不限于多年生作物，例如 相橘类水果、葡萄树、坚果、油栋桐、橄揽、梨果类水果、核果及橡胶，W及一年生可耕作物， 例如谷类(如大麦和小麦）、棉花、油菜、玉米、水稻、大豆、甜菜、甘薦、向日葵、观赏植物、柳 枝稷、草皮W及蔬菜，尤其是谷类、玉米W及大豆。
[0206] 要控制的草和杂草既可W是单子叶的物种，例如剪股颖属、看麦娘属、燕麦属、臂 形草属、雀麦属、裝襲草属、莎草属、马唐属、碑属、野泰属、黑麦草属、雨久花属、泰属、早熟 禾属、筒轴茅属、慈姑属、薦草属、狗尾草属、黄花稔属和高梁属，也可W是双子叶的物种，例 如白麻属、宽属、襲属、菊属、大戟属、拉拉藤属、番馨属、地肤属、旱金莲属、寥属植物、黄花 稔属、白芥属、茄属、繁缕属、婆婆纳属、堇菜属和苍耳属。
[0207] 在本发明的所有方面中，在一个具体实施例中，例如有待控制和/或抑制生长的杂 草可W是耐受一种或多种其他除草剂或对其有抗性的单子叶或双子叶杂草，例如，HPPD抑 制剂除草剂如硝草酬、PSn抑制剂除草剂如莽去津或EPSI^抑制剂如草甘麟。此类杂草包括 但不限于抗性宽属生物型。
[0208] 作物应被理解为还包括已经通过常规的育种或通过基因工程的方法被赋予对除 草剂或多种类别的除草剂(例如植物生长激素或者ALS-、EPSPS-、PP〇-W及HPPD-抑制剂)耐 受性的那些作物。通过常规的育种方法已经赋予其对咪挫嘟酬(例如，甲氧咪草烟）的耐受 性的作物的一个实例是Clearfield⑩夏季油菜（卡罗拉(canola))。通过基因工程方法而 被赋予了对多种除草剂的耐受性的作物的实例包括，例如，草甘麟和草下麟抗性玉米品种， 运些玉米品种分别在Roundup Ready⑩和Uberty Link⑩商标名下是可商购的。
[0209] 作物还应理解为是已经通过基因工程方法赋予对有害昆虫的抗性的那些，例如化 玉米(抗欧洲玉米惧）、化棉花(抗棉铃象虫甲）W及还有化马铃馨(抗科罗拉多甲虫）。化玉 米的实例是NK液的化176玉米杂交体(先正达种子公司（Syngenta Seeds))。化毒素是由 苏云金杆菌±壤细菌天然形成的一种蛋白质。毒素或能合成此类毒素的转基因植物的实例 描述在例如EP-A-451 878、EP-A-374 753、W0 93/07278、W0 95/34656、W0 03/052073W及 EP-A-427 529中。包含一个或多个编码杀昆虫抗性和表达一种或多种毒素的基因的转基因 植物的实例是KnockOut愈（玉米）、Y i e 1 d GaM? (玉米）、NuCOT脚33吸@ (棉 花）、Bollgard⑩（棉花）、Ne抑Leaf觸（马铃馨）、Na化reGard③W及 Protexda?。其植物作物或种子材料均可W是抗除草剂的并且同时是抗昆虫摄食的 ("叠加的"转基因结果）。例如，种子可W在具有表达杀昆虫的&y3蛋白的能力的同时是耐 草甘麟的。
[0210] 作物还应理解为是通过常规的育种方法或基因工程获得并且包括所谓的输出型 (output)性状(例如改进的存储能力、更高的营养价值W及改进的香味）。
[0211] 任何施用于杂草/有用植物的作物或其场所的在农业上常规使用的方法都可W使 用，例如，通过喷洒施用或典型地在适当地稀释具有化学式（I)的化合物之后播撒的方法 (所述化合物是否是配制的和/或与一种或多种另外的活性成分和/或安全剂组合的，正如 在此描述的）。
[0212] 根据本发明的具有化学式（I)的化合物也可W与其他活性成分，例如其他除草剂 和/或杀昆虫剂和/或杀蛾剂和/或杀线虫剂和/或杀软体动物剂和/或杀真菌剂和/或植物 生长调节剂组合使用。运些混合物、W及运些混合物的用W控制杂草和/或不希望的植物的 生长的用途又形成了本发明的另一些方面。为避免疑问，发明的混合物也包括两种或更多 种不同的具有化学式（I)的化合物的混合物。具体地，本发明还设及一种本发明的组合物， 该组合物除化学式(I)的化合物之外包含至少一种另外的除草剂。
[0213]当一种具有化学式(I)的化合物与至少一种另外的除草剂组合时，具有化学式(I) 的化合物的W下混合物是优选的。具有化学式(I)的化合物+乙草胺、具有化学式（I)的化合 物+ =氣簇草酸、具有化学式（I)的化合物+ =氣簇草酸-钢、具有化学式（I)的化合物+苯草 酸、具有化学式（I)的化合物+丙締醒、具有化学式（I)的化合物+拉草、具有化学式（I)的化 合物+禾草灭、具有化学式（I)的化合物+締丙醇、具有化学式（I)的化合物+莽灭净、具有化 学式(I)的化合物+氨挫草酬、具有化学式(I)的化合物+酷喀横隆、具有化学式(I)的化合物 +环丙喀晚酸、具有化学式（I)的化合物+氯氨化晚酸、具有化学式（I)的化合物+杀草强、具 有化学式(I)的化合物+氨基横酸锭、具有化学式(I)的化合物+莎碑憐、具有化学式(I)的化 合物+横草灵、具有化学式（I)的化合物+莽去津、化学式（I)+艾维激素(aviglycine)、化学 式(I)+挫晚草酬、具有化学式(I)的化合物+四挫喀横隆、具有化学式(I)的化合物+BCPC、具 有化学式（I)的化合物+氣下酷草胺、具有化学式（I)的化合物+草除灵、化学式（I)+苯酸草 酬(bencarbazone)、具有化学式(I)的化合物+氣草胺、具有化学式(I)的化合物+巧草黄、具 有化学式（I)的化合物+节喀横隆、具有化学式（I)的化合物+节喀横隆-甲基、具有化学式 (I)的化合物+地散憐、具有化学式（I)的化合物+灭草松、具有化学式（I)的化合物+双苯喀 草酬、具有化学式(I)的化合物+双环横草酬、具有化学式(I)的化合物+化草酬、具有化学式 (I)的化合物+二环化喃酬(bicyclopyrone)、具有化学式（I)的化合物+甲簇除草酸、具有化 学式（I)的化合物+双丙氨麟、具有化学式（I)的化合物+双草酸、具有化学式（I)的化合物+ 双草酸-钢、具有化学式（I)的化合物+棚砂、具有化学式（I)的化合物+除草定、具有化学式 (I)的化合物+漠下酷草胺、化学式（I)+漠酪朽(bromo地enoxim)、具有化学式（I)的化合物+ 漠苯腊、具有化学式(I)的化合物+下草胺、具有化学式(I)的化合物+氣丙喀草醋、具有化学 式（I)的化合物+抑草憐、具有化学式（I)的化合物+仲下灵、具有化学式（I)的化合物+下苯 草酬、具有化学式(I)的化合物+下草敌、具有化学式(I)的化合物+二甲基肿酸、具有化学式 (I)的化合物+氯酸巧、具有化学式(I)的化合物+挫草胺、具有化学式(I)的化合物+卡草胺、 具有化学式（I)的化合物+挫草酬(carfentrazone)、具有化学式（I)的化合物+挫酬草醋-乙 基、具有化学式（I)的化合物+CDEA、具有化学式（I)的化合物+CEPC、具有化学式（I)的化合 物+整形醇、具有化学式(I)的化合物+整形醇-甲基、具有化学式(I)的化合物+氯草敏、具有 化学式（I)的化合物+氯喀横隆（chlorimuron)、具有化学式（I)的化合物+氯喀横隆-乙基、 具有化学式(I)的化合物+氯醋酸、具有化学式(I)的化合物+绿麦隆、具有化学式(I)的化合 物+氯苯胺灵、具有化学式（I)的化合物+氯横隆、具有化学式（I)的化合物+敌草索 (chlorthal)、具有化学式（I)的化合物+敌草索-二甲基、具有化学式（I)的化合物+吗I噪酬 草醋kinidon-ethyl)、具有化学式(I)的化合物+环庚草酸、具有化学式(I)的化合物+酸横 隆、具有化学式（I)的化合物+咯草隆、具有化学式（I)的化合物+締草酬、具有化学式（I)的 化合物+烘草醋（clodinafop)、具有化学式（I)的化合物+烘草醋-烘丙基（clodinafop-propargy 1)、具有化学式（I)的化合物+广灭灵、具有化学式（I)的化合物+氯甲酯草胺、具有 化学式（I)的化合物+克草立特、具有化学式（I)的化合物+氯醋横草胺kloransulam)、具有 化学式（I)的化合物+氯醋横草胺-甲基（cloransulam-methyl)、具有化学式（I)的化合物+ CMA、具有化学式（I)的化合物+4-CPB、具有化学式（I)的化合物+CPMF、具有化学式（I)的化 合物+4-CPP、具有化学式（I)的化合物+CPPC、具有化学式（I)的化合物+甲酪、具有化学式 (I)的化合物+节草隆、具有化学式（I)的化合物+单氯胺（cyanamide)、具有化学式（I)的化 合物+氯草津(cyanazine)、具有化学式（I)的化合物+草灭特、具有化学式（I)的化合物+环 丙喀横隆(eyeIosulfamuron)、具有化学式(I)的化合物+草嚷喃、具有化学式(I)的化合物+ 氯氣草醋(cyhalofop)、具有化学式(I)的化合物+氯氣草醋-下基(〇711曰1(^〇9-1311171)、具有 化学式(I)的化合物+2,4-0、具有化学式(I)的化合物+3,4-DA、具有化学式(I)的化合物+杀 草隆、具有化学式（I)的化合物+茅草枯、具有化学式（I)的化合物+棉隆（dazomet)、具有化 学式（I)的化合物+2，4-DB、具有化学式（I)的化合物+3，4-DB、具有化学式（I)的化合物+2， 4-D邸、具有化学式（I)的化合物+甜菜安、化学式（I)+敌草净、具有化学式（I)的化合物+麦 草畏、具有化学式（I)的化合物+敌草腊、具有化学式（I)的化合物+邻二氯苯、具有化学式 (I)的化合物+对二氯苯、具有化学式（I)的化合物+滴丙酸、具有化学式（I)的化合物+滴丙 酸-P、具有化学式（I)的化合物+禾草灵、具有化学式（I)的化合物+禾草灵-甲基、具有化学 式（I)的化合物+双氯横草安、具有化学式（I)的化合物+野燕枯、具有化学式（I)的化合物+ 野燕枯甲硫酸盐、具有化学式(I)的化合物+化氣草胺、具有化学式(I)的化合物+氣化草腺、 