吡嗪衍生物及其在有机电致发光器件中的应用
【专利摘要】本发明公开了一种吡嗪衍生物及其在有机电致发光器件中的应用。该材料的结构如式I所示。利用该材料制备的有机电致发光器件可降低启动电压，提高器件的电流效率和电致发光效率，延长器件的寿命，并且材料合成以及提纯的方法简单适于大规模生产等特点，是作为有机电致发光器件发光材料的理想选择。本发明使用上述荧光材料的OLED器件，其发光层的荧光效率高、稳定性好，从而使器件的发光效率和寿命都能达到实用化的要求。
【专利说明】
口比瞎衍生物及其在有机电致发光器件中的应用
技术领域
[0001] 本发明属于有机电致发光显示技术领域，设及化嗦衍生物及其在有机电致发光器 件中的应用。
【背景技术】
[0002] 有机电致发光（简称化抓)及相关的研究早在1963年pope等人首先发现了有机化 合物单晶蔥的电致发光现象。1987年美国的柯达公司用蒸锻有机小分子的方法制成了一种 非晶膜型器件，将驱动电压降到了20VW内。运类器件由于具有超轻薄、全固化、自发光、亮 度高、视角宽、响应速度快、驱动电压低、功耗小、色彩鲜艳、对比度高、工艺过程简单、溫度 特性好、可实现柔软显示等优点，可广泛应用于平板显示器和面光源，因此得到了广泛地研 究、开发和使用。
[0003] 经过二十几年的发展，有机化材料已经全面实现了红、蓝、绿色发光，应用领域也 从小分子扩展到了高分子W及金属络合物等领域。最近几年有机电发光显示技术己趋于成 熟，一些产品已进入市场，但在产业化时程中，仍有许多问题亟待解决，特别是用于制作器 件的各种有机材料，其载流子注入、传输性能，材料电发光性能、使用寿命、色纯度、各种材 料之间及与各电极之间的匹配等，尚有许多问题还未解决。尤其是发光器件在发光效率和 使用寿命还达不到实用化要求，运大限制了化抓技术的发展。而利用Ξ线态发光的金属配 合物憐光材料具有高的发光效率，其绿光和红光材料已经达到使用要求，但是金属配合物 特殊的电子结构特征，导致其蓝光材料无法达到使用要求。
[0004] 介于巧光和憐光之间的热激活延迟巧光材料的出现，大大提高了巧光材料的发光 效率，几乎达到憐光材料的发光效率，弥补了憐光蓝光材料的不足，同时避免了使用贵重的 稀有金属，大大降低了材料成本。但是已经报道的热激活延迟巧光材料由于在固体状态下 存在聚集巧光泽灭效应，只能采用渗杂的方式制备化邸器件。因此，开发出具有在固态下聚 集诱导发光的热致激活延迟巧光材料是解决上述问题的一个途径。
【发明内容】
[0005] 本发明的目的是提供化嗦衍生物及其在有机电致发光器件中的应用。
[0006] 本发明提供的化嗦衍生物，其结构通式如式I所示，
[0007]
[000引所述式I中，Ri和R2不同，均独立地选自氨、気氨、氣、Ξ氣甲基和氯基中的任意一 种;或，
[0009]
表示取代位；
[0010] Ari、Ar2独立的选自取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧 基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C6-C60芳麟基、取代的或未取代的 C6-C60芳娃基、取代的或未取代的C6-C60芳棚基、取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的任意 一种；
[00川 1?3、1?4、1?5、1?娜立的选自氨、気氨、含有(：1~〔8的直链或带有支链的烷基、含有(：1~ C8的直链或带有支链的烷氧基、取代的或未取代的C6-C6G芳基、取代的或未取代的C2-C60杂 环芳基中的任意一种；
[001 ^ 所述Ar 1、An、R3、R4、Rs和R6的定义中，所述取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、 取代的C6-C60芳硫基、取代的C6-C60芳麟基、取代的C6-C60芳娃基、取代的C6-C60芳棚基和取代 的C2-C60杂环芳基中，取代基均选自氨、気氨、面原子、径基、腊基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺 基、簇基或其簇酸盐、横酸基或其横酸盐、憐酸基或其憐酸盐、Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60 烘基、C广C60烷氧基、C3-C60环烧控基和C3-C60环締控基中的至少一种；
