化合物及包括该化合物的有机发光器件和平板显示装置的制造方法

文档序号:10713555阅读:712来源:国知局
化合物及包括该化合物的有机发光器件和平板显示装置的制造方法
【专利摘要】提供了一种化合物及包括该化合物的有机发光器件和平板显示装置,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,其中,有机层包括发射层,所述发射层包括由式1表示的化合物:使用式1的化合物的有机发光器件可以具有高效率、低电压、高亮度和长寿命。
【专利说明】
化合物及包括该化合物的有机发光器件和平板显示装置
[0001 ] 本申请要求于2015年4月28日在韩国知识产权局提交的第10-2015-0059636号韩 国专利申请和于2015年8月3日在韩国知识产权局提交的第10-2015-0109571号韩国专利申 请的权益,上述两件申请中的每件的公开内容通过引用全部包含于此。
技术领域
[0002] 本公开的实施例的一个或更多个方面设及一种化合物和包括该化合物的有机发 光器件。
【背景技术】
[0003] 有机发光器件(0LED)是具有宽视角、高对比度和短响应时间的自发射器件。另外, 0L邸呈现出高亮度、低驱动电压和良好的响应速度特性,并可W产生全色图像。
[0004] OLm)可W包括设置在(例如,位于)基底上的第一电极W及顺序地设置在第一电极 上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可W经过空 穴传输区域向发射层移动,从第二电极提供的电子可W经过电子传输区域向发射层移动。 空穴和电子在发射层中复合W产生激子。运些激子从激发态变成基态,从而产生光。

【发明内容】

[0005] 本公开的实施例的一个或更多个方面设及一种具有高效率、低驱动电压、高亮度 和/或长寿命特性的主体化合物(例如,憐光主体化合物)W及包括该主体化合物的有机发 光器件。
[0006] 另外的方面将在随后的描述中部分地阐述,部分地通过描述将是明显的,或者可 W通过给出的实施例的实施来获知。
[0007] 根据一个或更多个示例实施例,化合物由式1表示:
[000引式1
[0009]
[0010] 在式1中,
[00川 Ri至R间W均独立地选自于氨、気、-F、-C1、-化、-1、径基、氯基、硝基、氨基、脉基、 阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、取代的或未取代的Ci-Cso烷基、取 代的或未取代的C2-C60締基、取代的或未取代的C2-C60烘基、取代的或未取代的Ci-Cso烧氧 基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C2-C10杂环烷基、取代的或未取代的 C3-C10环締基、取代的或未取代的C2-C10杂环締基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或 未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的Cl-Cso杂芳基、 取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基; [001^ a、b、e和巧TW均独立地为选自于语4的整数;
[0013] C和d可W均独立地为选自于1至3的整数;
[0014] 取代的Ci-Cso烷基、取代的C2-C60締基、取代的C2-C60烘基、取代的Ci-Cso烷氧基、取 代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环締基、取代的C2-C10杂环締基、取 代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C广C60杂芳基、取代的单 价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于:
[0015] 気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸 基或其盐、憐酸基或其盐、C广C6Q烷基、C2-C6Q締基、C2-C6Q烘基和C广C6Q烷氧基;
[0016] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C3-C1日环烷基、C2-Cl日杂环烷基、C3-C1日环締基、 C2-C1日杂环締基、C6-C60芳基、C6-C6日芳氧基、C6-C6日芳硫基、Cl-Cso杂芳基、单价非芳香缩合多 环基、单价非芳香缩合杂多环基、-則911)地2)、-51地3)(914)(915)和-8他6)地7)中的至少 一者的Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基和C广Cso烷氧基;
[001 7] C3-C1肺烷基、C2-C1D杂环烷基、C3-C1肺締基、C2-C1D杂环締基、C6-C6D芳基、C6-C60芳 氧基、C6-C60芳硫基、C广C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
[001引均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、Cl-Cs日烧氧 基、C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、C2-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、 C6-C日日芳硫基、Ci-C日日杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(化1) (化2 )、-Si ( Q23 )(化4) ( Q2日)和-B ( Q26)(化7)中的至少一者的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3- Cio环締基、C2-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、Cs-CsQ芳硫基、Cl-CsQ杂芳基、单价非芳 香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;W及
[0019] 斗(=〇)化1跑2,
[0020] 其中,Qii至化7、化适Q27和Q31至跑河W均独立地选自于氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、^ 基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C1-C60 烷基、C2-C6Q締基、C2-C6Q烘基、C广CsQ烷氧基、C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、 C2-C1日杂环締基、C6-C日日芳基、Ci-C日日杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多 环基,
[0021] 当a至f均独立地为2或更大时,多个R3至R8可W分别彼此相同或彼此不同。
[0022] 根据一个或更多个示例实施例,有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第 一电极;W及有机层,位于第一电极与第二电极之间并包括发射层,其中,有机层包括式1的 化合物。
[0023] 根据一个或更多个示例实施例,平板显示装置可W包括该有机发光器件,其中,第 一电极电结合到薄膜晶体管的源电极或漏电极。
【附图说明】
[0024] 从下面结合附图对示例实施例的描述,运些和/或其它方面将变得明显且更容易 理解,其中:
[0025] 图1是根据示例实施例的有机发光器件的示意性视图。
【具体实施方式】
[0026] 现在将对示例实施例作出更详细地参考,实施例的示例在附图中示出,其中,同样 的附图标记始终表示同样的元件。就运点而言,给出的示例实施例可W具有不同的形式,并 不应解释为限于运里阐述的描述。因此,在下面通过参照附图仅描述示例实施例,W解释本 描述的多个方面。如运里使用的,术语"和/或"包括一个或更多个相关所列项的任意和所有 组合。当诸如"……中的至少一种(个)(者Γ、"……中的一种(个)(者)"、"选自于……中的 至少一种(个)(者Γ和"选自于……中的一种(个)(者r的表述在一列要素后面时,修饰整 个系列的要素,而不是修饰所述系列中的单个要素。此外,当描述本发明的实施例时使用 "可是指"本发明的一个或更多个实施例"。
[0027] 根据示例实施例,由式1表示的化合物:
[0028] 式 1
[0029]
[0030] 在式1中,
[0031] Ri至Rs可W均独立地选自于氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、径基、氯基、硝基、氨基、脉基、 阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、取代的或未取代的Ci-Cso烷基、取 代的或未取代的C2-C60締基、取代的或未取代的C2-C60烘基、取代的或未取代的Cl-Cso烧氧 基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C2-C10杂环烷基、取代的或未取代的 C3-C1Q环締基、取代的或未取代的C2-C1Q杂环締基、取代的或未取代的C6-C6Q芳基、取代的或 未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的Cl-CsO杂芳基、 取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基;
[0032] a、b、e和f可W均独立地为选自于1至4的整数;
[0033] C和d可W均独立地为选自于1至3的整数;
[0034] 取代的Ci-Cso烷基、取代的C2-C60締基、取代的C2-C60烘基、取代的Ci-Cso烷氧基、取 代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环締基、取代的C2-C10杂环締基、取 代的C6-C6Q芳基、取代的C6-C6Q芳氧基、取代的C6-C6Q芳硫基、取代的C广C6Q杂芳基、取代的单 价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可W选自于:
[0035] 気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸 基或其盐、憐酸基或其盐、C广C6G烷基、C2-C6G締基、C2-C6G烘基和C广C6G烷氧基;
[0036] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C3-C1日环烷基、C2-Cl日杂环烷基、C3-C1日环締基、 C2-C1日杂环締基、C6-C60芳基、C6-C6日芳氧基、C6-C6日芳硫基、Cl-Cso杂芳基、单价非芳香缩合多 环基、单价非芳香缩合杂多环基、-則911)地2)、-51地3)(914)(915)和-8他6)地7)中的至少 一者的Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基和C广Cso烷氧基;
[0037] C3-C1肺烷基、C2-C1日杂环烷基、C3-C1肺締基、C2-C1日杂环締基、C日-C日日芳基、C日-C60芳 氧基、C6-C60芳硫基、C广C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
[0038] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、Cl-Cs日烧氧 基、C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、C2-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、 C6-C日日芳硫基、Ci-C日日杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(化1) (化2 )、-Si ( Q23 )(化4) ( Q2日)和-B ( Q26)(化7)中的至少一者的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3- Cio环締基、C2-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、Cs-CsQ芳硫基、Cl-CsQ杂芳基、单价非芳 香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;W及
