有机发光装置的制作方法

文档序号:12778292阅读:393来源:国知局
有机发光装置的制作方法

本申请要求于2015年12月22日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0184076号的优先权和权益,所述申请的内容通过引用被整体并入本文。

技术领域

本公开的一个或多个实施方式涉及有机发光装置。



背景技术:

相比于本领域中的其他装置,有机发光装置为自发光装置,具有宽视角、高对比度、短响应时间和/或优异的亮度、驱动电压和/或响应速度特征。

有机发光装置可包括被设置在基板上的第一电极,以及被顺序设置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区向发光层移动,并且由第二电极提供的电子可穿过电子传输区向发光层移动。载流子(比如空穴和电子)在发光层中复合而产生激子。这些激子从激发态转变为基态,由此产生光。



技术实现要素:

根据本公开的一个或多个实施方式的方面针对具有低驱动电压和高效率的有机发光装置。

本申请另外的方面将部分在随后的说明书中阐释,并且部分将从说明书中显而易见,或可通过实施所呈现的实施方式获知。

根据一个或多个实施方式,有机发光装置包括:

第一电极;

面向所述第一电极的第二电极;

在所述第一电极和所述第二电极之间的发光层;

在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区;以及

在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,

其中所述发光层包括第一化合物,

选自所述空穴传输区和所述电子传输区中的至少一个包括第二化合物,

所述第一化合物由通式1表示,条件是排除通式1为4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)的情况(通式1不为CBP),并且所述第二化合物由通式2A或2B表示:

<通式1>

在通式1、2A和2B中,

环A1和A2可各自独立地选自C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,

环A1和A2可各自与在通式1中的五元环稠合,

环A21、A22和A23可各自独立地为各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,

T11和T12可各自独立地为碳或氮,T13可为N或C(R27),T14可为N或C(R28),在通式2A中选自三个T11中的两个或更多个可彼此相同或不同,在通式2A中选自三个T12中的两个或更多个可彼此相同或不同,在通式2B中的两个T11可彼此相同或不同,在通式2B中的两个T12可彼此相同或不同,T11和T12可通过单键或双键彼此连接,其中在通式2A中的三个T11和三个T12可不都为氮,并且在通式2B中的两个T11、两个T12,T13和T14可不都为氮,

在通式2A和2B中,环A21、A22和A23可各自与中心七元环缩合(例如,稠合),以使其各自与所述中心七元环共用T11和T12

X1可选自N[(L3)a3-(Ar3)c3]、Si(R3)(R4)、O、S和Se,

X21可选自O、S、Se、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N[(L21)a21-(R21)b21],

L1至L3、L21和L22可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,

a1至a3、a21和a22可各自独立地为选自0至5的整数,

Ar1至Ar3可各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),

c1至c3可各自独立地为选自1至3的整数,

R1至R4、R21至R24、R27和R28可各自独立地选自氢、氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q4)(Q5)(Q6)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q4)(Q5)、-C(=O)(Q4)、-S(=O)2(Q4)和-P(=O)(Q4)(Q5),

b1和b2可各自独立地为选自1至6的整数,并且b21和b22可各自独立地为选自1至3的整数,

d11和d12可各自独立地为选自0至4的整数,

所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价的非芳族稠合多环基团、所述取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价的非芳族稠合多环基团和所述取代的单价的非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自由以下组成的组:

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;

各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);

C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基;

各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及

-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),

其中Q1至Q6、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、被C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基、被C6-C60芳基取代的C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团。

附图说明

结合附图,从示例性实施方式的下述描述中,这些和/或其他方面将变得显而易见和更容易理解,其中:

图1至5是各自根据本公开的各种实施方式的有机发光装置的示意图。

具体实施方式

根据一个实施方式的有机发光装置可包括第一电极、面向所述第一电极的第二电极、在所述第一电极和所述第二电极之间的发光层、在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区以及在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,其中所述发光层可包括第一化合物,并且选自所述空穴传输区和所述电子传输区中的至少一个可包括第二化合物。

所述第一化合物可由通式1表示,可排除通式1为4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)的情况,并且所述第二化合物可由通式2A或2B表示:

<通式1>

在通式1中,

环A1和A2可各自独立地选自C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,

在通式1中,环A1和A2可各自与五元环稠合。

例如,在通式1中,环A1和A2可以各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、喹啉基、喹喔啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、菲咯啉基、菲啶基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并咔唑基、苯并芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶并吲哚基、茚并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并呋喃并吡啶基、茚并芴基、茚并吲哚基、苯并吲哚基、萘并呋喃基、二吡啶并呋喃基、二吡啶并噻吩基、嘧啶并苯并呋喃基、吡啶并苯并呋喃基、嘧啶并苯并噻吩基、吡啶并苯并噻吩基、由式表示的基团、由式表示的基团、由式表示的基团和由式表示的基团。

在通式2A和2B中,环A21、A22和A23可各自独立地为各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的C5-C60碳环基或C1-C60杂环基。L22、a22、R22和b22将在下面被更详细描述。

在通式2A和2B中,T11和T12可各自独立地为碳或氮,T13可为N或C(R27),T14可为N或C(R28),在通式2A中选自三个T11中的两个或更多个可彼此相同或不同,在通式2A中选自三个T12中的两个或更多个可彼此相同或不同,在通式2B中的两个T11可彼此相同或不同,在通式2B中的两个T12可彼此相同或不同,T11和T12可通过单键或双键彼此连接,其中在通式2A中的三个T11和三个T12可不都为氮,并且在通式2B中的两个T11、两个T12、T13和T14可不都为氮,并且在通式2A和2B中,环A21、A22和A23可各自与中心七元环缩合(例如,稠合),以使其各自与所述中心七元环共用T11和T12

在环A21中取代的*-[(L22)a22-(R22)b22](例如,作为取代基)、在环A22中取代的*-[(L22)a22-(R22)b22](例如,作为取代基)和在环A23中取代的*-[(L22)a22-(R22)b22](例如,作为取代基)可彼此相同或不同。

此外,当在环A21中取代的*-[(L22)a22-(R22)b22](例如,作为取代基)的数量为2或更大时,两个或更多个*-[(L22)a22-(R22)b22]可彼此相同或不同,当在环A22中取代的*-[(L22)a22-(R22)b22](例如,作为取代基)的数量为2或更大时,两个或更多个*-[(L22)a22-(R22)b22]可彼此相同或不同,并且当在环A23中取代的*-[(L22)a22-(R22)b22](例如,作为取代基)的数量为2或更大时,两个或更多个*-[(L22)a22-(R22)b22]可彼此相同或不同。

