化合物、包括该化合物的有机发光器件和显示装置的制造方法

化合物、包括该化合物的有机发光器件和显示装置的制造方法
【专利摘要】公开了一种由式1表示的化合物、一种包括该化合物的有机发光器件和一种显示装置，其中，在本说明书的详细描述中提供了式1的描述。有机发光器件的有机层可以包括由式1表示的化合物。在有机层的发射层中可以包括由式1表示的化合物。式1
【专利说明】
化合物、包括该化合物的有机发光器件和显示装置
[0001 ] 本申请要求于2015年4月28日在韩国知识产权局提交的第10-2015-0059635号韩 国专利申请的优先权和权益，该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
[0002] -个或更多个示例实施例设及化合物和包括该化合物的有机发光器件。
【背景技术】
[0003] 有机发光器件(0LED)是具有宽视角、高对比度和短响应时间的自发射器件。0LED 还表现出优异的亮度、驱动电压和响应速度特性，并产生多色图像。
[0004] 化抓可W包括设置在基底上的第一电极W及顺序地设置在第一电极上的空穴传 输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴穿过空穴传输区域移向 发射层，从第二电极提供的电子穿过电子传输区域移向发射层。诸如空穴和电子的载流子 在发射层中复合W产生激子。运些激子从激发态变成基态，从而产生光。

【发明内容】

[0005] -个或更多个示例实施例包括具有改善的高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命 特性的蓝色巧光渗杂剂化合物W及包括该蓝色巧光渗杂剂化合物的有机发光器件。
[0006] 实施例的其它方面将在随后的描述中部分地阐述，并且部分地通过描述将是明显 的，或者可W通过给出的实施例的实施来获知。
[0007] 根据一个或更多个示例实施例，提供了由式1表示的化合物：
[000引
[0009] 在式1中，
[0010] Ri至R4可W均独立地选自于氨、気、-F、-C1、-化、-1、径基、氯基、硝基、氨基、脉基、 阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、取代的或未取代的Ci-Cso烷基、取 代的或未取代的C2-C60締基、取代的或未取代的C2-C60烘基、取代的或未取代的Ci-Cso烧氧 基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C2-C10杂环烷基、取代的或未取代的 C3-C1Q环締基、取代的或未取代的C2-C1Q杂环締基、取代的或未取代的C6-C6Q芳基、取代的或 未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的Cl-CsO杂芳基、 取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基； [00川 Ari至Ar巧W均独立地选自于取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的 Ci-Cso杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香 缩合杂多环基；
[0012] X可?选自于氧(0)、硫(S)和砸（Se);
[001引取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60締基、取代的C2-C60烘基、取代的C1-C60烷氧基、取 代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环締基、取代的C2-C10杂环締基、取 代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C2-C60杂芳基、取代的单 价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基可W选自于： [0014]気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸 基或其盐、憐酸基或其盐、C广C6Q烷基、C2-C6Q締基、C2-C6Q烘基和C广C6Q烷氧基；
[001引均取代有选自于気、-F、-C1、-化、-1、径基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C3-C1日环烷基、C2-Cl日杂环烷基、C3-C1日环締基、 C2-C1日杂环締基、C6-C60芳基、C6-C6日芳氧基、C6-C6日芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多 环基、单价非芳香缩合杂多环基、-則911)地2)、-51地3)(914)(915)和-8他6)地7)中的至少 一者的Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基和C广Cso烷氧基；
[001 6] C3-C1肺烷基、C2-C1D杂环烷基、C3-C1肺締基、C2-C1D杂环締基、C6-C6D芳基、C6-C60芳 氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基； [0017]均取代有选自于気、-F、-C1、-化、-1、径基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、Cl-Cs日烧氧 基、C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、C2-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、 C6-C日日芳硫基、C2-C日日杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(化1) (化2 )、-Si ( Q23 )(化4) ( Q2日）和-B ( Q26)(化7)中的至少一者的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3- Cio环締基、C2-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、Cs-CsQ芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳 香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；W及
[001 引-Si(Q31)(跑 2)地3)，
[0019] 其中，Qll至化7、化适Q27和Q31至跑3可W均独立地选自于氨、気、-F、-C1、-化、-1、径 基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C1-C60 烷基、C2-C6Q締基、C2-C6Q烘基、C广CsQ烷氧基、C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、 C2-C1日杂环締基、C6-C日日芳基、Ci-C日日杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多 环基。
[0020] 根据一个或更多个示例实施例，提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包 括:第一电极;第二电极，面对第一电极；W及有机层，设置在第一电极与第二电极之间并包 括发射层，其中，有机层包括由式1表示的化合物。
[0021] 根据一个或更多个示例实施例，提供了一种平板显示装置，所述平板显示装置包 括所述有机发光器件，所述有机发光器件的第一电极电结合到薄膜晶体管的源电极和漏电 极。
【附图说明】
[0022] 通过W下结合附图对示例实施例的描述，运些和/或其它方面将变得明显且更容 易理解，其中：
[0023] 图1是根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图。
【具体实施方式】
[0024] 现在将更加详细地参照示例实施例，在附图中示出了示例实施例的示例。就运点 而言，本示例实施例可W具有不同的形式并且不应被解释为局限于运里所阐述的描述。因 此，通过参照附图仅在下面描述示例实施例W解释本描述的实施例的各方面。如运里使用 的，术语"和/或"包括一个或更多个相关所列项的任何组合和所有组合。当诸如"中的至少 一个(种）（者r的表述在一列元件之后时，修饰整列元件，而不是修饰该列的个别元件。另 夕h在描述本发明的实施例时"可的使用是指"本发明的一个或更多个实施例"。
[0025] 为了易于解释，在运里可W使用诸如"在……下面"、"在……下方"、"下面的"、 "在……上方"、"上面的"等的空间相对术语来描述图中所示出的一个元件或特征与其它元 件或特征的关系。将理解的是，除了在附图中描绘的方位之外，空间相对术语还意图包含器 件在使用或操作中的不同方位。例如，如果图中的器件被翻转，则描述为"在"其它元件或特 征"下方"或"下面"或"之下"的元件将随后被定位为"在"其它元件或特征"上方"。因此，示 例术语"在……下方"和巧……之下"可W包含"在……上方"和巧……下方"两种方位。例 如，在本公开的上下文中，发射层可W在第一电极上方或下方。另外，器件可W被另外定位 (例如，旋转90度或在其它方位），并且相应地解释运里使用的空间相对描述语。
[0026] 提供了由式1表示的化合物：
[0027] 式 1
[002引
[0029] 在式1中，
[0030] Ri至R4可W均独立地选自于氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、径基、氯基、硝基、氨基、脉基、 阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取 代的或未取代的C2-C60締基、取代的或未取代的C2-C60烘基、取代的或未取代的Cl-Cso烧氧 基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C2-C10杂环烷基、取代的或未取代的 C3-C10环締基、取代的或未取代的C2-C10杂环締基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或 未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的Cl-Cso杂芳基、 取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基；
[0031] Ari至Ar4可W均独立地选自于取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的 C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香 缩合杂多环基；
[0032] X可W选自于氧(0)、硫(S)和砸(Se);
[0033] 取代的Cl-C60烷基、取代的C2-C60締基、取代的C2-C60烘基、取代的Cl-C60烷氧基、取 代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环締基、取代的C2-C10杂环締基、取 代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C2-C60杂芳基、取代的单 价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基可W选自于：
