聚合紫色蒽醌着色剂组合物及其制备方法

文档序号:3743938
专利名称:聚合紫色蒽醌着色剂组合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及聚合紫色蒽醌着色剂组合物以及制备该组合物的方法,还涉及如此制备的组合物用于着色消费品方面的应用。所述着色剂特征通常在于其是水溶性的、不染色的且pH稳定的。
背景技术
蒽醌染料由于其优良的耐光性、均匀的均染、染浴稳定性及色调鲜艳度(shadebrilliancy)已经广泛用于染色织物,诸如棉、聚酯、丙烯酸类、羊毛、醋酸纤维素、尼龙等。众所周知蒽醌还用做着色剂,为油类、药物、化妆品、纸类、橡胶、印刷油墨、塑料、涂料、皮革、蜡和去污剂提供着色。这些类型的蒽醌染料可划分为酸性染料、分散染料、瓮染料、金属配位染料(metallizable dyes)、直接染料、溶剂染料、碱性染料、活性染料等。很多紫蒽醌染料是已知的。商业可得的紫蒽醌染料实例包括酸性紫39、酸性紫41、酸性紫42、酸性紫43、酸性紫48、酸性紫51、酸性紫34、酸性紫47、酸性紫109、酸性紫126、碱性紫24、碱性紫25、分散紫I、分散紫4、分散紫26、分散紫27、分散紫28、分散紫57、溶剂紫11、溶剂紫13、溶剂紫14、溶剂紫26、溶剂紫28、溶剂紫31、溶剂紫36、溶剂紫37、溶剂紫38、溶剂紫48、溶剂紫59、溶剂紫60、还原紫13、还原紫15、还原紫16。然而,这些紫蒽醌染料本质上不是聚合物,而且它们在掺入其他制剂诸如去污剂制剂和其他消费者清洁品中时往往显示出稳定性、胶凝和沉淀挑战性。此外,已知水溶性紫蒽醌染料诸如酸性紫染料可造成对纺织品基质(诸如织物)、皮肤和其他表面染色。因此,它们不适于用在需要不污性着色剂的应用中,诸如用在可洗标记和颜料中以及清洁制剂诸如洗涤剂和织物软化剂中。此外,这些蒽醌紫染料通常以粉末形式提供,这种粉末形式通常难于处理。尽管通过将染料溶解在水或有机液体中这些染料可以制成液体形式,但是此类液体染料的溶解度非常低,而且所得到的液体染料溶液往往具有非常低的着色强度。利用AATCC Test Method182-2000修改版本测定着色强度或色值,其中色值是在lg/Ι的吸光度上经过I厘米比色皿长度的着色剂在合适的溶剂中通过紫外-可见光光谱法测定和计算。由其他人进行的制备紫蒽基着色剂的尝试包括授予Kaiser等的美国专利3,192,117,该专利提供了用作染发剂的紫蒽醌组合物的一些实例。当这些着色剂掺入染色膏或糊中时,其显示出优良的染色能力。类似于上述酸性染料,这些组合物造成应用其的物质染色。在这种情况下,需要使用染色的蒽醌着色剂以便使人发染色。因此,Kaiser等教导的着色剂本质上不是聚合的,而且它们并非是不污性的。另外,Kaiser等教导的着色剂优选在蒽醌基上含两种含氮主要基团。授予Lodge等的美国专利I, 881,752和2,014,810、授予Peter的美国专利 2,117,569和授予Peter等的美国专利2,580,190描述了几种蒽醌染料,包括蒽醌紫染料。授予Kolliker等的美国专利3,689,510描述了一类水溶性蒽醌染料,其在至少一个β_位置中含-0-C00R基团。这些染料可用于染色合成聚酯纤维并且其显示优良的耐光性和耐升华性。授予Andrews的美国专利3,715,373描述了一种在惰性溶剂中从酰基-取代的1,4- 二氨基-2-齒代蒽醌制备1,4- 二氨基-2-烧氧基或苯氧基蒽醌染料的方法。David O. Ukponmwan 等在 J. Chem. Eng. Data 1984, Vol. 29, pp. 482-483 及 1987, Vol. 32, pp282-284中合成了一系列用于染色合成聚合物纤维的I-氨基-4-(芳基氨基)蒽醌2-醚和1,4_ 二(芳基氨基)-2-(芳氧基)蒽醌染料。然而,这些参考文献教导了小分子蒽醌染料的制备。因此,已知没有教导或合理暗示此类染料的聚合物形式,也没有教导或合理暗示这些着色剂可用于着色消费品。英国专利859,283教导了用于染色纤维、皮革和纸的水溶性蒽醌染料。水溶性由蒽醌染料分子上的磺酸、硫酸或羧酸基团引入。这些是含有三嗪单元以使其水溶的小分子。这些染料本质上通常是蓝色的。

