氨基甲酸酯化合物的制造方法
【专利摘要】本发明提供能够使具有环状碳酸酯基的化合物与胺化合物高效地反应、以良好的收率得到氨基甲酸酯化合物的氨基甲酸酯化合物的制造方法。本发明的氨基甲酸酯化合物的制造方法是在下述杂环化合物的存在下，使式(1)所示的化合物与式(2)所示的化合物反应，得到式(3)所示的氨基甲酸酯化合物，所述杂环化合物在环内包含1～3个的杂原子且杂原子中的至少1个为氮原子，满足以下的必要条件1或必要条件2，必要条件1：杂环化合物的共轭酸的pKa为?1.5～4的范围内。必要条件2：杂环化合物的pKa为?1.5～4的范围内。
【专利说明】
氨基甲酸酯化合物的制造方法
技术领域
[0001 ]本发明涉及氨基甲酸酯化合物的制造方法。
【背景技术】
[0002] 具有氨基甲酸酯键(-O-(X=O)-NH-)的化合物具有容易形成氢键等特性，被适用 于各种用途中。例如，在专利文献1中，作为纤维素酰化物薄膜用添加剂，例示了包含氨基甲 酸酯键的化合物。
[0003] 在专利文献1中，在制造包含氨基甲酸酯键的化合物时，使用以碳酸亚丙酯等具有 环状碳酸酯基的化合物及胺化合物作为起始原料、使两者反应而得到的中间体(氨基甲酸 酯化合物）。
[0004] 现有技术文献
[0005] 专利文献
[0006] 专利文献1:国际公开第2014/133041号
【发明内容】
[0007] 发明所要解决的问题
[0008] 若考虑工业方面，则最终产物的收率越高越优选，因此为了制造最终产物而使用 的中间体的收率也优选高。
[0009] 另一方面，如专利文献1中记载的那样、简单地使具有环状碳酸酯基的化合物与胺 化合物反应时，中间体的收率不一定充分，需要进一步的改良。
[0010] 本发明鉴于上述实际情况，课题是提供能够使具有环状碳酸酯基的化合物与胺化 合物高效地反应、以良好的收率得到氨基甲酸酯化合物的氨基甲酸酯化合物的制造方法。
[0011] 用于解决问题的方法
[0012] 本
【发明人】们为了达成上述课题而进行了深入研究，结果发现，通过使用规定的杂 环化合物作为催化剂，能够解决上述课题，从而完成本发明。
[0013] 即，本
【发明人】们发现通过以下的构成能够解决上述课题。
[0014] (1)-种氨基甲酸酯化合物的制造方法，其在下述杂环化合物的存在下，使后述的 式（1)所示的化合物与后述的式(2)所示的化合物反应，得到后述的式(3)所示的氨基甲酸 酯化合物。
[0015] 所述杂环化合物在环内包含1~3个的杂原子且杂原子中的至少1个为氮原子，满 足以下的必要条件1或必要条件2，
[0016] 必要条件1:杂环化合物的共辄酸的pKa为-1.5~4的范围内。
[0017] 必要条件2:杂环化合物的pKa为-1 · 5~4的范围内。
[0018] (2)根据(1)所述的氨基甲酸酯化合物的制造方法，其中，杂原子全部为氮原子。
[0019] (3)根据（1)或(2)所述的氨基甲酸酯化合物的制造方法，其中，杂环化合物为选自 由后述的式(4)所示的化合物、后述的式(5)所示的化合物、后述的式(6)所示的化合物及后 述的式(7)所示的化合物构成的组中的至少1种。
[0020] (4)根据（1)~(3)中任一项所述的氨基甲酸酯化合物的制造方法，其中，进一步使 用碱。
[0021] (5)根据(4)所述的氨基甲酸酯化合物的制造方法，其中，碱包含共辄酸的pKa为8 以上且20以下的碱。
[0022]发明效果
[0023] 根据本发明，能够提供能够使具有环状碳酸酯基的化合物与胺化合物高效地反 应、以良好的收率得到氨基甲酸酯化合物的氨基甲酸酯化合物的制造方法。