[0034] 気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸 基或其盐、憐酸基或其盐、C广C6Q烷基、C2-C6Q締基、C2-C6Q烘基和C广C6Q烷氧基；
[0035] 均取代有选自于気、斗、-(：1、-8'、-1、径基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C3-C1日环烷基、C2-Cl日杂环烷基、C3-C1日环締基、 C2-C1日杂环締基、C6-C60芳基、C6-C6日芳氧基、C6-C6日芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多 环基、单价非芳香缩合杂多环基、-則911)地2)、-51地3)(914)(915)和-8他6)地7)中的至少 一者的Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基和C广Cso烷氧基；
[0036] C3-C1肺烷基、C2-C1日杂环烷基、C3-C1肺締基、C2-C1日杂环締基、C日-C日日芳基、C日-C60芳 氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
[0037] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、Cl-Cs日烧氧 基、C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、C2-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、 C6-C日日芳硫基、C2-C日日杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(化1) (化2 )、-Si ( Q23 )(化4) ( Q2日）和-B ( Q26)(化7)中的至少一者的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3- Cio环締基、C2-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、Cs-CsQ芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳 香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；W及
[0038] -Si(Q3i)(Q32)(Q33),
[0039] 其中，Q11至Qi7、Q2适Q27和Q31至跑3可W均独立地选自于氨、気、-F、-C1、-B;r、-I、美圣 基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、Ci-Cso 烷基、C2-C6Q締基、C2-C6Q烘基、C广CsQ烷氧基、C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、 C2-C1日杂环締基、C6-C日日芳基、Ci-C日日杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多 环基。
[0040] 关于相关领域的蓝色发光材料，已经使用了具有二苯基蔥的核屯、结构并包括在端 部处(例如，在末端处)取代的芳基的蓝色发光化合物和包括蓝色发光化合物的有机发光器 件。然而，运样的有机发光器件未能表现出足够的或合适的发光效率和亮度。
[0041] 在本领域中已经使用了包括取代的巧类部分的化合物和包括巧类化合物的有机 发光器件。然而，由于蓝色的低色纯度，运样的有机发光器件难W实现深蓝色，因此在实现 多色的全色显示方面存在问题。
[0042] 为了解决上面的问题，本公开的实施例包括新颖的化合物和包括该新颖的化合物 的有机发光器件。
[0043] 本公开的新颖的化合物具有优异的电特性、高电子传输能力和发光能力。在一些 实施例中，新颖的化合物可W具有高玻璃化转变溫度并防止结晶（例如，化合物的结晶溫度 可W升高），因此，可W可适用于包括红色、绿色、蓝色和白色的所有颜色的巧光和憐光器 件。新颖的化合物还可W用来制造具有高效率、低电压、高亮度和长寿命特性的有机发光器 件。
[0044] 将更加详细地描述式1的取代基。
[0045] 根据示例实施例，在式1中，Ri至R4可W均独立地为取代的或未取代的Ci-Cso烷基。
[0046] 根据示例实施例，在式1中，Ari至Ar4可W均独立地选自于由式2a至式2d表示的基 团：
[0047]
[004引 在式2a至式2d中，
[0049] 出可W选自于CRiiRi2、0和S;
[0050] Rii、Ri2和Zi可W均独立地选自于氨、気、面素基团、氯基、硝基、径基、簇基、取代的 或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C广C20杂芳基、取 代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基和- Si(Q31) (〇32) (〇33)，其中，跑适跑河W与关于式1描述的相同；
[0051] 在多个Zi的情况下，每个Zi可W彼此相同或彼此不同（例如，每个Zi与其它Zi相同 或不同）；
[0化2] P可W是选自于1至9的整数；
[0053] *可W指结合位。
[0054] 根据示例实施例，在式1中，X可W是0或S。
[0055] 根据示例实施例，由式1表示的化合物可W由式2至式4中的一个表示：
[0化6] 式2
[0化7]
[0化引式3
[0化9]
[0060]
[0061]
[0062] 式2至式4的取代基可W限定为上面描述的。根据示例实施例，由式1表示的化合物 可W是W下的化合物1-化合物128中的一个：
[0063]















[0079] 如运里使用的术语"有机层"指设置在有机发光器件的第一电极与第二电极之间 的单层和/或多个层。然而，在"有机层"中包括的材料不限于有机化合物。例如，"有机层"可 W包括无机化合物。
[0080] 图1示出根据示例实施例的有机发光器件10的示意性剖视图。有机发光器件10具 有第一电极110、有机层150和第二电极190的结构。
[0081] 在下文中，将结合附图描述根据示例实施例的有机发光器件的结构和根据示例实 施例的制造有机发光器件的方法。
[0082] 在附图中示出的实施例中，基底可W另外地设置在第一电极110下方和/或第二电 极190上方。基底可W是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、易处理性 和防水性的玻璃基底或透明塑料基底。
[0083] 第一电极110可W通过例如沉积或瓣射用于在基底上形成第一电极110的材料来 形成。当第一电极110是阳极时，用于形成第一电极110的材料可W选自于具有高逸出功的 材料，W促进空穴注入。第一电极110可W是反射电极、半透射电极或透射电极。用于形成第 一电极110的材料可W是均具有透明度和优异的导电性的氧化铜锡(ΙΤΟ)、氧化铜锋(IZO)、 氧化锡(Sn〇2)或氧化锋(ZnO)。在一些实施例中，当第一电极110是半透明电极或反射电极 时，可W利用选自于儀(Mg)、侣(A1)、侣-裡(A^Li)、巧(Ca)、儀-铜(Mg-In)和儀-银(Mg-Ag) 中的至少一种作为用于形成第一电极110的材料。
[0084] 第一电极110可W是单层结构或包括多个层的多层结构。例如，第一电极110可W 具有口 O/AgATO的Ξ层结构，但是第一电极110的结构不限于此。
[0085] 有机层150可W设置在第一电极110的顶部上，并可W包括发射层。
[0086] 有机层150还可W包括设置在第一电极110与发射层之间的空穴传输区域W及设 置在发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
[0087] 空穴传输区域可W包括选自于空穴传输层化化）、空穴注入层化IL)、缓冲层和电 子阻挡层中的至少一个，电子传输区域可W包括选自于空穴阻挡层皿L、电子传输层ETL和 电子注入层EIL中的至少一个，但是空穴传输区域和电子传输区域不限于此。
[0088] 空穴传输区域可W具有包括单种材料的单层结构、包括多种不同材料的单层结构 或包括由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
[0089] 例如，空穴传输区域可W具有包括多种不同材料的单层结构或HILATTL的结构、 HIL/HTL/缓冲层的结构、HIL/缓冲层的结构、肌L/缓冲层的结构或HIL/HTL/E化的结构。在 上述结构中，每种结构的层从第一电极now陈述的次序顺序地堆叠，但是空穴传输区域不 限于此。
[0090] 当空穴传输区域包括HIL时，HIL可W通过利用一种或更多种合适的方法(诸如真 空沉积、旋涂、诱铸、朗格缪尔-布吉特化B)方法、喷墨印刷、激光印刷或激光诱导热成像 化口 I)方法)形成在第一电极110上。
[0091] 当HIL通过真空沉积形成时，考虑到用于形成待沉积的HIL的化合物和待形成的 HIL的结构（例如，鉴于沉积的化合物的特性和形成的HIL的特性），真空沉积可W例如在大 约ioo°c至大约5〇o°c的沉积溫度、在大约?0-%至大约?0-%的真空度下和W大约〇:.αιΑ/ 秒至大约lOOA,/秒的沉积速率执行。
[0092] 当HIL通过旋涂形成时，考虑到用于形成待沉积的HIL的化合物和待形成的HIL的 结构（例如，鉴于涂覆的化合物的特性和形成的HIL的特性），涂覆可W例如在大约2,000rpm 至大约5,00化pm的涂覆速度下和在大约80°C至大约200°C的溫度下执行。
[0093] 当空穴传输区域包括HTL时，肌L可W通过利用一种或更多种合适的方法(诸如真 空沉积、旋涂、诱铸、LB方法、喷墨印刷、激光印刷或LITI方法)形成在第一电极110或HIL上。 当HTL通过真空沉积和/或旋涂形成时，用于HTL的沉积和涂覆条件可W通过参照用于HIL的 沉积和涂覆条件确定。
[0094] 空穴传输区域可 W 包括选自于m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-ΝΡΒ、TPD、螺- TPD、螺-NPB、a-NPB、TAPC、HMTPD、4,4'，4"-Ξ(Ν-巧挫基)Ξ苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基 苯横酸(PANI/DBSA)、聚（3,4-乙撑二氧嚷吩)/聚（4-苯乙締横酸盐）（阳0017?55)、聚苯胺/ 精脑横酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙締横酸盐）（PANI/PSS)、由式201表示的化合物和 由式202表示的化合物中的至少一种：
[0101] 在式201和式202中，
[0102] xal至xa4可W均独立地选自于0、1、2和3，
[0103] xa5可 W选自于1、2、3、4和 5，
[0104] R2日适R204可W均独立地选自于取代的或未取代的C3-C1日环烷基、取代的或未取代 的C2-C1Q杂环烷基、取代的或未取代的C3-C1Q环締基、取代的或未取代的C2-C1Q杂环締基、取 代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫 基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或 未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