其他蒽醌着色剂诸如1,4- 二取代脂族氨基蒽醌描述在授予Rekers等的美国专利4,846, 846中,其中蒽醌制备自醌菌、无色醌菌(Ieucoquinizarin)和胺在水中的混合物之后经历各种纯化步骤。优选的胺是在胺部分的端部含有末端活性基团(诸如-oh、-nh2或-SH)的仲烷基伯胺。这些蒽醌着色剂用于着色聚氨酯树脂,特别是泡沫。授予Farmer的美国专利4,137,243公开了来自无色醌菌和聚合二胺的含末端氨基的聚合蒽醌。无色醌茜可通过用连二亚硫酸钠还原醌茜原位产生。根据上述专利方法制备的聚合氨基蒽醌着色剂倾向于含高水平杂质,使得必须进行进一步纯化以获得较高纯度的蒽醌着色剂。低熔化或液体水溶性蒽醌着色剂的纯化通常涉及耗时且经常需要有机溶剂的萃取和洗涤步骤,这些溶剂通常不是环境友好的。另外,这些溶剂通常不适于用在很多消费品应用中,需要全部去除。有机溶剂通常昂贵而且在生产蒽醌着色剂过程中产生另外的废物。此外,在这些蒽醌着色剂中的一些杂质通常难于过滤而且经常造成颜色暗淡、色调转移以及染色。授予Adam的美国专利4,224,228和4,244,691公开了游离酸形式的水溶性蒽醌染料,其含有位于蒽醌共轭体系上的一个或多个-SO3H基团。这些蒽醌染料用于染色或印刷诸如天然和合成聚酰胺纤维等的纺织品材料,并且对湿处理显示优良的染料吸收和不退色性。任选地,这些蒽醌染料具有纤维活性基团,诸如丙烯酰基、乙酰基磺酰基、氯乙酰基、氟三嗪基和溴丙烯酰基。授予Weaver等的美国专利6,022, 944公开了含一个或多个sulfonamido键和聚(oxyalkylene)部分的着色蒽醌或浓缩蒽醌。这些着色剂显示出改进的水粉分散性及与其他有机化合物的相容性。然而,制备这些着色剂的方法涉及在共轭环上添加一个或多个-SO2Cl基团,这比较困难而且涉及很难处理的试剂。授予Xia的美国专利6,593,483公开了一种聚合蓝蒽醌着色剂,其中聚氧化烯链通过芳基氨基连接至蒽醌主链上的I-位和/或4-位。授予Connor等的美国专利6,635,350公开了一种聚合红蒽醌着色剂,其中至少一个聚氧化烯链连接至蒽醌主链的I-位,以及至少一个聚氧化烯链连接至蒽醌主链的5-位或8-位。因此,对下述聚合紫色蒽醌着色剂存在需求,其展示出优良的光及pH稳定性,与其他物质相容,而且其适于用在着色各种消费品中。所述着色剂还如期是不染色的、水溶性的且具有明亮色度。因此,本发明的一个目的是提供一种聚合紫色蒽醌着色剂,优选1,4_ 二氨基-2-聚亚烷氧基紫色蒽醌着色剂,其展示出明亮色度、高pH稳定性、优良的耐光性且与其他物质相容。本发明的另一目的是提供制备此类蒽醌着色剂的方法。本发明另外的目的是利用本发明的这些着色剂来染色消费品,诸如液体和固体洗衣去污剂和液体织物柔软剂。

发明内容
本文提供聚合紫色蒽醌着色剂,其包含由结构(I)所示的化合物(I)
权利要求
1.聚合紫色蒽醌着色剂,其包含以结构(I)表示的化合物
2.如权利要求I所述的着色剂,其中所述着色剂包含由结构(II)表示的化合物
3.如权利要求2所述的着色剂,其中所述着色剂包含由结构(II-A)表示的化合物 (II-A)
4.如权利要求3所述的着色剂,其中所述着色剂包含由结构(III)表示的化合物
5.聚合紫色蒽醌着色剂,其包含由结构(IV)表示的化合物
6.如权利要求5所述的着色剂,其中所述着色剂包含由结构(IV-A)表示的化合物 (IV-A)
7.如权利要求6所述的着色剂,其中Q是氧,E是由环氧乙烷和环氧丙烷单体组成的聚氧化烯部分,且z是I。