【具体实施方式】
[0024] 以下，对本发明的氨基甲酸酯化合物的制造方法的优选方式进行说明。
[0025] 本发明的氨基甲酸酯化合物的制造方法是在规定的杂环化合物的存在下使式（1) 所示的化合物(具有环状碳酸酯基的化合物)与式(2)所示的化合物(胺化合物)反应而得到 式(3)所示的氨基甲酸酯化合物的方法。
[0026] 在本制造方法中，作为以高收率得到氨基甲酸酯化合物的理由是，由于若使用规 定的杂环化合物，则可以促进反应，同时可以抑制作为产物的氨基甲酸酯化合物的分解。例 如，若使用除规定的杂环化合物以外的强碱作为催化剂的主要成分，则虽然可以促进反应 自身，但作为产物的氨基甲酸酯化合物也部分分解，结果是收率降低。
[0027] 以下，首先对本制造方法中使用的成分进行详述，然后，对制造方法的步骤进行详 述。
[0028] 〈杂环化合物〉
[0029] 本制造方法中使用的杂环化合物（杂环式化合物)为在环内包含1~3个的杂原子 且杂原子中的至少1个为氮原子的杂环化合物。另外，杂环化合物如后述的那样，该化合物 自身的PKa、或化合物的共辄酸的pKa在规定的范围内（-1.5~4)。
[0030] 所谓杂环化合物，是指具有环结构(包含芳香环结构及非芳香环结构）的有机化合 物中的、构成环的元素不仅为碳原子、在环内还包含氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原 子等杂原子的化合物。
[0031] 另外，在杂环化合物中，环结构中也可以有取代基取代。作为取代基的种类，可列 举出后段中详述的1价的有机基团中例示的基团。取代基的数目没有特别限制，可以为1个， 也可以为多个(2个以上）。
[0032] 此外，上述杂原子仅意味着形成环的构成部分的原子，并不意味着相对于环位于 外部(例如，通过至少一个非共辄单键与环分离）、或者为环的进一步的取代基的一部分那 样的原子。
[0033]作为杂环化合物，可以是环数为1个的单环(单环式)杂环化合物、及环数为2个以 上的多环(稠合多环式)杂环化合物中的任一者。
[0034] 多环杂环化合物只要包含杂环即可，可以是2个以上的杂环稠合而得到的化合物， 也可以是杂环与烃环稠合而得到的化合物。
[0035] 杂环化合物中包含的杂环的环员数没有特别限制，但优选3~8,更优选5~7,进一 步优选5~6。
[0036] 作为杂原子，可列举出例如氮原子、硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、磷原子、硅原 子及硼原子。其中，在式(3)所示的氨基甲酸酯化合物的收率更高的方面（以后，也简称为 "本发明的效果更优异的方面"），优选氮原子、硫原子及氧原子，更优选氮原子及氧原子，特 别优选氮原子。
[0037] 杂环化合物的环内包含的杂原子的数目为1~3个。即，作为构成杂环化合物的环 的原子，包含杂原子，其数目（合计数目）为1~3个。其中，在本发明的效果更优异的方面，优 选2~3个，特别优选2个。
[0038] 此外，杂原子中的至少1个为氮原子，在本发明的效果更优异的方面，优选杂原子 的全部为氮原子。
[0039] 另外，在杂环化合物中包含1个杂环时，在该杂环中包含1~3个的杂原子。此外，在 杂环化合物中包含多个杂环时，只要在多个杂环中包含的杂原子的合计为上述数目（1~3 个)即可。其中，在本发明的效果更优异的方面，杂环化合物优选是至少包含1个在环内包含 1~3个杂原子的杂环的化合物。
[0040] 杂环化合物满足以下的必要条件1或必要条件2中的任一者。