具有化学式(I)的化合物+嗯挫隆、具有化学式(I)的化合物+赃草丹、具有化学式(I)的化合 物+二甲草胺、具有化学式（I)的化合物+异戊乙净、具有化学式（I)的化合物+二甲吩草胺、 具有化学式(I)的化合物+二甲吩草胺-P、具有化学式(I)的化合物+嚷节因、具有化学式(I) 的化合物+二甲基次肿酸、具有化学式(I)的化合物+氨氣灵、具有化学式(I)的化合物+特乐 酪、具有化学式（I)的化合物+草乃敌、化学式（I)+异丙净(dipropetryn)、具有化学式（I)的 化合物+敌草快、具有化学式(I)的化合物+敌草快二漠化物、具有化学式(I)的化合物+氣硫 草定、具有化学式（I)的化合物+敌草隆、具有化学式（I)的化合物+DNOC、具有化学式（I)的 化合物+3，4-DP、具有化学式（I)的化合物+DSMA、具有化学式（I)的化合物+EBEP、具有化学 式(I)的化合物+茵多酸、具有化学式(I)的化合物+EPTC、具有化学式(I)的化合物+戊草丹、 具有化学式(I)的化合物+乙下締氣灵、具有化学式(I)的化合物+胺苯横隆、具有化学式(I) 的化合物+胺苯横隆-甲基、化学式(I)+乙締利、具有化学式(I)的化合物+乙氧巧草黄、具有 化学式(I)的化合物+氯氣草酸、具有化学式(I)的化合物+乙氧喀横隆、具有化学式(I)的化 合物+乙氧苯草胺、具有化学式（I)的化合物+嗯挫禾草灵(fenoxaprop)、具有化学式（I)的 化合物+精嗯挫禾草灵（fenoxaprop-P)、具有化学式（I)的化合物+嗯挫禾草灵-乙基 (fenoxaprop-ethyl)、具有化学式（I)的化合物+精嗯挫禾草灵-乙基（fenoxaprop-P-ethyl)、具有化学式(I)的化合物+四挫酷草胺、具有化学式(I)的化合物+硫酸亚铁、具有化 学式(I)的化合物+麦草伏-M、具有化学式(I)的化合物+晚喀横隆、具有化学式(I)的化合物 +双氣横草胺、具有化学式(I)的化合物+化氣禾草灵(fluazifop)、具有化学式(I)的化合物 +化氣禾草灵-下基、具有化学式（I)的化合物+化氣禾草灵-P、具有化学式（I)的化合物+精 [tt氣禾草灵（fluazifop-p-butyl)、化学式（I)+异丙R比草醋（fluazolate)、具有化学式（I) 的化合物+氣酬横隆、具有化学式（I)的化合物+氣酬横隆-钢、具有化学式（I)的化合物+氣 化横隆、具有化学式(I)的化合物+氣消草、具有化学式(I)的化合物+氣嚷草胺、具有化学式 (I)的化合物+氣化嗦(flufenpyr)、具有化学式（I)的化合物+氣化嗦-乙基、化学式（I)+氣 节胺(flumetralin)、具有化学式（I)的化合物+挫喀横草胺、具有化学式（I)的化合物+氣締 草酸(flumiclorac)、具有化学式（I)的化合物+氣締草酸-戊基、具有化学式（I)的化合物+ 灭烘氣草胺、化学式（I)+烘草胺(flumipropin)、具有化学式（I)的化合物+伏草隆、具有化 学式（I)的化合物+乙簇氣草酸(fluoroglycofen)、具有化学式（I)的化合物+乙簇氣草酸-乙基（f Iuoroglycofen-ethyl )、化学式（I)+氣普（f Iuoxaprop)、化学式（I)+氣胺草挫 (f 1叩oxam)、化学式（I) +丙喀草醋（f 1叩ropacil)、具有化学式（I)的化合物+氣丙酸 (flupropanate)、具有化学式（I)的化合物+氣晚喀横隆、具有化学式（I)的化合物+氣晚喀 横隆-甲基-钢、具有化学式（I)的化合物+抑草下、具有化学式（I)的化合物+氣晚草酬 (fluridone)、具有化学式（I)的化合物+氣咯草酬、具有化学式（I)的化合物+氣草烟、具有 化学式（I)的化合物+巧草酬、具有化学式（I)的化合物+嗦草酸、具有化学式（I)的化合物+ 嗦草酸-甲基、具有化学式（I)的化合物+氣横胺草酸、具有化学式（I)的化合物+甲酯胺横 隆、具有化学式（I)的化合物+调节麟、具有化学式（I)的化合物+草下麟、具有化学式（I)的 化合物+草锭麟、具有化学式（I)的化合物+草甘麟、具有化学式（I)的化合物+哈劳克西芬、 具有化学式（I)的化合物+哈劳克西芬甲醋、具有化学式（I)的化合物+氯化喀横隆、具有化 学式（I)的化合物+氯化喀横隆-甲基、具有化学式（I)的化合物+化氣氯禾灵、具有化学式 (I)的化合物+化氣氯禾灵-P、具有化学式（I)的化合物+HC-252、具有化学式（I)的化合物+ 环嗦酬、具有化学式（I)的化合物+咪草酸、具有化学式（I)的化合物+咪草酸-甲基、具有化 学式(I)的化合物+甲氧咪草烟、具有化学式(I)的化合物+甲基咪草烟、具有化学式(I)的化 合物+灭草烟、具有化学式（I)的化合物+灭草哇、具有化学式（I)的化合物+咪草烟、具有化 学式(I)的化合物+挫化喀横隆、具有化学式(I)的化合物+巧草酬、具有化学式(I)的化合物 和S嗦巧草胺（indaziflam)、具有化学式（I)的化合物+舰甲烧、具有化学式（I)的化合物+ 舰甲横隆、具有化学式(I)的化合物+舰甲横隆-甲基-钢、具有化学式(I)的化合物+舰苯腊、 具有化学式（I)的化合物和艾分卡己腺（ipfencarbazone)、具有化学式（I)的化合物+异丙 隆、具有化学式（I)的化合物+异嗯隆、具有化学式（I)的化合物+异嗯草胺、具有化学式（I) 的化合物+异嗯氯草酬、具有化学式（I)的化合物+异嗯挫草酬、化学式（I) +异嗯草酸 (isoxapyrifop)、具有化学式(I)的化合物+特胺灵、具有化学式(I)的化合物+乳氣禾草灵、 具有化学式(I)的化合物+环草定、具有化学式(I)的化合物+利谷隆、具有化学式(I)的化合 物+MAA、具有化学式（I)的化合物+MAMA、具有化学式（I)的化合物+MCPA、具有化学式（I)的 化合物+MCPA-硫代乙基、具有化学式（I)的化合物+MCPB、具有化学式（I)的化合物+氯苯氧 丙酸(mecoprop)、具有化学式（I)的化合物+氯苯氧丙酸-P、具有化学式（I)的化合物+苯嚷 草胺、具有化学式（I)的化合物+氣横酷草胺、具有化学式（I)的化合物+二横隆 (mesosulfuron)、具有化学式（I)的化合物+二横隆-甲基、具有化学式（I)的化合物+硝草 酬、具有化学式（I)的化合物+威百亩、具有化学式（I)的化合物+嗯挫酷草胺、具有化学式 (I)的化合物+苯嗦草酬、具有化学式(I)的化合物+化挫草胺、具有化学式(I)的化合物和双 酸氯化喀横隆(metazosul化ron)、具有化学式（I)的化合物+甲苯嚷隆、化学式（I)+灭草挫 (methazole)、具有化学式（I)的化合物和甲赛嘟(methiozolin)、具有化学式（I)的化合物+ 甲基肿酸、具有化学式(I)的化合物+甲基杀草隆、具有化学式(I)的化合物+异硫氯酸甲醋、 具有化学式（I)的化合物+甲氧苯草隆、化学式（I)+漠谷隆(metobromuron)、具有化学式（I) 的化合物+异丙甲草胺、具有化学式(I)的化合物+精异丙甲草胺、具有化学式(I)的化合物+ 横草挫胺、具有化学式(I)的化合物+甲氧隆、具有化学式(I)的化合物+嗦草酬、具有化学式 (I)的化合物+甲横隆（metsulfuron)、具有化学式（I)的化合物+甲横隆-甲基 (metsulfuron-methyl)、具有化学式（I)的化合物+MK-616、具有化学式（I)的化合物+禾草 特、具有化学式（I)的化合物+绿谷隆、具有化学式（I)的化合物和单喀横隆 (1110]103111化1'0]1)、具有化学式（1)的化合物和单喀横隆醋(1]10]103111化1'0]1-63161')、具有化学 式(I)的化合物+MSMA、具有化学式(I)的化合物+糞丙胺、具有化学式(I)的化合物+敌草胺、 具有化学式（I)的化合物+糞草胺、化学式（I)+NDA-402989、具有化学式（I)的化合物+草不 隆、具有化学式（I)的化合物+烟喀横隆、化学式（I)+氣氯草胺(nipyraclofen)、化学式（I) + n-甲基草甘麟、具有化学式(I)的化合物+壬酸、具有化学式(I)的化合物+氣草敏、具有化学 式(I)的化合物+油酸(脂肪酸类）、具有化学式(I)的化合物+坪草丹、具有化学式(I)的化合 物+喀苯胺横隆、具有化学式（I)的化合物+氨横乐灵、具有化学式（I)的化合物+丙烘嗯草 酬、具有化学式（I)的化合物+嗯草酬、具有化学式（I)的化合物+环氧喀横隆、具有化学式 (I)的化合物+氯嗯嗦草、具有化学式（I)的化合物+乙氧氣草酸、具有化学式（I)的化合物+ 百草枯、具有化学式(I)的化合物+百草枯二盐酸盐、具有化学式(I)的化合物+克草敌、具有 化学式(I)的化合物+二甲戊乐灵、具有化学式(I)的化合物+五氣横草胺、具有化学式(I)的 化合物+五氯苯酪、具有化学式(I)的化合物+甲氯酷草胺、具有化学式(I)的化合物+环戊嗯 草酬、具有化学式(I)的化合物+締草胺、具有化学式(I)的化合物+石油油料类、具有化学式 (I)的化合物+甜菜宁、具有化学式(I)的化合物+甜菜宁-乙基、具有化学式(I)的化合物+毒 莽定、具有化学式(I)的化合物+氣化酷草胺、具有化学式(I)的化合物+挫嘟草醋、具有化学 式（I)的化合物+赃草憐、具有化学式（I)的化合物+亚神酸钟、具有化学式（I)的化合物+叠 氮化钟、具有化学式(I)的化合物+丙草胺、具有化学式(I)的化合物+氣喀横隆、具有化学式 (I)的化合物+氣喀横隆-甲基、具有化学式（I)的化合物+氨氣乐灵、具有化学式（I)的化合 物+氣挫草胺、具有化学式（I)的化合物+环苯草酬、化学式（I)+调环酸巧（prohexa二酬-calcium)、具有化学式（I)的化合物+扑灭通、具有化学式(I)的化合物+扑草净、具有化学式 (I)的化合物+毒草胺、具有化学式(I)的化合物+敌碑、具有化学式(I)的化合物+喔草醋、具 有化学式(I)的化合物+扑灭津、具有化学式(I)的化合物+苯胺灵、具有化学式(I)的化合物 +异丙草胺、具有化学式(I)的化合物+丙苯横隆、具有化学式(I)的化合物+丙苯横隆-钢、具 有化学式(I)的化合物+烘苯酷草胺、具有化学式(I)的化合物+节草丹、具有化学式(I)的化 合物+氣横隆、具有化学式（I)的化合物+双挫草腊、具有化学式（I)的化合物+化草酸、具有 化学式（I)的化合物+化草酸-乙基、化学式（I)+横酷草化挫(pyrasulfotole)、具有化学式 (I)的化合物+化挫特、具有化学式（I)的化合物+化喀横隆、具有化学式（I)的化合物+化喀 横隆-乙基、具有化学式（I)的化合物+节草挫、具有化学式（I)的化合物+喀晚目亏草酸、具有 化学式(I)的化合物+碑草丹、具有化学式(I)的化合物+氯苯咕醇(pyridafol)、具有化学式 (I)的化合物+化草特、具有化学式（I)的化合物+环醋草酸、具有化学式（I)的化合物+喀草 酸、具有化学式（I)的化合物+喀草酸-甲基、具有化学式（I)的化合物+化丙酸 (pyrimisulfan)、具有化学式（I)的化合物+喀草硫酸、具有化学式（I)的化合物+喀硫草酸-钢、化学式（I )+化咯横隆（pyroxasulfone)、化学式（I)+喀R比草胺(pyroxulam)、具有化学式 (I)的化合物+二氯哇嘟酸、具有化学式(I)的化合物+氯甲哇嘟酸、具有化学式(I)的化合物 +灭藻酿、具有化学式(I)的化合物+哇禾灵(quizalofop)、具有化学式(I)的化合物+精哇禾 灵、具有化学式（I)的化合物+哇禾灵-乙基(quizalofop-ethyl)、具有化学式（I)的化合物+ 精哇禾灵-乙基（quizalofop-P-ethyl)、具有化学式（I)的化合物+玉喀横隆、具有化学式 (I)的化合物+苯喀横草胺、具有化学式（I)的化合物+稀禾定、具有化学式（I)的化合物+环 草隆、具有化学式（I)的化合物+西玛津、具有化学式（I)的化合物+西草净、具有化学式（I) 的化合物+SMA、具有化学式(I)的化合物+亚神酸钢、具有化学式(I)的化合物+叠氮化钢、具 有化学式(I)的化合物+氯化钢、具有化学式(I)的化合物+横草酬、具有化学式(I)的化合物 +甲横草胺、具有化学式(I)的化合物+喀横隆、具有化学式(I)的化合物+喀横隆-甲基、具有 化学式(I)的化合物+草硫麟、具有化学式(I)的化合物+横酷横隆、具有化学式(I)的化合物 +硫酸、具有化学式(I)的化合物+焦油类、具有化学式(I)的化合物+2，3，6-TBA、具有化学式 (I)的化合物+TCA、具有化学式(I)的化合物+TCA-钢、化学式(I)+牧草胺(tebutam)、具有化 学式（I)的化合物+下嚷隆、化学式（I)+双环横草酬、具有化学式1的化合物+环横酬 (Tembotrione)、具有化学式（I)的化合物+得杀草、具有化学式（I)的化合物+特草定、具有 化学式（I)的化合物+特下通、具有化学式（I)的化合物+特下津、具有化学式（I)的化合物+ 去草净、具有化学式（I)的化合物+甲氧嚷草胺、具有化学式（I)的化合物+嚷氣隆 (thiazafluron)、具有化学式（I)的化合物+嚷草晚、具有化学式（I)的化合物+嚷吩横隆、具 有化学式（I)的化合物+二嚷酬横隆（thiencarbazone)、具有化学式（I)的化合物+嚷吩横 隆-甲基、具有化学式（I)的化合物+杀草丹、具有化学式（I)的化合物+仲草丹、具有化学式 (I)的化合物+苯化挫草酬、具有化学式(I)的化合物+=甲苯草酬、具有化学式(I)的化合物 和氣酬横草胺(triafamone)、具有化学式（I)的化合物+野麦畏、具有化学式（I)的化合物+ 酸苯横隆、具有化学式（I)的化合物+ =嗦氣草胺、具有化学式（I)的化合物+苯横隆 (tr化enuron)、具有化学式（I)的化合物+苯横隆-甲基、具有化学式（I)的化合物+杀草畏、 具有化学式(I)的化合物+绿草定、具有化学式(I)的化合物+草达津、具有化学式(I)的化合 物+ =氣晚横隆、具有化学式（I)的化合物+ =氣晚横隆-钢、具有化学式（I)的化合物+氣乐 灵、具有化学式（I)的化合物+氣胺横隆、具有化学式（I)的化合物+氣胺横隆-甲基、具有化 学式（I)的化合物+=氣苯氧丙酸（trifop)、具有化学式（I)的化合物+ =氣苯氧丙酸-甲基 (trifop-methyl)、具有化学式（I)的化合物+S径基S嗦、具有化学式（I)的化合物+抗倒醋 (trinexapac-eth}d)、具有化学式（I)的化合物+=氣甲横隆、具有化学式（I)的化合物+[ 3-[2-氯-4-氣-5-( 1-甲基-6-S氣甲基-2，4-二氧代-1，2，3，4-四氨喀晚-3-基)苯氧基]-2-化 晚基氧基]乙酸乙醋（CAS RN 353292-31-6)、具有化学式（I)的化合物+2-[[8-氯-3,4-二 氨-4-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-2-哇喔嘟基]幾基]-1,3-环己二酬W及具有化学式（I)的化 合物+VX-573。
[0214] 具体地，W下混合物是重要的：
[0215] 具有化学式（I)的化合物与乙酷苯胺的混合物(例如具有化学式（I)的化合物+乙 草胺、具有化学式(I)的化合物+二甲吩草胺、具有化学式(I)的化合物+异丙甲草胺、具有化 学式（I)的化合物+精异丙甲草胺或具有化学式(I)的化合物+丙草胺)或与极长链脂肪酸醋 酶(VLCFAE)的其他抑制剂的混合物(例如具有化学式(I)的化合物+化咯横隆）；
[0216] 具有化学式（I)的化合物与HPPD抑制剂的混合物(例如具有化学式（I)的化合物+ 异嗯挫草酬、具有化学式(I)的化合物+硝草酬、具有化学式(I)的化合物+横酷草化挫、具有 化学式（I)的化合物+横草酬、具有化学式（I)的化合物+环横酬、具有化学式（I)的化合物+ 苯化挫草酬、具有化学式（I)的化合物+二环化喃酬(bicyclopyrone));
[0217] 具有化学式（I)的化合物与=嗦的混合物(例如具有化学式（I)的化合物+莽去津 或具有化学式(I)的化合物+特下津）；
[0218] 具有化学式(I)的化合物与草甘麟的混合物；
[0219] 具有化学式(I)的化合物与草锭麟的混合物；
[0220] 具有化学式(I)的化合物与PPO抑制剂的混合物(例如具有化学式(I)的化合物+S 氣簇草酸-钢、具有化学式（I)的化合物+氣丙喀草醋、具有化学式（I)的化合物+挫酬草醋-乙基、具有化学式(I)的化合物+吗I噪酬草醋、具有化学式(I)的化合物+丙烘氣草胺、具有化 学式（I)的化合物+氣横胺草酸、具有化学式（I)的化合物+乳氣禾草灵或具有化学式（I)的 化合物+SYN 523([3-[2-氯-4-氣-5-(1-甲基-6-S氣甲基-2,4-二氧代-1，2,3,4-四氨喀 晚-3-基)苯氧基]-2-化晚氧基]乙酸乙醋KCAS RN 353292-31-6))。
[0221] 尽管具有化学式(I)的化合物与另一种除草剂的二元混合物明确地在上文进行披 露，本领域的普通技术人员将理解本发明扩展到=元，W及另外的包括上述二元混合物的 多种组合。具体地，本发明扩展到：
[0222] 具有化学式(I)的化合物与S嗦W及HPPD抑制剂的混合物(例如具有化学式(I)的 化合物+ =嗦+异嗯挫草酬、具有化学式（I)的化合物+ =嗦+硝草酬、具有化学式（I)的化合 物+=嗦+横酷草化挫、具有化学式（I)的化合物+=嗦+横草酬、具有化学式（I)的化合物+ = 嗦+环横酬、具有化学式（I)的化合物+ =嗦+苯化挫草酬、具有化学式（I)的化合物+ =嗦+二 环化喃酬）；
[0223] 具有化学式(I)的化合物与草甘麟W及HPPD抑制剂的混合物(例如具有化学式(I) 的化合物+草甘麟+异嗯挫草酬、具有化学式（I)的化合物+草甘麟+硝草酬、具有化学式（I) 的化合物+草甘麟+横酷草化挫、具有化学式（I)的化合物+草甘麟+横草酬、具有化学式（I) 的化合物+草甘麟+环横酬、具有化学式（I)的化合物+草甘麟+苯化挫草酬、具有化学式（I) 的化合物+草甘麟+二环化喃酬）；
[0224] 具有化学式（I)的化合物与草锭麟W及HPPD抑制剂的混合物(例如具有化学式（I) 的化合物+草锭麟+异嗯挫草酬、具有化学式（I)的化合物+草锭麟+硝草酬、具有化学式（I) 的化合物+草锭麟+横酷草化挫、具有化学式（I)的化合物+草锭麟+横草酬、具有化学式（I) 的化合物+草锭麟+环横酬、具有化学式（I)的化合物+草锭麟+苯化挫草酬、具有化学式（I) 的化合物+草锭麟+二环化喃酬）；
[0225] 具有化学式（I)的化合物与化CFAE抑制剂W及HPPD抑制剂的混合物（例如具有化 学式（I)的化合物+精异丙甲草胺+异嗯挫草酬、具有化学式(I)的化合物+精异丙甲草胺+硝 草酬、具有化学式（I)的化合物+精异丙甲草胺+横酷草化挫(pyrasulfotole)、具有化学式 (I)的化合物+精异丙甲草胺+横草酬、具有化学式（I)的化合物+精异丙甲草胺+环横酬、具 有化学式（I)的化合物+精异丙甲草胺+苯化挫草酬、具有化学式（I)的化合物+精异丙甲草 胺+二环化喃酬、具有化学式（I)的化合物+乙草胺+异嗯挫草酬、具有化学式（I)的化合物+ 乙草胺+硝草酬、具有化学式（I)的化合物+乙草胺+横酷草化挫、具有化学式（I)的化合物+ 乙草胺+横草酬、具有化学式（I)的化合物+乙草胺+环横酬、具有化学式（I)的化合物+乙草 胺+苯化挫草酬、具有化学式（I)的化合物+乙草胺+二环化喃酬、具有化学式（I)的化合物+ 化咯横隆（P y r O X a S U 1 f O n e ) +异嗯挫草酬、具有化学式（I )的化合物+化咯横隆 (pyroxasulfone)+硝草酬、具有化学式（I)的化合物+化咯横隆+横酷草化挫、具有化学式 (I)的化合物+化咯横隆+横草酬、具有化学式（I)的化合物+化咯横隆+环横酬、具有化学式 (I)的化合物+化咯横隆+苯化挫草酬、具有化学式（I)的化合物+化咯横隆+二环化喃酬，具 有化学式(I)的化合物+精异丙甲草胺+硝草酬+二环化喃酬）；