[0105] 例如，在式201和式202中，
[0106] L2日适L2日日可W均独立地选自于：
[0107] 亚苯基、亚糞基、亚巧基、亚螺巧基、亚苯并巧基、亚二苯并巧基、亚菲基、亚蔥基、 亚巧基、亚蔵.基、亚化晚基、亚化嗦基、亚喀晚基、亚化嗦基、亚哇嘟基、亚异哇嘟基、亚哇喔 嘟基、亚哇挫嘟基、亚巧挫基和亚Ξ嗦基；W及
[0108] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、窟基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、异 吗I噪基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的亚苯基、 亚糞基、亚巧基、亚螺巧基、亚苯并巧基、亚二苯并巧基、亚菲基、亚蔥基、亚巧基、亚歳:基、 亚化晚基、亚化嗦基、亚喀晚基、亚化嗦基、亚哇嘟基、亚异哇嘟基、亚哇喔嘟基、亚哇挫嘟 基、亚巧挫基和亚Ξ嗦基，
[0109] xal至xa4可W均独立地为0、1或2，
[0110] xa5可 W是 1、2或 3，
[01川 R2日适R2日河W均独立地选自于：
[0112] 苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、遠基、化晚基、 化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基；W及
[0113] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、甘菊环 基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、恵基、化晚基、化嗦基、喀晚基、 化嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的苯基、糞 基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、農:基、化晚基、化嗦基、喀晚基、 化嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基。
[0114] 由式201表示的化合物可W由式201A表示：
[0115] 式201A
[0116]
[0117] 例如，由式201表示的化合物可W由式201A-1表示，但化合物不限于此：
[011 引 式 201A-1
[0119]
[0120] 由式202表示的化合物可W由式202A表示，但化合物不限于此：
[0121] 式202A
[0122]
[0123] 在式 201A、式 201A-1 和式 202A 中，L201 至 L2〇3、xal 至 xa3、xa5 和 R202 至 1?2日4可^ 通过参 照本说明书中提供的描述来理解，R211和R212可W通过参照结合R203提供的描述来理解，R213 至R21河W均独立地选自于氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺 基、簇酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、Cl-CSQ烷基、C2-C6Q締基、C2-C6Q烘基、Cl-Cso {元氧基、。-〔1〇环{元基、。-〔1〇杂环{元基、抗-打〇环備基、。-Cif)杂环備基、Cfj-Cfif)芳基、Cfj-Cfio芳 氧基、C6-C60芳硫基、C广C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
[0124] 例如，在式201A、式201A-1和式202A中，
[0125] L201至L203可W均独立地选自于：
[01%] 亚苯基、亚糞基、亚巧基、亚螺巧基、亚苯并巧基、亚二苯并巧基、亚菲基、亚蔥基、 亚巧基、亚歲基、亚化晚基、亚化嗦基、亚喀晚基、亚化嗦基、亚哇嘟基、亚异哇嘟基、亚哇喔 嘟基、亚哇挫嘟基、亚巧挫基和亚Ξ嗦基；W及
[0127]均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、窟基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇 嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的亚苯基、亚糞基、亚 巧基、亚螺巧基、亚苯并巧基、亚二苯并巧基、亚菲基、亚蔥基、亚巧基、亚趙:基、亚化晚基、 亚化嗦基、亚喀晚基、亚化嗦基、亚哇嘟基、亚异哇嘟基、亚哇喔嘟基、亚哇挫嘟基、亚巧挫基 和亚Ξ嗦基，
[012引 xal至xa3可W均独立地为0或1，
[01 29] R203、R211和R212可W均独立地选自于：
[0130] 苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、證;基、化晚 基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基；W及
[0131] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、庸基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇 嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、藤基、菲基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦 基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和=嗦基，
[0132] R213和R214可W均独立地选自于：
[013引打-C2日烷基和打-C2日烷氧基；
[0134] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧 基、菲基、蔥基、巧基、歲;基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、 哇挫嘟基、巧挫基和S嗦基中的至少一者的C广C20烷基和C广C20烷氧基；
[0135] 苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、窟基、化晚基、 化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基；W及
[0136] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、鹿基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇 嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、窟基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟 基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基，
[0137] R2化和R216可W均独立地选自于：
[013引氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、 横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C广C2G烷基和C广C2G烷氧基；
[0139] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧 基、菲基、蔥基、巧基、藏基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、 哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的C广C20烷基和C广C20烷氧基；
[0140] 苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、唐基、化晚基、 化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基和Ξ嗦基；W及
[0141] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、鹿基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇 嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、盧基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇 嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基，
[0142] xa5可 W是 1或2。
[0143] 在式201A和式201A-1中，R213和R214可W彼此结合(例如，组合在一起）W形成饱和 的或不饱和的环。
[0144] 由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可W均包括选自于下面的化合物 HT1至化合物HT20中的至少一种，但是化合物不限于此。
[0145]
[0146]
[0147]
[014引空穴传输区域的厚度可W在大约IOQA至大约ΙΟ,ΟΟΟΑ的范围内，例如，在大约 100Α至大约Ι,ΟΟΟΑ的范围内。当空穴传输区域包括HIL和HTL时，HIL的厚度可W在大约 1ΟΟΑ至小于大约10,000蓋的范围内，例如，在大约100 A至大约1 ,ΟΟΟΑ的范围内，HTL的 厚度可W在大约50Α至大约2,000Α的范围内，例如，在大约100Α至大约1，500Α的范围 内。当空穴传输区域、HIL和HTL的厚度在运些范围之内时，获得令人满意的或合适的空穴传 输特性而不显著增大驱动电压。
[0149] 除了上述材料之外，空穴传输区域还可W包括用于改善导电性能的电荷产生材 料。电荷产生材料可W均匀地或不均匀地分散在空穴传输区域中。
[0150] 电荷产生材料可W是例如Ρ渗杂剂。Ρ渗杂剂可W是(例如，可W选自于)酿衍生物、 金属氧化物和含氯基化合物中的一种，但Ρ渗杂剂不限于此。例如，Ρ渗杂剂的非限制性示例 包括：酿衍生物，诸如四氯基酿二甲烧（TCNQ)和2,3,5,6-四氣-四氯基-1,4-苯酿二甲烧 (F4-TCNQ);金属氧化物，诸如氧化鹤和氧化钢；W及下面的化合物HT-D1，但是Ρ渗杂剂不限 于此。
[0151] 化合物 HT-D1 F4-TCNQ
[0152]
[0153] 除了 HIL和HTL之外，空穴传输区域还可W包括邸L和缓冲层。缓冲层可W根据从发 射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离，从而改善形成的有机发光器件的发光效率。对 于用作在缓冲层中包括的材料，可W使用在空穴传输区域中包括的材料。邸L可W减少或防 止电子从电子传输区域的注入。
[0154] 发射层可W通过利用一种或更多种合适的方法(诸如真空沉积、旋涂、诱铸、LB方 法、喷墨印刷、激光印刷或LITI方法)形成在第一电极110上或在空穴传输区域上。当发射层 通过真空沉积和/或旋涂形成时，用于发射层的沉积和涂覆条件可W通过参照用于HIL的沉 积和涂覆条件来确定。
