荧光波长可调材料及应用

文档序号:9319994阅读:1157来源:国知局
荧光波长可调材料及应用
【技术领域】
[0001] 本发明荧光波长可调材料及应用属材料科学及超分子化学和分析化学领域。
【背景技术】
[0002] 荧光可调多色发光材料在生物成像、标记和示踪、免疫分析,荧光探针及光电材料 研究方面有着广泛的用途。因此,荧光可调多色发光材料的制备已成为一个研究热点。传 统有机合成方法制备该类材料时,一般通过将一些具有推电子或吸电子效应的功能基团引 入到Ji-共辄的芳环母体上,从而得到不同荧光颜色的材料。但是该方法需要多步合成、耗 时较长、制备成本较高。目前,在分析检测领域中常见的荧光可调多色发光材料根据制备的 原理的不同主要可以分为两大类:(1)基于尺寸效应的多色发光材料。基于尺寸效应的多 色发光材料是指材料的发光颜色随着材料尺寸大小的变化而变化,不同尺寸的材料在同一 波长激发下能发出不同颜色的荧光,如半导体量子点、金纳米簇、硅纳米晶体、碳点及锗纳 米簇等;(2)基于光学编码的多色发光材料。传统染料的种类很多,但是难以满足多元荧光 分析的需要,因此,研究人员提出将多种染料整合在一起以得到具有一元激发、多元发射的 材料。
[0003] 另一方面,自Robert Boyle发现石蕊试液具有随pH值变化发生颜色变化的特 性以来,各种酸碱指示剂如酚酞、甲基橙以及相关pH试纸得到了广泛的应用。这种比色检 测pH值的方法便捷有效。但是,比色法也存在明显缺点,无法用到生命体系进行活体细胞 造影。另外,比色法的灵敏度较低,而生命体系要求能检测到微小的pH变化,比如细胞中 0. 10~0. 20个单位pH的扰动就会造成心肺和神经方面的疾病如阿尔茨海默综合症以及其 他致命的变异。由于荧光探针法具有快速实时响应、对细胞无损伤以及对pH响应灵敏性高 等优点,利用荧光探针法对细胞内pH变化进行检测已引起人们的广泛兴趣。
[0004] 本专利申请是基于光学编码的多色发光材料的原理,首次通过大环主体分子与荧 光客体分子在水溶液中通过超分子自组装方法,合成了一种在水溶液中荧光波长可调的多 色材料。性质研究表明,该类荧光可调多色材料作为荧光探针在精密测定窄范围pH值变化 检测和测定八元瓜环水溶液浓度方面有应用价值。

【发明内容】

[0005] 本发明的目的是合成一种荧光波长可调材料,并利用这种荧光波长可调材料精密 测定一定窄范围内精密pH变化和测定八元瓜环水溶液浓度。
[0006] 上述的一种荧光波长可调材料,是指在荧光客体分子1或2的水溶液中加入八元 瓜环(Q[8])后生成的八元瓜环超分子自组装体,八元瓜环超分子自组装体在365nm紫外 灯的照射下,会产生激发荧光,激发荧光的颜色随1或2与Q[8]的摩尔比变化而变化,当1 或2与Q[8]的摩尔比1:1时,激发荧光的颜色会随pH的变化而变化。
[0007] 上述的一种荧光波长可调材料所指的1或2的结构式如下:
分子式:1 C26H26Br2N204, 2C32H38Br2N204 分子量:1 590. 30),2 940. 18 核磁共振氢谱:1:1HNMR (DMS0-d6, 500 MHz) 5: 12.76 (s, 2H), 9.01 (d, J=10 Hz, 4H), 8. 27(d, J=5Hz, 4H), 8. 08 (d, J=20 Hz, 2H), 7. 88 (s, 4H), 7. 65 (d, J=15 Hz, 4H), 4. 72(t,J=15Hz, 4H), 3.09 (t,J=10Hz, 4H) ; 2:1HNMR(DMS〇-d6, 500MHz) 8: 12.04(s, 2H), 8.99(d, J=5Hz, 4H), 8. 27 (d, J=5Hz, 4H), 8.07 (d, J=15 Hz, 2H), 7. 88(s, 4H), 7. 65(d, J=15Hz, 4H), 4. 52 (t, J=15Hz, 4H), 2. 24(t, J=15 Hz, 4H), 1.92(t,J=15Hz, 4H), 1.55(m, 4H), 1.31(m, 4H) 颜色:黄色或红色固体粉末 光谱性质:1或2在水溶液中的荧光激发波长是400nm,最大发射波长是475nm,最大 紫外吸收波长是390nm。荧光客体分子1和2的合成方法: 称量1. 52g溴代乙酸或1. 95g溴代己酸,930mg4-甲基吡啶,放入100mL圆底烧瓶 中,加入20mL无水乙醇,加热回流24h;用旋转蒸发仪旋干液体,再用石油醚不断淋洗,直到 有固体出现为止;再称取670mg对苯二甲醛,加入20mL无水乙醇20mL,冰浴下反应4h, 期间逐渐滴加5mo1/L的NaOH溶液于烧瓶中,直到溶液微变黄;反应完成后,有黄色固体生 成,再加入适量的盐酸中和其中的碱,过滤,固体用甲醇重结晶得黄色或红色粉末1(1.8g, 产率 31%)或 2 (2.6g,产率 40%)。
[0008] 上述的一种荧光波长可调材料,是指在水溶液中,1或2与八元瓜环的摩尔比为 1:0? 5~1. 0时,pH彡4. 43时,在400nm激发波长下,最大发射波长从580nm逐渐移动到 525nm(图2);在365nm紫外灯的照射下,溶液颜色从黄色逐渐变化到绿色(图3)〇
[0009] 上述的一种荧光波长可调材料,是指在水溶液中1或2与八元瓜环的摩尔比为 1:1,4. 43〈pHf5.6时,在400nm激发波长下,最大发射波长随pH变化而变化。当pH值 逐渐从4. 43变化到5. 64时,最大发射波长从525nm逐渐移动到580nm(图4);在365nm 紫外灯的照射下,溶液颜色从绿色逐渐变化到黄色(图5 )。
[0010] 上述的一种荧光波长可调材料,是指可以利用1或2测定水溶液中Q[8]的浓度。
[0011] 上述的一种荧光波长可调材料,是指在水溶液中,控制1或2与八元瓜环的摩尔比 为1:1时,可以精确测定溶液4. 43〈pH5 5. 64范围内的精密pH值变化。
[0012] 发明效果:本专利申请是基于光学编码的多色发光材料的原理,首次通过大环主 体分子与荧光客体分子在水溶液中通过超分子自组装方法,合成了一种在水溶液中荧光波 长可调的多色材料。性质研究表明,该类荧光可调多色材料在精密测定窄范围pH值变化检 测和测定八元瓜环水溶液浓度方面有应用价值。
[0013] 在一定浓度范围内的pH彡4. 5的纯荧光分子1或2的水溶液中,在同一波长400 nm激发下:当荧光分子水溶液中存在摩尔比为0.5倍八元瓜环时,荧光分子的最大发射波 长为580nm,溶液为黄色荧光;当荧光分子水溶液中存在摩尔比为0. 5倍以上当量的八元 瓜环时,焚光分子的最大发射波长从580nm逐渐蓝移至525nm(图2),溶液焚光表现为 从黄色到绿色逐渐变化的过程(图3)。
[0014] 在荧光客体分子1或2的水溶液中加入摩尔比为1. 0倍的八元瓜环后,当激发波 长为400nm时:在pH彡4. 5的情况下,焚光分子的最
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