在各种实施方式中,在通式2A和2B中的环A21、A22和A23可各自独立地选自各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的苯基、萘基、蒽基、茚基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、环戊二烯基、噻咯基、硒酚基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噻咯基、苯并硒吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并硒吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯并吡啶基、环戊二烯并吡啶基、噻咯并吡啶基、硒吩并吡啶基、呋喃并吡啶基、噻吩并吡啶基、吡咯并嘧啶基、环戊二烯并嘧啶基、噻咯并嘧啶基、硒吩并嘧啶基、呋喃并嘧啶基、噻吩并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、环戊二烯并吡嗪基、噻咯并吡嗪基、硒吩并吡嗪基、呋喃并吡嗪基、噻吩并吡嗪基、萘并吡咯基、环戊二烯并萘基、萘并噻咯基、萘并硒吩基、萘并呋喃基、萘并噻吩基、吡咯并喹啉基、环戊二烯并喹啉基、噻咯并喹啉基、硒吩并喹啉基、呋喃并喹啉基、噻吩并喹啉基、吡咯并异喹啉基、环戊二烯并异喹啉基、噻咯并异喹啉基、硒吩并异喹啉基、呋喃并异喹啉基、噻吩并异喹啉基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并硒吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、茚并喹啉基、茚并异喹啉基、茚并喹喔啉基、菲咯啉基和萘并吲哚基。

在各种实施方式中,在由通式2A和2B表示的第二化合物中,可排除其中环A21、A22和A23都为被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的苯基的情况。

在各种实施方式中,在通式2A和2B中的环A21、A22和A23可各自独立地选自各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的由通式2-1至2-36表示的基团:

在通式2-1至2-36中,

T11和T12与上面所描述的相同,

X22和X23可各自独立地选自O、S、Se、包括C的部分、包括N的部分和包括Si的部分,并且

T21至T28可各自独立地选自N和包括C的部分。

当环A21至A23包括X22和X23两者时,X22和X23可彼此相同或不同。

例如,在通式2-1至2-36中,X22和X23可各自独立地为O、S、Se、C(R25)(R26)、N-[(L22)a22-(R22)b22]或Si(R25)(R26),并且T21至T28可各自独立地为N或C-[(L22)a22-(R22)b22]。R25、R26和R30可各自独立地选自由如本文描述的*-[(L22)a22-(R22)b22)]表示的基团。

例如,在通式2-1至2-36中,X22和X23可各自独立地为O、S、Se、C(R25)(R26)、N-[(L22)a22-(R22)b22]或Si(R25)(R26),并且T21至T28可各自独立地为N或C-[(L22)a22-(R22)b22]。R25和R26可各自独立地选自由如本文描述的*-[(L22)a22-(R22)b22)]表示的基团。

在各种实施方式中,在通式2A和2B中的环A21、A22和A23可各自独立地选自由通式2-101至2-229表示的基团:

在通式2-101至2-229中,

T11和T12与上面所描述的相同,

X22和X23与上面所描述的相同,并且

R31至R38可各自独立地选自由如本文描述的*-[(L22)a22-(R22)b22]表示的取代基。

在通式2-101至2-229中,当*-[(L22)a22-(R22)b22]的数量为2或更大时,(例如,在各个通式中的)两个或更多个*-[(L22)a22-(R22)b22]可彼此相同或不同。

例如,在通式2A至2B中,可排除其中环A21、A22和A23都由通式2-104表示的情况。

在各种实施方式中,由通式2A或2B表示的第二化合物可由选自通式2-201A至2-269A中的一个表示,并且在通式2-201A至2-269A中的环A21、A22和A23可各自选自在表1中示出的通式。

表1

在各种实施方式中,由通式2A或2B表示的第二化合物可由选自通式2-201B至2-215B中的一个表示,并且在通式2-201B至2-215B(例如,各自表示由通式2B表示的化合物)中的环A21和A23可各自选自在表2中示出的通式。

表2

在各种实施方式中,由通式2A或2B表示的第二化合物可由选自通式2-301A至2-421A中的一个表示,并且在通式2-301A至2-419A和2-421A至2-431A中的环A21、A22和A23可各自选自在表3中示出的通式。

表3

在各种实施方式中,由通式2A或2B表示的第二化合物可由选自通式2-301B至2-320B中的一个表示,并且在通式2-301B至2-320B(例如,各自表示由通式2B表示的化合物)中的环A21和A23可各自选自在表4中示出的通式。

表4

在通式1中,X1可选自N[(L3)a3-(Ar3)c3]、Si(R3)(R4)、O、S和Se。

例如,在通式1中,X1可选自N[(L3)a3-(Ar3)c3]、O和S。

在通式2A和2B中,X21可选自O、S、Se、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N[(L21)a21-(R21)b21]。

在各种实施方式中,在通式2A和2B中的X21可为N[(L21)a21-(R21)b21]。

在各种实施方式中,在通式2A和2B中的X21可为O、S、Se、C(R23)(R24)或Si(R23)(R24),并且

在通式2A中选自环A21、A22和A23中的至少一个和在通式2B中选自环A21和A23中的至少一个可各自独立地选自由通式2-1至2-3、2-10至2-27和2-33至2-36表示的基团,并且在通式2-1至2-3、2-10至2-27和2-33至2-36中的X22或X23可为N-[(L22)a22-(R22)b22]。

在各种实施方式中,在通式2A和2B中的X21可为O、S、Se、C(R23)(R24)或Si(R23)(R24),并且

在通式2A中选自环A21、A22和A23中的至少一个和在通式2B中选自环A21和A23中的至少一个可各自独立地选自由通式2-101至2-103、2-147至2-211、2-214至2-219和2-226至2-229表示的基团,并且在通式2-101至2-103、2-147至2-211、2-214至2-219和2-226至2-229中的X22或X23可为N-[(L22)a22-(R22)b22],但是本公开的实施方式不限于此。

在通式2A和2B中,X21可为O、S、Se、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)或N-[(L21)a21-(R21)b21],并且X22和X23可各自独立地为O、S、Se、C(R25)(R26)、Si(R25)(R26)或N-[(L22)a22-(R22)b22]。L21、L22、a21、a22、R21至R26、b21和b22与下面所描述的相同。

在通式1、2A和2B中,L1至L3、L21和L22可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团。

在通式1、2A和2B中,L1至L3、L21和L22可各自独立地选自由以下组成的组:

亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基;以及

各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),

其中Q31至Q33可各自独立地选自由以下组成的组:

C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及

各自被选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基,

但是本公开的实施方式不限于此。

在各种实施方式中,在通式1、2A和2B中,L1至L3、L21和L22可各自独立地选自由通式3-1至3-99表示的基团,但是本公开的实施方式不限于此:

在通式3-1至3-99中,Y1可为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),

Z1至Z7可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),

其中Q31至Q33可各自独立地选自由以下组成的组:

C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及

各自被选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基,

d2可为选自0至2的整数,

d3可为选自0至3的整数,

d4可为选自0至4的整数,

d5可为选自0至5的整数,

d6可为选自0至6的整数,

d8可为选自0至8的整数,并且

*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。

在通式1、2A和2B中,a1、a2、a3、a21和a22分别表示L1的数量、L2的数量、L3的数量、L21的数量和L22的数量。在通式1、2A和2B中,a1至a3、a21和a22可各自独立地为选自0至5的整数。当a1为2或更大时,两个或更多个L1可彼此相同或不同。当a2为2或更大时,两个或更多个L2可彼此相同或不同。当a3为2或更大时,两个或更多个L3可彼此相同或不同。当a21为2或更大时,两个或更多个L21可彼此相同或不同。当a22为2或更大时,两个或更多个L22可彼此相同或不同。当a1为0时,*-(L1)a1-*'可为单键。当a2为0时,*-(L2)a2-*'可为单键。当a3为0时,*-(L3)a3-*'可为单键。当a21为0时,*-(L21)a21-*'可为单键。当a22为0时,*-(L22)a22-*'可为单键。

在各种实施方式中,在通式1、2A和2B中,a1至a3、a21和a22可各自独立地为选自0至3的整数,但是本公开的实施方式不限于此。

在通式1中,Ar1至Ar3可各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)。

在通式1中,Ar1至Ar3可各自独立地选自由以下组成的组:

由通式1-1和1-2中的任一个表示的基团、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、螺-苯并芴-芴基、茚并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);以及

各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、螺-苯并芴-芴基、茚并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且

R1至R4、R21至R24、R27和R28可各自独立地选自由以下组成的组:

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;

苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、螺-苯并芴-芴基、茚并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q4)(Q5)(Q6)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q4)(Q5)、-C(=O)(Q4)、-S(=O)2(Q4)和-P(=O)(Q4)(Q5);以及

各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、螺-苯并芴-芴基、茚并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),

其中Q1至Q6和Q31至Q33可各自独立地选自由以下组成的组:

C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及

各自被选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:

其中,在通式1-1和1-2中,

A11和A12可各自独立地选自环己烯基、苯基、萘基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、咔唑基、芴基、螺-二芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、三嗪基、茚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,

Y31可选自N[(L11)a11-(Z33)e13]、C(Z34)(Z35)、Si(Z34)(Z35)、O、S和Se,

L11可与通式1中关于L1所描述的相同,

a11可与通式1中关于a1所描述的相同,

Z31至Z35可各自独立地选自由以下组成的组:

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基和三嗪基;以及

-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),

e11和e12可各自独立地为选自1至10的整数,

e13可为选自1至3的整数,并且

Q31至Q33与上面所描述的相同,并且

*表示与相邻原子的结合位点。

例如,在通式1-1和1-2中,环A11和A12可各自独立地选自苯基、萘基和吡啶基。

X1可为N[(L3)a3-(Ar3)c3],并且选自Ar1至Ar3中的至少一个可为由通式1-1或1-2表示的基团。

在各种实施方式中,在通式1中,X1可为O、S或Se,并且选自Ar1和Ar2中的至少一个可为由通式1-1或1-2表示的基团。

在各种实施方式中,在通式1中,Ar1至Ar3可各自独立地选自由通式1-1和1-2、C1-C20烷基、由通式5-1至5-45和通式6-1至6-124表示的基团以及-Si(Q1)(Q2)(Q3):

在通式5-1至5-45和6-1至6-124中,

Y31和Y32可各自独立地为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),

Y41可为N或C(Z41),Y42可为N或C(Z42),Y43可为N或C(Z43),Y44可为N或C(Z44),Y51可为N或C(Z51),Y52可为N或C(Z52),Y53可为N或C(Z53),Y54可为N或C(Z54),在通式6-118至6-121中,选自Y41至Y43和Y51至Y54中的至少一个可为N,并且在通式6-122中,选自Y41至Y44和Y51至Y54中的至少一个可为N,

Z31至Z37、Z41至Z44和Z51至Z54可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),

其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自由以下组成的组:

C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及

各自被选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基,

e3可为选自0至3的整数,

e2可为选自0至2的整数,

e4可为选自0至4的整数,

e5可为选自0至5的整数,

e6可为选自0至6的整数,

e7可为选自0至7的整数,

e9可为选自0至9的整数,并且

*表示与相邻原子的结合位点。

在各种实施方式中,在通式1中,Ar1至Ar3可各自独立地选自-Si(Q1)(Q2)(Q3)和由通式9-1至9-100和10-1至10-121表示的基团,但是本公开的实施方式不限于此:

在通式9-1至9-100和10-1至10-121中,Ph可意指苯基,*表示与相邻原子的结合位点,并且Q1至Q3与上面所描述的相同。

在通式1中,c1表示Ar1的数量,c2表示Ar2的数量,并且c3表示Ar3的数量。c1至c3可各自独立地为选自1至3的整数。当c1为2或更大时,两个或更多个Ar1可彼此相同或不同,当c2为2或更大时,两个或更多个Ar2可彼此相同或不同,并且当c3为2或更大时,两个或更多个Ar3可彼此相同或不同。

例如,在通式1中,c1至c3可各自独立地为1或2。

在通式1、2A和2B中,R1至R4、R21至R24、R27和R28可各自独立地选自氢、氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q4)(Q5)(Q6)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q4)(Q5)、-C(=O)(Q4)、-S(=O)2(Q4)和-P(=O)(Q4)(Q5),

例如,在通式1中的R1至R4可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、二甲基-芴基、二苯基-芴基和-Si(Q4)(Q5)(Q6),其中Q4至Q6与上面所描述的相同。

在通式2A和2B中的R21至R24、R27和R28可各自独立地选自由以下组成的组:

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;

苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、螺-苯并芴-芴基、茚并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q4)(Q5)(Q6)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q4)(Q5)、-C(=O)(Q4)、-S(=O)2(Q4)和-P(=O)(Q4)(Q5);以及

各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、螺-苯并芴-芴基、茚并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C20环烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),

其中Q4至Q6和Q31至Q33可各自独立地选自由以下组成的组:

C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及

各自被选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。

在各种实施方式中,在通式1、2A和2B中,

R1至R4、R21至R24、R27和R28可各自独立地选自由以下组成的组:

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;

由通式5-1至5-45和6-1至6-124表示的基团;以及

-Si(Q4)(Q5)(Q6)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q4)(Q5)、-C(=O)(Q4)、-S(=O)2(Q4)和-P(=O)(Q4)(Q5),

其中Q4至Q6可各自独立地选自由以下组成的组:

C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及

各自被选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。

在各种实施方式中,在通式1、2A和2B中,

R1至R4、R21至R24、R27和R28可各自独立地选自由以下组成的组:

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;

由通式9-1至9-100和10-1至10-121表示的基团;以及

-Si(Q4)(Q5)(Q6)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q4)(Q5)、-C(=O)(Q4)、-S(=O)2(Q4)和-P(=O)(Q4)(Q5),

其中Q4至Q6可各自独立地选自由以下组成的组:

C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及

各自被选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。

在通式1、2A和2B中,b1、b2、b21和b22分别表示R1的数量、R2的数量、R21的数量和R22的数量。b1和b2可各自独立地为选自1至6的整数,并且b21和b22可各自独立地为选自1至3的整数。当b1为2或更大时,两个或更多个R1可彼此相同或不同。当b2为2或更大时,两个或更多个R2可彼此相同或不同。当b21为2或更大时,两个或更多个R21可彼此相同或不同。当b22为2或更大时,两个或更多个R22可彼此相同或不同。

例如,b1和b2可各自独立地为选自1至4的整数,并且b21至b22可各自独立地为1或2。

在通式1中,d11和d12分别表示*-[(L1)a1-(Ar1)c1]的数量和*-[(L2)a2-(Ar2)c2]的数量。d11和d12可各自独立地为选自0至4的整数。

当d11为2或更大时,两个或更多个*-[(L1)a1-(Ar1)c1]可彼此相同或不同,并且当d12为2或更大时,两个或更多个*-[(L2)a2-(Ar2)c2]可彼此相同或不同。

例如,在通式1中的d11和d12可各自独立地为选自0、1和2的整数,但是本公开的实施方式不限于此。

在各种实施方式中,第一化合物可由选自通式1A至1F中的一个表示:

<通式1A>

<通式1B>

<通式1C>

<通式1D>

<通式1E>

<通式1F>

在通式1A至1F中,

环A1、环A2、L2、L3、a2、a3、Ar2、Ar3、c2、c3、R1至R4、b1、b2和d12分别与以上所描述的相同。

例如,在通式1A至1F中,

环A1可选自苯基、萘基、吡啶基和嘧啶基,

环A2可选自苯基、萘基、菲基、蒽基、菲咯啉基、茚并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并呋喃并吡啶基、茚并芴基、茚并吲哚基、苯并吲哚基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、吡啶并苯并噻吩基、苯并萘并噻吩基、苯并咔唑基、喹啉基、喹喔啉基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、咔唑基、芴基、苯并芴基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、茚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶并吲哚基、由式表示的基团、由式表示的基团、由式表示的基团和由式表示的基团,并且

R1和R2可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、-Si(Q4)(Q5)(Q6)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q4)(Q5)、-C(=O)(Q4)、-S(=O)2(Q4)和-P(=O)(Q4)(Q5)。

在各种实施方式中,第一化合物可选自化合物1-1至1-194:

在各种实施方式中,第二化合物可选自化合物2-1a至2-172a和2-1至2-262,但是本公开的实施方式不限于此:

在通式1中,环A1、环A2、X1、L1至L3、a1至a3、Ar1至Ar3、R1、R2、b1、b2、c1至c3、d11和d12的任何适当的组合可适用于本文描述的范围内。

在通式2A和2B中,环A21、环A22、环A23、X21和T11至T14的任何适当的组合可适用于本文描述的范围内。

*-[(L22)a22-(R22)b22]、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N-[(L21)a21-(R21)b21]的任何适当的组合可适用于本文描述的L21、L22、a21、a22、R21至R24、b21和b22的范围内。

在各种实施方式中,在有机发光装置中,第一电极可为阳极,第二电极可为阴极,有机层可包括发光层以及在第二电极与发光层之间的电子传输区,发光层可包括第一化合物,并且电子传输区可包括第二化合物。

由于有机发光装置的发光层包括第一化合物,并且选自空穴传输区和电子传输区中的至少一个包括第二化合物,被注入或者被传输到发光层中的电子和/或空穴的平衡可易于被调整,由此减少或防止电流泄漏发生。因而,有机发光装置可具有低驱动电压和高效率特性。

在各种实施方式中,第二化合物的三线态能量可为约2.2eV或更高。例如,第二化合物的三线态能量可为约2.3eV或更高,或者可为约2.4eV或更高。

当第二化合物的三线态能量在这些范围内时,由于三线态-三线态融合(TTF),预期荧光有机发光装置的发光效率将被提高。在磷光有机发光装置中,可以通过阻挡在发光层中形成的三线态激子的跃迁来减少或防止有机发光装置的效率的降低。

例如,发光层可包括第一主体和第二主体,其中所述第一主体可包括第一化合物。

在各种实施方式中,空穴传输区可包括发光辅助层,所述发光辅助层可直接接触发光层,并且第二化合物可被包括在所述发光辅助层中。

在各种实施方式中,电子传输区可包括缓冲层,所述缓冲层可直接接触发光层,并且第二化合物可被包括在所述缓冲层中,但是本公开的实施方式不限于此。

当在有机发光装置中的空穴传输区和电子传输区都包括上述第二化合物时,被包括在空穴传输区中的第二化合物和被包括在电子传输区中的第二化合物可彼此相同或不同。

图1的描述

图1是根据实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10可包括第一电极110、有机层150和第二电极190。

以下将结合图1描述根据实施方式的有机发光装置10的结构以及制备根据实施方式的有机发光装置10的方法。

第一电极110

在图1中,基板可另外被设置在第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可为玻璃基板或塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和/或防水性。

第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可选自具有高功函的材料以便于空穴注入。

第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其组合,但是本公开的实施方式不限于此。当第一电极110为半透射电极或反射电极时,作为形成第一电极110的材料,可利用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或其组合。然而,用于形成第一电极110的材料不限于此。

第一电极110可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。

有机层150

有机层150被设置在第一电极110上。有机层150可包括发光层。

有机层150可包括空穴传输区和电子传输区,其中所述空穴传输区在第一电极110与发光层之间,并且所述电子传输区在发光层与第二电极190之间。

在有机层150中的空穴传输区

空穴传输区可具有i)包括(包括单种材料的)单个层的单层结构、ii)包括(包括多种不同材料的)单个层的单层结构或者iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。

空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。

例如,空穴传输区可具有单层结构或多层结构,所述单层结构包括(包括多种不同材料的)单个层,所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层、空穴注入层/发光辅助层、空穴传输层/发光辅助层或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中在这些结构中的每个中,构成层以该陈述的顺序从第一电极110依次堆叠,但是空穴传输区的结构不限于此。

空穴传输区可包括如上面描述的第二化合物。

在各种实施方式中,空穴传输区可包括发光辅助层。所述发光辅助层可直接接触发光层。

在各种实施方式中,空穴传输区可包括空穴注入层和空穴传输层,可包括空穴注入层和发光辅助层,或者可包括空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层,其中在这些情况中的每种中,构成层以该陈述的顺序从第一电极110依次堆叠,但是本公开的实施方式不限于此。