[0155] 当有机发光器件10是全色有机发光器件时，发射层可W分别根据单个的子像素图 案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。发射层可W具有各种合适的结构的变型，例 如，可W具有红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层的堆叠结构或在层之间没有区分的情 况下混合的红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料的混合结构，因此，发射层可W发 射白光。
[0156] 发射层可W包括主体和渗杂剂。
[0157] 主体可W包括例如选自于TPBi、TBADN、AND(也称作'咖心'）、〔8口、〔08口和1'〔口中的一 个：
[015 引
[0159] 在一些实施例中，主体可W包括由式301表示的化合物：
[0160] 式301
[0161] ΑΓ301-[ (L301)xb广R301]xb2
[0162] 在式 301 中，
[0163] Anoi可W选自于：
[0164] 糞基、庚搭締基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、非那締基、菲基、蔥基、巧蔥 基、苯并[9，10]菲基、巧基、蔚基、并四苯基、畦基、巧基、戊芬基和巧并蔥基；W及
[01化]均取代有选自于気、斗、-(：1、-8'、-1、径基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、Ci-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、Ci-Cs日烧氧 基、C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、C2-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、 C6-C60芳硫基、Cl-Cso杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基和-Si ( Q301) (化02 ) ( Q303 )(其中，Q301至化日3可W均独立地选自于氨、扣-C60烷基、C2-C60締基、C6-C60芳基和 Ci-Cso杂芳基）中的至少一者的糞基、庚搭締基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、非那 締基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、盧基、并四苯基、畦基、巧基、戊芬基和巧 并蔥基，
[0166] L301可W通过参照结合L201提供的描述来理解，
[0167] R301可W选自于：
[016引打-C20烷基和打-C20烷氧基；
[0169] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧 基、菲基、蔥基、巧基、蔚基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、 哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的C广C20烷基和C广C20烷氧基，
[0170] 苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、盧基、化晚基、 化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基；W及
[0171] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、鹿基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇 嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中至少一者的苯基、糞基、巧基、螺巧 基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、鹿:基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟 基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基，
[0172] xbl 可 W 选自于0、1、2和3，
[0173] xb2可 W选自于1、2、3和4。
[0174] 例如，在式301中，
[0175] L301可W选自于：
[0176] 亚苯基、亚糞基、亚巧基、亚螺巧基、亚苯并巧基、亚二苯并巧基、亚菲基、亚蔥基、 亚巧基和亚歳基；W及
[0177] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基和歳基中的至少一者的亚苯基、亚糞基、亚巧 基、亚螺巧基、亚苯并巧基、亚二苯并巧基、亚菲基、亚蔥基、亚巧基和亚愚基，
[017引 R301可W选自于：
[0179] 打-C2日烷基和打-C2日烷氧基；
[0180] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧 基、菲基、蔥基、巧基和窟基中的至少一者的C广C20烷基和C广C20烷氧基；
[0181] 苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基和窟基；W及
[0182] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基和蔵基中的至少一者的苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基和盧基，但是由式301表示的化合物不限于 此。
[0183] 例如，主体可W包括由式301A表示的化合物：
[0184] 式301A
[0185]
[0186] 式301A的取代基可W通过参照本说明书中提供的描述来理解。
[0187] 由式301表示的化合物可W包括选自于下面的化合物H1至化合物H42中的至少一 种，但是由式301表示的化合物不限于此：


[0191] 在一些实施例中，主体可W包括选自于下面的化合物H43至化合物H49中的至少一 种，但是主体不限于此：
[0192]

[0194]根据示例实施例，渗杂剂可W包括由式1表示的化合物。
[01M]基于100重量份的主体，发射层中包括的渗杂剂的量一般可W在大约0.01重量份 至大约15重量份的范围内，但是渗杂剂不限于此。
[0196] 发射层的厚度可W在大约100A至大约1，〇膊某的范围内，例如，在大约200A至大 约600Λ的范围内。当发射层的厚度在上面描述的范围之内时，获得优异的发光特性而不显 著增大驱动电压。
[0197] 接着，电子传输区域可W设置在发射层上。
[0198] 电子传输区域可W包括选自于皿L、ETL和EIL中的至少一个，但是电子传输区域不 限于此。
[0199] 当电子传输区域包括皿L时，皿L可W通过利用一种或更多种合适的方法(诸如真 空沉积、旋涂、诱铸、LB方法、喷墨印刷、激光印刷或LITI方法)形成在发射层上。当皿L通过 真空沉积和/或旋涂形成时，用于皿L的沉积和涂覆条件可W通过参照用于HIL的沉积和涂 覆条件来确定。
[0200] 皿L可W包括例如选自于下面的BCP和化hen中的至少一个，但是皿L不限于此：
[0202] 册L的厚度可w在大约20A至大约Ι,ΟΟΟΑ的范围内，例如，在大约30A至大约 30化y勺范围内。当皿L的厚度在上面描述的范围之内时，获得优异的空穴阻挡特性而不显 著增大驱动电压。
[0203] 电子传输区域可W具有ETL/EIL的结构或皿L/ETL/EIL的结构。在上述结构中，每 种结构的层从发射层顺序地堆叠，但是电子传输区域不限于此。
[0204] 根据示例实施例，有机发光器件10的有机层150可W包括位于发射层与第二电极 190之间的电子传输区域，电子传输区域可W包括ETLdE化可W包括多个层。例如，电子传输 区域可W包括第一电子传输层和第二电子传输层。
[0205] ETL可W包括选自于下面的BCP、B地611、4193、8曰19、了42和饥'42中的至少一种：
[0206]
[0207] 在一些实施例中，E化可W包括选自于由式601表示的化合物和由式602表示的化 合物中的至少一种：
[020引 式 601
[0209] ΑΓ601-[ (LsoOxe广E601]xe2
[0210] 在式 601 中，
[0別。Are日河W选自于：
[0212] 糞基、庚搭締基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、非那締基、菲基、蔥基、巧蔥 基、苯并[9，10]菲基、巧基、蔑基、并四苯基、畦基、巧基、戊芬基和巧并蔥基；
[0213] 均取代有选自于気、-F、-C1、-化、-1、径基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、Cl-CsO烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、Ci-Cs日烧氧 基、C3-C1Q环烷基、C3-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、C3-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、 C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基和-SKQ301) (化02 ) ( Q303 )(其中，Q301至Q3日巧W均独立地选自于氨、扣-C60烷基、C2-C60締基、C6-C60芳基和 C2-C60杂芳基）中的至少一者的糞基、庚搭締基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、非那 締基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、感基、并四苯基、畦基、巧基、戊芬基和巧 并蔥基，
[0214] L6(n可W通过参照在此结合L203提供的描述来理解，
[0215] Ε6(Π 可W选自于：
[0216] 化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、嗯挫基、异嗯挫基、化 晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、异吗I噪基、吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、异哇嘟基、苯并 哇嘟基、献嗦基、糞晚基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲晚基、叮晚基、菲咯嘟基、 吩嗦基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、异苯并嚷挫基、苯并嗯挫基、异苯并嗯挫基、 =挫基、四挫基、嗯二挫基、=嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫 基、嚷二挫基、咪挫并化晚基和咪挫并喀晚基；W及
