可聚合液晶化合物、包含所述化合物的液晶组合物以及光学膜的制作方法

文档序号:9829442阅读:430来源:国知局
可聚合液晶化合物、包含所述化合物的液晶组合物以及光学膜的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明设及一种可聚合液晶化合物、包含所述化合物的液晶组合物W及包含所述 组合物的光学膜。
【背景技术】
[0002] 随着在显示器领域中LCD(液晶显示器)的份额的增加,对被称为下一代显示器的 0LED(有机发光二极管)显示器的兴趣正在增加。
[0003] OLm)显示器作为未来的显示器正受到关注,运是因为其在厚度、电力消耗、响应速 度、视角等等各个方面优于LCD,并且可W应用于如透明产品和柔性产品的各种用途。
[0004] 然而,0LED的使用由于其短暂的寿命W及低发光效率仍然受到限制,并且特别是 其劣势在于,其由于受到外部光的干扰难W实现完美的黑色(perfect black)。
[000引为实现更完美的黑色,提出使用两层用于OLm)显示器的偏振膜的方法W使外部光 的干扰最小化。使用两层偏振膜的方法相对容易,但是存在其可能影响显示器的清晰度W 及生产成本增加的问题。
[0006] 因此,已提出用于使外部光的干扰最小化的各种方法,如使用反向波长色散液晶 膜代替偏振膜的方法,但是截至目前它们的效果是不够的。

【发明内容】

[0007] 技术问题
[0008] 本发明的一个方面是提供一种可聚合液晶化合物,其可W形成具有高取向稳定性 的液晶层,并且其更适合用作减反射膜等。
[0009] 此外,本发明的另一个方面是提供一种可聚合液晶组合物W及包含该组合物的光 学膜。
[0010] 技术方案
[0011] 根据本发明,提供由W下化学式1表示的可聚合液晶化合物 [001引[化学式1]
[0013]
[0014] 在化学式1中,
[001引 A、G哺判虫立地为Cs-Cs非芳族碳环基团或杂环基团,或者C6-C20芳族基团或杂芳 族基团;
[0016] El、E2、D哺独立地为单键或二价连接基团;
[0017] 。和 l2 独立地为-H、-F、-C1、-Br、-I、-CN、-NC、-NC0、-0CN、-SCN、-C ( = 0) NR1r2、-C (=0) Ri、-0-C ( = 0) Ri、-畑2、-SH、-SRi、-SO出、-SO巧1、-OH、-N02、-CF3、-SF3、取代或未取代的 甲娃烷基、取代或未取代的C广C40二价碳基或控基、或-Sp-P,其中所述。和L2中的至少一个 为-Sp-P,所述P为可聚合基团,所述Sp为间隔基团或单键,并且R哺R2独立地为-Η或Ci-Ci2烧 基;
[0018] m和η独立地为1至5的整数,其中如果所述m或η是2或更多,重复两次或更多次的- (〇i-Gi)-或-(g2-d2)-的每个重复单元可W彼此相同或不同;并且
[0019] 两个或更多个连接到包含在4点点、〇1、02、61点心和。中的392-杂化的碳和3口 3- 杂化的碳的氨被 W 下各项取代:-F、-Cl、-Br、-I、-CN、-NC、-NC0、-0CN、-SCN、-C(=0)NRlR2、- C ( = 0) r1、-N 此、-SH、-SRi、-SO 抽、-S02R1、-OH、-N02、-C 的、-SF3、C2-C6 締基基团、C2-C6 烘基基 团、C2-C4酷基基团、末端与C2-C4酷基基团连接的C2-C6亚烘基基团、Cl-Cs醇基基团或Cl-Cl2烧 氧基基团,其中所述Ri和R2独立地为-H或Ci-Ci2烷基。
[0020]根据本发明,还提供了包含由化学式1表示的化合物的可聚合液晶组合物。
[0021 ]根据本发明,还提供了通过使用所述可聚合液晶组合物而形成的光学膜。
[0022] 下文中,解释根据本发明的实施方式的可聚合液晶化合物、包含所述化合物的组 合物和所述光学膜。