当空穴传输区包括发光辅助层时,所述发光辅助层可包括如上面描述的第二化合物。

空穴传输区可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由通式201表示的化合物和由通式202表示的化合物中的至少一种:

<通式201>

<通式202>

其中,在通式201和202中,

L201至L204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,

L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚稀基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,

xa1至xa4可各自独立地为选自0至3的整数,

xa5可为选自1至10的整数,并且

R201至R204和Q201可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团。

例如,在通式202中,R201和R202可以任选地通过单键、二甲基亚甲基或二苯基亚甲基彼此连接,并且R203和R204可以任选地通过单键、二甲基亚甲基或二苯基亚甲基彼此连接。

在各种实施方式中,在通式201和202中,

L201至L205可各自独立地选自由以下组成的组:

亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及

各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),

其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

在各种实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。

在各种实施方式中,xa5可为1、2、3或4。

在各种实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自由以下组成的组:

苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及

各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),

其中Q31至Q33与上面所描述的相同。

在各种实施方式中,在通式201中,选自R201至R203中的至少一个可各自独立地选自由以下组成的组:

芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及

各自被选自以下中的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,

但是本公开的实施方式不限于此。

在各种实施方式中,在通式202中,i)R201和R202可通过单键彼此连接,和/或ii)R203和R204可通过单键彼此连接。

在各种实施方式中,在通式202中,选自R201至R204中的至少一个可选自由以下组成的组:

咔唑基;以及

被选自以下中的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,

但是本公开的实施方式不限于此。

由通式201表示的化合物可由通式201A表示:

<通式201A>

在各种实施方式中,由通式201表示的化合物可由通式201A(1)表示,但是本公开的实施方式不限于此:

<通式201A(1)>

在各种实施方式中,由通式201表示的化合物可由通式201A-1表示,但是本公开的实施方式不限于此:

<通式201A-1>

在各种实施方式中,由通式202表示的化合物可由通式202A表示:

<通式202A>

在各种实施方式中,由通式202表示的化合物可由通式202A-1表示:

<通式202A-1>

在通式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中,

L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与上面所描述的相同,

R211和R212与上面有关于R203所描述的相同,并且

R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。

空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT39中的至少一个化合物,但是本公开的实施方式不限于此:

空穴传输区的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的空穴传输特性。

发光辅助层可通过根据由发光层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加发光效率,并且电子阻挡层可阻挡来自电子传输区的电子的流动。发光辅助层和电子阻挡层可包括如上面描述的材料。

p-掺杂剂

除了这些材料之外,空穴传输区可进一步包括用于改善导电性能的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。

电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。

p-掺杂剂的掺杂浓度可在约0.1wt%至约20wt%,例如,约0.5wt%至约10wt%的范围内。

在各种实施方式中,p-掺杂剂的最低未占有分子轨道(LUMO)可为约-3.5eV或更低。

p-掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。

例如,p-掺杂剂可包括选自由以下组成的组中的至少一个:

醌衍生物,比如四氰醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(F4-TCNQ);

金属氧化物,比如钨氧化物和/或钼氧化物;

1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及

由通式221表示的化合物,

但是本公开的实施方式不限于此:

<通式221>

在通式221中,

R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个可具有选自以下中的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。

在有机层150中的发光层

当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。在各种实施方式中,发光层可具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中所述两个或更多个层彼此接触或者彼此分离。在各种实施方式中,发光层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料可在单个层中彼此混合以发射白光。

在各种实施方式中,有机发光装置10的发光层可为第一颜色光的发光层,

有机发光装置10在第一电极110和第二电极190之间还可包括i)至少一个第二颜色光的发光层或ii)至少一个第二颜色光的发光层和至少一个第三颜色光的发光层,

所述第一颜色光的发光层的最大发射波长、所述第二颜色光的发光层的最大发射波长和所述第三颜色光的发光层的最大发射波长可彼此相同或不同,并且

所述有机发光装置10可发射包括第一颜色光和第二颜色光的混合光或者包括第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光的混合光,但是本公开的实施方式不限于此。

例如,第一颜色光的发光层的最大发射波长可不同于第二颜色光的发光层的最大发射波长,并且包括第一颜色光和第二颜色光的混合光可为白光,但是本公开的实施方式不限于此。

在各种实施方式中,第一颜色光的发光层的最大发射波长、第二颜色光的发光层的最大发射波长和第三颜色光的发光层的最大发射波长可彼此不同,并且包括第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光的混合光可为白光。然而,本公开的实施方式不限于此。

发光层可包括主体和掺杂剂。所述掺杂剂可包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。

一般地,基于100重量份的主体,发光层中的掺杂剂的量可在约0.01至约15重量份的范围内,但是本公开的实施方式不限于此。

发光层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当发光层的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的发光特性。

发光层中的主体

发光层可包括第一化合物作为主体。所述第一化合物与上面所描述的相同。

发光层可包括第一化合物作为第一主体,并且可进一步包括不同于所述第一主体的第二主体。

例如,所述第二主体可选自除第一化合物以外的化合物。

在各种实施方式中,第二主体可选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)和1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP),但是本公开的实施方式不限于此。

在发光层中,第一主体与第二主体的重量比可为,例如,约90:10至10:90、约80:20至约20:80或者约50:50,但是本公开的实施方式不限于此。

有机层150的发光层中包括的磷光掺杂剂

磷光掺杂剂可包括由通式401表示的有机金属络合物:

<通式401>

M(L401)xc1(L402)xc2

其中,在通式401中,

M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),

L401可选自由通式402表示的配位体,并且xc1可为1、2或3,其中当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,

L402可为有机配位体,并且xc2可为选自0至4的整数,其中当xc2为2或更大时,两个或更多个L402可彼此相同或不同,

<通式402>

X401至X404可各自独立地为氮或碳,

X401和X403可通过单键或双键彼此连接,并且X402和X404可通过单键或双键彼此连接,

A401和A402可各自独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,

X405可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C(Q411)=*',其中Q411和Q412可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,

X406可为单键、O或S,

R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CF3、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,

xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,并且

在通式402中的*和*'各自表示与在通式401中的M的结合位点。

在各种实施方式中,在通式402中的A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。

在各种实施方式中,在通式402中,i)X401可为氮,并且X402可为碳,或者ii)X401和X402可都为氮。

在各种实施方式中,在通式402中的R401和R402可各自独立地选自由以下组成的组:

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;

各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基和降冰片烯基;

环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;

各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及

-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),

其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。

在各种实施方式中,当在通式401中的xc1为2或更大时,选自两个或更多个L401中的两个A401可以任选地通过连接基团X407连接,或者两个A402可以任选地通过连接基团X408连接(参见以下化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但是本公开的实施方式不限于此。