[0039] 斗(=〇)化1跑2,
[0040] 其中,Qii至化7、化适Q27和Q31至跑河W均独立地选自于氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、^ 基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C1-C60 烷基、C2-C6Q締基、C2-C6Q烘基、C广CsQ烷氧基、C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、 C2-C1日杂环締基、C6-C日日芳基、Ci-C日日杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多 环基,
[0041 ] 当a至f均独立地为2或更大时,多个R3至R8可W分别彼此相同或彼此不同。
[0042]在相关的有机发光器件中,诸如化合物200(在下面示出)的材料被用作用于空穴 传输层化化)的材料,而不用作憐光材料。例如,当化合物1〇〇(在下面示出)和化合物200被 用作憐光主体时,得到的有机发光器件(0LED)会具有低效率和短的寿命特性。为了改善器 件特性,需要开发憐光主体。
L〇〇45」在下文中,将更详细地描述式1的取代基。
[0046] 在一些实施例中,在式1中,R3至R8可W均独立地选自于氨和気。
[0047] 在一些实施例中,在式1中,扣和R2可W均独立地选自于取代的或未取代的C6-C60芳 基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的 C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香 缩合杂多环基。
[004引在一些实施例中,在式1中,Ri和化可W均独立地选自于式2a至式2c:
[0049]
[(K)加]在式2a至式2c中,
[0051] Zi可W选自于氨、気、面族、氯基、硝基、径基、簇基、取代的或未取代的C1-C20烷基、 取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取代的或未取代的单价非 芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基和-P(=0)化边32,
[0052] 其中,Q31至化2可W均独立地选自于氨、気、斗、-(:1、-8'、-1、径基、氯基、硝基、氨 基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C广C6G烷基、C2-C6G締基、 C2-C6Q烘基、打-CsQ烷氧基、C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、C2-C1Q杂环締基、Cs- C60芳基、C1-C6O杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
[0053] 当P为2或更大时,多个Zi可W分别彼此相同或彼此不同;
[0054] 式2a中的P可W为选自于1至5的整数,式2b和式2c中的P可W为选自于1至7的整 数;
[0化5] *表示结合位。
[0056] 在一些实施例中,式1的化合物可W由式2表示:
[0化7] 式2
[0化引
[0059] 在一些实施例中,式1的化合物可W由式3表示:
[0060] 式 3
[0061]
[0062] 在一些实施例中,式1的化合物可W由式4表示:
[0063] 式 4
[0064]
[0065] 在一些实施例中,式1的化合物可W由式5表示:
[0066] 式 5
[0067]
[006引在一些实施例中,式1的化合物可W由式6表示:
[0069] 式6
[0070]
[0071 ] 在一些实施例中,式1的化合物可W由式7表示:
[0072] 式 7
[0073]
[0074] 在式2至式7中,Rll、Ri2、R21、R22和R31可W均独立地与结合Ri至Rs提供的定义相同地 进行定义,q可W为选自于1至4的整数,m、n和〇可^均独立地为选自于1至5的整数,p可W为 选自于1至7的整数。
[0075] 根据本公开的实施例,由式1表示的化合物可W选自于化合物1至化合物69。在化 合物1至化合物69中,"护可W指気:
[0076]





[0082] 如运里使用的,术语"有机层"指有机发光器件中的第一电极与第二电极之间的单 层和/或多个层。"有机层"中包括的材料不只限于有机材料。
[0083] 图1是根据实施例的有机发光器件10的示意性视图。有机发光器件10可W包括第 一电极110、有机层150和第二电极190。
[0084] 在下文中,将参照图1描述根据实施例的有机发光器件的结构及其制造方法。
[0085] 参照图1,基底可W另外地设置在(例如,位于)第一电极110之下或第二电极190 上。基底可W是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和/或防 水性的玻璃基底或透明塑料基底。
[0086] 可W通过在基底上沉积或瓣射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。 当第一电极110是阳极时,用于第一电极110的材料可W选自于具有高逸出功的材料,从而 促进空穴注入。第一电极110可W是反射电极、半透射电极或透射电极。用于第一电极110的 材料可W是透明的且高导电的材料。运样的材料的非限制性示例包括氧化铜锡(IT0)、氧化 铜锋(IZ0)、氧化锡(Sn〇2)和氧化锋(ZnO)。当第一电极110是半透射电极或反射电极时,作 为用于形成第一电极110的材料,可W使用选自于儀(Mg)、侣(A1)、侣-裡(Al-Li)、巧(Ca)、 儀-铜(Mg-In)和儀-银(Mg-Ag)中的至少一种。
[0087] 第一电极110可W具有单层结构或包括多个层的多层结构。例如,第一电极110可 W具有口 O/Ag/ITO的Ξ层结构,但是本公开的实施例不限于此。
[0088] 有机层150可W位于第一电极110上。有机层150可W包括发射层。
[0089] 有机层150还可W包括第一电极110与发射层之间的空穴传输区域和发射层与第 二电极190之间的电子传输区域。
[0090] 空穴传输区域可W包括选自于空穴注入层化IL)、空穴传输层化化)、缓冲层和电 子阻挡层化化)中的至少一个,电子传输区域可W包括选自于空穴阻挡层化BL)、电子传输 层巧化)和电子注入层巧IL)中的至少一个,但是空穴传输区域和电子传输区域的结构不限 于此。
[0091] 空穴传输区域可W具有包括单种材料的单层结构、包括多种不同材料的单层结构 或者具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
[0092] 例如,空穴传输区域可W具有包括多种不同材料的单层结构,或者空穴注入层/空 穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/缓冲层的结构、空穴注入层/缓冲层的结构、空 穴传输层/缓冲层的结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中,每种结构的 层W陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠,但是本公开的实施例不限于此。
[0093] 当空穴传输区域包括空穴注入层时,可W通过利用一种或更多种合适的方法(诸 如真空沉积、旋涂、诱铸、朗格缪尔-布洛杰特化B)法、喷墨印刷、激光印刷和/或激光诱导热 成像化ITI))在第一电极110上形成空穴注入层。
[0094] 当通过真空沉积形成空穴注入层时,例如,根据用于形成空穴注入层的化合物和 待形成的空穴注入层的结构,真空沉积可W在大约l〇〇°C至大约500°C的溫度、大约10-8托至 大约10气毛的真空度、大约化01Α//秒至大约100Α//秒范围内的真空沉积速率的情况下执 行。
[0095] 当通过旋涂形成空穴注入层时,例如,通过考虑到用于形成待沉积的空穴注入层 的化合物和待形成的空穴注入层的结构,旋涂可W在大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速 率、大约80°C至200°C的溫度下执行。
[0096] 当空穴传输区域包括空穴传输层时,可W通过利用一种或更多种合适的方法(诸 如真空沉积、旋涂、诱铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷和/或LITI)在第一电极110或空穴注入 层上形成空穴传输层。当通过真空沉积和/或旋涂形成空穴传输层时,用于真空沉积和涂覆 的条件可W与用于形成空穴注入层的真空沉积和涂覆条件相似。
[0097] 空穴传输区域可 W 包括从 m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-ΝΡΒ、TPD、螺-TPD、螺- ΝΡΒ、甲基化ΝΡΒ、TAPC、HMTPD、4,4 ',4"-Ξ(Ν-巧挫基)Ξ苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯横 酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧嚷吩)/聚(4-苯乙締横酸盐)。60017?55)、聚苯胺/精脑 横酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙締横酸盐KPANI/PSS)、由下面的式201表示的化合物 和由下面的式202表示的化合物中选择的至少一种:
[0103] 在式201和式202中,
[0104] L2日适L2日河W均独立地选自于取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代 的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非 芳香缩合杂多环基;
[01化]xal至xa4可w均独立地选自于ο、1、2和3;
[0106] xa5可 W选自于1、2、3、4和 5;
[0107] R201至R204可W均独立地选自于取代的或未取代的C3-C1日环烷基、取代的或未取代 的C2-C1Q杂环烷基、取代的或未取代的C3-C1Q环締基、取代的或未取代的C2-C1Q杂环締基、取 代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫 基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或 未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
[010引在一些实施例中,在式201和式202中,
[0109] L201至L2日日可W均独立地选自于:
[0110] 亚苯基、亚糞基、亚巧基、亚螺巧基、亚苯并巧基、亚二苯并巧基、亚菲基、亚蔥基、 亚巧基、亚蔑:基、亚化晚基、亚化嗦基、亚喀晚基、亚化嗦基、亚哇嘟基、亚异哇嘟基、亚哇喔 嘟基、亚哇挫嘟基、亚巧挫基和亚Ξ嗦基;W及
[0111] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、盧基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、异 吗I噪基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的亚苯基、 亚糞基、亚巧基、亚螺巧基、亚苯并巧基、亚二苯并巧基、亚菲基、亚蔥基、亚巧基、亚窟基、亚 化晚基、亚化嗦基、亚喀晚基、亚化嗦基、亚哇嘟基、亚异哇嘟基、亚哇喔嘟基、亚哇挫嘟基、 亚巧挫基和亚Ξ嗦基;
[0112] xal至xa4可W均独立地选自于0、1和2;
[0113] xa5可W选自于1、2和3;
[0114] R201至R204可W均独立地选自于:
[0115] 苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、窟基、化晚基、 化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基;W及
