有机电致发光材料和装置的制造方法

文档序号:8245933阅读:204来源:国知局
有机电致发光材料和装置的制造方法
【专利说明】
[0001] 相关申请的夺叉引用
[0002] 本申请根据35U.S.C. § 119(e)要求2014年2月17日提交的美国临时申请第 61/940, 603号、2013年12月24日提交的第61/920, 544号、2013年10月22日提交的第 61/894, 160号、2013年9月06日提交的第61/874, 444号和2013年8月20日提交的第 61/867, 858号的优先权,所述申请的全部内容以引用的方式并入本文中。
[0003] 联合研究协议的各方
[0004] 所要求的本发明是由达成联合大学公司研究协议的以下各方中的一或多者,以以 下各方中的一或多者的名义和/或结合以下各方中的一或多者而作出:密歇根大学董事 会、普林斯顿大学、南加州大学和环宇显示器公司(Universal Display Corporation)。所 述协议在作出所要求的本发明的日期当天和之前就生效,并且所要求的本发明是因在所述 协议的范围内进行的活动而作出。
技术领域
[0005] 本发明涉及有机发光装置(OLED),并且更具体来说,涉及所述装置中所用的有机 材料。更具体来说,本发明涉及用于磷光有机发光装置(PHOLED)的新颖预混合的主体系 统。
【背景技术】
[0006] 出于若干原因,利用有机材料的光学电子装置变得越来越受欢迎。用以制造这样 的装置的材料中的许多材料相对便宜,因此有机光学电子装置具有获得相对于无机装置的 成本优势的潜力。另外,有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其非常适合具体应用, 例如在柔性衬底上的制造。有机光学电子装置的实例包括有机发光装置(OLED)、有机光电 晶体管、有机光伏打电池和有机光检测器。对于0LED,有机材料可以具有相对于常规材料的 性能优点。举例来说,有机发射层发射光的波长通常可以容易地用适当的掺杂剂来调整。
[0007] OLED利用有机薄膜,其在电压施加于装置上时发射光。OLED正变为用于例如平 板显示器、照明和背光应用中的越来越引人注目的技术。美国专利第5, 844, 363号、第 6, 303, 238号和第5, 707, 745号中描述若干OLED材料和配置,所述专利以全文引用的方式 并入本文中。
[0008] 磷光性发射分子的一个应用是全色显示器。用于这种显示器的行业标准需要适于 发射具体色彩(称为"饱和"色彩)的像素。具体地说,这些标准需要饱和的红色、绿色和 蓝色像素。可以使用本领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。
[0009] 绿色发射分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱、表示为Ir(Ppy)3,其具有以下结 构:
[0010]
【主权项】
1. 一种组合物,其包含: 第一化合物与第二化合物的混合物,其中所述第一化合物具有与所述第二化合物不同 的化学结构; 其中所述第一化合物在室温下能够充当有机发光装置中的空穴输送材料; 其中所述第一化合物包含至少一个咔唑基团; 其中所述第一化合物具有150到350°C的蒸发温度T1 ; 其中所述第二化合物具有150到350°C的蒸发温度T2 ; 其中T1-T2的绝对值小于20°C; 其中所述第一化合物在所述混合物中具有浓度C1,并且所述第一化合物在通过在真 空沉积工具中在1X1(T6托到1X1(T9托之间的恒定压力下、在2A/sec沉积速率下在与被 蒸发的所述混合物相距预定距离地定位的表面上蒸发所述混合物形成的膜中具有浓度C2 ; 并且 其中(C1-C2)/C1的绝对值小于5%。
2. 根据权利要求1所述的组合物,其中所述第一化合物具有200到350°C的蒸发温度 T1,并且所述第二化合物具有200到350°C的蒸发温度T2。
3. 根据权利要求1所述的组合物,其中(C1-C2)/C1的所述绝对值小于3%。
4. 根据权利要求1所述的组合物,其中所述第一化合物在T1下具有P1的蒸气压力,所 述第二化合物在T2下具有P2的蒸气压力;并且 其中P1/P2的比率在0.90到1. 10范围内。
5. 根据权利要求1所述的组合物,其中所述第一化合物具有第一质量损失速率,并且 所述第二化合物具有第二质量损失速率,其中所述第一质量损失速率与所述第二质量损失 速率之间的比率在0.90到1. 10范围内。
6. 根据权利要求1所述的组合物,其中所述第一化合物进一步包含选自由以下组成的 群组的化学基团中的至少一者:三亚苯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并硒吩基。
7. 根据权利要求1所述的组合物,其中所述第二化合物包含选自由以下组成的群组的 化学基团中的至少一者:氮杂-三亚苯基、氮杂_咔唑基、氮杂_二苯并噻吩基、氮杂-二苯 并呋喃基、氮杂-二苯并硒吩基和非稠合含N六元芳环。
8. 根据权利要求1所述的组合物,其中所述第一化合物具有高于-5. 8eV的HOMO能级。
9. 根据权利要求1所述的组合物,其中所述组合物进一步包含第三化合物,其中所述 第三化合物具有与所述第一和第二化合物不同的化学结构,其中所述第三化合物具有150 到350°C的蒸发温度T3,并且其中T1-T3的绝对值小于20°C。
10. 根据权利要求1所述的组合物,其中所述第一化合物具有根据式(I)的结构:
其中 R1、R2、R3、R4、R5和R6各自表示单取代基、二取代基、三取代基、四取代基或无取代基;R9表不单取代基、-取代基、二取代基或无取代基; mR'R'R6和R9各自独立地选自由以下组成的群组:氢、氘、卤基、烷基、环烧基、 杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、 醜基、撰基、竣酸基、醋基、臆基、异臆基、硫基、亚横醜基、横醜基、勝基和其组合; AWa'A'A5和A6各自独立地选自N或C;并且 n是1到20的整数; 其中所述第二化合物具有根据式(II)的结构:
其中 R11和R12各自表示单取代基、二取代基、三取代基、四取代基或无取代基; Y选自由以下组成的群组:0、S、Se、NR'和CR"V"; L是单键或包含任选地进一步被取代的具有5-24个碳原子的芳基或杂芳基; X1、X2、X3、X4和X5各自独立地选自由以下组成的群组:CR和N; 父^广么父'和^中的至少一者是心并且 R、R'、R"和R'"各自独立地选自由以下组成的群组:氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂 烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰 基、撰基、竣酸基、醋基、臆基、异臆基、硫基、亚横醜基、横醜基、勝基和其组合。
11.根据权利要求1所述的组合物,其中所述第一化合物具有选自由以下组成的群组 的式:
12.根据权利要求1所述的组合物,其中所述第一化合物具有选自由以下组成的群组 的式:
其中R7和R8各自独立地选自由以下组成的群组:氧、氣、齒基、焼基、环焼基、杂焼基、芳 烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、 駿酸基、醋基、臆基、异臆基、硫基、亚横酸基、横酸基、勝基和其组合。
13.根据权利要求1所述的组合物,其中所述第一化合物选自由以下组成的群组:



14. 根据权利要求10所述的组合物,其中X1、X3和X5是N;并且其中X2和X4是CR。
15. 根据权利要求1所述的组合物,其中所述第二化合物选自由以下组成的群组:




16. 根据权利要求1所述的组合物,其中所述第一化合物与所述第二化合物的所述混 合物选自由以下组成的群组:(化合物2与化合物E2)、(化合物3与化合物E4)、(化合物 1与化合物E5)、(化合物6与化合物E7)、(化合物7与化合物E7)、(化合物9与化合物 E8)、(化合物17与化合物E8)和(化合物15与化合物E18)。
17. -种第一装置,其包含第一有机发光装置,所述第一有机发光装置包含: 阳极; 阴极;和 安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层,其包含包括第一化合物与第二化合物的混 合物的第一组合物,其中所述第一化合物具有与所述第二化合物不同的化学结构; 其中所述第一化合物在室温下能够充当有机发光装置中的空穴输送材料; 其中所述第一化合物包含至少一个咔唑基团; 其中所述第一化合物具有150到350°C的蒸发温度T1 ; 其中所述第二化合物具有150到350°C的蒸发温度T2 ; 其中T1-T2的绝对值小于20°C; 其中所述第一化合物在所述混合物中具有浓度C1,并且所述第一化合物在通过在真空 沉积工具中在可以产生2A/sec沉积速率的IX1(T6托到IX1(T9托之间的恒定压力下、在与 被蒸发的所述混合物相距预定距离地定位的表面上蒸发所述混合物形成的膜中具有浓度C2 ;并且 其中(C1-C2)/C1的绝对值小于5%。
18. -种制造有机发光装置的方法,所述有机发光装置包含第一电极、第二电极和安置 在所述第一电极与所述第二电极之间的第一有机层,其中所述第一有机层包含第一有机组 合物,所述第一有机组合物进一步包含第一化合物与第二化合物的第一混合物,所述方法 包含: 提供具有所述第一电极安置于其上的衬底; 使所述第一有机组合物沉积在所述第一电极上;和 使所述第二电极沉积在所述第一有机层上,其中所述第一化合物具有与所述第二化合 物不同的化学结构; 其中所述第一化合物在室温下能够充当有机发光装置中的空穴输送材料; 其中所述第一化合物包含至少一个咔唑基团; 其中所述第一化合物具有150到350°C的蒸发温度T1 ; 其中所述第二化合物具有150到350°C的蒸发温度T2 ; 其中T1-T2的绝对值小于20°C; 其中所述第一化合物在所述混合物中具有浓度C1,并且所述第一化合物在通过在真 空沉积工具中在1X1(T6托到1X1(T9托之间的恒定压力下、在2A/sec沉积速率下在与被 蒸发的所述混合物相距预定距离地定位的表面上蒸发所述混合物形成的膜中具有浓度C2 ; 并且 其中(C1-C2)/C1的绝对值小于5%。
【专利摘要】本发明涉及有机电致发光材料和装置。本发明涉及一种组合物,其由第一化合物与第二化合物的第一混合物形成,其中所述第一化合物具有与所述第二化合物不同的化学结构;所述第一化合物在室温下能够充当有机发光装置中的空穴输送材料;所述第一化合物包含至少一个咔唑基团;所述第一化合物具有150到350℃的蒸发温度T1;所述第二化合物具有150到350℃的蒸发温度T2;T1-T2的绝对值小于20℃;所述第一化合物在所述第一混合物中具有浓度C1,并且所述第一化合物在通过在真空沉积工具中以1×10-6托到1×10-9托之间的恒定压力、以沉积速率在与被蒸发的所述混合物相距预定距离地定位的表面上蒸发所述第一混合物形成的膜中具有浓度C2;并且其中(C1-C2)/C1的绝对值小于5%。所述第一化合物可以例示为式(I):
【IPC分类】H01L51-54, C09K11-06
【公开号】CN104560025
【申请号】CN201410569258
【发明人】曾礼昌, 瓦季姆·阿达莫维奇, 王婷芝, 传军·夏, 迈克尔·S·韦弗, 山本均, 伯特·阿莱恩
【申请人】环球展览公司
【公开日】2015年4月29日
【申请日】2014年10月22日
【公告号】EP2866273A1
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