[0217] 均取代有选自于気、-F、-C1、-化、-1、径基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C1-C2G烷基、C1-C2G烷氧基、环戊基、环己基、环庚 基、环戊締基、环己締基、苯基、并环戊^締基、印基、奈基、甘钢环基、庚搭締基、引达省基、 起基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、非那締基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲 基、巧基、窟基、并四苯基、畦基、巧基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、違基、卵苯 基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、嗯挫基、异嗯挫基、化晚基、 化嗦基、喀晚基、化嗦基、异吗I噪基、吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、异哇嘟基、苯并哇嘟 基、献嗦基、糞晚基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲晚基、叮晚基、菲咯嘟基、吩嗦 基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、异苯并嚷挫基、苯并嗯挫基、异苯并嗯挫基、Ξ挫 基、四挫基、嗯二挫基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、 嚷二挫基、咪挫并化晚基和咪挫并喀晚基中的至少一者的化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、 化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、嗯挫基、异嗯挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、异吗I噪基、 吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、异哇嘟基、苯并哇嘟基、献嗦基、糞晚基、哇喔嘟基、哇挫嘟 基、增嘟基、巧挫基、菲晚基、叮晚基、菲咯嘟基、吩嗦基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩 基、异苯并嚷挫基、苯并嗯挫基、异苯并嗯挫基、Ξ挫基、四挫基、嗯二挫基、Ξ嗦基、二苯并 巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、嚷二挫基、咪挫并化晚基和咪挫并喀晚 基，
[0218] xel 可 W 选自于0、1、2和3，
[0219] xe2可 W选自于1、2、3和4。
[0220] 式602
[0221]
[0222] 在式602 中，
[0223] Xsil可 W为N或C-(X611)xe611-R611，Xsi2可 W为N或C-(X612)xe612-R612，Xsi3可 W为N或C- (L613)xe613-R613,其中，Xsil至X613中的至少一个为氮(N)。
[0224] Lm至L616可W通过参照在此结合L203提供的描述来理解，
[02巧]R611至R616可W均独立地选自于：
[02%] 苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、窟基、化晚基、 化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基；W及
[0227] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、趨基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇 嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、窟基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇 嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基，
[0228] xe611至xe616可W均独立地选自于0、1、2和3。
[0229] 由式601表示的化合物和由式602表示的化合物可W均包括选自于下面的化合物 ET1至化合物ET15中的至少一种：
[0230]
[0231]
[023^ E化的厚度可W在大约lOOA至大约1为00惠的范围内，例如，在大约1洗A至大约 500人的范围内。当ETL的厚度在上面描述的范围之内时，E化具有令人满意的或合适的电子 传输特性而不显著增大驱动电压。
[0233] 除了上面描述的材料之外，E化还可W包括含金属材料。
[0234] 含金属材料可W包括Li配合物。Li配合物可W包括例如化合物ET-D1(^基哇嘟 裡，LiQ))或下面的化合物ET-D2:
[0235]
[0236] 电子传输区域可W包括促进从第二电极190注入电子的EIL。
[0237] EIL可W通过利用一种或更多种合适的方法(诸如真空沉积、旋涂、诱铸、LB方法、 喷墨印刷、激光印刷或LITI方法)形成在ETL上。当EIL通过真空沉积和/或旋涂形成时，用于 EIL的沉积和涂覆条件可W通过参照用于HIL的沉积和涂覆条件来确定。
[0238] EIL可W包括选自于^。、船(：1、〔3。、^2〇、8曰0和^9中的至少一种。
[0239] EIL的厚度可W在大约1.A至大约100A的范围内，例如，在大约3A至大约90A的 范围内。当EIL的厚度在上面描述的范围之内时，EIL具有令人满意的或合适的电子注入特 性而不显著增大驱动电压。
[0240] 第二电极190设置在有机层150上。第二电极190可W是作为电子注入电极的阴极。 运里，用于形成第二电极190的材料可W包括具有相对低的逸出功的金属、合金、导电化合 物或它们的混合物。用于形成第二电极190的材料的示例包括裡化i)、儀(Mg)、侣(41)、侣- 裡(Al-Li)、巧(Ca)和儀-铜(Mg-In)、儀-银(Mg-Ag)。在一些实施例中，用于形成第二电极 190的材料可W为IT0或IZ0。第二电极190可W为反射电极、半透明电极或透明电极。
[0241] 有机发光器件10的有机层150可W利用根据示例实施例的化合物通过沉积方法形 成或利用根据示例实施例的在溶液中制备的化合物通过湿涂覆方法形成。
[0242] 可W在各种合适类型的平板显示装置(诸如无源矩阵化抓显示装置和有源矩阵 OLm)显示装置）中包括根据示例实施例的有机发光器件10。例如，当有机发光器件10配备有 有源矩阵OLm)显示装置，设置在基底的一侧上的第一电极110可W用作像素电极，并可W电 结合到薄膜晶体管的源电极和漏电极。在一些实施例中，有机发光器件10可W配备有可在 两侧具有显示屏的平板显示装置。
[0243] 在上文中，已经参照附图描述了有机发光器件10,但有机发光器件不限于此。
[0244] 在下文中，用在本公开中的所有取代基之中的代表性取代基可W如下限定（限定 取代基的碳数是非限制性的并不限制取代基的特性，如果在取代基的一般限定中找到在本 公开中未描述的取代基，则不包括运些取代基，例如，运里未描述的取代基应具有与本公开 所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同的含义）。
[0245] 如运里使用的，术语乂 1-C60烷基"指具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪控单价 基团，其示例包括甲基、乙基、丙基、异下基、仲下基、叔下基、戊基、异戊基和己基。如运里使 用的，除了C1-C60亚烷基是二价而不是单价之外，术语乂 1-C60亚烷基"指与C1-C60烷基具有基 本相同的结构。
[0246] 如运里使用的，术语乂广C60烷氧基"指由-OAioi (其中，Aioi与Ci-Cso烷基相同）表示 的单价基团，其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
[0247] 如运里使用的，术语乂2-C60締堂'指通过在C2-C60烷基的主链中（例如，在链的中 间）或在末端处取代至少一个碳-碳双键形成的控基，其示例包括乙締基、丙締基和下締基。 如运里使用的，除了C2-C60亚締基为二价而不是单价之外，术语乂2-C60亚締基"指与C2-C60締 基具有基本相同的结构的二价基团。
[024引如运里使用的，术语乂2-C60烘堂'指通过在C2-C60烷基的主链中（例如，在链的中 间）或在末端处取代至少一个碳-碳Ξ键形成的控基，其示例包括乙烘基和丙烘基。如运里 使用的，除了C2-C60亚烘基为二价而不是单价之外，术语"C2-C60亚烘基"指与C2-C60烘基具有 基本相同的结构的二价基团。
[0249] 如运里使用的，术语乂3-Cio环烷基"指具有3至10个碳原子的单价单环控基，其示 例包括环丙基、环下基、环戊基、环己基和环庚基。如运里使用的，除了 C3-C10亚环烷基为二 价而不是单价之外，术语乂 3-ClO亚环烷基"指与C3-C10环烷基具有基本相同的结构的二价基 团。
[0250] 如运里使用的，术语乂i-Cio杂环烷基"指具有作为成环原子的N、0、P和S中的至少 一种杂原子和1至10的碳原子的单价单环基团，其示例包括四氨巧喃基和四氨嚷吩基。如运 里使用的，除了 C2-C10亚杂环烷基为二价而不是单价之外，术语乂2-ClO亚杂环烷基"指与C2- Cio杂环烷基具有基本相同的结构的二价基团。
[0251]如运里使用的，术语乂3-Cio环締基"指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个双 键(例如，至少一个碳-碳双键)而不具有芳香性(例如，环或C3-C10环締基无芳香性）的单价 单环基团，其示例包括环戊締基、环己締基和环庚締基。如运里使用的，除了C3-C10亚环締基 为二价而不是单价之外，术语乂3-ClO亚环締基"指与C3-C10环締基具有基本相同的结构的二 价基团。
[02对如运里使用的，术语"C2-C10杂环締基"指在其环中具有选自于N、0、P和S的至少一 种杂原子作为成环原子、2至10个碳原子和至少一个双键(例如，至少一个碳-碳双键）的单 价单环基团。C2-C10杂环締基的示例包括2,3-氨巧喃基和2,3-氨嚷吩基。如运里使用的，除 了 C2-C1G亚杂环締基为二价而不是单价之外，术语"C2-C1G亚杂环締基"指与C2-C1G杂环締基 具有基本相同的结构的二价基团。
[0253]如运里使用的，术语乂6-C60芳基"指具有包括6至60个碳原子的碳环芳香系的单价 基团，如运里使用的，术语"C6-C60亚芳基"指具有包括6至60个碳原子的碳环芳香系的二价 基团。C6-C60芳基的示例包括苯基、糞基、蔥基、菲基、巧基和蔑基。当C6-C60芳基和C6-C60亚 芳基均包括两个或更多个环时，运些环可W彼此稠合(例如，结合在一起）。
[0254]如运里使用的，术语"C1-C60杂芳基"指具有包括选自于N、0、P和S中的至少一个杂 原子作为成环原子和1至60个碳原子的碳环芳香系的单价基团。如运里使用的，术语乂 1-C60 亚杂芳基"指具有包括选自于N、0、p和S中的至少一个杂原子作为成环原子和1至60个碳原 子的碳环芳香系的二价基团。Ci-Cso杂芳基的示例包括化晚基、喀晚基、化嗦基、化嗦基、Ξ 嗦基、哇嘟基和异哇嘟基。当Ci-Cso杂芳基和Ci-Cso亚杂芳基均包括两个或更多个环时，运些 环可W彼此稠合(例如，结合在一起）。
[0255] 如运里使用的，术语"C6-C60芳氧基"指-〇Ai〇2(其中，Ai〇2为C6-C60芳基），如运里使用 的，术语乂6-C60芳硫堂'指-SAi〇3 (其中，Ai〇3为C6-C60芳基）。
