化合物及包含所述化合物的有机发光装置的制造方法

文档序号:10642642阅读:509来源:国知局
化合物及包含所述化合物的有机发光装置的制造方法
【专利摘要】本申请涉及化合物、包含所述化合物的有机发光装置以及包括所述有机发光装置的显示设备,所述化合物由以下式1表示:<式1>
【专利说明】
化合物及包含所述化合物的有机发光装置
[0001] 相关申请的交叉引用
[0002] 2015年3月30日向韩国知识产权局提交的名为"化合物及包含所述化合物的有机 发光装置"的第10-2015-0044395号韩国专利申请以援引的方式整体并入本文。
技术领域
[0003] 实施方案涉及化合物及包含所述化合物的有机发光装置。
【背景技术】
[0004] 有机发光装置(0LED)为自发射装置,其具有广视角、高对比度和短响应时间。0LED 也表现出优异的亮度、驱动电压和响应速度特性并产生多色图像。
[0005] 0LED可以包括布置在衬底上的第一电极,以及依次布置在所述第一电极上的空穴 传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴通过空穴传输区而向发射 层移动,并且由第二电极提供的电子通过电子传输区而向发射层移动。诸如空穴和电子的 载流子在发射层中再结合以产生激子。这些激子从激发态变至基态,由此产生光。

【发明内容】

[0006] 实施方案涉及化合物及包含所述化合物的有机发光装置。
[0007] 所述实施方案可以提供作为具有改善的高效率、低驱动电压、高亮度和长使用寿 命特性的空穴传输材料的化合物和包含所述化合物的有机发光装置。
[0008] 根据实施方案,提供了由式1表示的化合物:
[0009] 〈式 1>
[0010]
[0015] 所述取代的d-Cso烷基、所述取代的C2-C6〇烯基、所述取代的C2-C 6〇炔基、所述取代 的C3-C1Q环烷基、所述取代的C2-C 1Q杂环烷基、所述取代的C3-C1Q环烯基、所述取代的C2_C 10杂 环烯基、所述取代的C6-C6Q芳基、所述取代的&-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香族稠合多 环基团、所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、所述取代的C 6-C6Q亚芳基、所述取代的 &-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳香族稠合多环基团和所述取代的二价非芳香族稠合 杂多环基团中的至少一个取代基可以选自:
[0016] 氘、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺 酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基和&-C60烷氧基;
[0017]各自被氘、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或 其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C1Q环烷基、C2-C 1Q杂环烷基、C3-C1Q环烯基、c2-ClO杂环烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳香族稠合多环 基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Qn) (Q12)、_Si(Q13) (Qw) (Q15)和_B(Q16) (Q17)中的 至少之一取代的&-〇5〇烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基和&-C60烷氧基;
[0018] C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C 3-C1Q环烯基、C2-C1Q杂环烯基、C6-C 6Q芳基、c6-c60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环 基团;
[0019] 各自被氘、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或 其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、 C3_ClQ环烷基、C2_ClQ杂环烷基、C3_ClQ环烯基、C2 _ClQ杂环烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6_ C60芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N (Q21) (Q22)、-Si (Q23) (Q24) (Q25)和-B(Q26) (Q27)中的至少之一取代的C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环 烷基、C 3-C1()环烯基、C2-C1()杂环烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基、 单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
[0020] -N(Q3i)(Q32),
[0021] 其中Q11至Qi7、Q2i至Q27和Q31至Q32各自独立地选自氢、氘、4、-(:1、-8匕-1、羟基、氰 基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、Q-C60烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl_C6Q烷氧基、C3-ClQ环烷基、C2-ClQ杂环烷基、C3-ClQ环烯基、 C2-C1Q杂环烯基、C6-C6Q芳基、C1-C6Q杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠 合杂多环基团,并且
[0022]当m为2、3或4时,X可以彼此相同或不同。
[0023]另一实施方案可以提供第一电极;朝向所述第一电极的第二电极;以及布置在所 述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的有机层,其中所述有机层包含所述式1 的化合物。
[0024] 另一实施方案可以提供包括所述有机发光装置的平面显示设备,所述有机发光装 置的第一电极电连接至薄膜晶体管的源电极和漏电极。
【附图说明】
[0025] 参考附图,通过详细描述示例性实施方案,特征对于本领域技术人员而言将是显 而易见的,其中:
[0026] 图1示出根据实施方案的有机发光装置的示意图。
【具体实施方式】
[0027] 现将参考附图在下文中更完整地描述示例性实施方案;然而,它们可以以不同形 式实施,并且不应解释为限于本文所示的实施方案。相反,提供这些实施方案以使本公开变 得深入且完整,并且向本领域技术人员完整地传达示例性实施。
[0028] 在附图中,为了例示清楚,可以放大层和区域的尺寸。全文中相同的参考数字指代 相同的部件。
[0029] 如本文所用,术语"和/或"包括相关列出项中一个或多个项的任一及所有组合。诸 如"……中的至少一个/至少之一"的表述当在一列要素之前时,修饰整列要素而不修饰该 列的个别要素。
[0030] 提供了由式1表示的化合物:
[0031] 〈式 1>
[0032]
[0033] 在式1中,Ar jPAr2可以各自独立地选自或包括,例如,取代或未取代的&-C60烷基、 取代或未取代的c2-c6Q烯基、取代或未取代的c2-c6Q炔基、取代或未取代的c 3-c1Q环烷基、取 代或未取代的c2-c1Q杂环烷基、取代或未取代的c 3-c1Q环烯基、取代或未取代的c2-c1Q杂环烯 基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的&-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香 族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
[0034] X可以选自或包括,例如,取代或未取代的C6-C6Q亚芳基、取代或未取代的Q-C60亚 杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合 杂多环基团。
[0035] m可以为选自0至4的整数,例如,可以为0、1、2、3或4。
[0036] 在实施中,所述取代的&-C60烷基、所述取代的C2-C6Q烯基、所述取代的C 2-C6Q炔基、 所述取代的C3-C1Q环烷基、所述取代的C 2-C1Q杂环烷基、所述取代的C3-C1Q环烯基、所述取代 的C2-C1Q杂环烯基、所述取代的C6-C6Q芳基、所述取代的C1-C6Q杂芳基、所述取代的单价非芳 香族稠合多环基团、所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、所述取代的C6-C60亚芳基、 所述取代的Q-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳香族稠合多环基团和所述取代的二价非 芳香族稠合杂多环基团中的至少之一取代基可以选自:
[0037]氘、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺 酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-C60烷基、C2-C6Q烯基、C2-C 6Q炔基和&-C60烷氧基;
[0038]各自被氘、_?、_(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或 其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C1Q环烷基、C2-C 1Q杂环烷基、C3-C1Q环烯基、c2-C10杂环烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳香族稠合多环 基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Qn) (Q12)、_Si(Q13) (Qw) (Q15)和_B(Q16) (Q17)中的 至少之一取代的&-〇5〇烷基、C2-C6Q烯基、C2-C 6Q炔基和&-C60烷氧基,
[0039] C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C 3-C1Q环烯基、C2-C1Q杂环烯基、C6-C 6Q芳基、c6-c60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环 基团;
[0040] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或 其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、 C3_ClQ环烷基、C2_ClQ杂环烷基、C3_ClQ环烯基、C2 _ClQ杂环烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6_ C60芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N (Q21) (Q22)、-Si (Q23) (Q24) (Q25)和-B(Q26) (Q27)中的至少之一取代的C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环 烷基、C 3-C1()环烯基、C2-C1()杂环烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基、 单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
[0041] -N(Q31)(Q32),
[0042] 其中〇11至如、〇21至Q27和Q31至Q32可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-lJ5 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其 盐、Cl -C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl-C6Q烷氧基、C3_ClQ环烷基、C2 _ClQ杂环烷基、C3_ClO 环烯基、C2-C1Q杂环烯基、C6-C6Q芳基、C1-C6Q杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳 香族稠合杂多环基团。
[0043] 在实施中,当m为2或大于2,例如2、3或4时,X可以彼此相同或不同。