[0226] 具有化学式（I)的化合物与草甘麟W及化CFAE抑制剂的混合物(例如具有化学式 (I)的化合物+草甘麟+精异丙甲草胺、具有化学式（I)的化合物+草甘麟+乙草胺、具有化学 式(I)的化合物+草甘麟+化咯横隆）。
[0227] 特别优选的是具有化学式（I)的化合物与W下项的混合物:硝草酬、二环化喃酬、 异嗯挫草酬、环横酬、苯化挫草酬、横草酬、横酷草化挫、异丙甲草胺、精异丙甲草胺、乙草 胺、化咯横隆、精二甲吩草胺(P-dimethenamid)、二甲吩草胺、氣嚷草胺、締草胺、莽去津、特 下津、漠苯腊、嗦草酬、氨挫草酬、灭草松、莽灭净、环嗦酬、敌草隆、下嚷隆、草甘麟、百草枯、 敌草快、草下麟、=氣簇草酸-钢、氣丙喀草醋、挫酬草醋-乙基、吗I噪酬草醋、丙烘氣草胺、氣 横胺草酸、乳氣禾草灵、[3-[2-氯-4-氣-5-(1-甲基-6-S氣甲基-2,4-二氧代-1，2,3,4-四 氨喀晚-3-基)苯氧基]-2-化晚氧基]乙酸乙醋。
[02%]运种具有化学式（I)的化合物的运些混合配伍物还可W处于醋或盐的形式，例如 像在杀有害生物剂手册(The Pesticide Manual)(第14版(BCPC) ,2006)中所提及的。S氣 簇草酸的提及还适用于氣簇草酸，二甲吩草胺的提及还适用于精二甲吩草胺 (dimethenamid-P)，草锭麟的提及还适用于草下憐，甲基节喀横隆的提及还适用于节喀横 隆，甲基氯醋横草胺的提及还适用于氯醋横草胺(Cloransulam)，麦草氣-M的提及还适用于 麦草氣(flamprop)，并且喀草硫酸钢的提及还适用于喀草硫酸，等。
[0229] 具有化学式（I)的化合物与混合配伍物的混合比优选地是从1:100到1000:1。
[0230] 运些混合物可W有利地用于W上提到的配制品中（在运种情况下"活性成分"设及 具有化学式(I)的化合物与混合配伍物的对应混合物）。
[0231] 根据本发明的具有化学式（I)的运些化合物还可W与一种或多种安全剂组合使 用。同样地，根据本发明的具有化学式（I)的化合物与一种或多种另外的活性成分(特别是 与一种或多种另外的除草剂）的混合物也可W与一种或多种安全剂组合使用。如在此使用 的术语"安全剂"意指一种化学品，该化学品在与除草剂组合使用时减少了除草剂对非目标 有机体的不希望的作用，例如，一种安全剂保护作物免受抗除草剂的损伤，但是不会防止除 草剂杀死杂草。当一种具有化学式（I)的化合物与一种安全剂组合时，具有化学式（I)的化 合物与安全剂的W下组合是特别优选的。具有化学式（I)的化合物+AD 67 (M0N4660)，具有 化学式(I)的化合物+解草嗦，具有化学式(I)的化合物+甲基解毒哇，具有化学式(I)的化合 物+解草胺腊W及具有化学式(I)的化合物+相对应的解草胺腊的(Z)同分异构体，具有化学 式（1)的化合物+环丙横酷胺(。79'〇311^日1111(16)化48 1?肥21667-31-8)，具有化学式（1)的化 合物+二氯丙締胺，具有化学式(I)的化合物和二环酬(dicyclonon)，具有化学式(I)的化合 物和二乙醇化物(dietholate)，具有化学式（I)的化合物+乙基解草挫，具有化学式（I)的化 合物+解草晚，具有化学式（I)的化合物+解草安，具有化学式（I)的化合物+朽草安，具有化 学式（I)的化合物+解草嗯挫W及一种具有化学式（I)的化合物+相对应的R同分异构体或者 甲巧烟腺，具有化学式（I)的化合物+乙基双苯嗯挫酸，具有化学式（I)的化合物+化咯解草 醋，具有化学式（I)的化合物和甲酪盐(mephenate)，具有化学式（I)的化合物+解草腊，具有 化学式（I)的化合物+糞二甲酸酢(CAS RN 81-84-5)，具有化学式（I)的化合物和TI-35，具 有化学式（I)的化合物+N-异丙基-4-(2-甲氧基-苯甲酯基氨横酷）-苯甲酯胺（CAS RN 221668-34-4) W及具有化学式（I)的化合物+N-(2-甲氧苯甲酯基)-4-[(甲氨基幾基)氨基] 苯横酷胺。特别优选的是具有化学式（I)的化合物与解草嗦、具有化学式（I)的化合物与甲 基解毒哇、具有化学式(I)的化合物+环丙横酷胺W及具有化学式(I)的化合物与N-(2-甲氧 基苯甲酯基)-4-[(甲基氨基幾基)氨基]苯横酷胺的混合物。
[0232] 具有化学式（I)的化合物的运些安全剂还可W处于醋或盐的形式，例如像在杀有 害生物剂手册(The Pesticide Manual)(第14版(BCPC) ,2006)中所提及的。提及甲基解毒 哇还适用于解毒哇及其裡、钢、钟、巧、儀、侣、铁、锭、季锭、梳或鱗盐(如在WO 02/34048中披 露的），并且提及乙基解草挫还适用于解草挫等。
[0233] 优选地，具有化学式（I)的化合物与安全剂的混合比是从100:1至1:10,尤其是从 20:1至1:1。
[0234] 运些混合物可有利地用于上述配制品中（在运种情况下"活性成分"设及具有化学 式(I)的化合物和任何另外的活性成分(特别是另外的除草剂)与该安全剂的对应混合物）。
[0235] 有可能的是将安全剂与具有化学式（I)的化合物W及一种或多种另外的除草剂 (如果有的话）同时施用。例如，可W将安全剂、具有化学式（I)的化合物W及一种或多种另 外的除草剂(如果有的话)在出苗前施用至场所或可W在出苗后施用至作物上。还有可能的 是将安全剂与具有化学式(I)的化合物W及一种或多种另外的除草剂(如果有的话)顺序地 施用。例如，可W在播种种子之前施用安全剂W作为种子处理，并且可W将一种具有化学式 (I)的化合物与一种或多种另外的除草剂(如果有的话)在出苗前施用至场所或可W在出苗 后施用至作物上。
[0236] 具有化学式(I)的化合物与另外的除草剂W及安全剂的优选混合物包括：
[0237] 具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺W及一种安全剂(特别是解草嗦）的混合 物。
[0238] 具有化学式(I)的化合物与异嗯挫草酬W及一种安全剂的混合物。
[0239] 具有化学式(I)的化合物与硝草酬W及一种安全剂的混合物。
[0240] 具有化学式(I)的化合物与横草酬W及一种安全剂的混合物。
[0241] 具有化学式(I)的化合物与环横酬W及一种安全剂的混合物。
[0242] 具有化学式(I)的化合物与苯化挫草酬W及一种安全剂的混合物。
[0243] 具有化学式(I)的化合物与二环化喃酬W及一种安全剂的混合物。
[0244] 具有化学式(I)的化合物与=嗦W及一种安全剂的混合物。
[0245] 具有化学式（I)的化合物与=嗦W及异嗯挫草酬W及一种安全剂的混合物。
[0246] 具有化学式（I)的化合物与=嗦W及硝草酬W及一种安全剂的混合物。
[0247] 具有化学式(I)的化合物与=嗦W及横草酬W及一种安全剂的混合物。
[0248] 具有化学式（I)的化合物与=嗦W及环横酬W及一种安全剂的混合物。
[0249] 具有化学式（I)的化合物与=嗦W及苯化挫草酬W及一种安全剂的混合物。
[0250] 具有化学式（I)的化合物与=嗦W及二环化喃酬W及一种安全剂的混合物。
[0251] 具有化学式(I)的化合物与草甘麟W及一种安全剂的混合物。
[0252] 具有化学式(I)的化合物与草甘麟W及异嗯挫草酬W及一种安全剂的混合物。
[0253] 具有化学式(I)的化合物与草甘麟W及硝草酬W及一种安全剂的混合物。
[0254] 具有化学式(I)的化合物与草甘麟W及横草酬W及一种安全剂的混合物。
[0255] 具有化学式(I)的化合物与草甘麟W及环横酬W及一种安全剂的混合物。
[0256] 具有化学式(I)的化合物与草甘麟W及苯化挫草酬W及一种安全剂的混合物。
[0257] 具有化学式(I)的化合物与草甘麟W及二环化喃酬W及一种安全剂的混合物。
[0258] 具有化学式(I)的化合物与草锭麟W及一种安全剂的混合物。
[0259] 具有化学式(I)的化合物与草锭麟W及异嗯挫草酬W及一种安全剂的混合物。
[0260] 具有化学式(I)的化合物与草锭麟W及硝草酬W及一种安全剂的混合物。
[0261] 具有化学式(I)的化合物与草锭麟W及横草酬W及一种安全剂的混合物。
[0262] 具有化学式(I)的化合物与草锭麟W及环横酬W及一种安全剂的混合物。
[0263] 具有化学式(I)的化合物与草锭麟W及苯化挫草酬W及一种安全剂的混合物。
[0264] 具有化学式(I)的化合物与草锭麟W及二环化喃酬W及一种安全剂的混合物。
[0265] 具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺W及一种安全剂的混合物。
[0266] 具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺W及异嗯挫草酬W及一种安全剂的混合 物。
[0267] 具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺W及硝草酬W及一种安全剂的混合物。
[0268] 具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺W及横草酬W及一种安全剂的混合物。
