含有环烷基的二苯并吡喃衍生物的液晶化合物及其应用
【技术领域】
[0001] 本发明属于液晶化合物及应用领域，涉及一种含有环烷基的二苯并化喃衍生物的 液晶化合物及其制备方法与应用。
【背景技术】
[0002] 自1888年奧地利科学家莱尼茨尔第一次合成出来了液晶W来，液晶产业真正的 发展是近30多年的事，由于液晶显示材料具有明显的优点，如驱动电压低、功耗微小、可靠 性高、显示信息量大、彩色显示、无闪烁、可W实现平板显示等，液晶单体和液晶显示都经历 了巨大的的发展，液晶单体目前已合成了 1万多种液晶材料，其中常用的液晶显示材料有 上千种，按液晶分子的中也桥键和环的特征进行分类，主要有联苯液晶、苯基环己焼液晶、 醋类液晶、快类、二氣甲氧桥类、己焼类及杂环类等。液晶显示也从30年前的黑白小屏幕的 TN、STN发展到现在彩色大屏幕的TN-TFT、VA-TFT、IPS-TFT、PDLC等。
[0003] 新型液晶显示方式主要有光学补偿弯曲模式（0CB)、共面转变液晶显示（IPS)、垂 直取向模式（VA)、轴对称微结构液晶显示（ASM)、多畴扭曲液晶显示等。
[0004] 各种显示方式液晶盒的设计不同、驱动方式不同，液晶分子指向矢和玻璃基板方 向不同，光学补偿弯曲模式（0CB)、共面转变液晶显示（IP巧液晶分子指向矢和玻璃基板方 向是平行的，而垂直取向模式（VA)、轴对称微结构液晶显示（ASM)在无电场状态下液晶分 子指向矢和玻璃基板方向垂直。
[0005] 平行排列方式的IPS,液晶的介电各向异性（A 〇既可W是正的，也可W是负的。
[0006] 垂直取向模式（VA)所有液晶分子在零场时和玻璃基板方向垂直，与垂直入射光 线平行。当偏振片正交时，会显示良好的暗态，所W该类器件有良好的对比度，用到液晶的 介电各向异性（A 〇必须是负的。液晶的光学各向异性（An)、液晶盒的厚度（d)、入射 光的波长（入）几乎影响不到对比度。垂直取向模式（VA)的响应时间比扭曲型器件要短得 多，约为一半左右。在外加电压影响下，VA器件主要产生的是液晶分子的弯曲形变，ECB产 生的是液晶分子的展曲形变，而扭曲显示产生的是液晶分子的扭曲形变，其响应时间也分 别与弯曲、展曲、扭曲弹性常数成反比，由于大部分的液晶在通常的情况下液晶的弯曲弹性 常数大于展曲弹性常数，展曲弹性常数又大于扭曲弹性常数，该也是VA器件响应时间较快 的原因。
[0007] 在专利 DE102002004228. 4 和 JP2005120073 中，公开了如下化合物：
[0008]
【主权项】
1. 式I所示化合物
所述式I中，H表示环戊基、环丁基或环丙基；表示
Z表示单键、-〇-、-CH2CH2-或-CH2O-中的一种；R表示碳原子数为1-7的烷基或碳原子 数为1-7的烷氧基；X、Y表示-CH2-或-0-，且X与Y不为相同基团；η表示0或1。
2. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述式I所示化合物为式Il至式118 所示的化合物：
其中，H各自独立地表示环戊基、环丁基或环丙基；R各自独立地表示碳原子数为1-7的 烷基或碳原子数为1-7的烷氧基。
3.根据权利要求1所示的化合物，其特征在于，所述式I所示化合物为如下化合物： - ^ -
Γ n>- c 1- Λ I-
F ,-η P
4. 一种液晶介质，其特征在于，所述液晶介质包含一种或多种权利要求1中式I所示 化合物。
5. 根据权利要求4所述的液晶介质，其特征在于，所述液晶介质还包含一种或多种式 IV所示化合物：
所述式IV中，R2,馬各自独立地表示下列①~③所示基团中的任一基团： ① .碳原子数为1-7的直链烷基或碳原子数为1-7的直链烷氧基； ② ·所述①所示任一基团中的一个或多个-CH2-被-0-、-C00-、-00C-或-CH = CH-取 代所形成的基团； ③ ·所述①所示任一基团中的一个或多个-H被-F、-Cl、-CH = 012或-CH = CH-CH 3取 代所形成的基团； 珏R、C、D、R夂白妯立他丟元加下某团.