[0013] 具体的，所述C6-C60芳基具体可选自苯基、糞基、联苯基、蔥基、联蔥基、对叔下基苯 基、2，4-二氣苯基、4- (N，N-二甲基胺基)苯基、4- (N，N-二苯基胺基)苯基、3- (N，N-二苯基胺 基)苯基、巧基、并四苯基、菲基、苯并菲基、苯并蔥基、苯并巧基和巧基中的任意一种；
[0014] 所述C6-C60芳氧基具体可选自4-苯氧基苯基、二苯并[b，d]巧喃-2-基、二苯并[b, d]巧喃-4-基、苯并巧喃-2-基、苯并巧喃-5-基和苯并巧喃-7-基中的任意一种；
[001引所述C6-C60芳硫基具体可选自二苯并[b，d]嚷吩-2-基、二苯并[b，d]嚷吩-4-基、4- 苯亚讽基苯基、4-苯讽基苯基、苯并嚷吩-2-基、苯并嚷吩-5-基和苯并嚷吩-7-基中的任意 一种；
[0016] 所述C6-C60芳麟基具体可选自4-(二苯基氧麟基)苯基、3-(二苯基氧麟基)苯基和 二苯并[b]氧麟-5-(4-苯基)-4-基中的任意一种；
[0017] 所述C6-C60芳娃基具体可选自4-(Ξ苯基娃基)苯基、4-(二苯基甲基娃基)苯基、3- (Ξ苯基娃基)苯基和3-(二苯基甲基娃基)苯基中的任意一种；
[001引所述C6-C60芳棚基具体可选自4-(二（2,4,6-Ξ甲基)苯基)-棚烧苯基、二苯并[b, d]棚烧-5-苯基-4-基和Ξ苯基棚基中的任意一种；
[0019] 所述C2-C60的杂环芳基为如下式II-1~11-15所示基团中的任意一种：
[0020]
[0021] 所述式II-1~11-15中，Zi、Z2和Z3均独立地选自氨、気氨、面原子、径基、腊基、硝 基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇基或其簇酸盐、横酸基或其横酸盐、憐酸基或其憐酸盐、Ci-Cso 柄基、〔2-〔60締基、C2-C60烘基、Cl-Cso柄氧基、C3-C6O环柄巧基、C3-C6O环締巧基、Cs-Cso芳基、至 少含有一个-F或-CN或Ci-Cio烷基的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或 未取代的C6-C60芳硫酸基和取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种；
[0022] 其中，所述取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫酸基和取代的C2-C60杂环芳基 中，取代基均选自氨、気氨、面原子、径基、腊基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇基或其簇酸 盐、横酸基或其横酸盐、憐酸基或其憐酸盐、Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、Cl-Cs日烧氧 基、C3-C60环烧控基和C3-C60环締控基中的至少一种；
[0023] xl为1~4的整数;x2为1~3的整数;x3为1~2的整数;x4为1~6的整数;x5为1~5 的整数；
[0024] Τι为氧或硫原子；
[0025] ww表示取代位。
[00%] 上述定义中，所述C1-C8的烷基具体选自01、〔2、〔3、〔4、〔5、〔6、〔7、〔8、(：1-〔7的烧 基、C2-C7的烷基、C3-C7的烷基、C4-C7的烷基、C5-C7的烷基、C6-C7的烷基、C1-C6的烷基、 C2-C6的烷基、C3-C6的烷基、C4-C6的烷基、C5-C6的烷基、C1-C5的烷基、C2-C5的烷基、C3-C5 的烷基、C4-C5的烷基、C1-C4的烷基、C2-C4的烷基、C3-C4的烷基、C1-C3的烷基、C2-C8的烧 基、C3-C8的烷基、C1-C8的烷基、C1-C2的烷基和C2-C3的烷基中的至少一种；
[0027] 所述 C1 -C8 的烷氧基具体选自 C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C1 -C7 的烷氧基、C2-C7 的烷氧基、C3-C7的烷氧基、C4-C7的烷氧基、C5-C7的烷氧基、C6-C7的烷氧基、C1-C6的烧氧 基、C2-C6的烷氧基、C3-C6的烷氧基、C4-C6的烷氧基、C5-C6的烷氧基、C1-C5的烷氧基、C2- 巧的烷氧基、C3-巧的烷氧基、C4-巧的烷氧基、C1-C4的烷氧基、C2-C4的烷氧基、C3-C4的烧 氧基、C1-C3的烷氧基、C2-C8的烷氧基、C3-C8的烷氧基、C1-C8的烷氧基、C1-C2的烷氧基和 C2-C3的烷氧基中的至少一种；