[0044] 例如由于引入或包含稠合环,由式1表示的化合物可以具有高的玻璃化转变温度 (Tg)或高的熔点。因此,当发生光发射时,式1的化合物可以具有针对在有机层或在有机层 与金属电极之间产生的焦耳热的高耐热性。式1的化合物还可以在高温环境中具有高耐用 性。当储存或操作时,包含式1的化合物的有机发光装置可以具有高耐用性。
[0045] 此外,式I的化合物可以具有包含菲部分的菲并呋喃结构,所述菲部分在分子中为 稠合的。对此,式1的化合物的η-电子可以为离域的,并且因此,氧原子的未共用电子对可以 部分地提供额外的电子。
[0046] 在式1中,经由X连接于胺的菲并呋喃基团可以影响空穴传输能力,并且因此,式1 的化合物针对由发射层提供的电子可以具有增加的阻抗。
[0047] 空穴传输能力的改善可以涉及分子使用寿命的改善,并且因此与其它芳基胺衍生 物的使用寿命特性相比,根据实施方案的式1的化合物可以表现出改善的使用寿命特性。
[0048] 此外,由于分子中菲并呋喃基团的取代,形成为膜的分子膜的状态得到改善,并且 因此,有机发光装置的特性可以得到改善。对此,当有机发光装置包含式1的化合物作为传 输空穴的材料时,该有机发光装置可以实现长使用寿命特性。因此,可以将根据实施方案的 包含式1的化合物的有机发光装置制造成具有高效率、低驱动电压、高亮度和长使用寿命特 性的装置。
[0049] 将更详细地描述式1的取代基。
[0050] 在示例性实施方案中,在式1中,X可以为或可以包含,例如,取代或未取代的c6-c 60 亚芳基、取代或未取代的&-C60亚杂芳基或者取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团。 [0051 ]在示例性实施方案中,式1中的X可以为或包括由下述式2a至2c中的一个表示的基 团。
[0052]
[0053] 在式2a至2c中,压可以为,例如,CRiR^O或S。
[0054] Ri和R2可以各自独立地选自或包括,例如,取代或未取代的&-C20烷基、取代或未取 代的C6-C 2Q芳基、取代或未取代的&-C20杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基 团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
[0055] *表示连接位点。
[0056] 在示例性实施方案中,在式1中,Ar^Ar2可以各自独立地为或包括,例如,取代或 未取代的C6-C 6Q芳基、取代或未取代的Q-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多 环基团或者取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
[0057] 在示例性实施方案中,在式1中,ArjPAr2可以各自独立地为由以下式3a至3d中的 一个表不的基团。
[0058]
[0059] 在式3a至3d中,压可以为,例如,〇^2、0或S。
[0060] 可以各自独立地选自或包括,例如,氢、氘、用C6-C2Q芳基取代的胺基团、 取代或未取代的(^_(:2()烷基、取代或未取代的C6-C2Q芳基、取代或未取代的Q-Cm杂芳基、取 代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基 团。
[0061] p可以为选自1至9的整数。
[0062] *表示连接位点。
[0063] 在示例性实施方案中,在上述式中,Ri JdPZi可以各自独立地选自,例如,氢、氘和 由以下式4a至4e中的一个表示的基团。
[0064]
46
[0065] 在式4a至4e中,*表示连接位点。
[0066]在示例性实施方案中,由式1表示的化合物可以由式2表示,其中X、m、Ari和Ar2被定 义为与式1的那些相同。
[0067] 〈式 2>
[0068]
[0069]在示例性实施方案中,式1的化合物可以由式3表示,其中乂^^^和六^被定义为与 式1的那些相同。
[0070]〈式 3>
[0071]
[0072] 在示例性实施方案中,式1的化合物可以由式4表示,其中乂^^^和六^被定义为与 式1的那些相同。
[0073] 〈式 4>
[0074]
[0075] 式2至4中的取代基可以被定义为与上述提供的那些相同。
[0076]在示例性实施方案中,由式1表示的化合物可以为以下化合物1至90中的一个。
[0081]
[0082]
123 如本文所用,术语"有机层"是指有机发光装置中在第一电极与第二电极之间布置 的单个层和/或多个层。"有机层"中包含的材料不局限于有机材料。 2 图1示出根据实施方案的有机发光装置10的示意图。所述有机发光装置10可以包 括第一电极110、有机层150和第二电极190。 3 在下文,将针对图1来描述根据示例性实施方案的有机发光装置的结构及制造根 据示例性实施方案的有机发光装置的方法。
[0086] 在实施中,衬底可以另外地布置在图1的有机发光装置10中的第一电极110之下或 第二电极190之上。衬底可以是各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、 操作简易性和防水性的玻璃衬底或透明塑料衬底。
[0087] 可以通过例如在衬底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料,从而形成第一 电极110。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自具有高功函的材 料以促进空穴注入。第一电极110可以为反射电极、半透射电极或透射电极。用于形成第一 电极110的材料可以包括氧化铟锡(ΙΤ0)、氧化铟锌(ΙΖ0)、氧化锡(Sn0 2)或氧化锌(ZnO),各 自具有透明度和优异的导电性。在实施中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用 于形成第一电极110的材料可以包括选自以下的至少之一:镁(Mg)、铝(A1)、铝-锂(Al-Li)、 钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。
[0088] 第一电极110可以具有单层结构或包括两层或多于两层的多层结构。例如,第一电 极110可以具有IT0/Ag/IT0的三层结构。
[0089]有机层150布置在第一电极110上。有机层150包括发射层。
[0090] 有机层150可以包括布置在第一电极110与发射层之间的空穴传输区。有机层150 可以包括布置在发射层与第二电极190之间的电子传输区。
[0091] 空穴传输区可以包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)和电子阻挡层(EBL)中 的至少一种。电子传输区可以包括空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL) 中的至少一种。
[0092] 空穴传输区可以具有由单一材料形成的单层结构、由多种不同材料形成的单层结 构、或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
[0093]例如,空穴传输区可以具有由多种不同材料形成的单层结构、或HIL/HTL的结构、 HIL/HTL/缓冲层的结构、HIL/缓冲层的结构、HTL/缓冲层的结构、或HIL/HTL/EBL的结构,其 中每一结构的层以这种规定的顺序从第一电极110依次堆叠。
[0094]当空穴传输区包括HIL时,可以通过使用多种适当的方法,例如真空沉积、旋涂、浇 铸、朗格缪尔-布吉特(Langmuir-Blodgett,LB)法、喷墨印刷、激光印刷或激光感应热成像 (LITI),在第一电极110上形成HIL。
[0095]当通过真空沉积形成HIL时,考虑到用于形成HIL的化合物以及合适的或期望的 HIL的结构,可以在约100°C至约500°C的沉积温度下,在约10-8托至约10-3托的真空度下, 和/或在约〇.〇1 Α/秒至约100.人/秒的沉积速率下,进行真空沉积。
[0096]当通过旋涂形成HIL时,考虑到用于形成HIL的化合物以及合适的或期望的HIL的 结构,可以以约2,OOOrpm至约5,000rpm的涂布速率且在约80°C至约200°C的温度下进行旋 涂。
[0097]当空穴传输区包括HTL时,可以通过使用多种适当的方法,例如真空沉积、旋涂、浇 铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或LITI,在第一电极110上或在HIL上形成HTL。当通过真空沉 积或通过旋涂形成HTL时,可以基于用于形成HIL的沉积条件或涂布条件来推断沉积条件或 涂布条件。
[0098] 空穴传输区可以包含,例如,选自以下的至少一种:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、 NPB、β-ΝΡΒ、TPD、螺-TPD、螺-NPB、α-ΝΡΒ、TAPC、HMTPD、4,4 ',4〃-三(N-咔唑基)三苯胺 (TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺
[0099] 酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/ PSS)以及根据示例性实施方案由式1表示的化合物。
[0100] 1234 例如,空穴传输层可以包含根据示例性实施方案的式1的化合物。 2 空穴传输区的厚度可以为约100 A至约1Q,000 A,例如约100 A至约1,〇〇〇人。 当空穴传输区包括ΗIL和HTL两者时,ΗIL的厚度可以为约10:0 A至约丨0,000 A,例如约 100 A个:约1:,000人,以及HTL的厚度可以为约50 A至约2,000 ▲,例如约100 A至约 1,500 A。空穴传输区、HIL和HTL的厚度在以上所述的这些范围内时,空穴传输性质可以为 适合的或令人满意的,而没有驱动电压的显著增加。 3 除了上述材料之外,空穴传输区还可以包含用于改善导电性的电荷产生材料。电 荷产生材料可以均匀地或不均匀地分散在整个空穴传输区。 4 电荷产生材料可以包括例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可以为选自醌衍生物、金属氧化 物和含氰基的化合物中的一种。P-掺杂剂的实例可以包括:醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷 (TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ);金属氧化物,例如氧化钨或氧 化钼;以及以下的化合物HT-D1。
[0105] 〈化合物HT-D1>〈F4-TCNQ〉
[0106]
[0107] 空穴传输区可以包括缓冲层。缓冲层可以根据由发射层发射的光的波长来补偿光 的光学共振距离,并且因此,可以有助于改善发光效率。对此,在空穴传输区中包含的材料 可以用作在缓冲层中包含的材料。EBL可以有助于减少和/或防止电子从电子传输区注入。
[0108] 可以通过使用多种适当的方法,例如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光 印刷或LITI,在第一电极110上或在空穴传输区上形成发射层。当通过真空沉积或通过旋涂 形成发射层时,可以基于用于形成HIL的沉积条件或涂布条件来推断沉积条件或涂布条件。
[0109] 当有机发光装置10为全色有机发光装置时,发射层可以根据单独的亚像素而构图 为红色发射层、绿色发发射层和蓝色发射层。或者,发射层可以具有红色发射层、绿色发射 层和蓝色发射层的结构,其各层以规定顺序依次堆叠。对此,发射红光的材料、发射绿光的 材料和发射蓝光的材料可以具有混合的结构而没有分层,由此发射白光。
[0110]发射层可以包含主体和掺杂剂。
[0111] 主体可以包括例如选自TPBi、TBADN、ADN(还称为"DNA")、CBP、CDBP和TCP中的至少 一种:
[0112]
[0113]或者,主体可以包括由式301表示的化合物:
[0114]〈式 301>
[0115] Ar301-[ (L30l)xbl~R30l]xb2
[0116] 在式 301 中,
[0117] Ar3(n可以选自:
[0118] 萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧 蒽基、苯并菲基、芘基、f基、并四苯基、茜基、茈基、五苯基和茚并蒽基;以及
[0119] 各自被氘、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或 其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、 C3_ClQ环烷基、C2_ClQ杂环烷基、C3_ClQ环烯基、C2 _ClQ杂环烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6_ C60芳硫基、Cl-C6Q杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团和-Si (Q301) (Q3Q2) (Q3Q3)(其中Q3Q1至Q3Q3可以各自独立地选自氛、Cl_C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C6-C60芳 基和Q-C60杂芳基)中的至少之一取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、f基、并四苯基、茜基、茈基、五苯基和 茚并蒽基;