[0256] 如运里使用的，术语"单价非芳香缩合多环基"（例如，具有8至60个碳原子的基团） 指具有彼此稠合(例如，结合在一起）的两个或更多个环、仅具有仅作为成环原子的碳原子 并在整个分子结构中具有非芳香性(例如，尽管基团可W结合到具有芳香性的另一基团，但 是整个单价非芳香缩合多环基无芳香性）的单价基团。单价非芳香缩合多环基的示例为巧 基。如运里使用的，除了二价非芳香缩合多环基为二价而不是单价之外，术语"二价非芳香 缩合多环基"指与单价非芳香缩合多环基具有基本相同的结构的二价基团。
[0257] 如运里使用的，术语"单价非芳香缩合杂多环基"（例如，具有2至60个碳原子的基 团）指具有两个或更多个彼此稠合(例如，结合在一起)的环、除了 C之外具有选自于N、0、P和 S的杂原子作为成环原子并在整个分子结构中具有非芳香性(例如，尽管基团可W结合到具 有芳香性的另一基团，但是整个单价非芳香缩合多环基无芳香性)的单价基团。单价非芳香 缩合杂多环基的示例为巧挫基。如运里使用的，除了二价非芳香性缩合杂多环基为二价而 不是单价之外，术语"二价非芳香性缩合杂多环基"指与单价非芳香缩合杂多环基具有基本 相同的结构的二价基团。
[0258] 取代的C3-C10亚环烷基、取代的C2-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环締基、取代的 C2-C10亚杂环締基、取代的C6-C60亚芳基、取代的Cl-Cso亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多 环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的Cl-Cso烷基、取代的C2-C60締基、取代的C2-C60 烘基、取代的Cl-Cso烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环締 基、取代的C2-C10杂环締基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取 代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的至 少一个取代基可W选自于：
[0259] 気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸 基或其盐、憐酸基或其盐、C广C6Q烷基、C2-C6Q締基、C2-C6Q烘基和C广C6Q烷氧基；
[0260] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C3-C1日环烷基、C2-Cl日杂环烷基、C3-C1日环締基、 C2-C1日杂环締基、C6-C60芳基、C6-C6日芳氧基、C6-C6日芳硫基、Cl-Cso杂芳基、单价非芳香缩合多 环基、单价非芳香缩合杂多环基、-則911)地2)、-51地3)(914)(915)和-8他6)地7)中的至少 一者的Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基和C广Cso烷氧基；
[0261 ]肺烷基、Cs-ClD杂环烷基、肺締基、Cs-ClD杂环締基、Cs-CsD芳基、Cs-Cso芳 氧基、C6-C60芳硫基、C广C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基； [0262]均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、Cl-Cs日烧氧 基、C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、C2-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、 C6-C日日芳硫基、Ci-C日日杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(化1) (化2 )、-Si ( Q23 )(化4) ( Q2日）和-B ( Q26)(化7)中的至少一者的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3- Cio环締基、C2-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、Cs-CsQ芳硫基、Cl-CsQ杂芳基、单价非芳 香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；W及
[0%；3] -N(跑1) (Q32)、-Si (Q33) (Q34) (Q35)和-B(Q36) (Q37)，
[0264] 其中，Q11至化7、化适Q27和Q31至跑7可W均独立地选自于氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、^ 基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C1-C60 烷基、C2-C6Q締基、C2-C6Q烘基、C广CsQ烷氧基、C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、 C2-C1日杂环締基、C6-C日日芳基、Ci-C日日杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多 环基。
[02化]例如，取代的C3-C10亚环烷基、取代的C2-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环締基、取 代的C2-C10亚杂环締基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩 合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60締基、取代的 C2-C6D烘基、取代的Cl-Ceo烷氧基、取代的C3-C1肺烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10 环締基、取代的C2-C10杂环締基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫 基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基 的至少一个取代基可W选自于：
[0266] 気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸 基或其盐、憐酸基或其盐、C广C6Q烷基、C2-C6Q締基、C2-C6Q烘基和C广C6Q烷氧基；
[0267] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、环戊基、环己基、环庚基、环戊締基、环己締基、 苯基、并环戊二締基、巧基、糞基、甘菊环基、庚搭締基、引达省基、起基、巧基、螺巧基、苯并 巧基、二苯并巧基、非那締基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9，10]菲基、巧基、疆基、并四苯基、 畦基、巧基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、違基、卵苯基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、 咪挫基、化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、嗯挫基、异嗯挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、异 吗I噪基、吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、异哇嘟基、苯并哇嘟基、献嗦基、糞晚基、哇喔嘟 基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲晚基、叮晚基、菲咯嘟基、吩嗦基、苯并咪挫基、苯并巧喃 基、苯并嚷吩基、异苯并嚷挫基、苯并嗯挫基、异苯并嗯挫基、Ξ挫基、四挫基、嗯二挫基、Ξ 嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、嚷二挫基、咪挫并化晚基、 咪挫并喀晚基、-N(Qll) (Qi2)、-Si(Ql3) (Qi4) (Qi5)和-B(Qi6) (Qi7)中的至少一者的Cl-Cs偏基、 Cs-Cso締基、Cs-Cso烘基和C广Cso烷氧基；
[0268] 环戊基、环己基、环庚基、环戊締基、环己締基、苯基、并环戊二締基、巧基、糞基、甘 菊环基、庚搭締基、引达省基、起基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、非那締基、菲基、 蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、猜基、并四苯基、畦基、巧基、戊芬基、并六苯基、并五 苯基、玉红省基、違基、卵苯基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、 嗯挫基、异嗯挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、异吗I噪基、吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇 嘟基、异哇嘟基、苯并哇嘟基、献嗦基、糞晚基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲晚 基、叮晚基、菲咯嘟基、吩嗦基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、异苯并嚷挫基、苯并 嗯挫基、异苯并嗯挫基、Ξ挫基、四挫基、嗯二挫基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、 苯并巧挫基、二苯并巧挫基、嚷二挫基、咪挫并化晚基和咪挫并喀晚基；
