专利名称：一种合成萘并螺噁嗪类光致变色化合物的新方法
技术领域：
本发明属于螺噁嗪类有机光致变色材料的制备及其应用技术领域，特别涉及一种萘并螺噁嗪化合物合成新方法。
背景技术：
Hirshberg第一次提出光致变色的科学意义后，光致变色研究才脱离了以前的无目的与随意性。光致变色材料的特异性给有机光致变色化合物带来广阔的发展和应用前景，与无机材料相比，它具有响应速度快、易加工及成本较低等优点。已经被用于光致变色眼镜、光信息记录材料、分子导线和分子开关等方面。在通常情况下,螺卩惡嗪的稳定形式是一个闭环体(Spirooxazines,用SO表示)，螺碳原子将螺噁嗪分子分为近似互相垂直的两部分，即吲哚啉环和萘并螺噁嗪，两个环彼此不能共轭，在可见光区没有吸收。但在紫外光(Ar7)照射下，螺噁嗪的螺碳原子与氧原子之间的单键发生断裂，分子由闭环体变为开环的平面花菁类型结构(Photo-merocyanines,用PMC表示)的异构体，形成一个大的共轭体系，在可见光区出现吸收。而当用另一波长的紫外光或者加热热(Λ)作用下恢复原来的颜色，此时PMC又很快变为SO形式。其光致变色原理过程可以用下式进行表示:
权利要求
1.一种合成萘并螺噁嗪类光致变色化合物的新方法，其特征在于，所合成的化合物具有以下结构:
2.如权利要求1所述的一种合成萘并螺噁嗪类光致变色化合物的新方法，其特征在于:将I入2，3，3_三甲基吲哚碘化物加入有机溶剂中，加入适量有机碱，在80 1:下，然后缓慢滴加将吲哚碘化物等摩尔的2-羟基萘胺衍生物的溶液、氧化剂、活化试剂及适量除水齐U，剧烈搅拌，滴加完毕后，控制合适的温度进行反应，用TLC跟踪反应进程，直到蓝点荧光点消失，停止反应，趁热抽滤，冷却至室温，蒸去溶剂，得到棕红色油状液体，层析柱纯化，用无水乙醇重结晶，得到萘并螺噁嗪化合物:
3.如权利要求2所述的一种合成萘并螺噁嗪类光致变色化合物的新方法，其特征在于:所述的有机溶剂可以是甲苯、氯仿、三氯乙烯、四氢呋喃、DMF等，而且溶剂必须重新蒸馏或进行其他无水处理。
4.如权利要求2所述的一种合成萘并螺噁嗪类光致变色化合物的新方法，其特征在于:所述的有机碱的可以是三乙胺、吡唳、哌唳、三甲胺、吗啉等有机强碱。
5.如权利要求2所述的一种合成萘并螺噁嗪类光致变色化合物的新方法，加入的氧化剂可以是二甲基亚砜、Sarrett试剂(PCC)、PDC、Cr02Cl2、SeO2等。
6.如权利要求2所述的一种合成萘并螺噁嗪类光致变色化合物的新方法，加入的活化试剂可以是NaHCO3、醋酸酐、DCC、三氟乙酸酐、草酰氯、三氧化硫-吡啶氧化物等。
7.如权利要求2所述的一种合成萘并螺噁嗪类光致变色化合物的新方法，加入的除水剂可以是分子筛、CaSO4、MgSO4、Na2SO4、娃胶及活性炭等。
8.如权利要求2所述的一种合成萘并螺噁嗪类光致变色化合物的新方法，其特征在于:所述的加热回流时间是3_12小时。
9.如权利要求2所述的一种合成萘并螺噁嗪类光致变色化合物的新方法，其特征在于:所述的 重结晶过程所用有机溶剂可以是乙醇、甲醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿等。
全文摘要
本发明属于螺噁嗪类有机光致变色材料的制备及其应用技术领域，特别涉及一种合成萘并螺噁嗪类光致变色化合物的新方法。将2,3,3-三甲基吲哚碘化物与有机碱混合，搅拌并加热使其完全溶解。然后慢慢加人取代的2-羟基萘胺、甲苯、氧化剂、活化剂及除水剂。剧烈搅拌并控制合适的温度，用TLC跟踪反应进程，直到蓝点荧光点消失，停止反应，趁热抽滤，冷却至室温，减压除去溶剂，得棕红色油状液体，层析柱分离，无水乙醇重结晶，得萘并螺噁嗪光致变色化合物。本发明具有反应条件温和，操作简便，产物收率高，副反应少等优点。
文档编号C09K9/02GK103224503SQ201310099220
公开日2013年7月31日 申请日期2013年3月26日 优先权日2013年3月26日
发明者刘艳飞, 彭东明, 李永欣, 刘珍宝 申请人:中南大学, 湖南中医药大学