[0120] L3Q1可以选自:
[0121] 亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、 亚芘基、亚;S基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔 啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;以及
[0122] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或 其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴 基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、首基、吡啶基、P比嗪基、啼啶基、啦嗪基、异吲哚 基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少之一取代的亚苯基、 亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚I基、 亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉 基、亚咔唑基和亚三嗪基,
[0123] R3()1可以选自:
[0124] &-C20烷基和&-C20烷氧基,以及
[0125] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或 其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴 基、菲基、蒽基、芘基、1'基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、 喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少之一取代的d-Cm烷基和&-C20烷氧基;
[0126] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基'基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
[0127] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或 其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴 基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、I"基、吡啶基、吡嗪基、啼啶基、哒嗪基、喹啉 基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少之一取代的苯基、萘基、芴基、 螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、?基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、 喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
[0128] xbl可以选自0、1、2和3,并且
[0129] xb2可以选自 1、2、3和4。
[0130] 例如,在式301中,
[0131] L3(n可以选自:
[0132] 亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、 亚芘基和亚g'基;以及
[0133] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或 其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴 基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和f基中的至少之一取代的亚苯基、亚萘基、亚 芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚首基,并且
[0134] R3()1可以选自:
[0135] Ci-C2〇^SiPCi-C2〇^ftS;
[0136] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或 其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴 基、菲基、蒽基、芘基和|基中的至少之一取代的&_(: 2()烷基和&-C20烷氧基;
[0137] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和|基;以及
[0138] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或 其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴 基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和f基中的至少之一取代的苯基、萘基、芴基、 螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和?基。
[0139] 例如,主体可以包括由式301Α表示的化合物:
[0140] 〈式 301A>
[0141]
12 基于上还提供的那些η」以推定式301A的取代基。 2 式301的化合物可以包括化合物Η1至Η42中的至少之一。
[0145]
[0146]
[0147]
[0148] 在实施中,主体可以包括化合物H43至H49中的至少之一。
[0149]
[0151] 掺杂剂可以包括荧光掺杂剂和磷光掺杂剂中的至少之一。
[0152] 磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属络合物:
[0153] 〈式 401>
[0154;
[0155」?土:个,
[0156] M 可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(0s)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥 (Tm),
[0157] Χ4(Π 至X4Q4可以各自独立地为氮或碳,
[0158] 环A4Q1和A4Q2可以各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取 代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的吡咯 基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取 代的吡唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的噁唑基、 取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代 的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取 代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未 取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的 苯并噻吩基、取代或未取代的异苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的 异苯并噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪 基、取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的二苯并噻吩基,
[0159]所述取代的苯基、取代的萘基、取代的芴基、取代的螺-芴基、取代的茚基、取代的 吡咯基、取代的噻吩基、取代的呋喃基、取代的咪唑基、取代的吡唑基、取代的噻唑基、取代 的异噻唑基、取代的噁唑基、取代的异噁唑基、取代的吡啶基、取代的吡嗪基、取代的嘧啶 基、取代的哒嗪基、取代的喹啉基、取代的异喹啉基、取代的苯并喹啉基、取代的喹喔啉基、 取代的喹唑啉基、取代的咔唑基、取代的苯并咪唑基、取代的苯并呋喃基、取代的苯并噻吩 基、取代的异苯并噻吩基、取代的苯并噁唑基、取代的异苯并噁唑基、取代的三唑基、取代的 噁二唑基、取代的三嗪基、取代的二苯并呋喃基和取代的二苯并噻吩基的至少一个取代基 可以选自:
[0160] 氘、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺 酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基和&-C60烷氧基;
[0161] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或 其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C 3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C 1Q环烯基、c2-ClO杂环烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳香族稠合多环 基团(非芳香族稠合多环基团)、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q4Q1) (Q4Q2)、_Si(Q403) (Q404 ) ( Q4Q5 )和-B ( Q4Q6 ) ( Q4Q7 )中的至少之一取代的 Cl_C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基和Cl_ C60烷氧基;
[0162] C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C 3-C1Q环烯基、C2-C1Q杂环烯基、C6-C 6〇芳基、C6_C60芳 氧基、C6-C 6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基和非芳香族稠合多环基团;
[0163] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或 其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、 C3_ClQ环烷基、C2_ClQ杂环烷基、C3_ClQ环烯基、C2 _ClQ杂环烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6_ C60芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N (〇411)(〇412)、-3丨(〇413)(〇414)(〇415)和_8(〇416)(〇417)中的至少之一取代的(:3-(: 1()环烷基、(:2-ClO杂环烷基、C3_Cl()环烯基、C2_ClQ杂环烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C60 杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
[0164] _N(Q421) (Q422)、-Si(Q423) (Q424) (Q425)和-B(Q426) (Q427),
[0165] L4(n可以为有机配体,
[0166] xcl可以为1、2或3;并且
[0167] xc2可以为0、1、2或 3。
[0168] 在示例性实施方案中,L4Q1可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。 例如,L4Q1可以选自卤素配体(例如,C1或F)、二酮配体(例如,乙酰丙酮酸酯(盐)、1,3-二苯 基-1,3-丙二酮酸酯(盐)、2,2,6,6_四甲基-3,5-庚二酮酸酯(盐)、六氟丙酮酸酯(盐))、羧 酸配体(例如,啦啶甲酸酯(盐)、二甲基-3-吡唑羧酸酯(盐)或苯甲酸酯(盐))、一氧化碳配 体、异腈配体、氰基配体和磷配体(例如,膦或亚磷酸酯(盐))。
[0169] 当式401中的A4qi具有2个或多于2个的取代基时,A4qi的2个或多于2个的取代基可 以彼此结合以形成饱和的环或不饱和的环。
[0170] 当式401中的A402具有2个或多于2个的取代基时,A402的2个或多于2个的取代基可 以彼此结合以形成饱和的环或不饱和的环。