8.聚合紫色蒽醌着色剂,其中所述着色剂包含由结构(IV-B)表示的化合物
9.如权利要求8所述的着色剂,其中Q是氧,E是由环氧乙烷和环氧丙烷单体组成的聚氧化烯部分,且z是I。
10.制备如权利要求I所述的聚合紫色蒽醌着色剂的方法,其包括下述顺序步骤(a)使溴氨酸与聚氧化烯取代的伯芳香胺或脂族胺反应,形成蒽醌中间体,和 (b)使步骤“a”的蒽醌与醇、聚合醇、硫醇或聚合硫醇以及与碱反应,形成聚合紫色蒽醌着色剂。
11.如权利要求10所述的方法,其中所述聚氧化烯取代的伯芳香胺由通式结构(VII)表不: (VII)
12.如权利要求10所述的方法,其中所述聚氧化烯取代的伯芳香胺由通式结构(VIII)表不
13.如权利要求12所述的方法,其中Q是氧,E是环氧乙烷和环氧丙烷组合,且z是I。
14.如权利要求10所述的方法,其中步骤“a”在含铜催化剂的存在下实施。
15.如权利要求14所述的方法,其中所述含铜催化剂选自CuCl、CuCl2、铜粉和CuS04。
16.如权利要求10所述的方法,其中步骤“a”的反应还包括溶剂。
17.如权利要求16所述的方法,其中所述溶剂选自醇、二甲基甲酰胺(DMF)和二甲亚砜(DMSO)。
18.如权利要求10所述的方法,其中步骤“a”的反应还包括碱。
19.如权利要求10所述的方法,其中步骤“a”的反应在60V与150°C之间的温度下实施。
20.如权利要求10所述的方法,其中步骤“b”的反应还包括溶剂。
21.如权利要求20所述的方法,其中所述溶剂选自水、醇、醚、甲苯、二甲亚砜(DMSO)和二甲基甲酰胺(DMF)。
22.如权利要求10所述的方法,其中步骤“b”的所述碱选自碱金属氢氧化物、碱金属醇盐、氢化钠、氨基钠、双(三甲基硅烷基)氨基钠、氢氧化四甲铵(TMAH)、氢氧化三甲基苄基铵(BTMAH)、二异丙基氨基锂和三甲基硅醇钠。
23.如权利要求10所述的方法,其中步骤“b”的反应在50°C与250°C之间的温度下实施。
24.制备如权利要求I所述的聚合紫色蒽醌着色剂的方法,包括下述顺序步骤 (a)提供在“2”位具有磺酸部分的蒽醌酸性蓝化合物,和 (b)使步骤“a”的所述蒽醌酸性蓝化合物与聚合醇和碱反应,形成聚合紫色蒽醌着色剂。
25.制备如权利要求I所述的聚合紫色蒽醌着色剂的方法,包括下述顺序步骤 (a)提供在“2”位具有齒素的I-氨基-4-芳基氨基-2-齒代蒽醌,和 (b)使步骤“a”的所述卤代蒽醌化合物与聚合碱金属醇盐或酚盐反应,形成聚合紫色蒽醌着色剂。
26.如权利要求25所述的方法,其中所述卤素选自氟、氯、溴和碘。
27.制备聚合紫色蒽醌着色剂的方法,包括下述顺序步骤 (a)使溴氨酸与聚氧化烯取代的伯芳香胺或脂族胺在含铜催化剂化合物存在下反应,形成I-氨基-4-芳基氨基-2-蒽醌磺酸,和 (b)使步骤“a”的蒽醌与醇、聚合醇、硫醇或聚合硫醇以及与碱反应,形成I-氨基-2-聚亚烷氧基-4-芳基氨基-蒽醌甲醚。
28.如权利要求27所述的方法,其中聚氧化烯取代的伯芳香胺由下述通式结构(VII)表不:
全文摘要
本发明涉及聚合紫色蒽醌着色剂,其含有至少一个连接至蒽醌结构的聚(氧化烯)链。此类着色剂显示明亮紫色色度、与有机介质或水性系统具有优良的相容性、良好的耐光性以及优良的热稳定性。水溶性聚(氧化烯)取代的聚合紫色蒽醌着色剂还具有高水溶性、高颜色强度、不染色性和高pH稳定性。还提供了制备此类聚合紫色蒽醌着色剂的过程和方法以及其着色消费品的用途。
文档编号C09B69/10GK102639647SQ201080053316
公开日2012年8月15日 申请日期2010年11月18日 优先权日2009年11月24日
发明者R.L.马哈菲, X.M.洪 申请人:美利肯公司
再多了解一些
网友询问留言 已有0条留言
  • 还没有人留言评论。精彩留言会获得点赞!
1