在通式401中的L402可为任何的单价、二价或三价有机配位体。例如,L402可选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐)、-C(=O)、异腈、-CN和磷(例如,磷化氢或亚磷酸盐),但是本公开的实施方式不限于此。

在各种实施方式中,磷光掺杂剂可选自,例如,化合物PD1至PD25,但是本公开的实施方式不限于此:

发光层中的荧光掺杂剂

荧光掺杂剂可包括芳基胺化合物或苯乙烯胺化合物。

在各种实施方式中,荧光掺杂剂可包括由以下通式501表示的化合物:

<通式501>

在通式501中,

Ar501可为取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基,

L501至L503可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,

xd1至xd3可各自独立地为选自0至3的整数,

R501和R502可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,且

xd4可为选自1至6的整数。

在各种实施方式中,在通式501中的Ar501可选自由以下组成的组:

萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及

各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

在各种实施方式中,在通式501中的L501至L503可各自独立地选自由以下组成的组:

亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、二亚苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及

各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、二亚苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。

在各种实施方式中,在通式501中的R501和R502可各自独立地选自由以下组成的组:

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及

各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),

其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

在各种实施方式中,在通式501中的xd4可为2,但是本公开的实施方式不限于此。

例如,荧光掺杂剂可选自化合物FD1至FD22:

在各种实施方式中,荧光掺杂剂可选自以下举例说明的化合物,但是本公开的实施方式不限于此:

在有机层150中的电子传输区

电子传输区可具有i)包括(包括单种材料的)单个层的单层结构、ii)包括(包括多种不同材料的)单个层的单层结构或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。

电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层(ETL)和电子注入层中的至少一个,但是本公开的实施方式不限于此。

例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构,空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中在这些结构的每个中,构成层以该陈述的顺序从发光层依次堆叠。然而,电子传输区的结构不限于此。

电子传输区可包括如上面描述的第二化合物。

在各种实施方式中,电子传输区可包括缓冲层,所述缓冲层可直接接触发光层,并且所述缓冲层可包括如上面描述的第二化合物。

在各种实施方式中,电子传输区可包括以该陈述的顺序从发光层依次堆叠的缓冲层、电子传输层和电子注入层,并且所述缓冲层可包括如上面描述的第二化合物。

电子传输区(例如,在电子传输区中的空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括含有至少一个π电子损耗的含氮环的无金属化合物。

“π电子损耗的含氮环”意指具有至少一个作为成环部分的*-N=*'部分的C1-C60杂环基。

例如,“π电子损耗的含氮环”可为i)具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团、ii)杂多环基团,其中两个或更多个各自具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团彼此稠合或者iii)杂多环基团,其中至少一个选自各自具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基稠合。

π电子损耗的含氮环的实例包括咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,但是本公开的实施方式不限于此。

例如,电子传输区可包括由通式601表示的化合物:

<通式601>

[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21

在通式601中,

Ar601可为取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基,

xe11可为1、2或3,

L601可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,

xe1可为选自的整数0至5,

R601可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),

Q601至Q603可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,并且

xe21可为选自1至5的整数。

在各种实施方式中,选自数量为xe11的Ar601和数量为xe21的R601中的至少一个可包括如上面描述的π电子损耗的含氮环。

在各种实施方式中,在通式601中的环Ar601可选自由以下组成的组:

苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及

各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),

其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

当在通式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可通过单键彼此连接。

在各种实施方式中,在通式601中的Ar601可为蒽基。

在各种实施方式中,由通式601表示的化合物可由通式601-1表示:

<通式601-1>

其中,在通式601-1中,

X614可为N或C(R614)、X615可为N或C(R615)、X616可为N或C(R616),并且选自X614至X616中的至少一个可为N,

L611至L613各自独立地与上面有关于L601所描述的相同,

xe611至xe613各自独立地与上面有关于xe1所描述的相同,

R611至R613各自独立地为与上面有关于R601所描述的相同,并且

R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

在各种实施方式中,在通式601和601-1中,L601和L611至L613可各自独立地选自由以下组成的组:

亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、二亚苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及

各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、二亚苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,

但是本公开的实施方式不限于此。

在各种实施方式中,在通式601和601-1中,xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。

在各种实施方式中,在通式601和601-1中,R601和R611至R613可各自独立地选自由以下组成的组:

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;

各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及

-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),

其中Q601和Q602与上面所描述的相同。

电子传输区可包括选自化合物ET1至ET36中的至少一个化合物,但是本公开的实施方式不限于此:

在各种实施方式中,电子传输区可包括选自以下中的至少一个化合物:2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BPhen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ。

缓冲层、空穴阻挡层和/或电子控制层的厚度可各自独立地在约至约例如,约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和/或电子控制层的厚度在上述范围内时,电子阻挡层在驱动电压无显著增加下可具有优异的电子阻挡特性或电子控制特性。

电子传输层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当电子传输层的厚度在上述范围内时,电子传输层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意的电子传输特性。

除了上面描述的材料,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。

含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自以下中的金属离子:Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子,并且碱土金属络合物可包括选自以下中的金属离子:Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配位体可各自独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施方式不限于此。

例如,含金属的材料可包括Li络合物。例如,Li络合物可包括化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:

电子传输区可包括便于来自第二电极190的电子的注入的电子注入层。所述电子注入层可直接接触第二电极190。

电子注入层可具有i)包括(包括单种材料的)单个层的单层结构、ii)包括(包括多种不同材料的)单个层的单层结构或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。

电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。

在各种实施方式中,电子注入层可包括Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Er、Tm、Yb或其组合。然而,包括在电子注入层中的材料不限于此。

碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在各种实施方式中,碱金属可为Li、Na或Cs。在各种实施方式中,碱金属可为Li或Cs,但是本公开的实施方式不限于此。

碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。

稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Yb、Gd和Tb。

碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。

碱金属化合物可选自碱金属氧化物(比如Li2O、Cs2O或K2O)和碱金属卤化物(比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、RbI或KI)。在各种实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是本公开的实施方式不限于此。

碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物(比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1))。在各种实施方式中,碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO,但是本公开的实施方式不限于此。

稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在各种实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是本公开的实施方式不限于此。

碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可分别包括如上面所描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物的金属离子配位的配位体可各自独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、以及菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施方式不限于此。

电子注入层可包括(例如,由以下组成):如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。在各种实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合可被均匀地或不均匀地分散在包括有机材料的基质中。

电子注入层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围内时,电子注入层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意的电子注入特性。

选自电子传输层和电子注入层中的至少一个层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。

第二电极190

第二电极190可被设置在具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可为阴极,其为电子注入电极,并且在这方面,用于形成第二电极190的材料可为具有低功函的材料,且这样的材料可为金属、合金、导电化合物或其组合。