[0269] 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇 酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、Ci-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、Ci-Cs日烧氧 基、环戊基、环己基、环庚基、环戊締基、环己締基、苯基、并环戊二締基、巧基、糞基、甘菊环 基、庚搭締基、引达省基、起基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、非那締基、菲基、蔥基、 巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、歲基、并四苯基、畦基、巧基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、 玉红省基、違基、卵苯基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、嗯挫 基、异嗯挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、异吗I噪基、吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、 异哇嘟基、苯并哇嘟基、献嗦基、糞晚基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲晚基、叮晚 基、菲咯嘟基、吩嗦基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、异苯并嚷挫基、苯并嗯挫基、 异苯并嗯挫基、Ξ挫基、四挫基、嗯二挫基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫 基、二苯并巧挫基、嚷二挫基、咪挫并化晚基、咪挫并喀晚基、-N(化1)(Q22)、-Si (化3)(924) 地5)和-B(Q26)(Q27)中的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊締基、环己締基、苯基、并 环戊二締基、巧基、糞基、甘菊环基、庚搭締基、引达省基、起基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二 苯并巧基、非那締基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、遮基、并四苯基、畦基、巧 基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、違基、卵苯基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、 化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、嗯挫基、异嗯挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、异吗I噪基、 吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、异哇嘟基、苯并哇嘟基、献嗦基、糞晚基、哇喔嘟基、哇挫嘟 基、增嘟基、巧挫基、菲晚基、叮晚基、菲咯嘟基、吩嗦基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩 基、异苯并嚷挫基、苯并嗯挫基、异苯并嗯挫基、Ξ挫基、四挫基、嗯二挫基、Ξ嗦基、二苯并 巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、嚷二挫基、咪挫并化晚基和咪挫并喀晚 基；w及
[0270] -N(跑 1) (Q32)、-Si (Q33) (Q34) (Q35)和-B(Q36) (Q37)，
[0^。 其中，Qii至Qi7、化适Q27和Q31至跑7可W均独立地选自于氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、^ 基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、Ci-Cso 烷基、〔2-〔6日締基、〔2-〔6日烘基、打-〔6日烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊締基、环己締基、 苯基、并环戊二締基、巧基、糞基、甘菊环基、庚搭締基、引达省基、起基、巧基、螺巧基、苯并 巧基、二苯并巧基、非那締基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9，10]菲基、巧基、感基、并四苯基、 畦基、巧基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、違基、卵苯基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、 咪挫基、化挫基、嚷挫基、异嚷挫基、嗯挫基、异嗯挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、异 吗I噪基、吗I噪基、吗I挫基、嚷岭基、哇嘟基、异哇嘟基、苯并哇嘟基、献嗦基、糞晚基、哇喔嘟 基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲晚基、叮晚基、菲咯嘟基、吩嗦基、苯并咪挫基、苯并巧喃 基、苯并嚷吩基、异苯并嚷挫基、苯并嗯挫基、异苯并嗯挫基、Ξ挫基、四挫基、嗯二挫基、Ξ 嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、嚷二挫基、咪挫并化晚基 和咪挫并喀晚基。
[0272] 如运里使用的，术语"Ph"指苯基，如运里使用的，术语"Me"指甲基，如运里使用的， 术语巧t"指乙基，如运里使用的，术语"ter-Bu"或巧U"'指叔下基。
[0273] 在下文中，将参照合成示例和示例更加详细地描述根据实施例的有机发光器件。 脚4] 合成示例 脚引[合成示例1:中间体A的合成]
[0276]
脚7] 中间体A-1的合成
[027引在氮气氛中，将5.13g(30mmol)的嚷吩-2,5-二基二棚酸、7.472g(30mmol)的2-漠- 5-氯苯甲酸甲醋、1.732g( 1.5mmo 1)的Pd(PPh3)4和6.21g(45mmol)的K2CO3溶解在500mL的 THF/此0的混合溶液（W2/1的体积比）中，然后在80°C的溫度下揽拌12小时。在反应溶液冷 却到室溫之后，向其添加 lOOmL的水，并将得到的溶液用150mL的乙酸萃取3次。用硫酸儀干 燥从其收集的有机溶剂，然后，通过蒸发溶剂获得的残余物通过硅胶柱色谱法分离纯化，从 而获得6.21g的中间体A-l(21mmol，产率:83%)。 脚9] 中间体A-2的合成
[0280]除了使用中间体A-1和5-漠-2-舰苯甲酸甲醋分别代替嚷吩-2,5-二基二棚酸和2- 漠-5-氯苯甲酸甲醋之外，W与中间体A-1的合成中的方式相同的方式获得6.97g的中间体 A-2(15mmol，产率：71%)。
[誦]中间体A-3的合成
[0282] 在氮气氛中，将6.97g( 15mmol)的中间体A-1溶解在500mL的无水THF中，然后在0°C 的溫度下揽拌1小时。向其缓慢地逐滴地加入30mL的1.6M甲基漠化儀己烧溶液达1小时，然 后，在室溫下揽拌24小时。连续地，向其添加50mL的1N肥1，并用150mL的乙酸将所得溶液萃 取3次。用硫酸儀干燥从其收集的有机溶剂层，然后，通过蒸发溶剂获得的残余物通过硅胶 柱色谱法分离纯化，从而获得6.51 g的中间体A-3 (14mmo 1，产率:93 % )。
[0巧引中间体A的合成
[0284] 在氮气氛中，将6.51g(14mmol)的中间体A-3溶解在lOOmL的二氯甲烧中，然后，在0 °C的溫度下揽拌1小时。向其缓慢地逐滴地加入5mL的甲横酸达30分钟。在反应溶液在室溫 下揽拌1小时之后，向其添加50mL的碳酸钢水溶液，并用50mL的二氯甲烧将所得溶液萃取3 次。用硫酸儀干燥从其收集的有机溶剂层，然后将通过蒸发溶剂获得的残余物通过硅胶柱 色谱法分离纯化，从而获得4.29g的中间体A(10mmol，产率:71%)。
[0285] [合成示例2:中间体B的合成] Γ02861
[0巧7] 中间体B-1的合成
[0288] 除了使用巧喃-2，5-二基二棚酸代替嚷吩-2，5-二基二棚酸之外，W与关于中间体 A-1的合成描述的方式相同的方式获得6.16g的中间体B-1 (22mmol，
[0289] 产率:73%)。
[0巧0] 中间体B-2的合成
[0291]除了使用中间体B-1代替中间体A-1之外，W与关于中间体A-2的合成的方式相同 的方式获得7.1始的中间体B-2 (16mmo 1，产率:72 % )。
[0巧。中间体B-3的合成
[0293]除了使用中间体B-2代替中间体A-2之外，W与关于中间体A-3的合成描述的方式 相同的方式获得6.26g的中间体B-3(13mmol，产率:81 % )。
[0巧4] 中间体B的合成
[0295]除了使用中间体B-3代替中间体A-2之外，W与关于中间体A的合成描述的方式相 同的方式获得4.54g的中间体B( 1 Immol，产率:84% )。
[0296] [合成示例3:化合物1的合成]
[0297]
[029引在氮气氛中，将0.429g( Immol)的中间体A、0.507g(3mmol)的联苯胺、0.091g (0.1臟01)的^(二亚苄基丙酬)二钮(0)。(12(化曰)3)、0.020邑(0.111111101)的^叔下基麟。(1- Bu)3)和0.288g(3mmol)的化化Bu溶解在60mL的甲苯中，然后在90°C的溫度下揽拌4小时。在 反应溶液冷却到室溫之后，将所得溶液均用50mL的水和50mL的二乙酸萃取3次。用硫酸儀干 燥从其收集的有机层，然后，通过蒸发溶剂获得的残余物通过硅胶柱色谱法分离纯化，从而 获得0.520g的化合物1 (0.8mmol，产率:80% )。
[0299] [合成示例4:化合物39的合成]
[0300]
[0301] 中间体39-1的合成
[0302] 除了使用N-苯基-4-(Ξ甲基甲娃烷基)苯胺代替联苯胺之外，W与关于化合物1的 合成描述的方式相同的方式获得0.500g的中间体39-1 (0.87mmol，产率:87% )。
[030引化合物39的合成
[0304] 除了分别使用中间体39-1和N-苯基糞-2-胺代替中间体A和联苯胺之外，W与关于 化合物1的合成描述的方式相同的方式获得0.540g的化合物39(0.7mmol，产率:80%)。
[0305] 除了在附加的合成中使用适合用于每个合成的中间体材料之外，根据与上面描述 的相同的合成途径和相同的合成方法合成其它另外的化合物。除了本说明书中描述的化合 物之外，本领域普通技术人员还可W鉴于本说明书通过参照上面描述的合成途径和原材料 容易地合成其它化合物。
[03(?]示例 1
[0307] 作为阳极基底，将15 Ω /cm2 ( 1，200Λ ) ITO玻璃基底（由Corning制造)切割成50mm X 50mm X 0.7mm的尺寸，并用异丙醇和纯水超声清洗各5分钟。通过紫外光(UV)照射IT0玻璃 基底30分钟，通过暴露于臭氧进行清洗，然后，传送到真空蒸发器。
[030引在IT0阳极上真空沉积2-TNATAW形成具有600A的厚度的HIL，在HIL上沉积4， 4'-双[N-(l-糞基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)W形成具有300A的厚度的HTL。
[0309] 然后，在肌L上W98: 2的重量比共沉积下面的9,10-二糞-2-基-蔥基(DNA)和化合 物形成具有3OQA的厚度的发射层。
[0310] 然后，在发射层上沉积AlqsW形成具有300A的厚度的ETL，并在ETL上沉积LiFW 形成具有lOA的厚度的EIL。在EIL上沉积A1W形成具有3,000A的厚度的第二电极（即，阴 极），从而制造有机发光器件。
[0311]
[0312] 示例2
[0313] 除了形成EML时使用化合物20代替化合物1之外，W与关于示例1描述的方式相同 的方式制造有机发光器件。
[0：314]示例3
[0315] 除了形成EML时使用化合物39代替化合物1之外，W与关于示例1描述的方式相同 的方式制造有机发光器件。
[0316] 示例4
[0317] 除了形成EML时使用化合物49代替化合物1之外，W与关于示例1描述的方式相同 的方式制造有机发光器件。
[031引示例5
[0319]除了形成EML时使用化合物70代替化合物1之外，W与关于示例1描述的方式相同 的方式制造有机发光器件。
[0；320]示例6
[0321]除了形成EML时使用化合物93代替化合物1之外，W与关于示例1描述的方式相同 的方式制造有机发光器件。
[cm。 示例7
[0323]除了形成EML时使用化合物98代替化合物1之外，W与关于示例1描述的方式相同 的方式制造有机发光器件。