[0028] 所述 C1-C60 的烷基具体选自 C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、 C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26、C27、C28、C29、C30、C31、C32、 C33、C34、C35、C36、C37、C38、C39、C40、C41、C42、C43、C44、C45、C46、C47、C48、C49、C50、C51、 巧2、(：53、(：54、(：55、(：56、(：57、(：58、(：59、〔60、〔2-〔40、〔3-〔30、〔4-〔20、〔5-(：15、〔6-(：10的烷基 中的至少一种.
[00 巧]所述 C1-C60 的烷氧基具体选自 C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、 C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26、C27、C28、C29、C30、C31、C32、 C33、C34、C35、C36、C37、C38、C39、C40、C41、C42、C43、C44、C45、C46、C47、C48、C49、C50、C51、 巧2、(：53、(：54、(：55、(：56、(：57、(：58、(：59、〔60、〔2-〔40、〔3-〔30、〔4-〔20、〔5-(：15、〔6-(：10的烧氧 基中的至少一种.
[0030] 所述C2-C60締基具体选自 C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、 C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26、C27、C28、C29、C30、C31、C32、C33、 C34、C35、C36、C37、C38、C39、C40、C41、C42、C43、C44、C45、C46、C47、C48、C49、C50、C51、C52、 巧3、(：54、(：55、(：56、(：57、(：58、(：59、〔60、〔2-〔40、〔3-〔30、〔4-〔20、〔5-(：15、〔6-(：10的締基中的 至少一种；
[0031] 所述C2-C60烘基具体选自 C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、 C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26、C27、C28、C29、C30、C31、C32、C33、 C34、C35、C36、C37、C38、C39、C40、C41、C42、C43、C44、C45、C46、C47、C48、C49、C50、C51、C52、 巧3、(：54、(：55、(：56、(：57、(：58、(：59、〔60、〔2-〔40、〔3-〔30、〔4-〔20、〔5-(：15、〔6-(：10的烘基中的 至少一种；
[0032] 所述 C3-C60 的环烧控基具体选自 C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、 C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26、C27、C28、C29、C30、C31、C32、C33、 C34、C35、C36、C37、C38、C39、C40、C41、C42、C43、C44、C45、C46、C47、C48、C49、C50、C51、C52、 巧3、(：54、(：55、(：56、(：57、(：58、(：59、〔60、〔3-〔40、〔3-〔30、〔4-〔20、〔5-(：15、〔6-(：10的环烧控基 中的至少一种.
[0033] 所述 C3-C60 的环締控基具体选自 C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、 C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26、C27、C28、C29、C30、C31、C32、C33、 C34、C35、C36、C37、C38、C39、C40、C41、C42、C43、C44、C45、C46、C47、C48、C49、C50、C51、C52、 巧3、(：54、(：55、(：56、(：57、(：58、(：59、〔60、〔3-〔40、〔3-〔30、〔4-〔20、〔5-(：15、〔6-(：10的环締控基 中的至少一种.