第二电极190可包括选自以下中的至少一个:锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO,但是本公开的实施方式不限于此。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。

第二电极190可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。

图2至图5的描述

图2的有机发光装置20可包括以该陈述的顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,图3的有机发光装置30可包括以该陈述的顺序依次堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,并且图4的有机发光装置40可包括以该陈述的顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。

关于图2至4,第一电极110、有机层150和第二电极190可通过参考有关于图1各自呈现的描述来理解。

在有机发光装置20和40各自的有机层150中,在发光层中产生的光可向外通过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一覆盖层210,并且在有机发光装置30和40各自的有机层150中,在发光层中产生的光可向外通过第二电极190(其为半透射电极或透射电极)和第二覆盖层220。

根据相长干涉的原理,第一覆盖层210和第二覆盖层220可增加外部发光效率。

第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层或者包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。

选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自以下中的至少一种材料:碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟吩衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物。所述碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以任选地被含有选自以下中的至少一种元素的取代基取代:O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I。在各种实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括胺类化合物。

在各种实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括由通式201表示的化合物或由通式202表示的化合物。

在各种实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5的化合物,但是本公开的实施方式不限于此。

图5为根据各种实施方式的有机发光装置11的示意图。有机发光装置11可包括依次堆叠的第一电极110、空穴传输层151、发光辅助层153、发光层155、缓冲层156、电子传输层157、电子注入层159和第二电极190。

构成图5的有机发光装置11的各个层可通过参考上面相应的描述来理解。

在上文中,已经结合图1至5描述了根据各个实施方式的有机发光装置。然而,本公开的实施方式不限于此。

构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层可利用选自以下中的一种或多种适当的方法在某个区域中被形成:真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(Langmuir-Blodgett)(LB)法、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像。

当空穴传输区的各个层、发光层和电子传输区的各个层通过真空沉积被形成时,考虑到要沉积的用于形成层的材料和要形成的层的结构,所述沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约/秒至约/秒的沉积速率下进行。

当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层通过旋转涂布形成时,考虑到要包括在要形成的层中的材料和要形成的层的结构,旋转涂布可在约2000rpm至约5000rpm的涂布速率和约80℃至200℃的热处理温度下进行。

取代基的一般定义

如本文中使用的术语“C1-C60烷基”意指具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪族饱和烃单价基团,并且其非限制性实例可包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”意指与C1-C60烷基具有基本上相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“C2-C60烯基”意指沿C2-C60烷基的烃链的一个或多个位置上(例如,在C2-C60烷基的中间或末端)具有至少一个碳碳双键的烃基,并且其非限制性实例可包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”意指与C2-C60烯基具有基本上相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“C2-C60炔基”意指沿C2-C60烷基的烃链的一个或多个位置上(例如,在C2-C60烷基的中间或末端)具有至少一个碳碳三键的烃基,并且其非限制性实例可包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”意指与C2-C60炔基具有基本上相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”意指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其非限制性实例可包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。

如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”意指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其非限制性实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”意指与C3-C10环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”意指除了1至10个碳原子之外还具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子的单价饱和单环基团,并且其非限制性实例可包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”意指与C1-C10杂环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”意指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性的单价的饱和单环基团,并且其非限制性实例可包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”意指与C3-C10环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”意指在其环中除了1至10个碳原子和至少一个双键以外还具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例可包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”意指与C1-C10杂环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“C6-C60芳基”意指具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的单价基团,如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”意指具有碳环芳族系统(含有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例可包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可彼此稠合。

如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”意指具有杂环芳族系统(除了1至60个碳原子以外,具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”意指具有杂环芳族系统(除了1至60个碳原子以外,具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多环时,这些环可分别彼此稠合。

如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”意指由-O-A102(其中A102为C6-C60芳基)表示的基团,并且如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”意指由-S-A103(其中A103为C6-C60芳基)表示的基团。

如本文中使用的术语“单价的非芳族稠合多环基团”意指这样的单价基团(例如,具有8至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或更多个环,只有碳原子作为成环原子,且在整个分子结构内没有芳香性。单价的非芳族稠合多环基团的非限制性实例可包括芴基。如本文中使用的术语“二价的非芳族稠合多环基团”意指与单价的非芳族稠合多环基团具有基本上相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“单价的非芳族稠合杂多环基团”意指这样的单价基团(例如,具有1至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或更多个环,除了碳原子以外还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,且在整个分子结构内不具有芳香性。单价的非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。如本文中使用的术语“二价的非芳族稠合杂多环基团”意指与单价的非芳族稠合杂多环基团具有基本上相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“C5-C60碳环基”意指其中成环原子仅包括碳原子的具有5至60个碳原子的单环或多环基团。如本文中使用的术语“C5-C60碳环基”意指芳族碳环基或非芳族碳环基。如本文中使用的术语“C5-C60碳环基”意指环(比如苯基)、单价基团(比如苯基)或二价基团(比如亚苯基)。在各种实施方式中,取决于连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可为三价基团或四价基团。

如本文中使用的术语“C1-C60杂环基”意指与C5-C60碳环基具有基本上相同结构的基团,只是除了碳原子(碳原子的数量可在1至60范围内)以外,还使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。

选自取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代的单价的非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自由以下组成的组:

氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;

各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);

C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团;

各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及

-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),

其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、被C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基、被C6-C60芳基取代的C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团。

如本文中使用的术语“Ph”可意指苯基;如本文中使用的术语“Me”可意指甲基;如本文中使用的术语“Et”可意指乙基;如本文中使用的术语“ter-Bu”或“But”可意指叔丁基;并且如本文中使用的术语“OMe”可意指甲氧基,并且如本文中使用的术语“D”可意指氘。

如本文中使用的术语“联苯基”意指“被苯基取代的苯基”。所述“联苯基”属于具有“C6-C60芳基”作为取代基的“取代的苯基”。

如本文中使用的术语“三联苯基”意指“被联苯基取代的苯基”。所述“三联苯基”属于具有“被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基”的“取代的苯基”。

除非另有定义,本文中使用的符号*和*'各自意指在相应的通式中与相邻原子的结合位点。

在下文中,将参考合成例和实施例更详细地描述根据一个或多个实施方式的化合物和根据一个或多个实施方式的有机发光装置。在描述合成例时使用的短语“使用B代替A”意指使用相同数量的摩尔当量的B取代摩尔当量的A。

实施例

实施例1-1:红色有机发光装置的制造

通过以下制备阳极:将ITO玻璃基板(由康宁制造)(在其上ITO被形成为15Ω/cm2的厚度)切割成50mm×50mm×0.5mm的大小,使用异丙醇和纯水超声清洗ITO玻璃基板各15分钟,随后暴露于紫外线照射30分钟并暴露于臭氧以清洗。然后,将ITO玻璃基板加载到真空沉积设备中。