[0041 ]必要条件1:杂环化合物的共辄酸的pKa为-1.5~4的范围内。
[0042] 必要条件2:杂环化合物的pKa为-1.5~4的范围内。
[0043]必要条件1的意图是杂环化合物的共辄酸的pKa为-1.5~4的范围，在本发明的效 果更优异的方面，优选〇~4,更优选0.5~3.5,进一步优选1.5~3. Sc^pKa为上述范围外时， 得不到所期望的效果。
[0044] 此外，必要条件2的意图是杂环化合物自身的pKa为-1.5~4的范围，在本发明的效 果更优异的方面，优选〇~4,更优选0.5~3.5,进一步优选0.5~2c^pKa为上述范围外时，得 不到所期望的效果。
[0045] 另外，作为满足上述必要条件2的化合物，可列举出后段中例示的2-吡啶羧酸、3-吡啶羧酸及4-吡啶羧酸等具有酸性基团（例如羧酸基、磺酸基、磷酸基）、且满足上述杂原子 的必要条件(在环内包含1~3个的杂原子且杂原子中的至少1个为氮原子)的杂环化合物。 [00 46] 本发明中，杂环化合物的pKa、或杂环化合物的共辄酸的pKa表示为以Calculated using Advanced Chemistry Development(ACD/Labs)软件Vl 1.02( 1994_2015ACD/Labs)进 行计算而得到的值。
[0047] 另外，在本发明的效果更优异的方面，杂环化合物优选具有-NH-所示的部分结构。 另外，在具有-NH-所示的部分结构时，作为杂环的一部分而包含。此外，-NH-如所示 的那样，在*的位置键合。
[0048] 作为杂环化合物，例如可例示出以下的化合物。
[0049] 另外，以下的例示化合物中，关于除2-吡啶羧酸、3-吡啶羧酸及4-吡啶羧酸以外的 化合物，示出该共辄酸的PKa值。关于2-吡啶羧酸、3-吡啶羧酸及4-吡啶羧酸，示出该化合物 自身的pKa值。
[0050] 以下，式中，Ph表示苯基。
[0051 ][化学式1]
[0053]其中，在本发明的效果更优异的方面，作为杂环化合物，可列举出式(4)所示的化 合物、式(5)所示的化合物、式(6)所示的化合物及式(7)所示的化合物，在本发明的效果更 优异的方面，优选式(6)所示的化合物及式(7)所示的化合物，更优选式(6)所示的化合物。
[0054] [化学式2]
[0055]
[0056]式(4)中，R1-R5分别独立地表示氢原子或1价的有机基团。
[0057]作为1价的有机基团，可列举出例如卤素原子、烷基(包含环烷基、二环烷基、三环 烷基）、烯基(包含环烯基、二环烯基）、炔基、芳基、杂环基(也可以称为杂环基）、氰基、羟基、 硝基、羧基、烷氧基、芳氧基、甲硅烷氧基、杂环氧基、酰氧基、氨基甲酰基氧基、烷氧基羰基 氧基、芳氧基羰基氧基、氨基(包含苯胺基）、铵基(amrnoniο)、酰基氨基、氨基羰基氨基、烧氧 基幾基氣基、芳氧基幾基氣基、氣横醜基氣基、烷基或芳基横醜基氣基、疏基、烧硫基、芳硫 基、杂环硫基、氨磺酰基、磺基、烷基或芳基亚磺酰基、烷基或芳基磺酰基、酰基、芳氧基羰 基、烷氧基幾基、氣基甲醜基、芳基或杂环偶氣基、醜亚胺基、勝基、氧勝基、氧勝基氧基、氧 膦基氨基、膦酰基、甲硅烷基、肼基、脲基、硼酸基(-B(OH) 2)、磷酸根合基(phosphate) (-0P0 (OH)2)、硫酸根合基(sulfato) (-OSO3H)及其他的公知的取代基。
[0058]另外，在上述1价的有机基团上，也可以进一步取代有1价的有机基团。例如在1价 的有机基团为烷基时，烷基上也可以进一步有1价的有机基团取代。
