专利名称：对N-乙酰氨基苯基罗丹明6GpH荧光分子探针及其制备方法与用途的制作方法
技术领域：
本发明属于化学传感技术应用领域，涉及化合物1-(4-乙酰胺基苯)亚胺乙基τΤ _(罗丹明6G-酰肼)的制备方法，及化合物I对氢离子高选择性的裸眼显色识别和荧光识别探针的用途。
背景技术：
在工业生产中，体系的pH值对物质的反应性能有很大的影响，另外，在生物体系中，细胞和细胞器的许多重要生理过程也与PH密切相关，因此pH值的测定具有十分重要的意义。目前测定PH的方法很多，如比色法、电极法及光学传感器等。比色法的灵敏度较低，不能满足对生命体系内微小PH变化的检测，因此无法应用到生命体系进行活体细胞造影，电极法在pH的测量中也遇到了很多问题，如传统玻璃电极的阻抗高，易破损以及不宜用于含氟溶液中PH值的测定，且在高碱性环境中有〃钠误差〃等，同以上两种方法相比，PH荧光探针分析方法具有选择性好、灵敏度高、试样量小、简便快捷等特点，在分析化学，特别是在分子生物学、生物分析化学、细胞生物学、医学等领域中有较广泛的应用。本专利所发明的化合物I是一种基于罗丹明6G的pH荧光分子探针，具有亚胺C=N双键结构，此化合物依据罗丹明6G内酰胺螺环化合物的“闭合-无色”、“开环-有色及产生荧光”的特点，可以对氢离子进行荧光识别。实验表明，化合物I具有对氢离子高选择性的裸眼显色识别和荧光识别探针的用途，并且不受金属离子干扰。本发明人设计的如上所述具有I结构特征的化合物是未见报道的新化合物。
发明内容
本发明的第一个目的是提供了具有结构式I的化合物及其制备方法。本发明的第二个目的是提供了包含化合物I用于对氢离子高选择性裸眼显色识别以及荧光识别探针的用途。为实现上述目的本发明公开了如下的技术内容:
具有结构式I的化合物1-(4-乙酰胺基苯)亚胺乙基τΤ-(罗丹明6G-酰肼):
权利要求
1.具有结构式1的化合物1-(4-乙酰胺基苯)亚胺乙基-N，-{罗丹明6G-酰肼)
2.权利要求1所述化合物1-(4-乙酰胺基苯)亚胺乙基-N，八罗丹明6G-酰肼)的制备方法，其特征在于按如下的步骤进行: (1)罗丹明6G酰肼的制备 在乙醇溶液中，罗丹明6G和80%水合肼在室温下混合搅拌，然后将混合物加热回流，当溶液由猩红色变为澄清的橙色时，反应完毕，冷却至室温，减压旋蒸除去溶剂，所得固体用蒸馏水洗涤3次即得产物，其中罗丹明6G: 80%水合肼的摩尔比为1.0: 12.5; (2)乙酰胺基苯乙酮的合成 室温下，在100 mL烧瓶中将对氨基苯乙酮和乙酸酐混合，并加入冰醋酸作催化剂，将混合体系加热回流至完全反应，待混合体系冷却至室温后，将混合物倒入冰盐水中，充分搅拌，抽滤即得产物； (3)目标化合物的合成 将上述制备的罗丹明6G酰肼和对乙酰胺基苯乙酮在甲醇溶液中混合，再加入几滴冰乙酸作催化剂，将混合体系加热回流至完全反应，待反应完成后降至室温，将烧瓶中的混合体系倒入冰水中，用三乙胺调节溶液至pH = 8，抽滤，并用蒸馏水洗涤沉淀2-3 次，所得粗产品经柱色谱分离，得到结构式为I的化合物1-(4-乙酰胺基苯)亚胺乙基τΤ_(罗丹明6G-酰肼)；其中罗丹明6G酰肼和对乙酰胺基苯乙酮的摩尔比为1.3:1。
3.权利要求1所述化合物1-(4-乙酰胺基苯)亚胺乙基-N，八罗丹明6G-酰肼)在制备作为对氢离子高选择性裸眼显色识别以及荧光识别探针方面的应用。
全文摘要
本发明公开了一种化合物(I)对N-乙酰氨基苯基罗丹明6GpH荧光分子探针及其制备方法与用途。化合物Ⅰ在氢离子作用下，探针分子I中的罗丹明6G内酰胺螺环由闭合状态发生开环，溶液颜色发生由无色到橙红色变化，并伴有荧光发射，并且，在一定波长的激发光的作用下有荧光产生。化合物Ⅰ具有对氢离子高选择性裸眼显色识别以及荧光识别探针的用途。
文档编号C09K11/06GK103242328SQ20131012389
公开日2013年8月14日 申请日期2013年4月11日 优先权日2013年4月11日
发明者史学芳, 胡灵敏, 郭萍, 刘丽娟, 端君君, 徐本花, 夏云敏, 苑津平 申请人:天津师范大学