[0023] 在此之前,除非存在相反的特殊记载,在本说明书中的技术术语仅用于叙述特定 的实施方式并且它们不意图限制本发明。进一步地,除非前后表述不同,在此使用的单数表 述可包括复数表述。
[0024] 在本申请中使用的"包括"的含义包括具体特征、范围、本质、步骤、动作、要素、或 成分,并且不排除其他具体特征、范围、本质、步骤、动作、要素、或成分。
[0025] 进一步,"可聚合液晶化合物"是指具有至少一个可聚合基团的液晶化合物。在使 包含在液晶状态下所述可聚合液晶化合物的组合物取向后,通过将所述化合物暴露于活性 能量射线,所述化合物可W形成为具有液晶分子的固定取向结构的聚合物。W运样的方式 获得的聚合物在物理性质(如折射率、介电常数、磁化率、模量和热膨胀率等)上表现出各向 异性。例如,其可W应用于光学各向异性体,如延迟板、偏振板、偏振棱镜、亮度增强膜和光 纤包覆物等。
[0026] 另外,"介晶基团"是指具有诱导液晶行为的能力的基团。
[0027] 进一步地,"间隔基团"对于本发明所属的技术领域的技术人员是已知的,并且例 如,在文献[C.Tschierske,G.化lzl,S.Diele、Angew.Chem. 2004,116,6340-6368]中已将其 公开。所述间隔基团指定为连接介晶基团和可聚合基团的柔性有机基团。
[0028] 另外,"二价碳基基团(carbyl group)"是指任意单价或多价有机原子团残基,其 包含一个或更多个碳原子(例如,-c = c-)而不包含任意非碳原子,或者一个或更多个选择 性地与一个或更多个非碳原子(例如,N、0、S、P和Si)结合的碳原子(例如,幾基)。"控基基 团"是指另外包含一个或更多个Η原子,和一个或更多个选择性的杂原子(例如,N、0、S、P和 Si)的二价碳基基团。 巧029] I.可聚合液晶化合物
[0030]根据本发明的一个实施方式,提供由W下化学式1表示的可聚合液晶化合物。
[003。[化学式。
[0032]
[0033] 在化学式1中,
[0034] A、G哺G2独立地为Cs-Cs非芳族碳环基团或杂环基团,或者C6-C20芳族基团或杂芳 族基团;
[003引打、护、01和D2独立地为单键或二价连接基团;
[0036 ] l1和 l2 独立地为-H、-F、-C1、-化、-I、-CN、-NC、-NC0、-0CN、-SCN、-C ( = 0) NR1r2、-C (=0) r1、-0-C ( = 0) r1、-畑2、-SH、-SRi、-SO 抽、-SO2RI、-OH、-N02、-CF3、-SF3、取代或未取代的 甲娃烷基、取代或未取代的C1-C40二价碳基或控基、或-Sp-P,其中所述Li和L2中的至少一个 为-Sp-P,所述P为可聚合基团,所述Sp为间隔基团或单键,并且R哺R2独立地为-H或Ci-Ci2烧 基;
[0037] m和η独立地为1至5的整数,其中如果所述m或η是2或更多,重复两次或更多次的- (〇i-Gi)-或-(g2-d2)-的每个重复单元可W彼此相同或不同;并且
[0038] 两个或更多个连接到包含在4点点、〇1、02、61点心和。中的392-杂化的碳和3口 3- 杂化的碳的氨被 W 下各项取代:-F、-Cl、-Br、-I、-CN、-NC、-NC0、-0CN、-SCN、-C(=0)NRlR2、- C ( = 0) r1、-N 此、-SH、-SRi、-SO 抽、-S02R1、-OH、-N02、-C 的、-SF3、C2-C6 締基基团、C2-C6 烘基基 团、C2-C4酷基基团、末端与C2-C4酷基基团连接的C2-C6亚烘基基团、Cl-Cs醇基基团或Cl-Cl2烧 氧基基团,其中所述Ri和R2独立地为-H或Ci-Ci2烷基。
[0039] 作为本发明人的连续实验的成果,证明具有像化学式1的结构的化合物可W形成 具有更高取向稳定性的液晶层。