[0116] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、甘菊环 基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、窟基、化晚基、化嗦基、喀晚基、 化嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的苯基、糞 基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、蔚基、化晚基、化嗦基、喀晚基、 化嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基,但是本公开的实施例不 限于此。
[0117] 由式201表示的化合物可W由式201A表示:
[011 引式 201A
[0119]
[0120] 在一些实施例中,由式201表示的化合物可W由式201A-1表示,但实施例不限于 此:
[0121] 式201A-1 R一一
[0122]
[0123] 在一些实施例中,由式202表示的化合物可W由式202A表示,但实施例不限于此:
[0124] 式202A
[0125]
[01%]在式 201A、式 201A-1 和式 202A 中,L201 至 L2〇3、xal 至 xa3、xa5 和 R202 至 R204可 W 均通过 参照运里提供的描述来独立地理解。R211可W与结合R203提供的定义相同地进行定义;R213至 R216可W均独立地选自于氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、径基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、 簇酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、Cl-Cso烧 氧基、C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、C2-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧 基、C6-C60芳硫基、C广C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
[0127] 在一些实施例中,在式201A、式201A-1和式202A中,
[012引 L201至L203可W均独立地选自于:
[0129] 亚苯基、亚糞基、亚巧基、亚螺巧基、亚苯并巧基、亚二苯并巧基、亚菲基、亚蔥基、 亚巧基、亚憩基、亚化晚基、亚化嗦基、亚喀晚基、亚化嗦基、亚哇嘟基、亚异哇嘟基、亚哇喔 嘟基、亚哇挫嘟基、亚巧挫基和亚Ξ嗦基;W及
[0130] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、蔑基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟 基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的亚苯基、亚糞基、亚巧 基、亚螺巧基、亚苯并巧基、亚二苯并巧基、亚菲基、亚蔥基、亚巧基、亚藤基、亚化晚基、亚化 嗦基、亚喀晚基、亚化嗦基、亚哇嘟基、亚异哇嘟基、亚哇喔嘟基、亚哇挫嘟基、亚巧挫基和亚 Ξ嗦基;
[0131] xal至xa3可W均独立地选自于0和1;
[0132] R203、R211和R212可W均独立地选自于:
[0133] 苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、窟基、化晚基、 化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基;W及
[0134] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、歲基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟 基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的苯基、糞基、巧基、螺巧 基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、感基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟 基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基;
[0135] R213和R214可W均独立地选自于:
[0136] 打-C2日烷基和打-C2日烷氧基;
[0137] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧 基、菲基、蔥基、巧基、麓基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、 哇挫嘟基、巧挫基和S嗦基中的至少一者的C广C20烷基和C广C20烷氧基;
[0138] 苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、窟基、化晚基、 化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基;W及
[0139] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、猜基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟 基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的苯基、糞基、巧基、螺巧 基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、歳基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟 基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基;
[0140] R2化和R216可W均独立地选自于:
[0141] 氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、 横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C广C2G烷基和C广C2G烷氧基;
[0142] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧 基、菲基、蔥基、巧基、藤基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、 哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的C广C20烷基和C广C20烷氧基;
[0143] 苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、蔵基、化晚基、 化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基;W及
[0144] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、窟基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟 基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的苯基、糞基、巧基、螺巧 基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、盧基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟 基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基,
[0145] xa5可W选自于1和2。
[0146] 在式201A和式201A-1中,R213和R214可W彼此连接,从而形成饱和环或不饱和环。
[0147] 由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可W均独立地包括化合物HT1至化 合物HT20,但本公开的实施例不限于此:
[014 引
J 、 咕产巧b..
[0149]
[0150] 空穴传输区域的厚度可W在大约lOOA至大约ΙΟ,ΟΟΟΑ的范围内,例如,大约 100Α至大约1 ,οοοΑ。当空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层时,空穴注入层的厚 度可W在大约100Α至大约ΙΟ,ΟΟΟΑ的范围内,例如,大约1奶化至大约Ι,ΟΟΟΑ,空穴传输 层的厚度可W在大约50A至大约2,000A的范围内,例如,lOOA至大约1,500A。。当空穴 传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在运些范围中的任意范围内时,可W获得优异 的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
[0151] 除了上述材料之外,空穴传输区域可W包括电荷产生材料W改善导电性能。电荷 产生材料可W均匀地或非均匀地分散在整个空穴传输区域中。
[0152] 电荷产生材料可W是例如P渗杂剂。P渗杂剂可W选自于酿衍生物、金属氧化物和 包含氯基的化合物,但是不限于此。P渗杂剂的非限制性示例包括:酿衍生物(诸如四氯基酿 二甲烧(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氣-四氯基-1,4-苯酿二甲烧(F4-TCNQ));金属氧化物(诸如 氧化鹤和/或氧化钢);W及化合物HT-D1,但是实施例不限于此:
[0153]
[0154] 除了上面描述的空穴注入层和空穴传输层之外,空穴传输区域还可W包括缓冲层 和/或电子阻挡层。由于缓冲层可W根据从发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离,因 此可W改善所得的有机发光器件的发光效率。空穴传输区域中包括的任何材料可W用作缓 冲层中包括的材料。在一些实施例中,电子阻挡层防止或减少来自电子传输区域的电子的 注入。
[0155] 可W通过利用一种或更多种合适的方法(诸如真空沉积、旋涂、诱铸、LB法、喷墨印 巧IJ、激光印刷和/或LITI)在第一电极110或空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积 和/或旋涂形成发射层时,用于发射层的沉积和涂覆条件可W与用于空穴注入层的沉积和 涂覆条件相似。
[0156] 当有机发光器件10是全色有机发光器件时,发射层可W根据子像素被图案化为红 色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一些实施例中,发射层可W具有红色发射层、绿色 发射层和蓝色发射层的堆叠结构,或者可W包括在单层中彼此混合的红色发光材料、绿色 发光材料和蓝色发光材料W发射白光。
[0157] 发射层可W包括主体和渗杂剂。
[0158] 在一些实施例中,主体可W包括由式1表示的化合物。
[0159] 渗杂剂可W包括一种或更多种合适的巧光渗杂剂和/或憐光渗杂剂。
[0160] 例如,渗杂剂可W是选自于银(Ir)配合物、销(Pt)配合物、饿(Os)配合物和铜(Cu) 配合物中的至少一种。
[0161] 憐光渗杂剂可W包括由下面的式401表示的有机金属配合物:
[0162] 式401
[0163]
[0164] 在式 401 中,
[0165] Μ可W选自于银(Ir)、销(Pt)、饿(Os)、铁(Ti)、错(Zr)、给化f)、館化U)、铺(Tb)和 镑巧m);
[0166] X401至X404可W均独立地为氮或碳;
[0167] A401和A402环可W均独立地选自于取代的或未取代的苯、取代的或未取代的糞、取 代的或未取代的巧、取代的或未取代的螺巧、取代的或未取代的巧、取代的或未取代的化 咯、取代的或未取代的嚷吩、取代的或未取代的巧喃、取代的或未取代的咪挫、取代的或未 取代的化挫、取代的或未取代的嚷挫、取代的或未取代的异嚷挫、取代的或未取代的嗯挫、 取代的或未取代的异嗯挫、取代的或未取代的化晚、取代的或未取代的化嗦、取代的或未取 代的喀晚、取代的或未取代的化嗦、取代的或未取代的哇嘟、取代的或未取代的异哇嘟、取 代的或未取代的苯并哇嘟、取代的或未取代的哇喔嘟、取代的或未取代的哇挫嘟、取代的或 未取代的巧挫、取代的或未取代的苯并咪挫、取代的或未取代的苯并巧喃、取代的或未取代 的苯并嚷吩、取代的或未取代的异苯并嚷吩、取代的或未取代的苯并嗯挫、取代的或未取代 的异苯并嗯挫、取代的或未取代的Ξ挫、取代的或未取代的嗯二挫、取代的或未取代的Ξ 嗦、取代的或未取代的二苯并巧喃和取代的或未取代的二苯并嚷吩;