[0269] 具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺W及环横酬W及一种安全剂的混合物。
[0270] 具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺W及苯化挫草酬W及一种安全剂的混合 物。
[0271] 具有化学式（I)的化合物与精-异丙甲草胺W及二环化喃酬W及一种安全剂的混 合物。
[0272] 具有化学式(I)的化合物与化咯横隆W及一种安全剂的混合物。
[0273] 具有化学式(I)的化合物与化咯横隆W及异嗯挫草酬W及一种安全剂的混合物。
[0274] 具有化学式(I)的化合物与化咯横隆W及硝草酬W及一种安全剂的混合物。
[0275] 具有化学式(I)的化合物与化咯横隆W及横草酬W及一种安全剂的混合物。
[0276] 具有化学式(I)的化合物与化咯横隆W及环横酬W及一种安全剂的混合物。
[0277] 具有化学式(I)的化合物与化咯横隆W及苯化挫草酬W及一种安全剂的混合物。
[0278] 具有化学式(I)的化合物与化咯横隆W及二环化喃酬W及一种安全剂的混合物。
[0279] 具有化学式(I)的化合物与乙草胺W及一种安全剂的混合物。
[0280] 具有化学式(I)的化合物与乙草胺W及异嗯挫草酬W及一种安全剂的混合物。
[0281] 具有化学式(I)的化合物与乙草胺W及硝草酬W及一种安全剂的混合物。
[0282] 具有化学式(I)的化合物与乙草胺W及横草酬W及一种安全剂的混合物。
[0283] 具有化学式(I)的化合物与乙草胺W及环横酬W及一种安全剂的混合物。
[0284] 具有化学式(I)的化合物与乙草胺W及苯化挫草酬W及一种安全剂的混合物。
[0285] 具有化学式(I)的化合物与乙草胺W及二环化喃酬W及一种安全剂的混合物。
[0286] 具有化学式(I)的化合物与精异丙甲草胺和硝草酬W及二环化喃酬W及一种安全 剂的混合物。
[0287] 具有化学式（I)的化合物与精异丙甲草胺和=嗦W及硝草酬W及二环化喃酬W及 一种安全剂的混合物。
[0288] 现在通过举例更详细地说明本发明的不同方面和实施例。应当理解的是，在不偏 离本发明范围的情况下，可W对细节做出修改。
[0289] 为了避免疑问，在本申请的正文中引用文献参考、专利申请，或专利时，将所述引 用的全文通过引用结合在此。
[0290] 实例
[0291] 制备实例
[0巧2] 在本部分中使用W下缩写：S =单峰;bs =宽单峰;d =二重峰;dd =双双重峰;dt = 双S重峰；t = S重峰，tt = SS重峰，q=四重峰，sept =屯重峰;m =多重峰;RT =保留时 间，MH+ =分子阳离子的分子量。
[0293] 在化rian Unity Inova仪器上或者在化uker AVANCE-II仪器上在400MHz下记录 IH NMR光谱。
[0294] 在R2不是H的情况下，化合物能W非对映异构体的混合物存在，运可W通过LC-MS 和NMR观察到。发现手性中屯、在包含R3基团的碳处的立体化学在溶液中在室溫下通常可相 互转化。取决于R2取代的性质W及产物合成、纯化和分析的条件，非对映异构体的比率可W 变化。
[02巧]实例i-4-径基-1,5-二甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基）化挫-3-基]咪挫烧-2-酬 (A2)的制备
[0296]
[0297] 用于合成1,1-二甲氧基-N-甲基-丙-2-胺的程序(步骤1)
[029引
[0巧9] 将1'1(0-1?')4(34.3旨，2当量)在氮气气氛下冷却至10°(：，然后添加乙醇(89血），随 后添加1，1-二甲氧基丙-2-酬(7.14邑，1当量）、盐酸甲胺(8.16邑，2当量)和^乙胺（16.8血，2 当量）。将该反应在室溫下揽拌15h。将该反应冷却至10°C并且然后添加化BH4(3.43g，1.5当 量），并且将该反应在室溫下揽拌化。将该反应冷却至l〇°C，然后经10分钟小屯、地倾倒进冰 冷氨水（180mL，2M)中。将该混合物过滤，通过用DCM(300mL)洗涂。分离各层，并且然后将水 层用另外的乙酸乙醋(3x 100血)萃取。将合并的DCM层干燥(化2S化），过滤并小屯、蒸发W便不 失去任何挥发性产物。将此粗材料在Kugelrohr(70°C至110°C，14毫己）上蒸馈，W给出呈无 色油的产物(4.41g)，将其不经进一步纯化而使用。
[0300] Ih NMR(400MHz，CDCl3)M.ll(d，lH)，3.41(s，6H)，2.69(五重峰，lH)，2.43(s，3H)， 1.06(d,3H)〇
[0301] 用于合成N-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]氨基甲酸苯醋的程序(步骤2)
[0302]
[0303] 将1-甲基-5-(S氣甲基）化挫-3-胺（可商购的，30g，181.69mmol)溶解于THF (SOOmL)中，并且添加化晚(29.5mL)。然后将该溶液用冰水浴冷却并且逐滴添加氯甲酸苯醋 (27.35mL，218.03mmo 1)，注意保持内部反应溫度低于5 °C。将该反应在冰浴冷却下揽拌 1.5h，并且然后允许将该反应加溫至室溫并揽拌化。将水（300mL)在揽拌下添加至该反应 中。添加乙酸乙醋（SOOmL)并且分离各层。将有机物用水(250mL x3)、盐水（150mL)洗涂，并 且干燥(MgS化）。然后将溶剂在真空中去除W给出残余物，将该残余物溶解于甲苯(60mL)中 并蒸发至干燥，并且重复运个过程。运提供了粗产物，将其不经进一步纯化而使用。
[0304] LC-MS:(正ES MH+286)。
[0305] 用于合成1-(2,2-二甲氧基-1-甲基-乙基)-1-甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基）化 挫-3-基]脈的程序(步骤3)
[0306
[0307]将N-[l-甲基-5-(S氣甲基）邮挫-3-基]氨基甲酸苯醋(6g，21.04mmol)在氮气气 氛下悬浮于1,4-二嗯烧（2 ImL)中，并且添加1,1-二甲氧基-N-甲基-丙-2-胺（3. OSg， 23.140mmol)和N-乙基-N-异丙基-丙-2-胺（11.0mL，63. Ilmmol)。将该反应在室溫下揽拌2 天。然后将该反应用化肥化（30mL)稀释并用化0Ac(3x30mL)萃取。将有机物用盐水洗涂，经 硫酸儀干燥并且在真空中去除溶剂，然后将残余物在二氧化娃上进行层析，用DCM中的乙酸 乙醋洗脱。将包含产物的部分蒸发，W给出希望的产物(6.03g，88 % )。
[030引 LC-MS:(正ES MH+325)。
[0309] 用于合成4-径基-1,5-二甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]咪挫烧-2-酬 (A2)的程序(步骤4)
[0310
[03川将1-(2,2-二甲氧基-I-甲基-乙基）-1-甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基）化挫-3-基]脈(4.685旨，14.45111111〇1)溶解于水（14.451111^和乙酸（14.451111^中。将该反应分为两个小 瓶并且每个在微波中加热25分钟。将运些反应再合并并且用水(50mL)稀释，并且然后用乙 酸乙醋(3巧OmL)萃取。将有机物合并，经硫酸儀干燥并在真空中蒸发。将残余物在二氧化娃 上进行层析，用DCM中的乙酸乙醋洗脱。将包含产物的部分蒸发，W给出希望的产物(2.83g， 70%)。
[0312] 主要的非对映异构体:1h NMR(400MHz，CDCl3)S6.99(s，lH)，5.39(d，lH)，4.24(br s，lH)，3.86(s，3H)，3.50(m，lH)，2.88(s，3H)，1.30(d，3H)。
[0313] 次要的非对映异构体:Ih NMR(400MHz,CDCl3)S6.99(s, IH),5.71 (d，lH),4.01 (br s，lH)，3.86(s，3H)，3.70(m，lH)，2.83(s，3H)，1.36(d，3H)。
[0314] LC-MS:(正ES MH+281)。
[0315] 实例2-4-径基-I-甲氧基-5-甲基-3-[l-甲基-5-(立氣甲基）邮挫-3-基]咪挫烧-2-酬(A4)的制备
[0316]
[0320] Ih NMR(CDCl3)示出了3:1比率的6:2异构体 [0321 ]用于合成N，I，I-S甲氧基丙-2-胺的程序(步骤-2)
[0322]
[0323] 将N，l，l-S甲氧基丙-2-亚胺（20g)溶解于乙酸（SOmL)中，然后冷却至13°C。经 IOmin分部分地添加化肌3CN(9.82g)。在室溫下18小时之后，将该反应浓缩W除去大部分的 HOAc,然后将残余物溶解于DCM(300mL)中并且伴随揽拌缓慢添加饱和化HC03(水性） (300mL)。将混合物在室溫下揽拌90min，并且然后添加40%化OH(水性），直到溶液达到pH 12。将各层分离，用另外的DCM(3x100 血)萃取。将合并的DCM层干燥(Na2S〇4)，过滤并蒸发，W 给出16.?呈浅班巧色油的粗产物，将其通过Kugelro虹蒸馈（12(rC，在70毫己下)进一步纯 化，W给出产物(12.Og,59%产率），通过NMR确定其是大约95%纯的并且将其不经进一步纯 化而使用。
[0324] 用于合成1-(2,2-二甲氧基-1-甲基-乙基)-1-甲氧基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基） 化挫-3-基]脈的程序(步骤-3)
