有机电致发光材料及其制备方法与有机电致发光器件的制作方法

文档序号:8245932阅读:143来源:国知局
有机电致发光材料及其制备方法与有机电致发光器件的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及磷光材料领域,尤其涉及一种有机电致发光材料。本发明还涉及该有 机电致发光材料的制备方法与其在有机电致发光器件中的应用。
【背景技术】
[0002] 有机电致发光是指有机材料在电场作用下,将电能直接转化为光能的一种发光现 象。早期由于有机电致发光器件的驱动电压过高、发光效率很低等原因而使得对有机电致 发光的研究处于停滞状态。直到1987年,美国柯达公司的Tang等人发明了以8-羟基喹啉 铝(Alq 3)为发光材料,与芳香族二胺制成均匀致密的高质量薄膜,制得了低工作电压、高亮 度、高效率的有机电致发光器件,开启了对有机电致发光材料研究的新序幕。但由于受到自 旋统计理论的限制,荧光材料的理论内量子效率极限仅为25%,如何充分利用其余75%的磷 光来实现更高的发光效率成了此后该领域中的热点研究方向。1997年,Forrest等发现磷 光电致发光现象,有机电致发光材料的内量子效率突破了 25%的限制,使有机电致发光材 料的研究进入另一个新时期。
[0003] 在随后的研究中,小分子掺杂型过渡金属的配合物成了人们的研究重点,如铱、 钌、钼等的配合物。这类配合物的优点在于它们能从自身的三线态获得很高的发射能量,而 其中金属铱(III)化合物,由于稳定性好,在合成过程中反应条件温和,且具有很高的电致 发光性能,在随后的研究过程中一直占着主导地位。而为了使器件得到全彩显示,一般必须 同时得到性能优异的红光、绿光和蓝光材料。与红光和绿光材料相比,蓝光材料的发展相对 而言较滞后,提高蓝光材料的效率和色纯度就成了人们研究的突破点。
[0004] Holmes R J, Forrest S R 等人在 App. Phys. Lett.,2003, 82 (15) : 2422-2424 文章 中公开了双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶4,(:2'](2-吡啶甲酰)合铱[?1印1(3],是目前报 道最多,也是综合性能最好的蓝光有机电致发光材料,结构式如下所示:
[0005]
【主权项】
1. 具有下述通式(P)的有机电致发光材料:
其中,Ri为氢原子、Q~ 2(|直链烷基、Q~2(|支链烷基、Q~2(|直链烷氧基或Q~ 2(|支链烷 氧基;r2为氢原子或叔丁基。
2. 如权利要求1所述的有机电致发光材料,其特征在于,所述&定位于其所在嘧啶的 4-或5-位。
3. -种有机电致发光材料的制备方法,该方法包括以下步骤: (e) 提供如下化合物A和化合物B: 所述化合物A为
所述化合物B为
(f) 在惰性气体氛围下,将所述化合物A与所述化合物B按照1:2. 5?1:4的摩尔比 加入由体积比为3:1的反应溶剂和乙醇组成的混合溶剂中,于回流温度下进行配体交换反 应,分离提纯反应液,得到下述通式(P)的有机电致发光材料:
其中,&为氢原子、Q~ 2(|直链烷基、Q~2(|支链烷基、Q~2(|直链烷氧基或Q~ 2(|支链烷 氧基;r2为氢原子或叔丁基。
4. 根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,在步骤(b)中,所述反应溶剂为 1,2-二氯乙烷、二氯甲烷或三氯甲烷。
5. 根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,在步骤(b)中,所述化合物A在所述 混合溶剂中的浓度范围为〇. 01?〇. 〇167mol/L。
6. 根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述化合物A采用如下步骤制得: (c) 提供如下化合物C和化合物D: 所述化合物C为
所述化合物D为IrCl33H20, 其中,&为氢原子、Q~ 2(|直链烷基、Q~2(|支链烷基、Q~2(|直链烷氧基或Q~ 2(|支链烷 氧基; (d) 在惰性气体氛围下,将所述化合物C与所述化合物D按照2. 2:1?3:1的摩尔比 加入2-乙氧基乙醇水溶液中,2-乙氧基乙醇与水的体积比为3:1,其中所述化合物D在所 述2-乙氧基乙醇水溶液中的浓度范围为0. 02?0. 05mol/L,加热至回流状态下搅拌反应 22?25h,得所述化合物A。
7. 根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述化合物C采用如下步骤制得: (a) 提供如下化合物E和化合物F; 所述化合物E为
所述化合物F为
其中,&为氢原子、Q~ 2(|直链烷基、Q~2(|支链烷基、Q~2(|直链烷氧基或Q~ 2(|支链烷 氧基。 (b) 在惰性气体氛围下,将钯催化剂、摩尔比为1:1?1:1. 5的所述化合物E与所述化 合物F溶于有机溶剂中,然后滴加碱溶液再加热至85?10(TC温度下Suzuki偶联反应6? 12h,冷却至室温后,分离提纯反应液,得到所述化合物C。
8. 根据权利要7所述的制备方法,其特征在于,所述钯催化剂为双氯二(三苯基磷)合 钯或四(三苯基磷)合钯,所述碱溶液为碳酸钾溶液或碳酸钠溶液,所述有机溶剂为甲苯溶 液或N,N-二甲基甲酰胺溶液。
9. 根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于,所述钯催化剂与所述化合物E的摩尔 比为0. 03?0. 05:1 ;所述碱溶液中的碱溶质与所述化合物E的摩尔比为1?3:1。
10. -种有机电致发光器件,包括阳极、功能层、发光层和阴极,其特征在于,所述发光 层的材质为权利要求1所述的有机电致发光材料。
【专利摘要】本发明提供一种有机电致发光材料及其制备方法与有机电致发光器件。本发明提出具有下述通式(P)的有机电致发光材料:其中,R1为氢原子、C1~20直链烷基、C1~20支链烷基、C1~20直链烷氧基或C1~20支链烷氧基;R2为 氢原子或叔丁基。本发明所述的有机电致发光材料以2-(4',6'-二氟-5'-三氟甲基苯基)嘧啶为环金属配体,以3-三氟甲基-5-(吡啶-2-基) 吡唑或3-三氟甲基-5-(4-叔丁基吡啶-2-基)吡唑为辅助配体,合成一种蓝光有机电致发光材料铱金属异配型配合物,并通过在环金属配体的嘧啶环上引 入烷基或烷氧基链的化学修饰来实现对材料发光颜色的调节,从而获得高发光效率的磷光发射。
【IPC分类】C07F15-00, H01L51-54, C09K11-06
【公开号】CN104560024
【申请号】CN201310526529
【发明人】周明杰, 王平, 张娟娟, 冯小明
【申请人】海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技术有限公司, 深圳市海洋王照明工程有限公司
【公开日】2015年4月29日
【申请日】2013年10月29日
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