[0168] 取代的苯、取代的糞、取代的巧、取代的螺巧、取代的巧、取代的化咯、取代的嚷吩、 取代的巧喃、取代的咪挫、取代的化挫、取代的嚷挫、取代的异嚷挫、取代的嗯挫、取代的异 嗯挫、取代的化晚、取代的化嗦、取代的喀晚、取代的化嗦、取代的哇嘟、取代的异哇嘟、取代 的苯并哇嘟、取代的哇喔嘟、取代的哇挫嘟、取代的巧挫、取代的苯并咪挫、取代的苯并巧 喃、取代的苯并嚷吩、取代的异苯并嚷吩、取代的苯并嗯挫、取代的异苯并嗯挫、取代的Ξ 挫、取代的嗯二挫、取代的Ξ嗦、取代的二苯并巧喃和取代的二苯并嚷吩中的至少一个取代 基可W选自于:
[0169] 気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸 基或其盐、憐酸基或其盐、C广C6Q烷基、C2-C6Q締基、C2-C6Q烘基和C广C6Q烷氧基;
[0170] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C3-C1日环烷基、C2-C1日杂环烷基、C3-C1日环締基、 C2-C1日杂环締基、Cs-Cso芳基、Cs-Cs日芳氧基、Cs-Cs日芳硫基、Ci-Cso杂芳基、单价非芳香缩合多 环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q401) (〇402)、-Si(Q403) (〇404) (〇405)和-Β(0406) (〇407)中的 至少一者的C2-C60烷基、C2-C60締基、C广C60烘基和C广C60烷氧基;
[01 71 ] 肺烷基、Cs-ClD杂环烷基、肺締基、Cs-ClD杂环締基、Cs-CsD芳基、Cs-Cso芳 氧基、C6-C60芳硫基、C广C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
[0172]均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、Cl-Cs日烧氧 基、C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、C2-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、 C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q"1) (化 12)、-Si(Q"3) (Q"4) (Q"5)和-B(Q"6) (Q"7)中的至少一者的 C3-C10 环烷基、C2-C10 杂环烧 基、C3-C1Q环締基、C2-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、Cs-CsQ芳硫基、C广CsQ杂芳基、单 价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;W及
[01 7;3 ] -N( Q421) ( Q422 )、-Si ( Q423 ) ( Q424) ( Q425 )和-B ( Q426 ) ( Q427 ),
[0174] 其中,〇401至〇407、Q"1至Q"7和Q421至化27可W均独立地选自于氨、気、-F、-Cl、-化、- I、径基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、 C广Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、C广Cs日烷氧基、C3-C1日环烷基、C2-C1日杂环烷基、C3-C1日环締 基、C2-C10杂环締基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂 多环基;
[0175] L401可W为有机配体;
[0176] xcl可W选自于1、2和3;
[0177] xc2可 W 选自于0、1、2和3。
[0178] 在式401中,L401可W是任何合适的单价有机配体、二价有机配体或Ξ价有机配体。 例如,L401可W选自于面素配体(例如,C1和/或F)、二酬配体(例如,乙酷丙酬、1,3-二苯基- 1,3-丙二酬、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酬和/或六氣丙酬)、簇酸配体(例如,化晚甲酸、二 甲基-3-化挫簇酸和/或苯甲酸)、一氧化碳配体、异腊配体、氯基配体和憐配体(例如,麟和/ 或亚憐酸),但是本公开的实施例不限于此。
[0179] 当式401中的A401包括多个取代基时,A401的多个取代基可W彼此结合W形成饱和 的或不饱和的环。
[0180] 当式401中的A402包括多个取代基时,A402的多个取代基可W彼此结合W形成饱和 的或不饱和的环。
[0181] 当式401中的xcl为2或更大时,式401中的多个配
巧^彼此相同 或彼此不同。在式401中,当xcl为2或更大时,一个配体的A401和/或A40河W直接地(例如,经 由诸如单键的化学键)或经由连接基(例如,Ci-Cs亚烷基、-N(R')-(其中,R'是Ci-Cio烷基或 C6-C20芳基)和/或-C(=0)-)分别连接(例如,结合巧Ij另一相邻配体的A401和/或A402。
[0182] 憐光渗杂剂可W包括选自于化合物PD1至化合物PD74中的至少一种,但是本公开 的实施例不限于此:






[0192] 巧光渗杂剂可W包括选自于DPVBi、DPAVBi、TB化、DCM、DCJTB、香豆素(Coumarin)6 和巧45T中的至少一种。
[0193]

[01M]在一些实施例中,巧光渗杂剂可w包括由式501表示的化合物:
[0196] 式501
[0197]
[019引 在式501中,
[0199] Ar日日1可W选自于:
[0200] 糞基、庚搭締基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、非那締基、菲基、蔥基、巧蔥 基、苯并[9,10]菲基、巧基、歳基、并四苯基、畦基、巧基、戊芬基和巧并蔥基;W及
[0201] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、Cl-CsO烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、Ci-Cs日烧氧 基、C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、C2-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、 C6-C60芳硫基、Ci-Cso杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基和-SKQsoi) (Q502K化03)中的至少一者的糞基、庚搭締基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、非那締 基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、蔵基、并四苯基、畦基、巧基、戊芬基和巧并 蔥基,其中,Q日01至祐03可W均独立地选自于氨、Cl-C册烷基、C2-C60締基、C6-C60芳基和C广C60杂 芳基;
[0202] L日日1至L日日3可W均独立地与结合L203在运里提供的定义相同地进行定义;
[0203] R日日1和R日日2可W均独立地选自于:
[0204] 苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、厳基、化晚基、 化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基、Ξ嗦基、二苯并巧 喃基和二苯并嚷吩基;W及
[02化]均取代有选自于気、斗、-(:1、-8'、-1、径基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、感基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟 基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基和二苯并嚷吩基中的至 少一者的苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、盧基、化晚基、 化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基、Ξ嗦基、二苯并巧 喃基和二苯并嚷吩基;
[0206] xdl至xd3可W均独立地选自于0、1、2和3; W及
[0207] xd4 可 W选自于1、2、3和4。
[0208] 巧光渗杂剂可W包括选自于化合物FD1至化合物FD8中的至少一种:
[0209]
[0211] 例如,基于100重量份的主体,发射层中的渗杂剂的量可W在大约0.01重量份至大 约15重量份的范围内,但是本公开的实施例不限于此。
[0212] 发射层的厚度可W在大约lOOA至大约lOOOA的范围内,例如,大约200A至大约 600A。当发射层的厚度在运些范围中的任何范围内时,可W获得优异的发光特性而不显 著地增大驱动电压。
[0213] 电子传输区域可W位于发射层上。
[0214] 电子传输区域可W包括从空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一 个,但不限于此。
[0215] 当电子传输区域包括空穴阻挡层时,可W通过利用一种或更多种合适的方法(诸 如真空沉积、旋涂、诱铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷和/或LITI)在发射层上形成空穴阻挡 层。当通过真空沉积和/或旋涂形成空穴阻挡层时,用于空穴阻挡层的沉积和涂覆条件可W 与用于空穴注入层的沉积和涂覆条件相似。
[0216] 例如,空穴阻挡层可W包括选自于BCP和B地en中的至少一种,但不限于此:
[0217]
[0218] 空穴阻挡层的厚度可W在大约20A至大约lOOOA的范围内,例如,大约30A至大 约30QA。当空穴阻挡层的厚度在运些范围中的任何范围内时,可W获得优异的空穴阻挡特 性而不显著增大驱动电压。
[0219] 电子传输区域可W具有电子传输层/电子注入层的结构或空穴阻挡层/电子传输 层/电子注入层的结构,其中,每种结构的层W陈述的次序从发射层顺序地堆叠,但是本公 开的实施例不限于此。
[0220] 在一些实施例中,有机发光器件的有机层150可W包括发射层与第二电极190之间 的电子传输区域,电子传输区域可W包括电子传输层。电子传输层可W是多个层。在一些实 施例中,电子传输区域可W包括第一电子传输层和第二电子传输层。
[0221 ] 电子传输层可W包括选自于BCP、B地611、4193、13曰19、了42和^42中的至少一种。
[0222] P
[0223] 在一些实施例中,电子传输层可W包括选自于由式601表示的化合物和由式602表 示的化合物中的至少一种化合物:
[0224] 式601
[0225] ΑΓ60广? (XsoOxe广G60l!Ue2〇
[0226] 在式 601 中,
[0227] Arsoi可 W选自于:
[0228] 糞基、庚搭締基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、非那締基、菲基、蔥基、巧蔥 基、苯并[9,10]菲基、巧基、窟基、并四苯基、畦基、巧基、戊芬基和巧并蔥基;W及
[0229] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、Cl-Cs日烧氧 基、C3-C1Q环烷基、C3-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、C3-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、 C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基和-SKQ301) (9302 )(化03)中的至少一者的糞基、庚搭締基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、非那締 基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、蔵基、并四苯基、畦基、巧基、戊芬基和巧并 蔥基,其中,〇3日1至跑03可W均独立地选自于氨、&-C册烷基、C2-C60締基、C6-C60芳基和C广C60杂 芳基;
[0230] L601可W与L203相同地定义;
[0231] E601可W选自于:
[0232] 化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、嗯挫基、异嗯挫基、化 晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、异吗I噪基、吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、异哇嘟基、苯并 哇嘟基、献嗦基、糞晚基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲晚基、叮晚基、菲咯嘟基、 吩嗦基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、异苯并嚷挫基、苯并嗯挫基、异苯并嗯挫基、 =挫基、四挫基、嗯二挫基、=嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫 基、嚷二挫基、咪挫并化晚基和咪挫并喀晚基;W及
[0233] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C1-C2Q烷基、C1-C2Q烷氧基、环戊基、环己基、环庚 基、环戊締基、环己締基、苯基、并环戊二締基、巧基、糞基、甘菊环基、庚搭締基、引达省基、 起基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、非那締基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲 基、巧基、蔑基、并四苯基、畦基、巧基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、惹基、卵苯 基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、嗯挫基、异嗯挫基、化晚基、 化嗦基、喀晚基、化嗦基、异吗I噪基、吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、异哇嘟基、苯并哇嘟 基、献嗦基、糞晚基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲晚基、叮晚基、菲咯嘟基、吩嗦 基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、异苯并嚷挫基、苯并嗯挫基、异苯并嗯挫基、Ξ挫 基、四挫基、嗯二挫基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、 嚷二挫基、咪挫并化晚基和咪挫并喀晚基中的至少一者的化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、 化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、嗯挫基、异嗯挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、异吗I噪基、 吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、异哇嘟基、苯并哇嘟基、献嗦基、糞晚基、哇喔嘟基、哇挫嘟 基、增嘟基、巧挫基、菲晚基、叮晚基、菲咯嘟基、吩嗦基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩 基、异苯并嚷挫基、苯并嗯挫基、异苯并嗯挫基、Ξ挫基、四挫基、嗯二挫基、Ξ嗦基、二苯并 巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、嚷二挫基、咪挫并化晚基和咪挫并喀晚 基;
[0234] xel 可 W 选自于0、1、2和3;
[0235] xe2可 W选自于1、2、3和4。
[0236] 式602
[0237]
[023引 在式602中,
[0239] Xsil 可 W 为N或 C-(X611)xe611-R611 ;Xsi2 可 W 为N或 C-(X612)xe612-R612 ;Xsi3可 W 为N或〔- (L613 )xe613-Rsi3 ;选自于Xsil至X613中的至少一个可W为N,
[0240] Lm至L616可W均独立地与结合L203在运里提供的定义相同地进行定义,
[0241] R611至R616可W均独立地选自于:
[0242] 苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、盧基、化晚基、 化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基;W及
[0243] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、蘆基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟 基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的苯基、糞基、巧基、螺巧 基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、蔵基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟 基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基,
[0244] xe611至^;6616可^均独立地选自于0、1、2和3。
[0245] 由式601表示的化合物和由式602表示的化合物可W均独立地选自于化合物ET1至 化合物ET15:
[0246]
[0247]
[0248] 电子传输层的厚度可w在大约lOOA至大约lOOOA的范围内,例如,大约150A至 大约500A。当电子传输层的厚度在运些范围中的任何范围内时,可W获得优异的电子传输 特性而不显著地增大驱动电压。
[0249] 除了上面描述的材料之外,电子传输层还可W包括含金属的材料。
[0250] 含金属的材料可W包括Li配合物。例如,Li配合物可W包括化合物ET-D1(^基哇 嘟裡或LiQ)和/或化合物ET-D2:
[0251]
[0252] 电子传输区域可W包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。
[0253] 可W通过利用一种或更多种合适的方法(诸如真空沉积、旋涂、诱铸、LB法、喷墨印 巧IJ、激光印刷和/或LITI)在电子传输层上形成电子注入层。当通过真空沉积和/或旋涂形成 电子注入层时,用于电子注入层的真空沉积和涂覆条件可W与用于空穴注入层的真空沉积 和涂覆条件相似。
[0254] 电子注入层可W包括选自于^。、船(:1、〔3。、^2〇、8曰0和^9中的至少一种。
[0255] 电子注入层的厚度可W在大约lA至大约100A的范围内,例如,大约3Λ至大约 9()A。当电子注入层的厚度在运些范围中的任何范围内时,可W获得优异的电子注入特性 而不显著地增大驱动电压。
[0256] 第二电极190可W位于有机层150上。第二电极190可W是阴极(其是电子注入电 极)。就运点而言,用于形成第二电极190的材料可W是具有低逸出功的材料,例如,金属、合 金、导电化合物或它们的混合物。用于形成第二电极190的材料的非限制性示例可W包括裡 (Li)、儀(Mg)、侣(A1)、侣-裡(Al-Li)、巧(Ca)、儀-铜(Mg-In)和儀-银(Mg-Ag)。在一些实施 例中,用于形成第二电极190的材料可W是IT0和/或IZ0。第二电极190可W是反射电极、半 透射电极或透射电极。
[0257] 可W通过真空沉积上面描述的化合物或通过利用湿法(其中,上面描述的化合物 W溶液的形式制备,然后用于涂覆)形成根据本公开的实施例的有机发光器件的有机层。
[0258] 根据实施例的有机发光器件可W包括在各种类型的平板显示装置中,例如,在无 源矩阵有机发光显示装置和/或有源矩阵有机发光显示装置中。例如,当有机发光器件包括 在有源矩阵有机发光显示装置中时,基底上的第一电极是像素电极,第一电极可W电连接 (例如,结合巧Ij薄膜晶体管的源电极或漏电极。另外,有机发光器件可W包括在可在其两侧 上显示图像的平板显示装置中。
[0259] 在上文中,已经参照图1描述了有机发光器件,但是本公开的实施例不限于此。
[0260] 在下文中,将给出运里使用的取代基的定义(除非另外陈述的,否则用来限制取代 基的碳数的数字不受限,且不限制取代基的性能,取代基的定义与其一般的定义一致)。
[0261] 运里使用的C1-C60烷基可W指具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪族控单价基 团。其非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异下基、仲下基、叔下基、戊基、异戊基和己基。运 里使用的C广C60亚烷基可W指与C广C60烷基具有相同结构的二价基团。
[0%2] 运里使用的C广Cso烷氧基可W指由-OAioi(其中,Αιοι是C广Cso烷基)表不的单价基 团。其非限制性示例可W包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
[0263] 运里使用的C2-C60締基可W指在沿C2-C60烷基的碳链的一个或更多个位置处(例 如,在C2-C60烷基的中间或任一端部)具有至少一个碳-碳双键的控基。其非限制性示例可W 包括乙締基、丙締基和下締基。运里使用的C2-C60亚締基可W指与C2-C60締基具有相同结构 的二价基团。
[0264] 运里使用的C2-C60烘基可W指在沿C2-C60烷基的碳链的一个或更多个位置处(例 如,在C2-C60烷基的中间或任一端部)具有至少一个碳-碳Ξ键的控基。其非限制性示例可W 包括乙烘基和丙烘基。运里使用的C2-C60亚烘基可W指与C2-C60烘基具有相同结构的二价基 团。
[0265] 运里使用的C3-C10环烷基可W指包括3至10个碳原子的单价单环饱和控基。其非限 制性示例可W包括环丙基、环下基、环戊基、环己基和环庚基。运里使用的C3-C1Q亚环烷基可 W指与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团。
[0266] 运里使用的C2-C10杂环烷基可W指包括作为成环原子的从N、0、P和S中选择的至少 一种杂原子和2至10个碳原子的单价单环基。其非限制性示例可W包括四氨巧喃基和四氨 嚷吩基。运里使用的C2-C10亚杂环烷基可W指与C2-C10杂环烷基具有相同结构的二价基团。
[0267] 运里使用的C3-C10环締基可W指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个双键并 且不具有芳香性的单价单环基。其非限制性示例可W包括环戊締基、环己締基和环庚締基。 运里使用的C3-C10亚环締基可W指与C3-C10环締基具有相同结构的二价基团。
[0268] 运里使用的C2-C10杂环締基可W指在其环中包括作为成环原子的从N、0、P和S中选 择的至少一种杂原子、2至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基。C2-C10杂环締基的非 限制性示例可W包括2,3-二氨巧喃基和2,3-二氨嚷吩基。运里使用的C2-C10亚杂环締基可 W指与C2-C10杂环締基具有相同结构的二价基团。
[0269] 运里使用的C6-C60芳基可W指包括具有6至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基 团。运里使用的C6-C60亚芳基可W指包括具有6至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。 C6-C60芳基的非限制性示例可W包括苯基、糞基、蔥基、菲基、巧基和蘆基。当C6-C60芳基和/ 或C6-C60亚芳基包括多个环时,各个环可W彼此稠合。
[0270] 运里使用的C1-C60杂芳基可W指具有包括作为成环原子的从N、0、P和S中选择的至 少一种杂原子和1至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团。运里使用的Ci-Cso亚杂芳基可 W指具有包括作为成环原子的从N、0、P和S中选择的至少一种杂原子和1至60个碳原子的碳 环芳香体系的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性示例可W包括化晚基、喀晚基、化嗦基、化 嗦基、Ξ嗦基、哇嘟基和异哇嘟基。当Ci-Cso杂芳基和/或Ci-Cso亚杂芳基包括多个环时,各个 环可W彼此稠合。