[0325]
[0326] 将N-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]氨基甲酸苯醋（3.5g，12mmol)在氮气氛下 悬浮于1,4-二嗯烧（IOmU中并且添加 N，l，l-ミ甲氧基丙-2-胺(0.95当量，12mmol)。然后在 揽拌下使用加热块将该反应加热至100 °C。添加 N-乙基-N-异丙基-丙-2-胺(3当量，37mmol) 并且将该反应在l〇〇°C下加热2小时10分钟，之后将该反应冷却至室溫并且添加2N肥1直至 反应为酸性(pH l-2,28mL)。将该反应用化0Ac(2x30mL)萃取，经硫酸儀干燥并且在真空中 去除溶剂。将残余物在二氧化娃上进行层析，用己烧中的乙酸乙醋洗脱。将包含产物的部分 蒸发，W给出所希望的粗产物，将其不经进一步纯化而用于下一步骤中。
[0327] LC-MS:(正ES MH+286)。
[032引用于合成4-径基-1-甲氧基-5-甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基）化挫-3-基]咪挫 烧-2-酬(A4)的程序(步骤-4)
[0329]
将1-(2,2-二甲氧基-1-甲基-乙基)-1-甲氧基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3- 基]脈（1.393旨，4.093臟〇1)溶解于丙酬（16.371111^和水(0.2456血）中，并且添加阿尔伯特15 (Amberlyst 15)树脂(0.164g，40g/mol)。将该反应加热至60°C并且在定轨摇床上摇动化。 将阿尔伯特(amberlyst)通过过滤去除，并且将溶剂在真空中减少。将残余物在二氧化娃上 进行层析，用己烧中的乙酸乙醋洗脱。将包含产物的部分蒸发，W给出希望的产物（1.19g， 98%)。
[0331] 主要的非对映异构体：1H NMR(400MHz，CDCl3)S7.01(s，lH)，5.29(m，lH)，4.35(m， lH)，3.82(m，6H)，3.65(m，lH)，1.43(d，3H，）。
[0332] 次要的非对映异构体）：7.00(s，lH)，5.61(m，lH)，3.95(m，lH)，3.82(m，6H)，3.73 (m，lH)，1.46(d，3H)。
[0333] LC-MS:(正ES MH+295)。
[0334] 实例3-5-乙氧基-4-?基-I-甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]咪挫烧-2-酬(A8)和4,5-二径基-1-甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]咪挫烧-2-酬(A12) 的制备
[033J
[0336] 用于合成1-甲基-3-「l-甲基-5-(S氣甲基)化挫-3-基]脈的程序(步骤-1)
[0337]
[0；33引将N-[l-甲基-5-(;氣甲基）邮挫-3-基]氨基甲酸苯醋（6g，21.(Mmmol)在氮气气 氛下悬浮于1,4-二嗯烧(21mL)中，并且然后添力日THF中的甲胺（2M，llmL)和N-乙基-N-异丙 基-丙-2-胺（11. OmL，63.109mmol)。将该反应在室溫下揽拌过夜。将沉淀通过过滤分离，并 且将洗脱液用化肥化（30mL)稀释并用化0Ac(3x30血)萃取。将有机物用盐水洗涂，经硫酸儀 干燥，并且在真空中去除溶剂。将残余物在二氧化娃上进行层析，用DCM中的乙酸乙醋洗脱。 将包含产物的部分蒸发，W给出希望的产物(3.76g，80% )。
[0339] 用于合成5-乙氧基-4-径基-1-甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基）化挫-3-基]咪挫 烧-2-酬(A8)和4,5-二径基-1-甲基-3-[1-甲基-5-(^氣甲基）化挫-3-基]咪挫烧-2-酬 (A12)的程序(步骤-2)
[0340
[cm。 将I-甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基）化挫-3-基]脈(3g，13.503mmol)溶解于乙醇 (135.03mL)中，并且添加乙二醒（40%水溶液）（81.019111111〇1，9.293111〇和4-甲基苯横酸 (0.116g，0.68mmol)。然后将该混合物在回流下揽拌化，之后将该反应冷却并在真空中去除 溶剂。将残余物溶解于乙酸乙醋（SOmU中，并且用Na肥〇3 (50mU洗涂，然后用盐水(30mU洗 涂。将有机物经硫酸儀干燥并且在真空中除去溶剂。将残余物在二氧化娃上进行层析，用 DCM中的乙酸乙醋洗脱，并且然后通过制备型HPLC纯化。将包含产物的部分蒸发，W给出5-乙氧基-4-径基-1-甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基）化挫-3-基]咪挫烧-2-酬（1.61g，38%) 和4,5-二径基-1-甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]咪挫烧-2-酬(0.79g，21%)。 惦 42] 5-乙氧基-4-径基-1-甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]咪挫烧-2-酬 [0；343] Ih NMR(400MHz，CDCl3)S6.95(s，lH)，5.53(s，lH)，5.30(s，lH)，4.69(s，lH)，3.85 (S，3H)，3.51-3.71(m，2H)，2.95(S，3H)，1.26(t，3H)。
[0344] LC-MS:正ES MH+309。
[0345] 4,5-二径基-1-甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]咪挫烧-2-酬
[0；346]主要的非对映异构体:1h NMR(400MHz，CDCl3)S6.85(m，lH)，5.50(m，lH)，4.90(s， lH)，3.84(s，3H)，2.98(m，3H)。
[0；347]次要的非对映异构体:6.94(s，lH)，5.67(m，lH)，5.09(m，lH)，3.88(m，3H)，2.92 (s，3H)。
[0；34引 LC-MS:正ES MH+281。
[0349] 实例4-(510-4-?基-1,5-二甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基）化挫-3-基]咪挫烧-2-酬(A15)
[0350：
[0351] 用于合成(5R)-1，5-二甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]咪挫烧-2,4-二 酬的程序(步骤-1)
[0352] 惦53] 将N-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]氨基甲酸苯醋（2.5邑，8.8111111〇1)在氮气氛 下悬浮于乙腊（IOmL)中并且添加(2R)-2-(甲基氨基)丙酸。将该反应在微波中在140°C下加 热60min。在真空中去除溶剂并且将残余物纯化在二氧化娃上进行层析，用己烧中的乙酸乙 醋洗脱。将包含产物的部分蒸发，W给出所希望的产物，将其不经进一步纯化而用于下一步 骤中。
[0；354] LC-MS:(正ES MH+277)。
[03巧]用于合成（510-4-?基-1,5-二甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基）化挫-3-基]咪挫 烧-2-酬(A15)的程序(步骤-2)
[0356]
[0；357] 将巧R)-i，5-二甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]咪挫烧-2,4-二酬(2邑， 7.24mmol)溶解于甲醇（30mL)中，并且将该溶液冷却至约-5°C (冰-盐浴）。单部分地添加 NaBH4(0.280g，7.24mmol)并且保持溫度在-5°C与(TC之间，将该反应揽拌一小时。然后允许 将该混合物缓慢加溫至+l〇°C。约化后，将该反应混合物通过小屯、添加水（1.0血)进行泽灭。 揽拌几分钟后，将该混合物进一步用水(40mL)稀释。将水性混合物用DCM(3x25mL)萃取。然 后将有机萃取物合并，用盐水(20mL)洗涂，经MgS化干燥，过滤并且将滤液浓缩，给出一种白 色胶(1.304g，93%)。
[0；35引 Ih NMR: (CDC13)和手性HPlX指示形成巧R)-4-?基-1，5-二甲基-3-[ 1-甲基-5-(S 氣甲基川比挫-3-基]咪挫烧-2-酬，为非对映异构体的混合物。手性HPlX指示约20%的（5S)-4-径基-1,5-二甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]咪挫烧-2-酬随着此程序形成， 也为非对映异构体的混合物。
[0359] 如果N-[l-甲基-5-(S氣甲基）化挫-3-基]氨基甲酸苯醋在步骤1中被(4-硝基苯 基)N-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]氨基甲酸醋替代，则形成少于5%的（55)-4-?基-1,5-二甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基川比挫-3-基]咪挫烧-2-酬。然后步骤1反应需要更低 的溫度(80°C持续化）。