[0059] 另外，在本发明的效果更优异的方面，作为心~办，优选氢原子、烷基、卤素原子、或 硝基，更优选氢原子。另外，作为烷基，优选碳原子数为1~3。
[0060] 另外，在本发明的效果更优异的方面，作为R5，优选氢原子或烷基(优选碳原子数 为1~3的烷基），更优选氢原子。
[0061] 式(4)中的R1-R5为上述优选方式时，式(4)所示的化合物大多满足必要条件1。 [0062] 式(4)中，X及Y分别独立地表示CH(-CH=)或N(-N= )，X及Y中的至少一者表示N。其 中，在本发明的效果更优异的方面，优选X及Y的两者为N。
[0063]式(5)中，R6~R8分别独立地表示氢原子或1价的有机基团。1价的有机基团的定义 如上所述。
[0064]另外，在本发明的效果更优异的方面，作为R6~R?，优选氢原子、烷基、卤素原子、苯 基、或硝基，更优选氢原子。另外，作为烷基，优选碳原子数为1~3。
[0065]另外，在本发明的效果更优异的方面，作为R8,优选氢原子或烷基(优选碳原子数 为1~3的烷基），更优选氢原子。
[0066]式(5)中的R6~R8为上述优选方式时，式(5)所示的化合物大多满足必要条件1。 [0067] 式(5)中，X及Y分别独立地表示CH(-CH=)或N(-N=)，X及Y中的至少一者表示N。
[0068] 式(6)中，R9~R12分别独立地表示氢原子或1价的有机基团。1价的有机基团的定义 如上所述。
[0069] 另外，在本发明的效果更优异的方面，作为R9~R12，优选氢原子、卤素原子、苯基、 或烷基，R 9、R1Q及R12更优选氢原子，Rn更优选烷基。另外，作为烷基，优选碳原子数为1~3。
[0070]式(6)中的R9~R12为上述优选方式时，式(6)所示的化合物大多满足必要条件1。 [0071]式(7)中，R13~R17分别独立地表示氢原子或1价的有机基团。1价的有机基团的定 义如上所述。
[0072] R13~R17中的至少一个表示羧基、巯基、或羟基（以后，也将这些基团总称为"官能 团X"）。其中，在本发明的效果更优异的方面，作为官能团X，优选羧基。
[0073] R13~R17中，只要至少包含1个官能团X即可，在本发明的效果更优异的方面，优选1 个~2个，更优选1个。
[0074] R13~R17中，除官能团X以外，在本发明的效果更优异的方面，优选为氢原子。
[0075] 式(7)中的R13~R17中的至少一个具有羧基时，式(7)所示的化合物大多满足必要 条件2。
[0076] 式(7)中的R13~R17中的至少一个具有巯基或羟基时，式(7)所示的化合物大多满 足必要条件1。
[0077]〈式（1)所示的化合物〉
[0078] 式(1)所示的化合物为具有环状碳酸酯基的化合物。
[0079] [化学式3]
[0080]
123456789
式（1)中，R表示氢原子或1价的有机基团。作为1价的有机基团，可例示出上述的基 团。 2 其中，在本发明的效果更优异的方面，作为R，可列举出氢原子或也可以具有取代 基的脂肪族烃基。 3 作为脂肪族烃基，可列举出烷基、烯基及炔基。作为取代基，可列举出上述的1价的 有机基团中例示的基团，在本发明的效果更优异的方面，优选羟基或烷氧基。 4
[0084] 作为R的具体例子，可列举出氢原子、-Me、-Et、-CH2OH、-CH=CH2、-CH 2OCH^。 5 η表示1以上的整数。其中，在处理性及反应性的方面，优选1~3,更优选1或2。 6
[0086]〈式(2)所示的化合物〉 7
[0087]式(2)所示的化合物为胺化合物。 8
[化学式4] 9
[0090] ：π\Λ心屮，Z衣不mtirtfJ仴机基团。