将m-MTDATA真空沉积在ITO玻璃基板(阳极)上以具有的厚度来形成空穴传输层。然后,将TCTA真空沉积在空穴传输层上以具有的厚度来形成发光辅助层。

将化合物1-1(作为主体)和PD11(作为掺杂剂)以98:2的重量比共沉积在发光辅助层上以形成具有厚度的发光层。

将化合物2-9沉积在发光层上以形成具有厚度的缓冲层,随后将Alq3真空沉积在缓冲层上以形成具有厚度的电子传输层。将LiF沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层。

将Al沉积在电子注入层上以形成具有厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。

实施例1-2至1-10和对比例1-1至1-3

除了在形成发光层和缓冲层时各自使用在表5中示出的化合物以外,以与实施例1-1基本上相同的方式制造有机发光装置。

评价例1

使用Keithley SMU 236仪在5mA/cm2下评价实施例1-1至1-10和对比例1-1至1-3的有机发光装置的驱动电压和效率。其结果示于表5中。

表5

参照表5,证实实施例1-1至1-10的有机发光装置相比于对比例1-1至1-3的有机发光装置具有低驱动电压和高效率。

实施例2-1:绿色(磷光)有机发光装置的制造

通过以下制备阳极:将ITO玻璃基板(由康宁制造)(在其上ITO被形成为15Ω/cm2的厚度)切割成50mm×50mm×0.5mm的大小,使用异丙醇和纯水超声清洗ITO玻璃基板各15分钟,随后暴露于紫外线照射30分钟并暴露于臭氧以清洗。然后,将ITO玻璃基板加载到真空沉积设备中。

将m-MTDATA真空沉积在ITO玻璃基板(阳极)上至的厚度来形成空穴传输层。然后,将TCTA真空沉积在空穴传输层上以具有的厚度来形成发光辅助层。

将化合物1-1(作为主体)和PD13(作为掺杂剂)以90:10的重量比共沉积在发光辅助层上以形成具有厚度的发光层。

将化合物2-9沉积在发光层上以形成具有厚度的缓冲层,随后将Alq3真空沉积在缓冲层上以形成具有厚度的电子传输层。将LiF沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层。

将Al沉积在电子注入层上以形成具有厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。

实施例2-2至2-5和对比例2-1至2-3

除了在形成发光层和缓冲层时各自使用在表6中示出的化合物以外,以与实施例2-1基本上相同的方式制造有机发光装置。

实施例2-6

除了在形成发光层时,将化合物1-1(作为第一主体)、CBP(作为第二主体)和PD13(作为掺杂剂)以50:50:10的重量比共沉积以外,以与实施例2-1基本上相同的方式制造有机发光装置。

实施例2-7至2-10

除了在形成发光层和缓冲层时各自使用在表7中示出的化合物以外,以与实施例2-6基本上相同的方式制造有机发光装置。

实施例2-11:绿色(荧光)有机发光装置的制造

通过以下制备阳极:将ITO玻璃基板(由康宁制造)(在其上ITO被形成为15Ω/cm2的厚度)切割成50mm×50mm×0.5mm的大小,使用异丙醇和纯水超声清洗ITO玻璃基板各15分钟,随后暴露于紫外线照射30分钟并暴露于臭氧以清洗。然后,将ITO玻璃基板加载到真空沉积设备中。

将m-MTDATA真空沉积在ITO玻璃基板(阳极)上至的厚度来形成空穴传输层。然后,将NPB真空沉积在空穴传输层上至的厚度来形成发光辅助层。

将化合物1-166(作为主体)和PD19(作为掺杂剂)以95:5的重量比共沉积在发光辅助层上以形成具有厚度的发光层。

将化合物2-9沉积在发光层上以形成具有厚度的缓冲层,随后将Alq3真空沉积在缓冲层上以形成具有厚度的电子传输层。将LiF沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层。

将Al沉积在电子注入层上以形成具有厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。

实施例2-12至2-15和对比例2-4至2-6

除了在形成发光层和缓冲层时各自使用在表6中示出的化合物以外,以与实施例2-11基本上相同的方式制造有机发光装置。

评价例2

使用Keithley SMU 236仪在5mA/cm2(磷光)和10mA/cm2(荧光)下评价例2-1至2-15和对比例2-1至2-6的有机发光装置的驱动电压和效率。其结果示于表6和7中。

表6

表7

参照表6和7,证实实施例2-1至2-10的有机发光装置相比于对比例2-1至2-3的有机发光装置具有低驱动电压和高效率,并且实施例2-11至2-15的有机发光装置相比于对比例2-4至2-6的有机发光装置具有低驱动电压和高效率。

实施例3-1:蓝色有机发光装置的制造

通过以下制备阳极:将ITO玻璃基板(由康宁制造)(在其上ITO被形成为15Ω/cm2的厚度)切割成50mm×50mm×0.5mm的大小,使用异丙醇和纯水超声清洗ITO玻璃基板各15分钟,随后暴露于紫外线照射30分钟并暴露于臭氧以清洗。然后,将ITO玻璃基板加载到真空沉积设备中。

将m-MTDATA真空沉积在ITO玻璃基板(阳极)上至的厚度来形成空穴传输层。然后,将NPB真空沉积在空穴传输层上至的厚度来形成发光辅助层。

将化合物1-166(作为主体)和FD1(作为掺杂剂)以95:5的重量比共沉积在发光辅助层上以形成具有厚度的发光层。

将化合物2-9沉积在发光层上以形成具有厚度的缓冲层,随后将Alq3真空沉积在缓冲层上以形成具有厚度的电子传输层。将LiF沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层。

将Al沉积在电子注入层上以形成具有厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。

实施例3-2至3-5和对比例3-1至3-3

除了在形成发光层和缓冲层时各自使用在表8中示出的化合物以外,以与实施例3-1基本上相同的方式制造有机发光装置。

实施例3-6至3-10

除了在形成空穴传输层时掺杂1wt%的F4-TCNQ以及在形成发光层和缓冲层时使用在表8中示出的化合物以外,以与实施例3-1基本上相同的方式制造有机发光装置。

表8

参照表8,证实实施例3-1至3-10的有机发光装置相比于对比例3-1至3-3的有机发光装置具有低驱动电压和高效率。

根据一个或多个实施方式,有机发光装置可具有低驱动电压和高效率。

应理解,本文所述的实施方式应理解为仅仅是描述性的意义并且不用于限制的目的。每个实施方式中的特征或方面的描述通常应理解为可用于其他实施方式中的其他类似特征或方面。

尽管已经参考附图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员理解,在不背离权利要求书和其等价物中限定的精神和范围的情况下,在其中可作出形式和细节方面的各种改变。

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