[0271 ] 运里使用的Cs-Cso芳氧基可W指由-〇Ai〇2(其中,Ai〇2是Cs-Cso芳基)表不的基团。运 里使用的C6-C60芳硫基可W指由-SAi〇3 (其中,Ai〇3是C6-C60芳基)表示的基团。
[0272] 运里使用的单价非芳香缩合多环基可W指具有彼此缩合的两个或更多个环且仅 具有碳原子作为成环原子(例如,碳原子的数量可W在8至60的范围内)的单价基团,其中, 该基团的分子结构作为整体是非芳香性的。单价非芳香缩合多环基的非限制性示例是巧 基。运里使用的二价非芳香缩合多环基可W指与单价非芳香缩合多环基具有相同的结构的 二价基团。
[0273] 运里使用的单价非芳香缩合杂多环基可W指具有彼此缩合的两个或更多个环、具 有作为成环原子的从N、0、P和S中选择的至少一种杂原子和碳原子(例如,碳原子的数量可 W在2至60的范围内)的单价基团,其中,该基团的分子结构作为整体是非芳香性的。单价非 芳香缩合杂多环基的非限制性示例包括巧挫基。运里使用的二价非芳香缩合杂多环基可W 指与单价非芳香缩合杂多环基具有相同结构的二价基团。
[0274] 取代的C3-C10亚环烷基、取代的C2-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环締基、取代的 C2-C10亚杂环締基、取代的C6-C60亚芳基、取代的打-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多 环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60締基、取代的C2-C60 烘基、取代的Cl-Cso烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环締 基、取代的C2-C10杂环締基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取 代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的 至少一个取代基可W选自于:
[0275] 気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸 基或其盐、憐酸基或其盐、C广C6Q烷基、C2-C6Q締基、C2-C6Q烘基和C广C6Q烷氧基;
[0276] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C3-C1日环烷基、C2-Cl日杂环烷基、C3-C1日环締基、 C2-C1日杂环締基、C6-C60芳基、C6-C6日芳氧基、C6-C6日芳硫基、Cl-Cso杂芳基、单价非芳香缩合多 环基、单价非芳香缩合杂多环基、-則911)地2)、-51地3)(914)(915)和-8他6)地7)中的至少 一者的Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基和C广Cso烷氧基;
[0277]肺烷基、Cs-ClD杂环烷基、肺締基、Cs-ClD杂环締基、Cs-CsD芳基、Cs-Cso芳 氧基、C6-C60芳硫基、C广C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基; [0278]均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、Cl-Cs日烧氧 基、C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、C2-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、 C6-C日日芳硫基、Ci-C日日杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(化1) (化2 )、-Si ( Q23 )(化4) ( Q2日)和-B ( Q26)(化7)中的至少一者的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3- Cio环締基、C2-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、Cs-CsQ芳硫基、Cl-CsQ杂芳基、单价非芳 香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;w及
[0279] -N(跑1) (Q32)、-Si (Q33) (Q34) (Q35)和-B(Q36) (Q37),
[0280] 其中,Qii至Qi7、Q2适〇27和〇31至跑7可W均独立地选自于氨、気、-F、-C1、-B;r、-I、美圣 基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、Ci-Cso 烷基、C2-C6Q締基、C2-C6Q烘基、C广CsQ烷氧基、C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、 C2-C1日杂环締基、C6-C日日芳基、Ci-C日日杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多 环基。
[0281] 例如,取代的C3-C10亚环烷基、取代的C2-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环締基、取 代的C2-C10亚杂环締基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩 合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60締基、取代的 C2-C6D烘基、取代的Cl-Ceo烷氧基、取代的C3-C1肺烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10 环締基、取代的C2-C10杂环締基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫 基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基 中的至少一个取代基可W选自于:
[0282] 気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸 基或其盐、憐酸基或其盐、C广C6Q烷基、C2-C6Q締基、C2-C6Q烘基和C广C6Q烷氧基;
[0283] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、环戊基、环己基、环庚基、环戊締基、环己締基、 苯基、并环戊二締基、巧基、糞基、甘菊环基、庚搭締基、引达省基、起基、巧基、螺巧基、苯并 巧基、二苯并巧基、非那締基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、歳基、并四苯基、 畦基、巧基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、惹基、卵苯基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、 咪挫基、化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、嗯挫基、异嗯挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、异 吗I噪基、吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、异哇嘟基、苯并哇嘟基、献嗦基、糞晚基、哇喔嘟 基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲晚基、叮晚基、菲咯嘟基、吩嗦基、苯并咪挫基、苯并巧喃 基、苯并嚷吩基、异苯并嚷挫基、苯并嗯挫基、异苯并嗯挫基、Ξ挫基、四挫基、嗯二挫基、Ξ 嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、嚷二挫基、咪挫并化晚基、 咪挫并喀晚基、-N(Qii) (Qi2)、-Si(Qi3) (Qi4) (Qi5)和-B(Qi6) (Qi7)中的至少一者的Ci-Cs偏基、 Cs-Cso締基、Cs-Cso烘基和C广Cso烷氧基;
[0284] 环戊基、环己基、环庚基、环戊締基、环己締基、苯基、并环戊二締基、巧基、糞基、甘 菊环基、庚搭締基、引达省基、起基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、非那締基、菲基、 恩基、欠恩基、苯并[9,10]非基、巧基、涵基、并四苯基、畦基、巧基、戊分基、并六苯基、并五 苯基、玉红省基、惹基、卵苯基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、 嗯挫基、异嗯挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、异吗I噪基、吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇 嘟基、异哇嘟基、苯并哇嘟基、献嗦基、糞晚基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲晚 基、叮晚基、菲咯嘟基、吩嗦基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、异苯并嚷挫基、苯并 嗯挫基、异苯并嗯挫基、Ξ挫基、四挫基、嗯二挫基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、 苯并巧挫基、二苯并巧挫基、嚷二挫基、咪挫并化晚基和咪挫并喀晚基;
[0285] 均取代有选自于気、斗、-(:1、-8'、-1、径基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、Cl-Cs日烧氧 基、环戊基、环己基、环庚基、环戊締基、环己締基、苯基、并环戊二締基、巧基、糞基、甘菊环 基、庚搭締基、引达省基、起基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、非那締基、菲基、蔥基、 巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、歳基、并四苯基、畦基、巧基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、 玉红省基、惹基、卵苯基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、嗯挫 基、异嗯挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、异吗I噪基、吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、 异哇嘟基、苯并哇嘟基、献嗦基、糞晚基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲晚基、叮晚 基、菲咯嘟基、吩嗦基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、异苯并嚷挫基、苯并嗯挫基、 异苯并嗯挫基、Ξ挫基、四挫基、嗯二挫基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫 基、二苯并巧挫基、嚷二挫基、咪挫并化晚基、咪挫并喀晚基、-N(化1)(Q22)、-Si (化3)(924) 地5)和-B(Q26)(Q27)中的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊締基、环己締基、苯基、并 环戊二締基、巧基、糞基、甘菊环基、庚搭締基、引达省基、起基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二 苯并巧基、非那締基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、藩基、并四苯基、畦基、巧 基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、惹基、卵苯基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、 化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、嗯挫基、异嗯挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、异吗I噪基、 吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、异哇嘟基、苯并哇嘟基、献嗦基、糞晚基、哇喔嘟基、哇挫嘟 基、增嘟基、巧挫基、菲晚基、叮晚基、菲咯嘟基、吩嗦基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩 基、异苯并嚷挫基、苯并嗯挫基、异苯并嗯挫基、Ξ挫基、四挫基、嗯二挫基、Ξ嗦基、二苯并 巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、嚷二挫基、咪挫并化晚基和咪挫并喀晚 基;W及