[0091]作为m价的有机基团，可列举出例如也可以包含杂原子的m价的烃基。作为m价的烃 基，可列举出m价的脂肪族烃基(例如从直链状、支链状或环状的脂肪族烃(例如烷烃）中除 去m个的氢原子而得到的基团）、m价的芳香族基、或它们的组合。
[0092]此外，m价的烃基在其结构中也可以包含氧原子(例如醚性氧原子(-0_))、硫原子 (例如硫醚性硫原子(-S-))、氮原子等杂原子。
[0093]另外，m为1时，Z表不1价的有机基团。1价的有机基团的定义如上所述。
[0094]此外，m为2时，Z表示2价的有机基团（连接基团）。作为2价的有机基团，可列举出例 如2价的脂肪族烃基（优选碳原子数为1~20)、2价的芳香族基（亚芳基、杂亚芳基）、-0-、_ S-、-CO-、-NRa-、-SO2-、-COO-、-CONRa-、或将它们组合而得到的基团。R a表示氢原子或烷基。
[0095] Z为2价的有机基团时，在本发明的效果更优异的方面，Z可列举出碳原子数为1~ 10的支链状或环状的亚烷基、式(X)所示的基团、式(Y)所示的基团、或式(Z)所示的基团。另 外，式(X)~式(Z)中，*表示键合位置。
[0096] [化学式5]
[0097]
[0098] m表示1以上的整数。其中，在处理性及反应性的方面，优选1~3,更优选1或2。
[0099] 〈其他成分〉
[0100] 本制造方法中，根据需要，也可以使用除上述成分以外的其他成分。
[0101] 例如，本制造方法中，也可以进一步使用溶剂。即，也可以在溶剂的存在下实施上 述反应。溶剂的种类没有特别限制，可列举出水或有机溶剂。
[0102] 此外，本制造方法中，也可以进一步使用与杂环化合物不同的碱（以后，也称为碱 X)。即，也可以在上述的杂环化合物及碱X的存在下，实施上述的反应。通过使用碱X，本发明 的效果更优异。
[0103] 另外，本说明书中，碱是指其共辄酸的pKa为8以上的化合物。
[0104] 作为碱X，优选可列举出共辄酸的pKa为8以上且20以下的碱。上述共辄酸的pKa的 范围优选8以上且15以下，更优选8以上且11以下。另外，pKa的值的确定方法如上所述。 [0105] 作为碱X，可列举出例如N，N-二甲基-4-氨基吡啶(DMAP)、三乙基胺、三丁基胺、DBU (二氮杂二环十一碳烯)及DABCO(二氮杂二环辛烷)等。
[0106] 〈步骤〉
[0107] 本制造方法是在上述的杂环化合物的存在下，使式（1)所示的化合物与式(2)所示 的化合物反应。
[0108] 杂环化合物的使用量没有特别限制，根据所使用的起始原料的种类而适当选择最 适的量。其中，在本发明的效果更优异的方面，杂环化合物的使用量相对于式(2)所示的化 合物，优选为0.5~50摩尔％，更优选为1.25~40摩尔％，进一步优选为2.5~30摩尔％。
[0109] 式（1)所示的化合物的使用量没有特别限制，根据所使用的化合物的种类而适当 选择最适的量。其中，在本发明的效果更优异的方面，式（1)所示的化合物的使用量相对于 式(2)所示的化合物，优选90 Xm摩尔％以上，更优选100 Xm~350 Xm摩尔％。另外，上述m表 示式(2)中的m，根据m的数而上述数值范围发生改变。
[0110] 在本制造方法中使用碱X时，碱X的使用量没有特别限制，根据所使用的起始原料 的种类而适当选择最适的量。其中，在本发明的效果更优异的方面，碱X的使用量相对于式 (2)所示的化合物，优选0.5~50摩尔％，更优选1.25~40摩尔％，进一步优选2.5~30摩 尔％。