[0034] 更具体的，所述式I所示化合物为如下化C-1~化C-160结构式所示化合物中的任 意一种： Γ00351
[0042] 另外，上述本发明提供的式I所示化合物作为发光层材料在制备有机电致发光器 件中的应用及含有式I所示化合物作为发光层或载流子传输材料的有机电致发光器件，也 属于本发明的保护范围。
[0043] 具体的，所述有机电致发光器件由下至上依次由透明基片、阳极层、空穴注入层、 空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极层组成。
[0044] 构成所述透明基片的材料为玻璃或柔性基片；
[0045] 构成所述阳极层的材料为无机材料或有机导电聚合物;其中，所述无机材料具体 为氧化铜锡、氧化锋、氧化锡锋、金、银或铜;所述有机导电聚合物具体选自聚嚷吩、聚乙締 基苯横酸钢和聚苯胺中的至少一种；
[0046] 构成所述空穴注入层的材料选自TDATA、m-MTDATA和2-TNATA所示化合物中的至少 一种：
[0050] 构成所述有机发光层的材料由主体材料和渗杂材料组成；
[0051] 其中，所述渗杂材料为式I所示化合物；所述主体材料为如下化合物中的任意一 种：
[0053]所述渗杂材料的质量占所述主体材料和渗杂材料总质量的1-20%，具体为10% ; [0化4] 构成所述电子传输层的材料为Liq、Gaq3、TPBI或Slichem-Ek068所示化合物：
[0化5]
[0056] 构成所述阴极层的材料选自下述元素中的任意一种或任意两种组成的合金或下 述元素的氣化物:裡、儀、银、巧、锁、侣、铜、铜、金和银。
[0057] 具体的，所述空穴注入层的厚度为30-50nm，具体为40nm;
[005引所述空穴传输层的厚度为5-15nm，具体为lOnm;
[0059] 所述有机发光层的厚度为lO-lOOnm，具体为40nm;
[0060] 所述电子传输层的厚度为10-30nm，具体为50nm;
[0061 ] 所述阴极层的厚度为90-110nm，具体为lOOnm。
[0062]本发明提供的式I所示有机电致发光材料，具有诱导发光性质，具有非常高的量子 效率、较高的玻璃化溫度、高的热稳定性和优良的发光性能。其合成工艺简单，提纯的方法 简单适于大规模生产等特点，并可通过连接不同的基团调节产物的发光性能、热稳定性等， 是作为有机电致发光器件发光层材料的理想选择。本发明使用上述巧光材料的化抓器件， 其发光层的巧光效率高、稳定性好，从而使器件的发光效率和寿命都能达到实用化的要求。
【附图说明】
[0063] 图1为本发明化嗦衍生物的制备方法流程图；
[0064] 图2为本发明实施例2所得化嗦衍生物式(SLC-41)的紫外吸收谱图；
[0065] 图3为本发明实施例2所得化嗦衍生物式(SLC-41)的巧光光谱图。
【具体实施方式】
[0066] 下面结合具体实施例对本发明的特征和技术内容作进一步阐述，但本发明并不限 于W下实施例。请参阅W下有关本发明的详细说明与附图，然而附图仅提供参考与说明，并 非用来对本发明加 W限制。所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径而得。
[0067] 本发明提供的式I所示化合物可按照图1所示方法进行制备。
[0068] 下述实施例对0L邸材料及器件进行性能测试的测试仪器及方法如下：
[0069] 0L邸器件性能检测条件：
[0070] 亮度和色度坐标:使用光谱扫描仪I^otoResearch PR-715测试；
[0071] 电流密度和起亮电压:使用数字源表Keithley 2420测试；
[0072] 功率效率:使用肥WP0RT 1931-C测试。
[0073] 实施例1、化合物化C-1的制备
[0077] l〇g(46.9mmol)的4-漠苯基乙酬醒溶解在100ml甲醇-水中，加入5g(46.9mmo 1)的 二氨基马来氯，室溫揽拌反应1小时，加入〇.5g的叔下醇钟，揽拌反应24小时，过滤，滤液减 压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，减压浓缩干，得11.6g黄色固体，收率87 %。
[0078] 第二步:化合物式化C-1的制备