[0171] 当式401中的xcl为2或大于2时,式401中的多个配彳
可以彼此相同 或不同。当式401中的xcl为2或大于2时,A4qi和A4Q2可以直接地或经由连接基团(例如,C1-C5 亚烷基、-N(R')_(其中R'可以为&-&()烷基或C6-C2Q芳基)、或-C(=0)_)各自独立地键合至 其它相邻配体的A4Q1和A402。
[0172] 磷光掺杂剂可以包括化合物roi至TO74中的至少之一。
[0179]
[0180] 在实施中,磷光掺杂剂可以包括PtOEP:
[0181]
[0182] 荧光掺杂剂可以包括0?六¥8丨、80六¥8丨、了8?6、001、0(:1^、香豆素6和05451'中的至少 之一:
[0183]
[0184] 在实施中,荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
[0185] 〈式 501>
[0186]
1234 在式 501 中, 2 Ar5()1 可以选自: 3 萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧 蒽基、苯并菲基、芘基、f基、并四苯基、茜基、茈基、五苯基和茚并蒽基; 4 各自被氘、_?、_(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或 其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、 C3_ClQ环烷基、C2_ClQ杂环烷基、C3_ClQ环烯基、C2 _ClQ杂环烯基、C6_C6Q芳基、C6_C6Q芳氧基、C6_ C60芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团和-Si (Qsoi) (Q5Q2) (Q5Q3)(其中Qsoi至Q5Q3可以各自独立地选自氣、C1-C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C6-C60芳 基和C 2-C6Q杂芳基)中的至少之一取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、;1基、并四苯基、茜基、茈基、五苯基和 茚并蒽基,
[0191] L5Q1至L5Q3可以各自独立地与在本说明书中关于L3Q1所定义的相同,
[0192] R5()1和R5q2可以各自独立地选自:
[0193] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、?基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯 并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
[0194] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或 其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴 基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、|基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉 基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至 少之一取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、?基、吡 啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二 苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
[0195] xdl至xd3可以各自独立地选自0、1、2和3,并且
[0196] xb4 可以选自 1、2、3和4。
[0197] 荧光掺杂剂可以包括化合物Π)1至Π)8中的至少之一:
[0198]
[0199] 基于100重量份的主体,在发射层中包含的掺杂剂的量可以为约0.01重量份至约 15重量份。
[0200] 发射层的厚度可以为约1〇〇 A至约1,000 A,例如约200 A至约600人。当发射层 的厚度在这些范围内时,可以获得优异的发射特性,而没有驱动电压的显著增加。
[0201] 接下来,可以在发射层上布置电子传输区。
[0202] 电子传输区可以包括HBL、ETL和EIL中的至少之一。
[0203]当电子传输区包括HBL时,可以通过多种适当的方法,例如真空沉积、旋涂、浇铸、 LB法、喷墨印刷、激光印刷或LITI,在发射层上形成HBL。当通过真空沉积或通过旋涂形成 HBL时,可以基于用于形成HIL的沉积条件或涂布条件来推断沉积条件或涂布条件。
[0204] HBL可以包含例如BCP和Bphen中的至少之一。
[0205]
[0206] HBL的厚度可以为约20 A至约lpoo: A,例如约30 A至约300人。当HBL的厚度在 这些范围内时,可以获得优异的空穴阻挡特性,而没有驱动电压的显著增加。
[0207] 电子传输区可以具有ETL/EIL的结构或HBL/ETL/EIL的结构,其各层以规定顺序从 发射层依次堆叠。
[0208] 在示例性实施方案中,有机层150可以包括布置在发射层与第二电极190之间的电 子传输区,并且该电子传输区可以包括ETL。在实施中,ETL可以由多个层组成。例如,电子传 输区可以包括第一 ETL和第二ETL。
[0209] ETL 可以包含 BCP、Bphen、A1 q3、Bal q、TAZ 和 NTAZ 中的至少之一:
[0210]
123456 或者,ETL可以包含由式601表示的化合物和由式602表示的化合物中的至少之一: 2 〈式 601> 3 Ar601-[ (L60l)xel~E60l]xe2 4 在式 601 中, 5
[0215] Ar6Q1可以选自: 6 萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧 恩基、苯并非基、花基、窟^基、并四苯基、茜基、花基、五苯基和印并恩基;
[0217]各自被氘、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或 其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-C60烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、 C3_ClQ环烷基、C3_ClQ杂环烷基、C3_ClQ环烯基、C3 _ClQ杂环烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6_ C60芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团和-Si (Q301) (Q3Q2) (Q3Q3)(其中Q3Q1至Q3Q3可以各自独立地选自氛、Cl_C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C6-C60芳 基和C 2-C6Q杂芳基)中的至少之一取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 勿基、非那烯基、非基、恩基、9?恩基、苯并非基、花基、篇基、并四苯基、茜基、花基、五苯基和 茚并蒽基;
[0218] L6Q1可以与关于L3Q1所定义的相同;
[0219] E6Q1可以选自:
[0220] 吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡 啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并 喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、 吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、 三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑 基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
[0221] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或 其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、Ci-Cso烷基、Ci-Cso烷氧基、环戊基、环己基、环庚 基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊^烯基、印基、奈基、甘姻环基、庚搭烯基、引达省基、 苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘 基、S'基、并四苯基、茜基、茈基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯 基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、 嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪 基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并 咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑 基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑 基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基中的至少之一取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡 唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲 哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉 基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩 基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并 呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶 基;
[0222] xel可以选自0、1、2和3,并且
[0223] xe2可以选自 1、2、3和4。
[0224] 〈式602>
[0225]
[0226] 在式602 中,
[0227] 父611可以为1^或0(1^611)\6611-1?611,乂612可以为~或(]-(1^612)\6612-1?612,并且父613可以为~ 或C_( L613 )xe613-R613,其中X611至X613中的至少一个可以为N,
[0228] Lm至L616可以各自独立地与关于L3Q1所定义的相同,
[0229] R611至R616可以各自独立地选自:
[0230] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、f基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
[0231] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或 其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴 基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、|基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉 基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少之一取代的苯基、萘基、芴基、 螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、?基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、 喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
[0232] xe611至xe616可以各自独立地选自0、1、2和3〇
[0233] 式601的化合物和式602的化合物可以选自化合物ET1至ET15:
[0235]
[0236] ETL的厚度可以为约IQOA至约1,000人,例如约150人至约5繼1当£孔的厚度 在这些范围内时,可以获得优异的电子传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