[0111] 上述反应的步骤没有特别限制，只要是能够将杂环化合物、式（1)所示的化合物及 式(2)所示的化合物混合即可，可列举出例如在包含式（1)所示的化合物及杂环化合物的混 合溶液中加入式(2)所示的化合物的方法、在包含式(2)所示的化合物及杂环化合物的混合 溶液中加入式(1)所示的化合物的方法、将3种成分同时加入溶液中进行混合的方法等。
[0112] 使式（1)所示的化合物与式(2)所示的化合物反应的温度没有特别限制，在本发明 的效果更优异的方面，优选〇~120 °C，更优选20~100 °C。
[0113] 反应时间根据反应温度、催化剂等条件的不同而不同，通常优选1~24小时左右。
[0114] 通过以上的反应，可以使式（1)所示的化合物与式(2)所示的化合物进行开环加成 反应，得到式(3)所示的氨基甲酸酯化合物。所得到的反应产物除了可以直接以未精制的状 态使用以外，也可以通过减压干燥、再沉淀、重结晶、柱、离子交换、凝胶过滤等处理而进行 离析、精制。
[0115] 〈式(3)所示的氨基甲酸酯化合物〉
[0116] 通过上述步骤，得到式(3)所示的氨基甲酸酯化合物(氨基甲酸酯化合物）。
[0117][化学式6]
[0118]
[0119]式(3)中，Z及m的定义如上所述。
[0120] 式(3)中，L表示-(CH2)n-CHR-。1?及η的定义如上所述。
[0121] 另外，上述L的键合形式没有特别限制，例如，可以是* I - (CH2) n-CHR_*2所示的* 1与 式(3)中的羟基键合、*2与氨基甲酸酯基键合，也可以是*2与式(3)中的羟基键合、*1与氨基 甲酸酯基键合。
[0122] 式(3)所示的氨基甲酸酯化合物可以作为中间体使用，例如，在制造专利文献1中 叙述的添加剂时，也可以进一步使式(3)所示的氨基甲酸酯化合物与异氰酸酯化合物反应。
[0123] 更具体而言，也可以使式(3)所示的氨基甲酸酯化合物与式(8)所示的异氰酸酯化 合物反应，得到式(9)所示的化合物。
[0124] [化学式7]
[0125]
[0126] 式(8)中的R18表示1价的有机基团。1
价的有机基团的定义如上所述。
[0127]式(9)中的Ris、L、Z及m的定义如上所述。
[0128] 实施例
[0129] 以下，通过实施例，对本发明进一步进行详细说明，但本发明并不限定于它们。
[0130] 〈实施例1>
[0131] 在三口茄型烧瓶（IOOmL)中加入2.3当量的碳酸亚丙酯、0.025当量的3-甲基-5-吡 唑啉酮(相当于杂环化合物），加热至内温达到70°C为止。接着，在所得到的反应溶液中滴加 1当量的丙二胺，以内温达到95 °C以下的方式控制滴加速度。滴加结束后，边以内温达到95 °C的方式进行加热边进行6小时搅拌，得到产物（以下为路径）。产物的收率为95 %。
[0132] 另外，上述当量表示摩尔当量。
[0133] [化学式8]
[0134]
[0135] 〈实施例2~9>
[0136] 除了如后述的表1中所示的那样，变更杂环化合物及共催化剂的种类及使用量(当 量）、反应温度及反应时间以外，按照与实施例1同样的步骤，得到产物。将各实施例的收率 一并示于表1中。另外，表1中，"DMAP"表示N，N-二甲基-4-氨基吡啶。
[0137] 〈比较例1>
[0138] 除了没有使用3-甲基-5-吡唑啉酮以外，与实施例1同样地操作，得到产物。
[0139] 〈比较例2>
[0140] 除了不使用3-甲基-5-吡唑啉酮而使用0.1当量的二甲基氨基吡啶以外，与实施例 1同样地操作，得到产物。
[0141] 〈比较例3>