[0；324]示例8
[0325]除了形成EML时使用化合物125代替化合物1之外，W与关于示例1描述的方式相同 的方式制造有机发光器件。
[0：32引 对比示例1
[0327]除了形成发射层时使用在本领域中已经作为蓝色巧光渗杂剂使用的DPAVBi代替 化合物1之外，W与关于示例1描述的方式相同的方式制造有机发光器件。
[032引在示例1至示例8和对比示例1中制造的有机发光器件的特性示出在下面的表1中。
[0329] 表 1
[0330]
[0331] 参照表1，可W确认的是，当使用式1的化合物作为用于形成发射层的渗杂剂时，包 括由式1表示的化合物的发光器件的驱动电压低于对比示例1的发光器件的驱动电压。包括 由式1表示的化合物的发光器件还呈现显著改善的效率和I-V-L特性，具体地，示出了优异 的寿命特性。
[0332] 如上面描述的，包括根据上面描述的一个或更多个实施例的化合物的有机发光器 件可W具有良好的发射特性，因此可W适合于包括红色、绿色、蓝色和白色的所有颜色的巧 光器件和/或憐光器件。因此，可W制造具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命特性的有 机发光器件。
[0333] 将理解的是，当元件或层被称作"在"另一元件或层"上"、"连接到"或"结合到"另 一元件或层时，该元件或层可W直接在所述另一元件或层上、直接连接到或结合到所述另 一元件或层，或者可W存在一个或更多个中间元件或中间层。例如，在本公开的上下文中， 发射层可W直接或间接在空穴传输区域上。此外，还将理解的是，当元件或层被称作"在"两 个元件或层"之间"时，该元件或层可W是两个元件或两个层之间的唯一元件或层，或者还 可W存在一个或更多个中间元件或中间层。
[0334] 应理解的是，运里描述的示例实施例应仅W描述性的含义来考虑，而不是出于限 制性的目的。在每个示例实施例内的特征或方面的描述通常被认为可用于其它示例实施例 中的其它相似特征或方面。
[0335] 虽然已经参照附图描述了一个或更多个示例实施例，但本领域普通技术人员将理 解的是，不脱离如权利要求和它们的等同物限定的本公开的精神和范围的情况下，可W在 此做出形式和细节上的各种改变。
【主权项】
1. 一种化合物，所述化合物由式1表示： 式1其中， 化至R4均独立地选自于： 氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸 基或其盐、憐酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60締基、取 代的或未取代的C2-C60烘基、取代的或未取代的C广C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烧 基、取代的或未取代的C2-C1G杂环烷基、取代的或未取代的C3-C1G环締基、取代的或未取代的 C2-C10杂环締基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或 未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩 合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基， Ari至Ar4均独立地选自于取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的Ci-Cso杂芳 基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环 基； X选自于氧、硫和砸， 取代的Cl-Cso烷基、取代的C2-C60締基、取代的C2-C60烘基、取代的Cl-Cso烷氧基、取代的 C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环締基、取代的C2-C10杂环締基、取代的 C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C2-C60杂芳基、取代的单价非 芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基选自于： 気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸基或 其盐、憐酸基或其盐、Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基和C广C60烷氧基； 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基 或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环締基、C2-C10 杂环締基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、 单价非芳香缩合杂多环基、-N(Qll) (Qi2)、-Si (Qi3) (Qw) (Qi5)和-B(Qi6) (Qi7)中的至少一者的 C广Cso烷基、Cs-Cso締基、Cs-Cso烘基和C广Cso烷氧基； C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、C2-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧 基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基； 均取代有选自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基 或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、扣-C60烷基、C2-C60締基、C2-C6日烘基、扣-C6日烷氧基、 C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、C2-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、Cs- C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(化1) (化2 )、-Si ( Q23 )(化4) ( Q2日）和-B ( Q26)(化7)中的至少一者的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3- Cio环締基、C2-C1Q杂环締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、Cs-CsQ芳硫基、C2-C6Q杂芳基、单价非芳 香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；W及 -Si(Q31)(Q32)(Q33)， 其中，Q1I至化7、化1至化7和化1至化3均独立地选自于氨、気、斗、-(：1、-8'、-1、径基、氯基、 硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基或其盐、横酸基或其盐、憐酸基或其盐、Ci-C日日烷基、C2- CsO締基、C2-C6Q烘基、C广CsQ烷氧基、C3-C1Q环烷基、C2-C1Q杂环烷基、C3-C1Q环締基、C2-C1Q杂环 締基、C6-C60芳基、C广C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。2. 根据权利要求1所述的化合物，其中，在式1中，Ri至R4均独立地为取代的或未取代的 C广Cso烷基。3. 根据权利要求1所述的化合物，其中，在式1中，Ari至Ar期独立地选自于由式2a至式 2d表不的基团：其中，在式2a至式2d中， 化选自于CRiiRi2、0和S， Rii、Ri2和Zi均独立地选自于氨、気、面素基团、氯基、硝基、径基、簇基、取代的或未取代 的C广C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取代的或未 取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基和-Si(化1) (跑2)(跑3)， 其中，当化合物包括多个Zi时，每个Zi与其它Zi相同或不同， P是选自于1至9的整数， *指结合位。4. 根据权利要求1所述的化合物，其中，在式1中，X是0或S。5. 根据权利要求1所述的化合物，其中，式1的化合物由式2表示： 式28.根据权利要求1所述的化合物，其中，由式1表示的化合物是W下化合物中的一个：ο,9. 一种有机发光器件，所述有机发光器件包括： 第一电极； 第二电极，面对所述第一电极；W及 有机层，位于所述第一电极与所述第二电极之间，其中，所述有机层包括发射层和根据 权利要求1所述的化合物。10. 根据权利要求9所述的有机发光器件，其中，所述有机层通过湿涂覆方法形成。11. 根据权利要求9所述的有机发光器件，其中，所述第一电极是阳极， 所述第二电极是阴极， 所述有机层包括:i)空穴传输区域，位于所述第一电极与所述发射层之间，并包括选自 于空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的至少一个；W及ii)电子传输区域，位于所述 发射层与所述第二电极之间并包括选自于空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少 一个。12. 根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述发射层包括根据权利要求1所述 的化合物。13. 根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述发射层包括根据权利要求1所述 的化合物作为渗杂剂。14. 根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述空穴传输区域包括电荷产生材 料。15. 根据权利要求14所述的有机发光器件，其中，所述电荷产生材料是P渗杂剂。16. 根据权利要求15所述的有机发光器件，其中，所述P渗杂剂选自于酿衍生物、金属氧 化物和含氯基化合物。17. 根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述电子传输区域包括金属配合物。18. 根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述电子传输区域包括Li配合物。19. 根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述电子传输区域包括W下的ET-D1 或ET-D2:20. -种显示装置，所述显示装置包括根据权利要求9所述的有机发光器件，其中，所述 有机发光器件的第一电极电结合到薄膜晶体管的源电极和漏电极。
【文档编号】C07D333/78GK106083809SQ201610274823
【公开日】2016年11月9日
【申请日】2016年4月28日 公开号201610274823.2, CN 106083809 A, CN 106083809A, CN 201610274823, CN-A-106083809, CN106083809 A, CN106083809A, CN201610274823, CN201610274823.2
【发明人】韩相铉, 金秀娟, 金荣国, 黄皙焕
【申请人】三星显示有限公司