[0237] 除了上述材料之外,ETL还可以包含含金属的材料。
[0238] 含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括例如化合物ET-D1 (例如,羟 基喹啉锂(LiQ))或ET-D2。
[0239]
[0240] 电子传输区可以包括促进从第二电极190的电子注入的EIL。
[0241 ]可以通过使用多种适当的方法,例如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光 印刷或LITI,在ETL上形成EIL。当通过真空沉积或通过旋涂形成EIL时,可以基于用于形成 HIL的沉积条件或涂布条件来推断沉积条件或涂布条件。
[0242] EIL可以包含选自1^?、恥(:1丄8?、1^2〇、83〇和1^〇中的至少之一。
[0243] EIL的厚度可以为约1 Λ至约100 A,例如约3 A至约90 A,当EIL的厚度在这些范 围内时,可以获得适当的或令人满意的电子注入特性,而没有驱动电压的显著增加。
[0244] 可以在有机层150上布置第二电极190。第二电极190可以是为电子注入电极的阴 极。此处,用于形成第二电极190的材料可以为具有低功函的材料,例如金属、合金、导电化 合物或其混合物。用于形成第二电极190的材料的实例可以包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(A1)、 铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。在实施中,用于形成第二电极190的 材料可以包括ΙΤ0或ΙΖ0。第二电极190可以为反射电极、半透射电极或透射电极。
[0245] 在实施中,可以通过使用根据示例性实施方案的化合物的沉积方法或通过使用根 据示例性实施方案在溶液中制备的化合物的湿涂布方法来形成有机发光装置10的有机层 150〇
[0246] 根据示例性实施方案的有机发光装置10可以包括在多种类型的平板显示设备中, 例如被动矩阵0LED显示设备和主动矩阵0LED显示设备。例如,当有机发光装置10装配有主 动矩阵0LED显示设备时,第一电极可以布置在衬底侧面,以及作为像素电极,第一电极可以 电耦合至薄膜晶体管的源电极和漏电极。此外,有机发光装置10可以装配有可在两侧显示 屏幕的平面显示设备。
[0247] 在上文,已经参考图1描述了有机发光装置10。
[0248] 在下文,在本说明书中使用的所有取代基中的代表性取代基可以定义如下(限制 取代基的碳数为非限制性的并且不限制取代基的特性,并且不包括能在取代基的一般定义 中找到但未在本说明书中描述的取代基)。
[0249] 本文所用的Q-C60烷基是指具有1至60个碳原子的直链或支链的饱和脂肪族烃单 价基团,并且其详细实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己 基。本文所用的&-C60亚烷基是指具有与&-C60烷基相同结构的二价基团。
[0250]本文所用的&-C60烷氧基是指由-0A1Q1(其中AmSCi-Q?烷基)表示的单价基团,并 且其详细实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
[0251]本文所用的C2-C6Q烯基是指通过在(:2-〇5〇烷基的中部链或末端中替换至少一个碳 双键而形成的烃基,并且其详细实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所用的C2-C6Q亚烯 基是指具有与C2-C6Q烯基相同结构的二价基团。
[0252] 本文所用的C2-C6Q炔基是指通过在(:2-〇5〇烷基的中部链或末端替换至少一个碳叁 键而形成的烃基,并且其详细实例为乙炔基和丙炔基。本文所用的C 2-C6Q亚炔基是指具有与 C2-C6Q炔基相同结构的二价基团。
[0253] 本文所用的C3-C1Q环烷基是指具有3至10个碳原子的饱和单价烃单环基团,并且其 详细实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文所用的C 3-C1Q亚环烷基是指具 有与C3-C1Q环烷基相同结构的二价基团。
[0254] 本文所用的C2-C1Q杂环烷基是指具有作为成环原子的至少一个选自Ν、0、Ρ和S的杂 原子和2至10个碳原子的单价单环基团,并且其详细实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。本 文所用的C 2-C1Q亚杂环烷基是指具有与&-&〇杂环烷基相同结构的二价基团。
[0255] 本文所用的C3-C1Q环烯基是指具有3至10个碳原子以及在其环中的至少一个双键 且不具有芳香性的单价单环基团,并且其详细实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本 文所用的C 3-C1Q亚环烯基是指具有与C3-C1Q环烯基相同结构的二价基团。
[0256] 本文所用的C2-C1Q杂环烯基是指在其环中具有作为成环原子的至少一个选自N、0、 P和S的杂原子、1至10个碳原子及至少一个双键的单价单环基团Xs-Ck)杂环烯基的详细实 例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文所用的(: 2-(:1()亚杂环烯基是指具有与(:2-(:10 杂环烯基相同结构的二价基团。
[0257] 本文所用的C6-C6Q芳基是指具有含6至60个碳原子的碳环芳香族体系的单价基团, 并且本文所用的C 6-C6Q亚芳基是指具有含6至60个碳原子的碳环芳香族体系的二价基团。 C6-C6Q芳基的详细实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和|基。当C6-C 6Q芳基和C6-C6Q亚芳 基各自包含两个或多于两个环时,这些环可以彼此稠合。
[0258] 本文所用的&-C60杂芳基是指具有含作为成环原子的至少一个选自Ν、0、Ρ和S的杂 原子及1至60个碳原子的碳环芳香族体系的单价基团。本文所用的&-C60亚杂芳基是指具有 含作为成环原子的至少一个选自Ν、0、Ρ和S的杂原子及1至60个碳原子的碳环芳香族体系的 二价基团。&-C60杂芳基的详细实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和 异喹啉基。当&-C60杂芳基和心乂的亚杂芳基各自包含两个或多于两个环时,这些环可以彼 此稠合。
[0259] 本文所用的C6-C6Q芳氧基表示-0A1Q2(其中A1QAC 6-C6()芳基),并且本文所用的C6-C60芳硫基表示-SA 1Q3 (其中A1Q3为C6-C6Q芳基)。
[0260] 本文所用的单价非芳香族稠合多环基团(例如具有8至60个碳原子的基团)是指具 有彼此稠合的两个或多于两个环、仅具有碳原子作为成环原子且在整个分子结构中不具有 芳香性的单价基团。单价非芳香族稠合多环基团的详细实例为芴基。本文所用的二价非芳 香族稠合多环基团是指具有与单价非芳香族稠合多环基团相同结构的二价基团。
[0261 ]本文所用的单价非芳香族稠合杂多环基团(例如,具有2至60个碳原子的基团)是 指具有彼此稠合的两个或多于两个环、除C之外,具有选自Ν、0、Ρ和S的作为成环原子的杂原 子且在整个分子结构中不具有芳香性的单价基团。单价非芳香族稠合杂多环基团的详细实 例为咔唑基。本文使用的二价非芳香族稠合杂多环基团是指具有与单价非芳香族稠合杂多 环基团相同结构的二价基团。
[0262] 所述取代的C3-C1Q亚环烷基、所述取代的C2-C1Q亚杂环烷基、所述取代的C 3-C1Q亚环 烯基、所述取代的C2-C1Q亚杂环烯基、所述取代的C6-C6Q亚芳基、所述取代的&-C60亚杂芳基、 所述取代的二价非芳香族稠合多环基团、所述取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、所述 取代的Ci-Cso烷基、所述取代的c 2-c60烯基、所述取代的c2-c60炔基、所述取代的Ci-Cso烷氧 基、所述取代的C 3-C1Q环烷基、所述取代的C2-C1Q杂环烷基、所述取代的C 3-C1Q环烯基、所述取 代的C2-C1Q杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳 硫基、所述取代的&-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价 非芳香族稠合杂多环基团的取代基中的至少之一可以选自:
[0263] 氘、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺 酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基和&-C60烷氧基;
[0264] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或 其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C 3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C 1Q环烯基、c2-ClO杂环烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C1-C6Q杂芳基、单价非芳香族稠合多环 基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Qn) (Q12)、_Si(Q13) (Qw) (Q15)和_B(Q16) (Q17)中的 至少之一取代的&-〇5〇烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基和&-C60烷氧基;
[0265] C3-C1Q环烷基、C2-C 1Q杂环烷基、C3-C1Q环烯基、C2-C1Q杂环烯基、C 6-C6Q芳基、C6-C60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C1-C6Q杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环 基团;
[0266] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或 其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、 C3 _ClQ环烷基、C2_ClQ杂环烷基、C3_ClQ环烯基、C2_ClQ杂环烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6 _ C60芳硫基、C1-C6Q杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N (Q21) (Q22)、-Si (Q23) (Q24) (Q25)和-B(Q26) (Q27)中的至少之一取代的C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环 烷基、C 3-C1()环烯基、C2-C1()杂环烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、&-C6Q杂芳基、 单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
[0267] -N(Q31) (Q32)、_Si (Q33) (Q34) (Q35)和-B(Q36) (Q37),
[0268] 其中Q11至Qi7、Q2i至Q27和Q31至Q37可以各自独立地选自氢、氖、-F、_C1、_Br、_I、轻 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其 盐、Cl-C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl-C6Q烷氧基、C3 _ClQ环烷基、C2_ClQ杂环烷基、C3_ClO 环烯基、C2-C1Q杂环烯基、C6-C6Q芳基、C1-C6Q杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳 香族稠合杂多环基团。
[0269] 例如,所述取代的C3-C1Q亚环烷基、所述取代的C 2-C1Q亚杂环烷基、所述取代的C3-c1〇亚环烯基、所述取代的C 2-C1Q亚杂环烯基、所述取代的C6-C6Q亚芳基、所述取代的Q-C60亚 杂芳基、所述取代的二价非芳香族稠合多环基团、所述取代的二价非芳香族稠合杂多环基 团、所述取代的Ci-Cso烷基、所述取代的C 2-C6Q烯基、所述取代的C2-C6Q炔基、所述取代的Ci-C 60烷氧基、所述取代的C3-C1Q环烷基、所述取代的C2-C 1Q杂环烷基、所述取代的C3-C1Q环烯基、 所述取代的C2-C 1Q杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的 C6-C6Q芳硫基、所述取代的C1-C6Q杂芳基、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取 代的单价非芳香族稠合杂多环基团的取代基中的至少之一可以选自:
[0270] 氘、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺 酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-C60烷基、C2-C6Q烯基、C2-C 6Q炔基和&-C60烷氧基;
[0271] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或 其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯 基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴 基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、:?基、并四苯基、茜基、茈 基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、 吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、 吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉 基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩 基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并 呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶 基、-N(Qn) (Q12)、-Si (Q13) (Qw) (Qis)和-B(Q16) (Q17)中的至少之一取代的&-C6。烷基、C2-C60 烯基、C2-C6Q炔基和&-C6Q烷氧基;
[0272] 环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘 菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、 蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、f基、并四苯基、茜基、茈基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉 红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、 异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异 喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶 基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、 异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑 基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
[0273] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或 其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、 环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、 庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧 蒽基、苯并菲基、芘基、;^基、并四苯基、茜基、茈基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、 蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑 基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、 苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉 基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑 基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并 咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q 21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25WP-B (Q26)(Q27)中的至少之一取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊 二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 勿基、非那烯基、非基、恩基、9?恩基、苯并非基、花基、.$"基、并四苯基、茜基、花基、五苯基、 并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻 唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲 唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉 基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯 并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、 二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
[0274] _N(Q31) (Q32)、-Si (Q33) (Q34) (Q35)和-B(Q36) (Q37),
[0275] 其中〇11至&7、〇21至Q27和Q31至Q37可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-U5 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其 盐、&-C60烷基、C2-C6〇烯基、C2-C6〇炔基、&-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环 己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴 基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、f基、并四苯基、 茜基、茈基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、 咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异 吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉 基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃 基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三 嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基 和咪唑并嘧啶基。
[0276] 本文所用的术语"Ph"是指苯基,本文所用的术语"Me"是指甲基,本文所用的术语 "Et"是指乙基,以及本文所用的术语"ter-Bu"或"B,是指叔丁基。
[0277] 在下文,参考合成例和实施例,将更详细地描述根据实施方案的有机发光装置。
[0278] 提供以下实施例和比较例以突出一个或多个实施方案的特性,但要理解实施例和 比较例不应被解释为限制实施方案的范围,也不应将比较例解释为在实施方案的范围之 外。此外,要理解实施方案不限于在实施例和比较例中描述的特定细节。
[0279] 合成例
[0280][合成例1:化合物4的合成]
[0281]
(1)中间体4-1的合成
[0283] 将20g间苯二酚用300ml二氯甲烷稀释,并且然后,向其缓慢滴加36g N-溴琥珀酰 亚胺。将混合溶液在环境温度下搅拌15小时。在反应完成之后,将从其萃取的有机层用无水 硫酸镁干燥并在减压下浓缩。将从其获得的残余物用二乙醚洗涤,以便获得34g(收率: 98%)中间体4-1。
[0284] LC/MS 计算值:187 · 95 实测值:187 · 96
[0285] (2)中间体4-2的合成
[0286] 将66g 2-溴-1-碘-3-甲氧基苯、64g双(频哪醇合)二硼、64g乙酸钾和2.2g(l,l'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)用600ml甲苯稀释,并且然后,将混合溶液在120°C的 温度下搅拌15小时。在反应容器缓慢冷却至环境温度之后,向其添加水以终止反应。在反应 完成之后,将从其分离的有机层用无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩。使从其获得的残余物 经历硅胶柱色谱,以便获得61g(94% )中间体4-2。
[0287] LC/MS 计算值:312 · 05 实测值:312 · 08
[0288] (3)中间体4-3的合成
[0289] 将34g中间体4-1和61g中间体4-2用1,000ml四氢呋喃和300ml水稀释,向其加入 1.5g Pd(PPh3)4和75g碳酸钾,并且然后,在60°C的温度下搅拌。在12小时之后,将反应溶液 冷却至环境温度,并且然后,用乙酸乙酯萃取三次。将从其获得的有机层用无水硫酸镁干燥 并在减压下蒸发。将从其获得的残余物通过硅胶柱色谱分离-纯化,以便获得48g(收率: 91%)中间体4-3。
[0290] LC/MS 计算值:293 · 99 实测值:293 · 99
[0291] (4)中间体4-4的合成
[0292] 将48g中间体4-3用l,000ml硝基苯稀释,向其加入13g Cu(II)0,并且然后,在180 °C的温度下搅拌。在反应容器缓慢冷却至环境温度之后,将在减压下通过使用赛利特 (Celite)过滤反应溶液而获得的滤液在减压下蒸发。将从其获得的残余物通过硅胶柱色谱 分离-纯化,以便获得34g(收率:98% )中间体4-4。
[0293] LC/MS 计算值:214 · 06实测值:214 · 08
[0294] (5)中间体4-5的合成
[0295] 将34g中间体4-4用600ml二氯甲烷稀释,并且然后,向其缓慢地滴加31ml三乙胺。 接着,在0 °C的温度下向其缓慢地滴加48g无水三氟乙酸。在将混合溶液在环境温度搅拌3小 时之后,向其加入水以终止反应。在反应完成之后,将从其分离的有机层用无水硫酸镁干燥 并在减压下浓缩。使从其获得的残余物经历硅胶柱色谱,以便获得53g(96% )中间体4-5。
[0296] LC/MS 计算值:346 · 01 实测值:346 · 03
[0297] (6)中间体4-6的合成
[0298] 将53g中间体4-5用500ml四氢呋喃稀释,并向其依序加入30g乙炔基三甲基硅烷、 64ml三乙胺、3. lg双(三苯基膦)二氯化钯(II)和1.5g Cul。将混合溶液在60°C的温度下搅 拌6小时。在反应容器冷却至0 °C的温度之后,向其缓慢地滴加60ml浓盐酸。在将混合溶液在 环境温度下搅拌1小时之后,将混合溶液用水稀释。在将混合溶液在环境温度下搅拌3小时 之后,向其加入水以终止反应。将从其获得的有机层用无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩。使 从其获得的残余物经历硅胶柱色谱,以便获得30g(收率:87% )中间体4-6。
[0299] LC/MS 计算值:222.07 实测值:222.07
[0300] (7)中间体4-7的合成
[0301] 将30g中间体4-6用300ml甲苯稀释,并向其加入1.8g PtCl2。将混合溶液在80°C的 温度下搅拌15小时,并且然后,冷却至环境温度。向其加入水以终止反应。将从其获得的有 机层用无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩。使从其获得的残余物经历硅胶柱色谱,以便获得 28g(收率:93 % )中间体4-6。
[0302] LC/MS 计算值:222 · 07 实测值:222 · 08
[0303] (8)中间体4-8的合成