[0142] 除了不使用3-甲基-5-吡唑啉酮而使用0.1当量的1，4_二氮杂二环[2.2.2]辛烷 (DABCO)以外，与实施例1同样地操作，得到产物。
[0143] [表 1]
[0145]上述表3中，在"杂环化合物"栏的"pKa"栏中，除了实施例3以外，表示杂环化合物 的共辄酸的pKa。有关实施例3中使用的甲基吡啶酸，表示该化合物自身（甲基吡啶酸自身） 的 pKa。
[0146] 如上述表1中所示的那样，在本发明的制造方法中，确认氨基甲酸酯化合物的收率 更加提高。
[0147] 特别是由实施例1~8与实施例9的比较，确认当杂原子全部为氮原子时，收率更加 优异。
[0148] 此外，由实施例5与8的比较，确认当杂环化合物具有-NH-所示的部分结构时，收率 更加优异。
[0149] 此外，由实施例5~6与实施例7的比较，确认当杂原子为3个时，收率更加优异。
[0150] 此外，由实施例4与5的比较，确认当使用与杂环化合物不同的碱时，收率更加优 异。
[0151] 此外，由实施例1~3与其他实施例的比较，确认当杂环化合物为上述的式(6)所示 的化合物及式(7)所示的化合物时(特别是式(6)所示的化合物时），收率更加优异。
[0152] 另一方面，在不使用规定的杂环化合物的比较例1~3中，没有得到所期望的效果。
【主权项】
1. 一种氨基甲酸酯化合物的制造方法，其在下述杂环化合物的存在下，使式（1)所示的 化合物与式(2)所示的化合物反应，得到式(3)所示的氨基甲酸酯化合物， 所述杂环化合物在环内包含1~3个的杂原子且所述杂原子中的至少1个为氮原子，满 足以下的必要条件1或必要条件2， 必要条件1:杂环化合物的共辄酸的PKa为-1.5~4的范围内， 必要条件2:杂环化合物的pKa为-1.5~4的范围内， [化学式1]式(1)中，R表示氢原子或1价的有机基团;η表示1以上的整数， 式(2)中，Z表示m价的有机基团;m表示1以上的整数， 式(3)中，Z表示m价的有机基团；L表示-(CH2)n-CHR-; R表示氢原子或1价的有机基团；η 及m分别独立地表示1以上的整数。2. 根据权利要求1所述的氨基甲酸酯化合物的制造方法，其中，所述杂原子全部为氮原 子。3. 根据权利要求1或2所述的氨基甲酸酯化合物的制造方法，其中，所述杂环化合物为 选自由式(4)所示的化合物、式(5)所示的化合物、式(6)所示的化合物及式(7)所示的化合 物构成的组中的至少1种， [化学式2]式(4)中，R1-R5分别独立地表示氢原子或1价的有机基团;X及Y分别独立地表示CHSN; X及Y中的至少一者表示N; 式(5)中，R6~R8分别独立地表示氢原子或1价的有机基团;X及Y分别独立地表示CHSN; X及Y中的至少一者表示N; 式(6)中，R9~Ri2分别独立地表不氢原子或1价的有机基团； 式(7)中，Rl3~Rn分别独立地表不氢原子或1价的有机基团；Rl3~Rn中的至少一个表不 駿基、疏基、或羟基。4. 根据权利要求1或2所述的氨基甲酸酯化合物的制造方法，其中，进一步使用碱。5. 根据权利要求3所述的氨基甲酸酯化合物的制造方法，其中，进一步使用碱。6. 根据权利要求4所述的氨基甲酸酯化合物的制造方法，其中，所述碱包含共辄酸的 pKa为8以上且20以下的碱。7. 根据权利要求5所述的氨基甲酸酯化合物的制造方法，其中，所述碱包含共辄酸的 pKa为8以上且20以下的碱。
【文档编号】B01J31/02GK106008270SQ201610191251
【公开日】2016年10月12日
【申请日】2016年3月30日
【发明人】许应杰, 稻田宽, 白岩直澄, 高桥基将
【申请人】富士胶片株式会社