[0286] -N(跑1) (Q32)、-Si (Q33) (Q34) (Q35)和-B(Q36) (Q37),
[0巧7] 其中,Qii至化7、化适〇27和〇31至跑7可W均独立地选自于氨、気、-F、-C1、-B;r、-I、美圣 基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、Ci-Cso 烷基、〔2-〔6日締基、〔2-〔6日烘基、打-〔6日烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊締基、环己締基、 苯基、并环戊二締基、巧基、糞基、甘菊环基、庚搭締基、引达省基、起基、巧基、螺巧基、苯并 巧基、二苯并巧基、非那締基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、麗基、并四苯基、 畦基、巧基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、惹基、卵苯基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、 咪挫基、化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、嗯挫基、异嗯挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、异 吗I噪基、吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、异哇嘟基、苯并哇嘟基、献嗦基、糞晚基、哇喔嘟 基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲晚基、叮晚基、菲咯嘟基、吩嗦基、苯并咪挫基、苯并巧喃 基、苯并嚷吩基、异苯并嚷挫基、苯并嗯挫基、异苯并嗯挫基、Ξ挫基、四挫基、嗯二挫基、Ξ 嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、嚷二挫基、咪挫并化晚基 和咪挫并喀晚基。
[028引运里使用的"Ph"可W指苯基。"Me"可W指甲基。"Et"可W指乙基。
[0289] "Ter-Bu"或"Bu"' 可 W 指叔下基。
[0290] 在下文中,将更加详细地参照示例描述根据本公开的一个或更多个实施例的有机 发光器件。
[0291] 合成示例
[0292] 合成示例1:化合物1的合成
[0293]
[0巧4] 在氮气气氛下,将1.8g(4mmol)的中间体A、1.9g(4mmol)的中间体B、231mg (0.2mmol)的Pd(P化3)4和1. lg(12mmol)的叔下醇钢添加至IjlOO血的甲苯和25血的乙醇,将得 到的溶液回流大约24小时。
[0巧日]一旦反应完成,通过蒸发去除溶剂。分别加入800mL的二氯甲烧和800mL的水用于 清洗。由此获得有机层,通过使用无水硫酸儀(MgS化)将获得的有机层干燥。将得到的残留 物重结晶并通过硅胶层析分离,从而获得1. Ig的化合物1(产率:40% )。
[0296] 质谱(基质辅助激光解析/电离-飞行时间)(MS(MALDI-TOF) )m/z :712[M] +。
[0297] 合成示例2:化合物8的合成 [029引
[0299] 除了使用中间体C代替中间体B之外,W与化合物1的合成相同(或基本相同)的方 式合成1.3g的化合物8(产率:43%)。
[0300] MS(MALDI-T0F)m/z:836[M]+。
[0301] 合成示例3:化合物9的合成 「nw)l
[0303] 除了使用中间体D代替中间体B之外,W与化合物1的合成相同(或基本相同)的方 式合成1.7g的化合物9(产率:45%)。
[0304] MS(MALDI-T0F)m/z:867[M]+。
[0305] 合成示例4:化合物28的合成
[0306]
[0307] 除了使用中间体E代替中间体B之外,W与化合物1的合成相同(或基本相同)的方 式合成2g的化合物28(产率:41%)。
[0308] MS(MALDI-T0F)m/z:752[M]+。
[0309] 合成示例5:化合物41的合成
[0310]
[0311 ]除了使用中间体F代替中间体A和使用中间体G代替中间体B之外,W与化合物1的 合成相同(或基本相同)的方式合成1. Og的化合物41 (产率:35% )。
[0;312] MS(MALDI-T0F)m/z:878[M] +。
[0313] 合成示例6:化合物48的合成
[0314]
[0315] 除了使用中间体F代替中间体A和使用中间体C代替中间体B之外,W与化合物1的 合成相同(或基本相同)的方式合成1.3g的化合物48(产率:37% )。
[0;316] MS(MALDI-T0F)m/z : 1002[M] + 〇 [0317]合成示例7:化合物53的合成
[031 引
[0319] 除了使用中间体Η代替中间体A和使用中间体I代替中间体B之外,W与化合物1的 合成相同(或基本相同)的方式合成1. Ig的化合物53(产率:41 % )。
[0320] MS(MALDI-T0F)m/z:793[M]+。
[0321] 合成示例8:化合物59的合成
[0322]
[0323] 除了使用中间体Η代替中间体A和使用中间体D代替中间体B之外,W与化合物1的 合成相同(或基本相同)的方式合成0.9g的化合物59(产率:31 % )。
[0324] MS(MALDI-T0F)m/z:872[M]+。
[0325] 合成示例9:化合物60的合成
[0326]
[0327] 除了使用中间体Η代替中间体A和使用中间体C代替中间体B之外,W与化合物1的 合成相同(或基本相同)的方式合成1. Ig的化合物60(产率:33%)。
[032引 MS(MALDI-T0F)m/z:841[M] +。
[0329]合成示例10:化合物66的合成
[0330]
[0331] 除了使用中间体J代替中间体A和使用中间体Κ代替中间体B之外,W与化合物1的 合成相同(或基本相同)的方式合成1.9g的化合物66(产率:47% )。
[0332] MS(MALDI-T0F)m/z:717[M]+。
[0333] 合成示例11:化合物68的合成
[0334]
[0335] 除了使用中间体F代替中间体A和使用中间体L代替中间体B之外,W与化合物1的 合成相同(或基本相同)的方式合成0.9g的化合物68(产率:34% )。
[0336] MS(MALDI-T0F)m/z:712[M]+。
[0337] 示例 1
[033引将口 0玻璃基底切割成50mm X 50mm X 0.5mm的尺寸。然后,将玻璃基底在丙酬、异丙 醇和纯水的每个溶剂中超声大约15分钟,并通过暴露于紫外线和臭氧30分钟来进行清洗。 W大约lA/秒的沉积速率在其上真空沉积HT-1W形成具有大约600A的厚度的空穴注入 层。W大约1.A/渺'的沉积速率在空穴注入层上真空沉积0-NPDW形成具有大约300A的厚度 的空穴传输层。接着,分别W大约化15A/渺和大约lA/秒的沉积速率在空穴传输层上均真 空沉积Ir(ppy)3和化合物1(作为主体)W形成具有大约400A的厚度的发射层。之后,在发 射层上真空沉积BCPW形成具有大约100A的厚度的电子传输层。在电子传输层上真空沉积 LiFW形成具有大约10Λ的厚度的电子注入层,并在电子注入层上真空沉积A1W形成具有 大约20:004的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
[0339]
[0340] 示例 2
[0341] 除了使用化合物8作为主体代替化合物1之外,W与示例1中的方式相同(或基本相 同)的方式制造具有IT0/HT-1 (600A )/a-NPD( 300矣)/15% Ir(ppy)3+化合物8(400A)/ BCP (1 ΟαΑ) /LiF( 1OA) /A1 (2000A)的结构的有机发光器件。
[0;342]示例3
[0343] 除了使用化合物9作为主体代替化合物1之外,W与示例1中的方式相同(或基本相 同)的方式制造具有IT0/HT-] (600Λ )/a-NPD( 300A )/15% Ir(ppy)3+化合物9(400A)/ BCP( l〇〇A)/LiF( lOA )/Al (20说)A)的结构的有机发光器件。
[0344] 示例4
[0345] 除了使用化合物28作为主体代替化合物1之外,W与示例1中的方式相同(或基本 相同)的方式制造具有 IT0/HT-1 (600A)/日-NPD( 300A )/15% Ir (卵y )3+化合物 28( 400A )/BCP ( IOQA ) /LiF( 1々A) /A1 (2000A)的结构的有机发光器件。
[0;346]示例5
[0347]除了使用化合物41作为主体代替化合物1之外,W与示例1中的方式相同(或基本 相同)的方式制造具有口0/HT-1 ( 600Λ ) /a-NPD ( 300A ) /15 % Ir (卵y) 3+化合物41 ( 4Q()A )/BCP α OOA) /LiF( 1OA) /A1 (2000A)的结构的有机发光器件。
[0;34引 示例6
[0349]除了使用化合物48作为主体代替化合物1之外,W与示例1中的方式相同(或基本 相同)的方式制造具有口0/HT-1 (600A) /a-NPD ( 3ΟΟΛ ) /15 % Ir (卵y) 3+化合物48 (400A )/BCP (1 QQA )/LiF( 1 QA )/A1 ( 200QA )的结构的有机发光器件。
[0;350]示例7
[0351]除了使用化合物53作为主体代替化合物1之外,W与示例1中的方式相同(或基本 相同)的方式制造具有ITO/HT-l(60〇A)/a-NPD(3〇〇A)/15%Ir(卵y)3+化合物53(4说茲 )/BCP (100 A) /LiF( 10 A) /A1 (2000A)的结构的有机发光器件。
[0;352]示例8
[0353]除了使用化合物59作为主体代替化合物1之外,W与示例1中的方式相同(或基本 相同)的方式制造具有口0/HT-1 (600違)/a-NPD( 300A )/15% Ir(卵y)3+化合物59( 400A )/BCP( lOOA) /LiF( lOA) /A1 (2000或)的结构的有机发光器件。
[0;354]示例9
[0355]除了使用化合物60作为主体代替化合物1之外,W与示例1中的方式相同(或基本 相同)的方式制造具有IT0/HT-1 ( 600Λ )/a-NPD(抓QA )/15 % Ir (卵y)3+化合物60(40QA )/BCP(1OOA) /LiF( 1OA) /A1 (2000Λ )的结构的有机发光器件。
[0:356]示例10
[0357]除了使用化合物66作为主体代替化合物1之外,W与示例1中的方式相同(或基本 相同)的方式制造具有IT0/HT-1 ( 600A )/a-NPD( 300A )/15 % Ir (卵y)3+化合物66 (400A )/BCP(l〇;〇爲)/LiF(l〇A)/Al(200〇A)的结构的有机发光器件。
[0巧引示例11
[0359] 除了使用化合物68作为主体代替化合物1之外,W与示例1中的方式相同(或基本 相同)的方式制造具有IT0/HT-1 ( 600Λ )/a-NPD(3?0Α)/15 % Ir (卵y)3+化合物68(40姐L )/BCP(l〇〇A)/LiF(l〇A)/Al(200〇A)的结构的有机发光器件。
[0360] 对比示例1
[0361] 除了使用化合物100作为主体代替化合物1之外,W与示例1中的方式相同(或基本 相同)的方式制造具有 IT0/HT-1 (:600A )/a-NPD( 300A)/15% Ir(ppy)3+化合物 100( 400A )/BCP(1OOA)/LiF( 10A)/A1 ( 2000A )的结构的有机发光器件。
[0362]
[0363] 对比示例2
[0364] 除了使用化合物200作为主体代替化合物1之外,W与示例1中的方式相同(或基本 相同)的方式制造具有 ITO/HT-l(60〇A)/a-NPD(3〇〇A)/15%Ir(ppy)3+化合物 200(4Q0A )/BCP( l〇〇A)/LiF( lOA )/Al ( 2000A)的结构的有机发光器件。