[0304] 将28g中间体4-7用500ml二氯甲烷稀释,并且然后,向其缓慢地滴加18ml三溴化 硼。在3小时之后,在0°C的温度下向其加入饱和碳酸氢钠溶液以终止反应,由此分层。将从 其获得的有机层用无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩。使从其获得的残余物经历硅胶柱色 谱,以便获得23g (收率:89 % )中间体4-8。
[0305] LC/MS 计算值:208 · 05 实测值:208 · 08
[0306] (9)中间体4-9的合成
[0307]以与中间体4-5的合成相同的方式获得36g(收率:96%)中间体4-9,但使用23g中 间体4-8。
[0308] LC/MS 计算值:340 · 00 实测值:340 · 01
[0309] (10)中间体4-10的合成
[0310]以与中间体4-3的合成相同的方式获得2.7g(收率:82%)中间体4-10,但使用4g中 间体4-9和2.4g( 4-溴苯基)硼酸。
[0311] LC/MS 计算值:281 · 85 实测值:281 · 86
[0312] (11)化合物4的合成
[0313] 将2.7g中间体4-10、2.5g二联苯]-4-基)胺、0.35g Pd2(dba)3、0.12ml PtBu3和2.6g KOtBu溶解于50ml甲苯中,并且然后,将混合溶液在85°C的温度下搅拌2小时。 在环境温度下向其加入水以终止反应,并且然后,将反应溶液用乙酸乙酯萃取三次。将从其 获得的有机层用无水硫酸镁干燥并在减压下蒸发。将残余物通过硅胶柱色谱分离-纯化,以 便获得3.8g(收率:83 % )化合物4。
[0314] LC/MS 计算值:587 · 22 实测值:587 · 24
[0315][合成例2:化合物21的合成]
[03161
[0319] LC/MS 计算值:422 · 03 实测值:422 · 03 [0320] (2)化合物21的合成
[0321]以与化合物4的合成相同的方式获得5.2g(收率:82% )化合物21,但使用3.8g中间 体21 -1 和3 · 4g N-([ 1,Γ -联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺。
[0322] LC/MS 计算值:703 · 29 实测值:703 · 31 [0323][合成例3:化合物25的合成]
[0324]
[0325] 以与化合物4的合成相同的方式获得4.6g(收率:77 % )化合物25,但使用3.5g中间 体4-10和3.4g Ν-([1,Γ-联苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺。
[0326] LC/MS 计算值:601.20实测值:601.21
[0327] [合成例4:化合物33的合成]
[0328]
[0329] (1)中间体33-1的合成
[0330]以与中间体4-2的合成相同的方式获得28g(收率:94%)中间体33-1,但使用30g 2-溴-1-碘-4-硝基苯。
[0331] LC/MS 计算值:327 · 03 实测值:327 · 06 [0332] (2)中间体33-2的合成
[0333]以与中间体4-3的合成相同的方式获得21g(收率:76%)中间体33-2,但使用16g中 间体4-1和28g中间体33-1。
[0334] LC/MS 计算值:308 · 96 实测值:308 · 98
[0335] (3)中间体33-3的合成
[0336] 以与中间体4-4的合成相同的方式获得16g(收率:99%)中间体33-3,但使用21g中 间体33-2。
[0337] LC/MS 计算值:229 · 04 实测值:229 · 06
[0338] (4)中间体33-4的合成
[0339] 以与中间体4-5的合成相同的方式获得25g(收率:98%)中间体33-4,但使用16g中 间体33-2。
[0340] LC/MS 计算值:360 · 99 实测值:360 · 99
[0341] (5)中间体33-5的合成
[0342] 以与中间体4-6的合成相同的方式获得16g(收率:98%)中间体33-5,但使用25g中 间体33-4。
[0343] LC/MS 计算值:237 · 04 实测值:237 · 07
[0344] (6)中间体33-6的合成
[0345] 以与中间体4-7的合成相同的方式获得15g(94% )中间体33-6,但使用16g中间体 33-5 〇
[0346] LC/MS 计算值:237 · 04 实测值:237 · 06
[0347] (7)中间体33-7的合成
[0348] 将15g中间体33-6用150ml二氯甲烷和300ml乙醇稀释,并且然后,向其加入17g铁 和26ml浓HC1。将混合溶液回流并搅拌6小时,同时维持反应温度。在将反应溶液冷却至环境 温度之后,在减压下使用赛利特过滤反应溶液并将其在减压下蒸发。将残余物通过硅胶柱 色谱分离-纯化,以便获得12.5g(收率:96% )中间体33-7。
[0349] LC/MS 计算值:207 · 08 实测值:207 · 09
[0350] (8)中间体33-8的合成
[0351] 将12.5g中间体33-7用300ml乙腈稀释,并且然后,在0°C的温度下向其缓慢滴加 10ml浓HC1。将混合溶液在0°C的温度下搅拌30分钟,并向其加入12.5g亚硝酸钠。在反应温 度缓慢升至环境温度之后,将反应溶液搅拌1小时,并向其另外加入22g Cu(II)Br2。将反应 溶液再次搅拌8小时,并且然后,通过使用饱和碳酸氢钠溶液中和。将中和的反应溶液用乙 酸乙酯萃取三次,并在减压下蒸发。使从其获得的残余物经历硅胶柱色谱,以便获得12.5g (收率:76%)中间体33-8。
[0352] LC/MS 计算值:269 · 97 实测值:269 · 97
[0353] (9)化合物33的合成
[0354]以与化合物4的合成相同的方式获得5g(收率:76 % )化合物33,但使用2.7g中间体 33-8和4 · 8g二([1,Γ : 4 ',Γ -三联苯]-4-基)胺。
[0355] LC/MS 计算值:663 · 26 实测值:663 · 26
[0356][合成例5:化合物40的合成]
[0357]
[0358] (1)中间体40-9的合成
[0359] 以与中间体4-10的合成相同的方式获得4.8g(收率:92% )中间体40-9,但使用4g 中间体40-8。
[0360] LC/MS 计算值:346 · 00 实测值:346 · 02
[0361] (2)化合物40的合成
[0362]以与化合物4的合成相同的方式获得6.9g(收率:73% )化合物40,但使用4.8g中间 体40-9和5 · 8g双(4-(萘-1 -基)苯基)胺。
[0363] LC/MS 计算值:687 · 26 实测值:687 · 29
[0364] 「合成例6:化合物49的合成1
[0365]
[0366]以与化合物4的合成相同的方式获得6g(收率:81 % )化合物49,但使用3.4g中间体 40-9和4 · 9g N-( [ 1,Γ -联苯]-4-基)-9,9-联苯-9H-芴-2-胺。
[0367] LC/MS 计算值:751.29实测值:751.29
[0368][合成例7:化合物64的合成]
[0369]
[0370] (1)中间体64-1的合成
[0371] 以与中间体4-2的合成相同的方式获得28g(收率:90% )中间体64-1,但使用3lg 1-溴-2-碘-4-甲氧基苯。
[0372] LC/MS 计算值:312 · 05 实测值:312 · 09
[0373] (2)中间体64-2的合成
[0374] 以与中间体4-3的合成相同的方式获得23g(收率:87%)中间体64-2,但使用28g中 间体64-1。
[0375] LC/MS 计算值:293 · 99 实测值:293 · 99
[0376] (3)中间体64-3的合成
[0377] 以与中间体4-4的合成相同的方式获得15g(收率:89 % )中间体64-3,但使用23g中 间体64-2。
[0378] LC/MS 计算值:214 · 06实测值:214 · 08
[0379] (4)中间体64-4的合成
[0380]以与中间体4-5的合成相同的方式获得21 g(收率:88 % )中间体64-4,但使用15g中 间体64-3。
[0381] LC/MS 计算值:346 · 01实测值:346 · 04
[0382] (5)中间体64-5的合成
[0383] 以与中间体4-6的合成相同的方式获得18g(收率:81 % )中间体64-5,但使用21 g中 间体64-4。
[0384] LC/MS 计算值:222 · 07 实测值:222 · 07
[0385] (6)中间体64-6的合成
[0386] 以与中间体4-7的合成相同的方式获得15g(收率:86 % )中间体64-6,但使用18g中 间体64-5。
[0387] LC/MS 计算值:222 · 07 实测值:222 · 09
[0388] (7)中间体64-7的合成
[0389] 以与中间体4-8的合成相同的方式获得11 g(收率:78 % )中间体64-7,但使用15g中 间体64-6。
[0390] LC/MS 计算值:208 · 05 实测值:208 · 07
[0391] (8)中间体64-8的合成
[0392] 以与中间体4-9的合成相同的方式获得17g(收率:93 % )中间体64-8,但使用11 g中 间体64-7。
[0393] LC/MS 计算值:340 · 00 实测值:340 · 00
[0394] (9)中间体64-9的合成
[0395] 以与中间体4-10的合成相同的方式获得13g(收率:78 % )中间体64-9,但使用17g 中间体64-8。
[0396] LC/MS 计算值:346 · 00 实测值:346 · 00
[0397] (10)化合物64的合成
[0398] 以与化合物4的合成相同的方式获得4.5g(收率:77 % )化合物64,但使用3.4g中间 体64-9。
[0399] LC/MS 计算值:587 · 22 实测值:587 · 72 [0400][合成例8:化合物82的合成]
[0401]
[0402] (1)中间体82-1的合成
[0403]以与中间体4-2的合成相同的方式获得4g(收率:86%)中间体82-1,但使用5g中间 体64-8。
[0404] LC/MS计算值:318.14实测值:318.16
[0405] (2)中间体82-2的合成
[0406]以与中间体4-3的合成相同的方式获得5g(收率:86%)中间体82-2,但使用4g中间 体82-1 和6 · 5g 2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-芴。
[0407] LC/MS 计算值:462.06实测值:462.07
[0408] (3)中间体82-3的合成
[0409] 以与中间体4-10的合成相同的方式获得4.3g(收率:73% )中间体82-3,但使用5g 中间体82-2。
[0410] LC/MS 计算值:538 · 09 实测值:538 · 12
[0411] (4)化合物82的合成
[0412] 以与化合物21的合成相同的方式获得5g(收率:77%)化合物82,但使用4.3g中间 体82-2〇
[0413] LC/MS 计算值:819.35 实测值:813.36 [0414][合成例9:化合物86的合成]
[0415]
[0416] 以与化合物4的合成相同的方式获得4.4g(收率:84% )化合物86,但使用3g中间体 64-9和3g Ν-([1,Γ-联苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺。
[0417] LC/MS 计算值:601.20实测值:601.23
[0418] 下表1中显示上述合成的化合物的谱值。
[0419] [表 1]
[0420]
[0421] 实施例
[0422] 实施例1
[0423] 将1?5 Ω /cm2(_l,.200..A) ΙΤ0玻璃衬底(由Corning制造)切割成5〇mmX 5〇mmX 0 · 7mm 的尺寸并用异丙醇和纯水超声洗涤,各自持续5分钟。将ΙΤ0玻璃衬底由UV辐照30分钟,通过 暴露于臭氧而清洗,并且然后,运送至真空蒸发器。将2-TNATA真空沉积在ΙΤ0阳极上以形成 厚度为600 A的ML。将作为空穴传输化合物的化合物4真空沉积在HIL上以形成厚度为 300 A的HTL。然后,将蓝色荧光主体9,10-二-萘-2-基-蒽(在下文,称为DNA)和蓝色荧光掺 杂剂4,4'-双[2-(4-0,^二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(在下文,称为〇?4¥81)以98:2的 重量比共沉积在HTL上以形成厚度为300 A的发射层。
[0424]
[0425] 然后,将Alq3沉积在发射层上以形成厚度为3〇() A的ETL,并将卤化碱金属LiF沉 积在ETL上以形成厚度为j 〇 A的EIL。将A1沉积在EIL上以形成厚度为丄000 A的阴极(即, LiF/Al电极),由此制造有机发光装置。
[0426] 实施例2
[0427] 以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,但在形成HTL时,使用化合物21替代 化合物4。