[0040] 在此方面,现有的液晶化合物分子间相互作用弱,并因此当在取向过程中他们高 度堆叠时存在破坏取向的问题。然而,由化学式1表示的化合物具有至少两个使得分子间相 互作用成为可能的官能团被引入其中的分子结构。
[0041] 因此,所述由化学式1表示的可聚合液晶化合物分子间相互作用相对强并且可W 形成具有高取向稳定性的液晶层。根据本发明的实施方式,可W将两个或更多个使得分子 间相互作用成为可能的官能团引入在化学式1中的4山心、〇1、02、61、62心和1^ 2中包含的 SP2-杂化的碳和SP3-杂化的碳上。
[0042] 化学式1中的A、g1和G2独立地为C5-C8非芳族碳环基团或杂环基团,或者C6-C20芳族 基团或杂芳族基团。
[0043] 在所述A、Gi和G2中的碳环基团或杂环基团可W是五元环(例如,环戊烧、四氨巧喃、 四氨嚷吩和化咯烧);六元环(例如,环己烧、娃杂环己烧、环己締、四氨化喃、四氨嚷喃、1,3- 二氧杂环己烧、1,3-二嚷烧和赃晚);屯元环(例如,环庚烧);或稠合的基团(例如,四氨糞、 糞烧、二氨化巧、双环[1.1.1 ]戊烧-1,3-二基、双环[2.2.2 ]辛烧-1,4-二基、螺环[3.3 ]庚 烧-2,6-二基W及八氨-4,7-亚甲基-二氨化巧-2,5-二基)等等。
[0044] 在所述A、Gi和G2中的芳族基团可W是苯、亚联苯基、Ξ亚苯基、糞、蔥、双糞撑、菲、 巧、二氨巧、盧、二糞嵌苯、并四苯、并五苯、苯并巧、巧、巧、巧并巧、螺二巧等等。所述A、Gi和 G2中的杂芳族基团可W是五元环(例如,化咯、化挫、咪挫、1,2,3-Ξ挫、1,2,4-Ξ挫、四挫、 巧喃、嚷吩、砸吩、嗯挫、异嗯挫、1,2-嚷挫、1,3-嚷挫、1,2,3-嗯二挫、1,2,4-嗯二挫、1,2,5- 嗯二挫、1,3,4-嗯二挫、1,2,3-嚷二挫、1,2,4-嚷二挫、1,2,5-嚷二挫和1,3,4-嚷二挫);六 元环(例如,化晚、化嗦、喀晚、化嗦、1,3,5-Ξ嗦、1,2,4-Ξ嗦、1,2,3-Ξ嗦、1,2,4,5-四嗦、 1,2,3,4-四嗦和1,2,3,5-四嗦);或稠合的基团(例如,巧挫、吗隙、异吗I噪、吗階、吗階、苯并 咪挫、苯并Ξ挫、嚷岭、糞并咪挫、菲并咪挫、化晚并咪挫、化嗦并咪挫、哇喔嘟并咪挫、苯并 嗯挫、糞并嗯挫、蔥并嗯挫、菲并嗯挫、异嗯挫、苯并嚷挫、苯并巧喃、异苯并巧喃、二苯并巧 喃、哇嘟、异哇嘟、蝶晚、苯并-5,6-哇嘟、苯并-6,7-哇嘟、苯并-7,8-哇嘟、苯并异哇嘟、口丫 晚、吩嚷嗦、吩嗯嗦、苯并卿秦、苯并喀晚、哇喔嘟、吩嗦、糞晚、氮杂P卡挫、苯并咐林、菲晚、菲 咯嘟、嚷吩并[2,3 - b ]嚷吩、嚷吩并[3,2 - b ]嚷吩、二嚷吩并嚷吩、二嚷吩并化晚、异苯并嚷 吩、二苯并嚷吩、苯并嚷二挫并嚷吩),等等。
[004引优选地,所述A、Gi和G2可W独立地为环己烧环、环己締环、苯环、糞环或菲环。更优 选地,所述A、G哺G可W独立地选自反式-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、1,5-亚糞基和2,6-亚 糞基。
[0046]另外,在化学式1中的e1、E2、D哺D2独立地为单键或二价连接基团。
[0047 ]具体地,El、e2、〇1 和 可 W 独立地为单键、-〇-、-5-、-〇)-、-〇)〇-、-〇(:〇-、-〇-〇)〇-、- CO-NRi-、-NRi-CO-、-NRI-CO-NRI-、-0CH2-、-CH20-、-SCH2-、-CH2S-、-CF20-、-0CF2-、-CF2S-、- SCF2-、-CH2C出-、-(C出)3-、- ( CH2 )广、-CF2C出-、-CF2CH2-、-CH=CH-、-cyi = CY2-、-CH=N-、-N =CH-、-N=N-、-CH=CRi-、-C Ξ c-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-或-CRIr2-。在此,所述 γ? 和 Υ2独立地为-Η、-F、-Cl、-CN或-r1,并且所述r1和R2独立地为-Η或C广Ci2烷基。