[03 化]
[0366] 测量示例1至示例11和对比示例1和对比示例2中制造的有机发光器件的电流效率 (cd/A)和寿命(T90)的结果示出在表1中。
[0367] 表 1
[036引
[0370] 参照表1,发现,当根据本发明构思的示例实施例的由式1表示的化合物被用作有 机发光器件中的发射层主体时,与对比示例中制造的有机发光器件比较,有机发光器件可 W具有优异的电流-电压-亮度(I-V-L)特性,W及显著改善的效率和优异的寿命特性。
[0371] 如上面描述的,根据一个或更多个示例实施例,由式1表示的化合物可W具有优异 的发射特性。因此,式1的化合物适用于用于红色、绿色、蓝色和/或白色的巧光和/或憐光器 件的发射材料。使用式1的化合物的有机发光器件可W具有高效率、低电压、高亮度和长寿 命。
[0372] 如运里使用的,当没有另外提供特定的限定时,将理解的是,当诸如层、膜、区域或 基底的元件被称作"在"另一元件"上"时,该元件可W直接在所述另一元件上或者还可W存 在中间元件。
[0373] 另外,如运里使用的,术语"使用"及其变型可W被认为与术语"利用"及其变型同 义。
[0374] 如运里使用的,术语"基本上(基本Γ、"大约"和相似术语是用作近似的术语而不 是用作程度的术语,并意图解释本领域中的普通技术人员可识别的测量值或计算值中的固 有偏差。
[0375] 另外,运里陈述的任何数值范围意图包括在所陈述的范围内包含的相同数值精度 的所有子范围。例如,范围"1.0至10.ο"意图包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值 10.0之间(包括所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0)的所有子范围,即,具有等于或 大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如W2.4至7.6为例。运里陈述的任何最大 数值限制意图包括其中包含的所有较低数值限制,在本说明书中陈述的任何最小数值限制 意图包括其中包含的所有较高数值限制。因此,
【申请人】保留修改本说明书(包括权利要求) 的权利,W明确地记述在运里明确陈述的范围内包含的任何子范围。
[0376] 将理解的是,运里描述的示例实施例应仅W描述性的意思来考虑,而不是为了限 制的目的。在每个示例实施例内的特征或方面的描述应通常被认为可用于其它示例实施例 中的其它相似特征或方面。
[0377] 虽然已经参照附图描述了一个或更多个示例实施例,但是本领域中的普通技术人 员将理解的是,在此可W做出形式和细节上的各种改变,而不脱离由权利要求及其等同物 限定的本公开的精神和范围。
【主权项】
1. 一种化合物,所述化合物由式1表示: 式1其中,在式1中, Ri至R8均独立地选自于氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、径基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺 基、簇酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、取代的或未取代的Ci-Cso烷基、取代的或 未取代的C2-C60締基、取代的或未取代的C2-C60烘基、取代的或未取代的Cl-Cso烷氧基、取代 的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C2-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环 締基、取代的或未取代的C2-C1G杂环締基、取代的或未取代的C6-C6G芳基、取代的或未取代的 C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的Cl-CsO杂芳基、取代的或 未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基; a、b、e和f均独立地为选自于1至4的整数; C和d均独立地为选自于1至3的整数; 取代的Ci-Cso烷基、取代的C2-C60締基、取代的C2-C60烘基、取代的Ci-Cso烷氧基、取代的 C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环締基、取代的C2-C10杂环締基、取代的 C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的Cl-CsO杂芳基、取代的单价非 芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于: 気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸基或 其盐、憐酸基或其盐、Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基和C广C60烷氧基; 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基 或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环締基、C2-C10 杂环締基、C6-C60芳基、C6-C6日芳氧基、C6-C6日芳硫基、Cl-Cso杂芳基、单价非芳香缩合多环基、 单价非芳香缩合杂多环基、-N(Qll)地2)、-Si地3) (Qi4)地5)和-B(Qi6) (Qi7)中的至少一者的 C广Cso烷基、Cs-Cso締基、Cs-Cso烘基和打-Cso烷氧基; C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、C2-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧 基、C6-C60芳硫基、C广C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基; 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基 或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、Cl-CsO烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、Ci-Cs日烷氧基、 C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、C2-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、Cs- C60芳硫基、C1-C6O杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(化1) (〇22)、-Si (化3) (〇24)(化日)和-Β(026)(化7)中至少一者的Cs-ClO环烷基、Cs-ClO杂环烷基、Cs-ClO 环締基、C2-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、Cs-CsQ芳硫基、Cl-CsQ杂芳基、单价非芳香 缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;w及 -P(=〇)Q3iQ32, 其中,Qn至化7、Q2i至Q27和Q31至Q32均独立地选自于氨、気、斗、-(:1、-8'、-1、径基、氯基、 硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、Ci-C日日烷基、C2- CsO締基、C2-C6Q烘基、C广CsQ烷氧基、C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、C2-C1Q杂环 締基、C6-C60芳基、C广C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基, 当a至f均独立地为2或更大时,多个R3彼此相同或彼此不同,多个R4彼此相同或彼此不 同,多个Rs彼此相同或彼此不同,多个R6彼此相同或彼此不同,多个化彼此相同或彼此不同, 多个Rs彼此相同或彼此不同。2. 根据权利要求1所述的化合物,其中,在式1中,化至R8均独立地为氨或気。3. 根据权利要求1所述的化合物,其中,在式1中,扣和R2均独立地选自于取代的或未取 代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的 或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的 单价非芳香缩合杂多环基。4. 根据权利要求1所述的化合物,其中,在式1中,Ri和R2均独立地选自于式2a至式2c:其中,在式2a至式2c中, Zl选自于氨、気、面族、氯基、硝基、径基、簇基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或 未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合 多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基和-P(=0)化1〇32; 式2a中的P为选自于1至5的整数,式2b和式2c中的P为选自于1至7的整数,当P为2或更 大时,相应的多个Zi彼此相同或彼此不同; *表不结合位。5. 根据权利要求1所述的化合物,其中,由式1表示的所述化合物由式2表示: 式2一 J 其中,在式5中,Rii和化2均独立地与R3至R8相同地进行定义,m和η均独立地为选自于1至 5的整数。9.根据权利要求1所述的化合物,其中,由式1表示的所述化合物由式6表示: 式6其中,在式6中,R21和R22均独立地与R3至Rs相同地进行定义,ο为选自于1至5的整数,p为 选自于1至7的整数。10. 根据权利要求1所述的化合物,其中,由式1表示的所述化合物由式7表示: 式7其中,在式7中,R31与化和化至R8相同地进行定义,q为选自于1至4的整数。11. 根据权利要求1所述的化合物,其中,由式1表示的所述化合物由化合物1至化合物 69中的一个表不:12. 一种有机发光器件,包括: 第一电极; 第二电极,面对所述第一电极; 有机层,位于所述第一电极与所述第二电极之间并包括发射层,其中,所述有机层包括 根据权利要求1所述的化合物。13. 根据权利要求12所述的有机发光器件,其中: 所述第一电极是阳极, 所述第二电极是阴极, 所述有机层还包括i)空穴传输区域,位于所述第一电极与所述发射层之间,所述空穴 传输区域包括选自于空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的至少一个,W及ii)电子传 输区域,位于所述发射层与所述第二电极之间,所述电子传输区域包括选自于空穴阻挡层、 电子传输层和电子注入层中的至少一个。14. 根据权利要求13所述的有机发光器件,其中,所述发射层包括由式1表示的所述化 合物。15. 根据权利要求13所述的有机发光器件,其中,所述发射层包括由式1表示的所述化 合物作为主体。16. 根据权利要求13所述的有机发光器件,其中,所述发射层包括选自于银配合物、销 配合物、饿配合物和铜配合物中的至少一种作为渗杂剂。17. 根据权利要求13所述的有机发光器件,其中,所述空穴传输区域包括电荷产生材 料。18. 根据权利要求13所述的有机发光器件,其中,所述电子传输区域包括金属配合物。19. 根据权利要求13所述的有机发光器件,其中,所述电子传输区域包括选自于化合物 ET-D1和化合物ET-D2中的至少一种:20.-种平板显示装置,包括根据权利要求12所述的有机发光器件,其中,所述有机发 光器件的所述第一电极电结合到薄膜晶体管的源电极或漏电极。
【文档编号】H01L51/54GK106083721SQ201610278462
【公开日】2016年11月9日
【申请日】2016年4月28日 公开号201610278462.9, CN 106083721 A, CN 106083721A, CN 201610278462, CN-A-106083721, CN106083721 A, CN106083721A, CN201610278462, CN201610278462.9
【发明人】申东雨, 金瑟雍, 金允善, 李廷涉, 伊藤尚行
【申请人】三星显示有限公司
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