一种吡啶并[1,2-a]苯并咪唑羧酸类pH荧光探针及其应用

文档序号:10547406阅读:493来源:国知局
一种吡啶并[1,2-a]苯并咪唑羧酸类pH荧光探针及其应用
【专利摘要】本发明公开了一种吡啶并[1,2?a]苯并咪唑羧酸类pH荧光探针,所述探针是4?甲基吡啶并[1,2?a]苯并咪唑?3?羧酸,其化学结构式如式(1)所示。本发明的荧光探针在二甲基亚砜的水溶液中对pH有独特的荧光选择性和较高的灵敏度,与现有探针相比,具有pH相应范围窄,不受背景干扰,适用于强酸性环境pH检测等显著优点,具有巨大的应用前景。
【专利说明】
一种吡啶并[1 ,2-a]苯并咪唑羧酸类pH荧光探针及其应用
技术领域
[0001] 本发明涉及有机小分子荧光探针领域,尤其涉及一种新型pH荧光探针4-甲基吡啶 并[l,2_a]苯并咪唑-3-羧酸及其应用。
【背景技术】
[0002] pH作为细胞健康的一个重要指标,在细胞生长,扩散,调亡,自噬,离子运输,以及 其他细胞过程中起着重要作用。其微小变化便可能导致细胞功能素乱和严重疾病,如大肠 癌,乳腺癌,囊性纤维化,神经退行性疾病甚至阿尔茨海默氏症。但目前常用的玻璃电极测 pH的方法不适用于生命领域pH的检测。
[0003] 荧光探针选择性好,灵敏度高,操作简单,成本低并且可以实现实时监测,现已作 为一种首选的测试工具应用于细胞内pH值的测定。尽管已有多种pH荧光探针被报道,但是 目前对于酸性条件下细胞内pH的研究还不够深入。为此,开发新型理想的酸性pH探针,检测 细胞内氢离子的浓度以及分布对研究细胞的生理、病理过程具有极为重要的意义。 吡啶并[l,2_a]苯并咪唑类化合物因受制于有限的合成方法,其在光学领域的应用报 到很少,其而作为pH荧光探针的应用更是未见文献报道。

【发明内容】

[0004] 针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种pH荧光探针新分子吡啶并[1, 2_a]苯并咪唑羧酸及其应用。
[0005] 本发明的技术方案是:一种吡啶并[1,2-a]苯并咪唑羧酸pH荧光探针,其化学结构 式如式(1)所示:
本发明还包括吡啶并[1,2-a]苯并咪唑羧酸pH荧光探针的应用,式(1)化合物在二甲亚 砜的水溶液中对pH有独特的荧光选择性。
[0006] 本发明还包括吡啶并[1,2-a]苯并咪唑羧酸pH荧光探针的合成方法,在95%的乙醇 溶液中,将4-甲基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-3-羧酸乙酯与氢氧化钠按照1:2投料比例,80度 下回流反应2-5小时,得到4-甲基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-3-羧酸。
[0007] 配制吡啶并[1,2-a ]苯并咪唑羧酸的二甲亚砜溶液,分别加入到不同pH的二甲亚 砜的水溶液中(二甲亚砜:水=2:8),通过荧光光谱测试来研究对不同pH的选择性,测其荧光 发射波谱强度变化发现:pH有4.0变化至6.0的过程中,430 nm处荧光强度明显增强,如图1 所示。因此,吡啶并[l,2-a]苯并咪唑羧酸作为pH荧光探针具有巨大的应用前景。
【附图说明】
[0008] 图1:不同pH的二甲亚砜水溶液(二甲亚砜:水=2:8 )的荧光光谱图。
[0009] 图2:荧光探针新分子的核磁氢谱。
[0010] 图3:荧光探针新分子的核磁碳谱。
【具体实施方式】
[0011] 实施例1:式(1)化合物的合成方案如下式所示: 具体合成步骤如下:
在50 mL圆底烧瓶中依次加入2.54g(10.0 mmol)4-甲基吡啶并[l,2-a]苯并咪唑-3-羧 酸乙酯,0.80g(20.0 mmol)氢氧化钠,20 mL95%的乙醇,80度下回流反应2-5小时,倒入300 mL水中,浓盐酸调pH至5-6,析出大量固体,抽滤,干燥得1.32g黄色固体产品,产率58.4%。
[0012] 核磁共振氢谱测定:? 匪R(400 MHz,DMS0-d6)j9.44 (d, / = 8.0 Hz, 1H), 8.62 (d, /= 8.0 Hz, 1H), 8.00 (d, /= 8.0 Hz, 1H), 7.83-7.67(m, 3H),2.89 (s, 3H). 13C 匪R(100 MHz,CDC13):166.97, 129.25, 128.10, 126.24, 124.55, 115.69, 114.91, 114.40, 15.01. 如图2,图3所示。
[0013] 实施例2: 取吡啶并[1,2-a]苯并咪唑羧酸0.0023g,溶于10mL二甲亚砜,得探针母液,浓度为10一 3M。分别取100微升探针母液,加入到10mL不同pH的二甲亚砜的水溶液中(二甲亚砜:水=2: 8)测其荧光发射强度变化发现:pH有4.0变化至6.0的过程中,430 nm处荧光强度明显增强, 如图1所示。
【主权项】
1. 一种化晚并[I,2-a]苯并咪挫簇酸类pH巧光探针,其特征在于:它是4-甲基化晚并 [1,2-a]苯并咪挫-3-簇酸,其化学结构式如式(1)所示:式(1)化合物在二甲基业佩的氷浴徽甲对pH巧独特的灾化选择性。2. 权利要求1所述4-甲基化晚并[l,2-a]苯并咪挫-3-簇酸pH巧光探针的合成方法,其 特征在于:在95%的乙醇溶液中,将4-甲基化晚并[1,2-a]苯并咪挫-3-簇酸乙醋与氨氧化钢 按照1:2投料比例,80度下回流反应2-5小时,得到4-甲基化晚并[l,2-a]苯并咪挫-3-簇酸。
【文档编号】C09K11/06GK105906623SQ201610347388
【公开日】2016年8月31日
【申请日】2016年5月24日
【发明人】葛燕青, 段桂运, 曹晓群
【申请人】泰山医学院
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