[0079]
[0080] 将10g(35mmol)中间体Q-l、llg(38.6mmol)的9-苯基-3-巧哩侧酸、7.4g (69.8mmo 1)的碳酸钢混合，再加入202mg (0.17mmo 1)的Pd (P化3) 4催化剂和100血的甲苯，再 加入20mL的乙醇和20mL的水，在氮气保护下，升溫回流揽拌反应12小时，冷却到室溫，用乙 酸乙醋萃取，有机相用无水硫酸钢干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得14g 黄色固体化C-1，收率90% eHRMS: C30H17N5，标准分子量447.15，现聯结果448.12。
[0081 ] 实施例2、化合物化C-41的制备
[0085] 10g(36mmol)的对漠苯基漠乙酬用80ml干燥的四氨巧喃溶解、氮气保护下，加入 3.9g( 36mmol)的邻苯二胺，再加入0.5ml的化晚，室溫揽拌反应24小时，过滤，滤液减压浓缩 干，用硅胶柱分离纯化，得9.4g黄色固体，收率92 %。
[0086] 第二步:化合物式化C-41的制备
[0087]
[008 引将 5g(17.5mmol)中间体9-1、5.5邑（19.311111101)的9-苯基-3-巧挫棚酸、3.7邑 (34.9mmol)的碳酸钢混合，再加入100mg(0.086mmol)的Pd(PI%3)4催化剂和60血的甲苯，再 加入20mL的乙醇和20mL的水，在氮气保护下，升溫回流揽拌反应12小时，冷却到室溫，用乙 酸乙醋萃取，有机相用无水硫酸钢干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得7g黄 色固体化C-1，收率89% dHRMS : C32出iN3，标准分子量447.17，现聯结果448.14。该化合物的紫 外吸收谱图和巧光光谱图分别如图2和图3所示。由图可知，化合物化C-41的发光波长为 516nm，半峰宽为lOlnm。
[0089] 实施例3、化合物式化C-83的制备
[0090]
[0091] 合成操作参照实施例2的第二步，5g(17.5mmo 1)的中间体Q-1，7.8g(19.3mmo 1)的 中间体FPC-1替换实施例2第二步的9-苯基-3-巧挫棚酸，硅胶柱分离纯化，得到8.5g的黄色 的固体，收率86 % dHRMS : C41出9N3，标准分子量563.24，测试结果564.26。
[0092] 实施例4、化合物化C-122的制备 Γ00931
[0094] 合成操作参照实施例2的第二步，5g(17.5mmol)的中间体Q-l，5.5g(19.3mmol)的 9-苯基-4-巧挫棚酸替换实施例2第二步的9-苯基-3-巧挫棚酸，硅胶柱分离纯化，得到6.5g 的黄色的固体，收率83% dHRMS : C32出1N3，标准分子量447.17，现聯结果448.15。
[00巧]实施例5、化合物化C-149的制备
[0099] 10g(46.9mmol)的4-漠苯基乙酬醒溶解在100ml甲醇-水中，加入2.8g(47mmol)的 乙二胺，室溫揽拌反应1小时，加入0.5g的叔下醇钟，揽拌反应24小时，过滤，滤液减压浓缩 干，用硅胶柱分离纯化，减压浓缩干，得7.5g黄色固体，收率67 %。
[0100] 将上述得到的7.5g黄色固体和lOg高儘酸钟混合，加入lOOml丙酬，升溫回流反应 24小时，趁热过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，减压浓缩干，得7. Og黄色固体，收 率 95 %。
[0101] 第二步:化合物式化C-149的制备
[0102]
[0103] 合成操作参照实施例2的第二步，5g(21.2mmo 1)的中间体Q-1，9.3g(25.5mmo 1)的 中间体9-联苯基-4-巧挫棚酸替换实施例2第二步的9-苯基-3-巧挫棚酸，硅胶柱分离纯化， 得到8.8g的黄色的固体，收率88% dHRMS : C34出3N3，标准分子量473.19，测试结果474.15。
[0104] 实施例6、制备器件0L邸-1~0L邸-5