[0360] 发现手性中屯、在包含R3基团的碳处的立体化学在室溫下于溶液中通常可相互转 化，并且取决于R2取代的性质W及产物合成、纯化和分析的条件，非对映异构体的比率和-OH基团质子的位置可W变化。运解释了样品A2与A15之间明显的NMR差异。
[0361] LC-MS:(正ES MH+279)。
[0362] 主要的非对映异构体:Ih NMR(400MHz,CDCl3)S6.99(s, IH),5.71 (d，lH),4.21 (br S，IH)，3.87(S，3H)，3.70(m，IH)，2.84(S，3H)，1.36(d，3H)。
[0363] 次要的非对映异构体:6.99(s，lH)，5.38(d，lH)，4.40(brs，lH)，3.86(s，3H)， 3.50(m，lH)，2.88(s，3H)，1.30(d，3H)。
[0364] 实例5-(55)-4-?基-1，5-二甲基-3-[l-甲基-5-(S氣甲基）化挫-3-基]咪挫烧-2-酬(A16)
[03 化]
[0366] 如实例4中的程序，但使用(2S)-2-(甲基氨基)丙酸。
[0367] 实例6-5-叔下基-1-甲基-化挫-3-胺的制备，用于在合成实例如A3、A7、A10中使用 [036引
[0369] 用于合成(Z)-3-氯-4,4-二甲基-戊-2-締腊的程序(步骤-1)
[0370]
[0371] 向装备有氮入口的
S颈圆底烧瓶中添加二甲基甲酯胺(SOmL，1000 mmo 1)。将该反 应混合物冷却至〇°C。伴随着用机械揽拌器进行恒定揽拌，W将溫度保持低于25°C的速率逐 滴添加氧氯化憐(2.4当量，958.47mmol)。逐滴添加3，3-二甲基下-2-酬(40g，399.36mmol) 于1，2-二氯乙烧（140mL，1750mmol)中的溶液，并且将反应在50°C-55°C下加热化并且然后 在70°C-75°C下再加热化。分部分地添加盐酸径胺(2.4当量，958.5mmol)。应小屯、放热(溫度 升至80°C)。然后将反应混合物加热至回流80°C持续化，然后冷却下来。将水(300mL)添加到 该反应中，随后添加叔下基甲基酸(250mL)。最初形成一些粘性材料，其在揽拌3-4h之后溶 解。分离有机层并且再用叔下基甲基酸(250mL x2)萃取水层。将合并的有机层经无水硫酸 钢干燥并且浓缩W给出粗材料。在90°C-95°C在89毫己压力下蒸馈供应呈无色液体的产物 他邑，56%)。
[0372] Ih NMR(400MHz，CDCl3)S5.55(s，lH)，1.22(s，9H)。
[0373] 用于合成5-叔下基-1-甲基-IH-化挫-3-基胺的程序(步骤-2)
[0374]
[0375] W下日父。开、i . Sg，i…腿Ui A垃、付*于乙醇（5mL)中，向其中添加碳酸钟（2.76g， 2〇111111〇1)，并且将该反应在室溫下揽拌化。将（2)-3-氯-4,4-二甲基-戊-2-締腊（1.4邑， IOmmol)于乙醇(5血）中的溶液逐滴添加到W上反应混合物中，并且将生成的混合物加热至 回流持续额外的3小时。将该反应过滤并用甲醇洗涂。将滤液进行浓缩并通过快速层析纯 化，用己烧中的乙酸乙醋(0-100%)洗脱，给出5-叔下基-1-甲基-化挫-3-胺(0.830g，54%) W及还有不希望的5-叔下基-2-甲基-化挫-3-胺(0.200g，13%)。
[0376] Ih NMR(400MHz，CDCl3)S5.38(s，lH)，3.75(s，3H)，1.31(s，9H)。
[0377] 实例7-3-氨基-5-叔下基-I-甲基-化挫-4-甲腊的制备，用于在合成实例如A5、A6 中使用。
[037引
[0379]用于合成3-氨基-5-叔下基-1-甲基-化挫-4-甲腊的程序(步骤-1)
[0；3 扫
[03W]在室溫在氮气氛下将1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-締（DBU) (3当量， 3.558mmol)和甲基硫酸阱（1.2当量，1.423mmol)添加至叔下醇（21.2mmol)中，并且在室溫 下揽拌60min。将2-(1-氯-2,2-二甲基-亚丙基）丙二腊（200mg，1.186mmol)添加到叔下醇 (21.2mmol)中，并且将该混合物在室溫下揽拌化。此刻之后，将该反应混合物用水(2〇1111^泽 灭并且用乙酸乙醋（3巧OmL)萃取并且将合并的有机萃取物经化2S化干燥并且在减压下浓 缩。将所希望的化合物通过柱层析纯化，W给出所希望的产物(442mg，70%)。
[0382] 实例8-5-(1-甲氧基-1-甲基-乙基)-1-甲基-化挫-3-胺的制备，用于在合成实例 如A18、A19、A20和A21中使用。
[0383]
[0384] 根据W下方案合成5-(1-甲氧基-1-甲基-乙基)-1-甲基-化挫-3-胺。
[0385]
[0386] 实例9-用于合成I，I，3-S甲氧基-N-甲基-丙-2-胺的程序，用于在合成实例如A21 和A22中使用。
[0387]
[038引将甲胺(40 %水溶液）（1 05mL，21 Ommo 1)中的2-漠-1，1，3-S甲氧基-丙烷（可商购 的）（7g，32.85mmol)的溶液分为屯个相等的部分并且将运些部分在微波炉中在130°C下加 热化。然后将合并的反应混合物浓缩并且将获得的残余物用甲苯处理并且再次蒸发。然后 将残余物与DCM-起揽拌，过滤并蒸发，W给出粗产物，将该粗产物不经进一步纯化而用于 接下来的步骤。
[0389]表1和2列出了具有通式(I)的化合物的实例 [039C
[03川其中Ra、Rb、Re、Rl、R2、R?及X是如上文所定义的。
[0392] 通过描述的通用方法制备运些化合物。
[0393] 皇







[0403]
[0404] 实例10-除草作用
[04化]实例IOa:出苗前除草活性
[0406] 将多种测试物种的种子播种在盆中的标准±壤中。在溫室(在24°C/16°C白天/夜 晚下；14小时光照;65%湿度）中在受控条件下培养一天之后（出苗前），用一种水性喷雾溶 液喷洒运些植物，该水性喷雾溶液源自工业级活性成分在丙酬/水(50: 50)溶液中的配制 品，该溶液含有0.5 %吐溫20 (聚氧乙締脱水山梨糖醇单月桂酸醋，CAS RN 9005-64-5)。然 后使测试植物在受控制的条件(在24°C/16°C日/夜下；14小时光照;65%湿度）下生长于溫 室中，并且每天诱水两次。13天之后，对测试进行评估(5 =对植物完全性的损害;O =对植物 没有损害）。结果示于表2中。
[0407] 表2:出苗前施用 [040引
[0409] 实例IOb:出苗后除草活性
[0410] 将多种测试物种的种子播种在盆中的标准±壤中。在溫室(在24°C/16°C白天/夜 晚下；14小时光照;65%湿度）中在受控条件下栽培（出苗前)八天后，用一种水性喷雾溶液 喷洒运些植物，该水性喷雾溶液源自工业级活性成分在丙酬/水(50:50)溶液中的配制品， 该溶液含有0.5%吐溫20(聚氧乙締脱水山梨糖醇单月桂酸醋，CAS RN 9005-64-5)。然后使 运些测试植物在受控条件下、在溫室（24°C/16°C，白天/夜晚；14个小时光照;65%湿度）中 生长并且每日诱两次水。13天之后，对测试进行评估(5 =对植物完全性的损害;0 =对植物 没有损害）。结果示于表3中。
[0411] 表3:出苗后施用
[0412]
[0413] ABUTH =荷麻；；AMARE =反枝宽；SETFA =大狗尾草;ALOMY =大穗看麦娘;ECHCG = 碑草;ZEAMX =玉蜀泰。
【主权项】
1. 一种具有化学式(I)的化合物 其中X选自S和0; Ra选自氢、&-C6烷基以及&-(：適代烷基； Rb选自氢，甲酰基，羟基，卤素，硝基，氰基，&-C6烷基，Ci-Cs氰基烷基，C3-C 6环烷基，C3-C6氰基环烷基，&-C6卤代烷基，&-C6烷硫基，&-C6烷氧基，&-C6烷氧基&-C6烷基，&-C6烷硫 基Cl-C6烷基，Cl-C6氛基烷氧基，Cl-C6[ii代烷氧基，Cl -C6烷氧基Cl-C6烷氧基，C2_C6烯基，C2_C6 炔基，c 2-c6氰基烯基，c2-c6氰基炔基，c2-c 6烯氧基，c2-c6炔氧基，c2-c6卤代烯基，c 2-c6卤代 炔基，c2-c6卤代烯氧基，c 2-c6卤代炔氧基，CrCs烷氧基c2-c6烯基，&-C6烷氧基c 2-c6炔基， &-C6烷基亚磺酰基，Q-C6烷基磺酰基，Q-C6卤代烷硫基，&-C6卤代烷基亚磺酰基，Q-C6卤 代烷基磺酰基，&-C6烷基磺酰基氧基，Q-C6烷基羰基，Ci-C適代烷基羰基，c 2-c6烯基羰基， c2-c6炔基羰基，c2-c6卤代烯基羰基，c 2-c6卤代炔基羰基，三&-C6烷基甲硅烷基c2-c6炔基， 基团 r5r6n-，基团 r5c(o)n(r6)-，基团 r5r6nc(o)-，基团 R5S(〇2)N(R6)-，基团 R5R6NS〇2-，任选地 被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、&-C3烷基、&-C3烷氧基、&-C3卤代烷基以及Q-C3 卤代烷氧基的基团取代的C 6-C1Q芳基基团，任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、 &-C3烷基、Q-C3烷氧基卤代烷基以及&-C3卤代烷氧基的基团取代的C 6-C1Q芳氧基基 团，任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、&-C3烷基、&-C3烷氧基、Ci-C適代烷基 以及&-C3卤代烷氧基的基团取代的C 