m、η、〇各自独立地表示O或1 ; 21、22、23各自独立的表示单键、-(：2!1 4-、-〇1 = 01-、^-、-〇)〇-、-〇0(：-、-〇12〇-、-〇01 2_、-CF2O-或-OCF2-;其中另外地，这些基团中任意H原子可被F代替。
6. 根据权利要求5所述的液晶介质，其特征在于，所述液晶介质还包含一种或多种式 V所示化合物：
所述式V中，R4,R5各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的链烯 基；另外，这些基团中任意的-CH2-可被-CH2〇-、-〇CH2-、-C = C-代替，任意的氢可被F代 替； 环F、G、I、J各自独立地的表示如下基团：
p、q、r各自独立地表示0或1 ; 24、25、26各自独立的代表单键、-(：2!1 4-、-01 = 01-、^一、-C00-、-00C-、-CH2O-、-OCH 2_、-CF2〇-、-OCF2-;其中另外地，这些基团中任意H原子可被F代替。
7. 根据权利要求6所述的液晶介质，其特征在于，所述液晶介质中一种或多种式I所 示化合物的总重量百分含量为1~24%，一种或多种式IV所示化合物的总重量百分含量为 35~58%，一种或多种式V所示化合物的总重量百分含量为30~55%。
8. 根据权利要求5-7中任一所述液晶介质，其特征在于，所述一种或多种式IV所示化 合物为式IV a-式IV 〇所示化合物中的一种或多种化合物：
其中，馬、馬各自独立地表示下列①~③所示基团中的任一基团： ① .碳原子数为1-7的直链烷基或碳原子数为1-7的直链烷氧基； ② ·所述①所示任一基团中的一个或多个-CH2-被-0-、-C00-、-00C-或-CH = CH-取 代所形成的基团； ③ ·所述①所示任一基团中的一个或多个-H被-F、-Cl、-CH = 012或-CH = CH-CH 3取 代所形成的基团；
各自独立地表示下列基团中的任一基团：
9.根据权利要求6或7所述的液晶介质，其特征在于，所述一种或多种式V所示化合物 为式V a-式V p所示化合物中的一种或多种化合物：
其中，R4, R5各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的链烯基；另 外，这些基团中任意的-CH2-可被-CH2〇-、-〇CH2-、-C = C-代替，任意的氢可被F代替；(F) 各自独立地表示F或H。
10. 权利要求1、2或3所述任意一种或多种化合物在制备液晶混合物、液晶显示器件材 料或电光学显示器件材料中的应用。
11. 包含权利要求1所述任意一种或多种化合物的液晶混合物、液晶显示器件材料或 电光学显不器件材料。
12. 权利要求4-9任一所述液晶介质在制备液晶混合物、液晶显示器件材料或电光学 显示器件材料中的应用。
13. 包含权利要求4-9任一所述液晶介质的液晶混合物、液晶显不器件材料或电光学 显示器件材料。
【专利摘要】本发明公开了一种含有环烷基的二苯并吡喃衍生物的液晶化合物及其制备方法与应用。该化合物如式I所示。本发明提供的式I化合物分子结构中，含有环烷端基的二苯并吡喃衍生物的液晶化合物，与以柔软的烷基链为端基时表现出很好的互溶性和极大的负性介电常数，故利用本发明提供的式I所示化合物可改善液晶化合物的互溶性，拓展液晶混合物的应用范围；另外，该类化合物还可提高液晶混合物的负介电常数，具有重要的应用价值。
【IPC分类】G02F1-13, C07D311-80, C09K19-44, C09K19-46, C09K19-34
【公开号】CN104629771
【申请号】CN201510064884
【发明人】李明, 孟劲松, 员国良, 张芳苗, 吕文海, 邓佳, 赵磊
【申请人】石家庄诚志永华显示材料有限公司
【公开日】2015年5月20日
【申请日】2015年2月9日