[0105] 1)将涂布了 IT0导电层的玻璃基片在清洗剂中超声处理30分钟，在去离子水中冲 洗，在丙酬/乙醇混合溶剂中超声30分钟，在洁净的环境下烘烤至完全干燥，用紫外光清洗 机照射10分钟，并用低能阳离子束轰击表面。
[0106] 2)把上述处理好的IT0玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1 X 10-5~9X l(T3Pa，在 上述阳极层膜上蒸锻化合物2-TNATA作为空穴注入层，蒸锻速率为O.lnm/s，蒸锻膜厚为 40nm；
[0107] 3)在上述空穴注入层上继续蒸锻NPB为空穴传输层，蒸锻速率为O.lnm/s，蒸锻膜 厚为lOnm;
[0108] 4)在空穴传输层上继续蒸锻mCP作为主体材料和实施例2制备所得归属式I的化合 物化C-41作为渗杂材料，mCP: SLC-41的质量比为90:10，作为器件的有机发光层，蒸锻速率 为0.1 nm/s，蒸锻所得有机发光层的膜厚为40nm;
[0109]
[0110] 5)在有机发光层上继续蒸锻一层Liq和slichem-化-068作为器件的电子传输层， Liq: S1 ichem-Ek068 = 95:5，蒸锻速率为0.1 nm/s，蒸锻膜厚为50nm;
[0111] 6)在电子传输层之上依次蒸锻儀/银合金层作为器件的阴极层，其中儀/银合金层 的蒸锻速率为2.0~3.Onm/s，蒸锻膜厚为lOOnm，儀和银的质量比为1:9,得到本发明提供的 0LED器件，记为0L邸-1;
[0112] 按照与上相同的步骤，将步骤4)中的化合物化C-41替换为实施例3制备所得化合 物化C-83，得到本发明提供的0L邸-2;
[0113] 按照与上相同的步骤，将步骤4)中的化合物化C-41替换为实施例4制备所得化合 物化C-122，得到本发明提供的0L邸-3;
[0114] 按照与上相同的步骤，将步骤4)中的化合物化C-41替换为实施例5制备所得化合 物化C-149，得到本发明提供的0L邸-4;
[0115] 按照与上相同的步骤，将步骤4)中的化合物(式I)替换为Ir(ppy)3,得到对比器件 0LED-5；
[0116]
[0117] 所得器件0L邸-1至0L邸-5的性能检测结果如表1所示。
[0118] 表1、0LED-1至0L邸-5的性能检测结果
[0119]
[0120] 由上可知，利用本发明提供的式I所示有机材料制备成的器件化抓-1至化抓-4的 起亮电压更低，在亮度相同的条件下，电流效率明显比Ir(ppy)3作为渗杂材料的器件化抓- 5高很多，而且器件的寿命明显延长很多。
【主权项】
1. 式I所示化合物，所述式I中，Ri和R2不同，均独立地选自氨、気氨、氣、Ξ氣甲基和氯基中的任意一种;或，I示取代位； Ari、An独立的选自取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取 代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C6-C60芳麟基、取代的或未取代的C6-C60芳 娃基、取代的或未取代的C6-C60芳棚基和取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种； 1?3、1?4、1?5、1?6独立的选自氨、気氨、含有(：1~〔8的直链或带有支链的烷基、含有(：1~〔8的 直链或带有支链的烷氧基、取代的或未取代的C6-C60芳基和取代的或未取代的C2-C60杂环芳 基中的任意一种； 所述Ar 1、Ar2、R3、R4、Rs和R6的定义中，所述取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代 的C6-C60芳硫基、取代的C6-C60芳麟基、取代的C6-C60芳娃基、取代的C6-C60芳棚基和取代的 C2-C60杂环芳基中，取代基均选自氨、気氨、面原子、径基、腊基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺 基、簇基或其簇酸盐、横酸基或其横酸盐、憐酸基或其憐酸盐、Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60 烘基、C广C60烷氧基、C3-C60环烧控基和C3-C60环締控基中的至少一种。2. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于:所述C2-C60的杂环芳基为如下式II-1~ 11-15所示基团中的任意一种：所述式II-l~Π -15中，Zi、Z2和Z3均独立地选自氨、気氨、面原子、径基、腊基、硝基、氨 基、脉基、阱基、腺基、簇基或其簇酸盐、横酸基或其横酸盐、憐酸基或其憐酸盐、Ci-Cso烷基、 C2-C6Q締基、C2-C6Q烘基、CrCsQ烷氧基、C3-C6Q环烧控基、C3-C6Q环締控基、Cs-CsQ芳基、至少含 有一个-F或-CN或Ci-Cio烷基的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取 代的C6-C60芳硫酸基和取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种;其中，所述取代的 C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫酸基和取代的C2-C60杂环芳基中，取代基均选自氨、気氨、面 原子、径基、腊基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇基或其簇酸盐、横酸基或其横酸盐、憐酸 基或其憐酸盐、Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、&-C60烷氧基、C3-C60环烧控基和C3-C60环 締控基中的至少一种； xl为1~4的整数;x2为1~3的整数;x3为1~2的整数;x4为1~6的整数;巧为1~5的整 数； Τι为氧或硫原子； 'ΛΑ/ν'巧示取代位。3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于:所述式I所示化合物为如下化C-1~ SLC-160结构式所示化合物中的任意一种：4. 权利要求1-3任一所述式I所示化合物作为发光层材料在制备有机电致发光器件中 的应用。5. 含有权利要求1-3任一所述式I所示化合物作为发光层或载流子传输材料的有机电 致发光器件。6. 根据权利要求5所述的器件，其特征在于:所述有机电致发光器件由下至上依次由透 明基片、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极层组成。 构成所述透明基片的材料为玻璃或柔性基片； 构成所述阳极层的材料为无机材料或有机导电聚合物;其中，所述无机材料具体为氧 化铜锡、氧化锋、氧化锡锋、金、银或铜;所述有机导电聚合物具体选自聚嚷吩、聚乙締基苯 横酸钢和聚苯胺中的至少一种； 构成所述空穴注入层的材料选自TDATA、m-MTDATA和2-TNATA所示化合物中的至少一 种：构成所述空穴传输层的材料选自WB和TPD所示化合物中的至少一种：构成所述有机发光层的材料由主体材料和渗杂材料组成； 其中，所述渗杂材料为权利要求1-3中任一所述式I所示化合物;所述主体材料为如下 化合物中的任意一种：所述渗杂材料的质量占所述主体材料和渗杂材料总质量的1-20%，具体为10% ; 构成所述电子传输层的材料为Liq、Gaq3、TPBI或Slichem-EL-068所示化合物：构成所述阴极层的材料选自下述元素中的任意一种或任意两种组成的合金或下述元 素的氣化物:裡、儀、银、巧、锁、侣、铜、铜、金和银。7. 根据权利要求5或6所述的器件，其特征在于:所述空穴注入层的厚度为30-50nm; 所述空穴传输层的厚度为5-15nm; 所述有机发光层的厚度为lO-lOOnm; 所述电子传输层的厚度为10-30nm; 所述阴极层的厚度为90-110nm。8. 根据权利要求7所述的器件，其特征在于:所述空穴注入层的厚度为40nm; 所述空穴传输层的厚度为lOnm; 所述有机发光层的厚度为40nm; 所述电子传输层的厚度为50nm; 所述阴极层的厚度为lOOnm。
【文档编号】C09K11/06GK106083825SQ201610397453
【公开日】2016年11月9日
【申请日】2016年6月7日
【发明人】曹建华, 王士波, 董梁, 华瑞茂
【申请人】石家庄诚志永华显示材料有限公司