6-C1Q苄基基团，任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝 基、氰基、Ci-Cs烷基、&-C3烷氧基、&-C3卤代烷基以及Ci-Cs卤代烷氧基的基团取代的C 6-C10 苄氧基基团，任选地被从1至3个独立地选自Q-C4烷基的基团取代的c3-c6杂环基基团以及 任选地被从1至3个独立地选自卤素或&-C6烷基的基团取代的c 3-c6环烷基基团； R°选自氢、卤素、氰基、&-C6烷基以及&-〇5卤代烷基； 或1^和0连同它们附接的氮和碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任选地 包括从1至3个独立地选自S、0和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素、&-C6烷 基和&-C6卤代烷基的基团取代； 或rWpP连同它们附接的碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含 从1至3个独立地选自S、0和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素、&-C6烷基和 &-C6卤代烷基的基团取代； R1选自氢、&-C4烷基、&-C4烷氧基和&-C4卤代烷基； R2选自氢、羟基、&-C4烷基、&-C4烷氧基、&-C4烷氧基-&-C4烷基、&-C4卤代烷基、&-C3 卤代烷氧基以及&_〇4氰基烷基； 或R1和R2连同它们附接的氮和碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任选地 包含从1至3个独立地选自S、0和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自羟基、=0、 &-C6烷基或&-C6卤代烷基的基团取代； R3选自卤素、羟基、-NR1%11或以下基团中的任一个 R5和R6独立地选自氢、&-C6烷基、&-C6卤代烷基、C2-C 6烯基以及C2-C6炔基，或R5和R6连 同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立 地选自S、0和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和&-C6烷基的基团取代； R7和R8独立地选自氢，&-C6烷基，&-C6卤代烷基，C2-C 6烯基，C2-C6炔基，可以是单环或双 环的包括从1至4个独立地选自N、0和S的杂原子并且任选地被1至3个独立地选自卤素、&-C3 烷基、&-C3卤代烷基和Q-C3烷氧基的基团取代的C 5-C1Q杂芳基基团，以及任选地被1至3个 独立地选自卤素、硝基、氰基、&-C3烷基、Ci-Cs烷氧基、&-C3卤代烷基和&-C3卤代烷氧基的 基团取代的C 6-C1Q芳基基团，或R7和R8连同它们附接的原子一起形成3-6元饱和或部分不饱 和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、0和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地 选自卤素或&-C6烷基的基团取代； R9选自&-C6烷基和任选地被1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、&-C3烷基、Q-C3烷氧 基、&-C適代烷基和&-C適代烷氧基的基团取代的苄基； R1Q和R11独立地选自氢、CrCm烷基、&-C20卤代烷基、C2-C 2Q烯基以及C2-C2Q炔基，或R5和 R6连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个 独立地选自S、0和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和&-C6烷基的基团取 代;或 其N-氧化物或盐形式。2. 如权利要求1所述的化合物，其中X是0。3. 如权利要求1或权利要求2所述的化合物，其中Ra选自氢、甲基和乙基，或RlPRb连同 它们附接的氮和碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独 立地选自S、0和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素、Q-C6烷基以及&-〇5卤 代烷基的基团取代。4. 如权利要求3所述的化合物，其中1^是甲基。5. 如权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中0选自氢，卤素，Q-C6烷基，C3-C6环烷 基，Q-C6卤代烷基，C 2-C6烯基，任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、Q-C3烷基、 &-C3烷氧基、&-C3卤代烷基和Q-C3卤代烷氧基的基团取代的C 6-C1Q芳基基团，以及任选地 被从1至3个独立地选自&-C4烷基的基团取代的c3-c6杂芳基基团，或1^和妒连同它们附接的 氮和碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括1至3个独立地选自S、0和 N的杂原子并且任选地被1至3个独立地选自Q-C6烷基的基团取代，或妒和!^连同它们附接 的碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、0和 N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素、&-C6烷基以及&-〇5卤代烷基的基团取 代。6. 如权利要求5所述的化合物，其中Rb选自氢、卤素、&-C4烷基、Ci-C^代烷基、C2-C4烯 基以及&-C4烷氧基。7. 如权利要求6所述的化合物，其中Rb选自&-C4烷基、&-C4^代烷基以及&-C4烷氧基。8. 如权利要求7所述的化合物，其中Rb选自异丙基、叔丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基 以及甲氧基异丙基。9. 如权利要求8所述的化合物，其中Rb选自叔丁基和三氟甲基。10. 如权利要求1至9中任一项所述的化合物，其中Re选自氢、甲基和氰基，或R4PRe连同 它们附接的碳原子一起形成3-7元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地 选自S、0和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素、Q-C6烷基和&-C6卤代烷基 的基团取代。11. 如权利要求10所述的化合物，其中R°是氢。12. 如权利要求1至11中任一项所述的化合物，其中R1选自&-C4烷基、&-C4烷氧基和&-C4[ii'代烷基。13. 如权利要求12所述的化合物，其中R1选自&-C4烷基和&-C4烷氧基。14. 如权利要求13所述的化合物，其中R1选自甲基和甲氧基。15. 如权利要求1至14中任一项所述的化合物，其中R2选自氢、羟基烷基、&-C3烷 氧基和d-C3烷氧基-&-C3烷基。16. 如权利要求15所述的化合物，其中R2选自氢、甲基、乙氧基和甲氧基甲基。17. 如权利要求16所述的化合物，其中R2选自氢、甲基和乙氧基。18. 如权利要求1至18中任一项所述的化合物，其中R3选自羟基、卤素 Xi-Cs烷基羰氧 基、Ci-C6烷氧基幾氧基和芳氧基幾氧基，其中该芳基基团可以被1至3个独立地选自卤素、硝 基、氰基、&-C3烷基、&-C3烷氧基、&-C3卤代烷基和&-C3卤代烷氧基的基团取代。19. 如权利要求18所述的化合物，其中R3选自羟基和卤素。20. 如权利要求19所述的化合物，其中R3是羟基。21. 如权利要求1所述的化合物，其中X是0，R1选自氢A-C3烷基和&-C3烷氧基，R2选自 氢、羟基、&-C3烷基、Q-C3烷氧基和&-(： 3烷氧基-Q-C3烷基，R3是羟基，1^是&-(：3烷基，0选 自&%烷基和代烷基，或1^和0连同它们附接的氮和碳原子一起形成3-7元饱和或 部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、0和N的杂原子并且任选地被从1至3 个独立地选自卤素、&-C6烷基和&-C6卤代烷基的基团取代，并且P选自氢和氰基。22. -种除草组合物，包括如在权利要求1至21中任一项所定义的具有化学式I的化合 物连同至少一种农业上可接受的佐剂或稀释剂。23. 根据权利要求22所述的组合物，该组合物除具有化学式I的化合物之外包括另外的 除草剂。24. 根据权利要求22或23所述的组合物，该组合物包括安全剂。25. 如在权利要求1至21中任一项所定义的具有化学式I的化合物的或如在权利要求22 至24中任一项所定义的组合物的作为除草剂的用途。26. -种控制有用植物的作物中的杂草的方法，该方法包括向所述杂草或向所述杂草 的场所或向所述有用植物或向所述有用植物的场所施用如在权利要求1至21中任一项所定 义的具有化学式I的化合物或如在权利要求22至24中任一项所要求的组合物。
【文档编号】C07D403/04GK105873918SQ201480070478
【公开日】2016年8月17日
【申请日】2014年12月17日
【发明人】M·费德特, R·索纳韦恩, J·A·莫里斯, J·E·波赫米尔, T·R·戴森, C·J·拉塞尔, A·J·亨尼西, M·B·霍特森, J·古德温-廷达尔
【申请人】先正达参股股份有限公司, 先正达有限公司