一种可区分检测生物硫醇的荧光探针及其制备方法

文档序号:8245935阅读:438来源:国知局
一种可区分检测生物硫醇的荧光探针及其制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明属于荧光探针技术领域,具体涉及可用于区分检测生物硫醇的荧光探针及 其制备方法。
【背景技术】
[0002] 美国《美国化学会志》杂志(J. Am. Chem. Soc.,2014, Vol. 136, P. 574)报道了一种 荧光探针,该荧光探针自身发射红色荧光,通过与生物硫醇发生迈克尔加成反应后生成的 产物发射不同波段的绿色荧光来区分检测谷胱甘肽和半胱氨酸,因此可应用于体外及细胞 中区分检测谷胱甘肽和半胱氨酸,但是该荧光探针对高半胱氨酸没有响应,不能同时区分 检测谷胱甘肽、半胱氨酸以及高半胱氨酸这三种生物硫醇。英国皇家化学会《化学通讯》杂 志(Chem. Commun.,2013, Vol. 49, P. 4640)介绍了一种基于香豆素衍生物的荧光探针,并利 用该荧光探针同时检测谷胱甘肽和半胱氨酸,但此种荧光探针不能区分检测谷胱甘肽和半 胱氨酸,并且也没有考察该荧光探针对高半胱氨酸的响应情况。至今尚未见到荧光探针可 以同时并区分检测这三种生物硫醇的文献报道。

【发明内容】

[0003] 本发明的目的是提出一种可区分检测生物硫醇的荧光探针及其制备方法,以获得 可用于区分检测半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽这三种生物硫醇的荧光探针,克服现有 相关荧光探针不能同时区分检测生物硫醇以及制备过程复杂的缺点,从而可进一步用于体 外生物样品以及细胞中生物硫醇的区分检测。
[0004] 本发明的可区分检测生物硫醇的荧光探针的制备方法,其特征在于:
[0005] 按:将105毫克2-氰基-6氨基苯并噻唑溶解在6毫升无水吡啶中,将374毫克 2, 4-二硝基苯磺酰氯加入到上述溶液中,反应温度控制在-5至KTC搅拌1-2小时,再在室 温搅拌7-9小时,在反应液里加入10毫升乙酸乙酯和10毫升水,萃取收集上层乙酸乙酯溶 液并旋干得到油状物,经高效液相色谱分离提纯,收集在紫外320纳米处有强吸收组分,即 结构式为
【主权项】
1. 一种可区分检测生物硫醇的荧光探针的制备方法,其特征在于: 按:将105毫克2-氰基-6氨基苯并噻唑溶解在6毫升无水吡啶中,将374毫克2, 4-二 硝基苯磺酰氯加入到上述溶液中,反应温度控制在-5至10°C搅拌1-2小时,再在室温搅拌 7-9小时,在反应液里加入10毫升乙酸乙酯和10毫升水,萃取收集上层乙酸乙酯溶液并旋 干得到油状物,经高效液相色谱分离提纯,收集在紫外320纳米处有强吸收组分,即结构式 为:
的荧光探针。
2. 权利要求1所述方法制备的可用于区分检测生物硫醇的荧光探针,特征在于其结构 式为:
【专利摘要】的荧光探针。本发明的合成方法步骤少,产率高,亲水性好;利用本发明制备的荧光探针可与半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽分别作用后生成的荧光产物分别在522纳米、517纳米和490纳米产生很强的荧光发射峰,可用来检测、区分半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽这三种生物硫醇,从而可进一步应用于体外及细胞内区分检测生物硫醇的目的。
【IPC分类】C09K11-06, C07D277-68, G01N21-64
【公开号】CN104560027
【申请号】CN201510016547
【发明人】梁高林, 苗庆庆
【申请人】中国科学技术大学
【公开日】2015年4月29日
【申请日】2015年1月13日
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