[0428] 实施例3
[0429]以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,但在形成HTL时,使用化合物25替代 化合物4。
[0430] 实施例4
[0431]以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,但在形成HTL时,使用化合物33替代 化合物4。
[0432] 实施例5
[0433]以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,但在形成HTL时,使用化合物40替代 化合物4。
[0434] 实施例6
[0435] 以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,但在形成HTL时,使用化合物49替代 化合物4。
[0436] 实施例7
[0437] 以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,但在形成HTL时,使用化合物64替代 化合物4。
[0438] 实施例8
[0439]以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,但在形成HTL时,使用化合物82替代 化合物4。
[0440] 实施例9
[0441] 以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,但在形成HTL时,使用化合物87替代 化合物4。
[0442] 比较例1
[0443] 以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,但在形成HTL时,使用4,4'_双[N-(l-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文,称为NPB)替代化合物4。
[0444]
[0445] 下表2中显示在实施例1至9和比较例1中制备的有机发光装置的特性。
[0446] [表2]
[0447]
[0448]参考表2,可以看出当将式1的化合物用于形成HTL时,发光装置的驱动电压得到显 著改善。此外,包含式1的化合物的发光装置的效率和使用寿命特性得到显著改善。例如,包 含式1的化合物的发光装置的优异的使用寿命特性显著增加发光装置的使用寿命。
[0449] 如上所述,根据一个或多个上述实施方案的包含化合物的有机发光装置可以具有 高效率、低驱动电压、高亮度和长使用寿命特性。
[0450] 本文已经公开了示例性实施方案,尽管使用具体术语,但它们仅应以上位且描述 性含义来使用和解释,并且不用于限定目的。在一些情形中,如提交本申请的本领域普通技 术人员所显而易见的,关于特定实施方案而描述的特征、特性和/或要素可以单独地使用或 与关于其它实施方案而描述的特征、特性和/或要素组合使用,除非另外具体指明。因此,本 领域技术人员应理解,在不背离随附的权利要求所阐明的本发明的精神和范围的情况下, 可以进行形式和细节的各种改变。
【主权项】
1.由式1表示的化合物: 〈式1> 其中,在式1中,ArjP Ar2各自独立地选自取代或未取代的C1-C6q烷基、取代或未取代的C 2-C6q烯基、取代 或未取代的C2-C6q炔基、取代或未取代的C3-Ciq环烷基、取代或未取代的C 2-Ciq杂环烷基、取 代或未取代的C3-Ciq环烯基、取代或未取代的C 2-Ciq杂环烯基、取代或未取代的C6-C6q芳基、 取代或未取代的(^-(: 6()杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取 代的单价非芳香族稠合杂多环基团, X选自取代或未取代的C6-C6q亚芳基、取代或未取代的C1-C 6q亚杂芳基、取代或未取代的 二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团, m为选自0至4的整数, 所述取代的C1-C6q烷基、所述取代的C2-C6q烯基、所述取代的C 2-C6q炔基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C 2-Ciq杂环烷基、所述取代的C3-Ciq环烯基、所述取代的C 2-Ciq杂环烯 基、所述取代的C6-C6q芳基、所述取代的C1-C6q杂芳基、所述取代的单价非芳香族稠合多环基 团、所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、所述取代的C 6-C6q亚芳基、所述取代的C1-C60 亚杂芳基、所述取代的二价非芳香族稠合多环基团和所述取代的二价非芳香族稠合杂多环 基团的至少一个取代基选自: 氘、-?、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基 团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C6q烷基、C2-C6q烯基、C 2-C6q炔基和C1-C6q烷氧基; 各自被氘、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、 磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-Ciq环烷基、C2-C iq杂环烷基、C3-Ciq环烯基、C2-Ciq杂环 烯基、C 6-C6q芳基、C6-C6q芳氧基、C6-C 6q芳硫基、C2-C6q杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、 单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Qn) (Q12)、_Si (Q13) (Q14) (Q15)和-B(Q16) (Qn)中的至少之 一取代的Cl_C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基和Cl_C6Q烷氧基; C3_ClQ环烷基、C2_ClQ杂环烷基、C3_ClQ环烯基、C2 _ClQ杂环烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧 基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基 团; 各自被氘、4、-(:1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、 磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基、C1-C6Q烷氧基、C3-C 10 环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环烯基、C 2-C1Q杂环烯基、C6-C6Q芳基、C6-C 6Q芳氧基、C6-C60芳 硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q21) (Q22)、_Si(Q 23) (Q24) (Q25)和-B(Q26) (Q27)中的至少之一取代的C3-C1Q环烷基、C2-C 1Q杂环烷 基、C3-C1Q环烯基、C2-C 1Q杂环烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C 6-C6Q芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单 价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及 -N(Q31)(Q32), 其中Qii至Q17、Q2I至Q27和Q3I至Q32各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝 基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷 基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl -C6Q烷氧基、C3_ClQ环烷基、C2_ClQ杂环烷基、C3_ClQ环烯基、C2 _ ClO杂环烯基、C6-C6Q芳基、C1-C6Q杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂 多环基团,并且 当m为2、3或4时,X彼此相同或不同。2. 如权利要求1所述的化合物,其中X为取代或未取代的C6-C6q亚芳基、取代或未取代的 C1-C6q亚杂芳基或者取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团。3. 如权利要求1所述的化合物,其中X为由以下式2a至2c之一表示的基团:其中,在式2a至2c中, H1SCR1RhOSS, Ri和R2各自独立地选自取代或未取代的C1-C2q烷基、取代或未取代的C6-C 2q芳基、取代或 未取代的(^-(:2()杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单 价非芳香族稠合杂多环基团,并且 *为与相邻原子的连接位点。4. 如权利要求1所述的化合物,其中Ar^Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-C6q芳基、 取代或未取代的(^-(: 6()杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团或者取代或未 取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。5. 如权利要求1所述的化合物,其中Ari和Ar2各自独立地为由以下式3a至3d之一表示的 基团: 其中,在式3a全3c!中,H1SCR1RhOSS, R1 AdPZ1各自独立地选自氢、氘、被C6-C2q芳基取代的胺基团、取代或未取代的&-(: 20烷 基、取代或未取代的C6-C2q芳基、取代或未取代的C1-C2q杂芳基、取代或未取代的单价非芳香 族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团, P为选自1至9的整数,并且 *为与相邻原子的连接位点。6.如权利要求5所述的化合物,其中Ri、R2和Zi各自独立地选自氢、氘和由以下式4a至4e 之一表示的基团:4e 其中,在式4a至4e中,*为与相邻原子的连接位点。7. 如权利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物由以下式2表示: 〈式2>其中,在式2中,X、m、Ari和Ar2被定义为与式1的X、m、Ari和Ar2相同。8. 如权利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物由以下式3表示: 〈式3> 其中,在瓦?干,λ、ηι、Αη和Ar2攸疋乂73与和Ar2TO冋。9. 如权利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物由以下式4表示: 〈式4>其中,在式4中,X、m、Ar0PAr2骰足乂为与式1的X、m、Ar0PAr2相冋。10. 如权利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物为以下化合物1至90之所述第一电极为阳极, 所述第二电极为阴极,并且 所述有机层包括: 在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区,所述空穴传输区包括空穴注入层、 空穴传输层和电子阻挡层中的至少之一,以及 在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区,所述电子传输区包括空穴阻挡层、 电子传输层和电子注入层中的至少之一。13. 如权利要求12所述的有机发光装置,其中所述空穴传输区包含所述化合物。14. 如权利要求12所述的有机发光装置,其中: 所述空穴传输区包括所述空穴传输层;并且 所述空穴传输层包含所述化合物。15. 如权利要求12所述的有机发光装置,其中所述空穴传输区包含电荷产生材料。16. 如权利要求15所述的有机发光装置,其中所述电荷产生材料包括P-掺杂剂。17. 如权利要求12所述的有机发光装置,其中所述电子传输区包含金属络合物。18. 如权利要求12所述的有机发光装置,其中所述电子传输区包含ET-Dl或ET-D2:19. 显示设备,包括: 薄膜晶体管,所述薄膜晶体管包括源电极和漏电极;以及 权利要求11-18中任一项所述的有机发光装置, 其中所述有机发光装置的第一电极电连接于所述薄膜晶体管的源电极或漏电极。
【文档编号】H01L51/54GK106008420SQ201610091863
【公开日】2016年10月12日
【申请日】2016年2月18日
【发明人】黄晳焕, 金锺佑, 金荣国, 林珍娱
【申请人】三星显示有限公司
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