[004引在化学式1中的Li和L2为介晶基团的末端并且它们独立地为-H、-F、-Cl、-^、-I、- CN、-NC、-NC0、-0CN、-SCN、-C ( = 0) NR1r2、-C ( = 0) r1、-0-C ( = 0) r1、-畑2、-甜、-SRi、-SO3H、- SO2RI、-OH、-N02、-C的、-S的、取代或未取代的甲娃烷基、取代或未取代的C1-C40二价碳基或控 基,或-Sp-P,其中所述Li和L2中的至少一个为-Sp-P。在此,所述P为可聚合基团,所述Sp为间 隔基团或单键,并且Ri和R2独立地为-H或Ci-Ci2烷基。
[0049] 作为非限制的实例,所述1哺1可W为未取代的,用F、Cl、Br、I或CN单取代或多取 代的C1-C25直链、支链烷基或环烷基基团;且与此同时,一个或更多个非邻近的C出基团可W 独立地由-0-、-S-、-NH-、-NRi-、S i r1r2-、-C0-、-C00-、-0C0-、-0C0-0-、-S-C0-、-C0-S-、- SO2-、-CO-NRi-、-NRi-CO-、-NR1-C0-NR1-、-cyi = CY2-或-C Ξ c-取代。在此,所述 γ? 和 γ2 独立地 为-Η、-F、-Cl、-CN或-r1,并且所述r1和R2独立地为-Η或C广Ci2烷基。
[0050] 此外,所述L哺L可w选自&-C20烷基、&-C2日氧杂烷基、&-C2日烷氧基、C2-C20締基、 0烘基、。-。0甲娃烷基、。-。0醋基、。-。0氨基和。-。0氣代烷基。
[0051] 在所述L哺L2的实例-Sp-P中,所述P是可聚合基团,并且其可W优选为C此= CZi- C00-、C此=CZi-CO-、C此=cz2-(0) a-、CH3-CH = CH-0-、( C此=CH) 2CH-0C0-、( C此=CH-C此) 2CH-0C0-、( C出二畑)2CH-0-、( C出=CH-C出)2N-、( C出=CH-CH2) 2N-C0-、H0-CZ1z2-、HS- cziz2-、HZIN-、H0-CZ1z2-NH-、C此=CZi-CO-NH-、C出=CH- (COO)厂 Phe- (0) b-、C出=CH- (CO) a- Phe- (0) b-、陆 e-CH=CH-、册 OC-、OCN-、ZiZ2Z3Si -、
在此,所述Zi至Z3独立地为-H、-F、-Cl、-CN、-CF3、苯基或C1-C5烷基,所述I%e为未取代 或用-F、-C1、-化、-I、-CN、-NC、-NC0、-0CN、-SCN、-C(=0)NR1r2、-C(=0)r1、-NH2、-W、-SR1、- 8〇3山-5〇21?1、-〇山-備2、-(:的或-5的取代的1,4-亚苯基,并且所述3和的虫立地为0或1。
[00划在所述L哺L2的实例-Sp-P中,所述Sp选自化学式-X' -Sp ',其使-Sp-P成为-X' -Sp ' - P。所述Sp'是用-F、-Cl、-Br、-I或-CN单取代或多取代的C广C2o亚烷基,并且在所述亚烷基中 的一个或更多个-C 此-基团可 W 被-0-、-5-、-畑-、-^1-、-511?11?2-、-(:0-、-(:00-、-0(:0-、- 0C0-0-、-S-C0-、-C0-S-、-NRi-CO-0-、-O-CO-NRi-、-NRI-CO-NRI-、-CH = CH-或-C = C-所取 代。进一步,所述X ' 为-0-、-S-、-CO-、-COO-、-0C0-、-0-C00-、-CO-NR
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