一种中氮茚羧酸类pH荧光探针及其应用
【专利摘要】本发明公开了一种中氮茚羧酸类pH荧光探针，所述探针是2?乙酰基中氮茚?7?羧酸，其化学结构式如式（1）所示。本发明的荧光探针在二甲基亚砜的水溶液中对pH有独特的荧光选择性和较高的灵敏度，与现有探针相比，具有pH相应范围窄，不受背景干扰，适用于强酸性环境pH检测等显著优点，具有巨大的应用前景。
【专利说明】-种中氮節錢酸类pH黄光探针及其应用
[0001] 本发明设及有机小分子巧光探针领域，尤其设及一种新型抑巧光探针2-乙酷基中 氮巧-7-簇酸及其应用。
【背景技术】
[0002] pH作为细胞健康的一个重要指标，在细胞生长，扩散，调亡，自隧，离子运输，W及 其他细胞过程中起着重要作用。其微小变化便可能导致细胞功能素乱和严重疾病，如大肠 癌，乳腺癌，囊性纤维化，神经退行性疾病甚至阿尔茨海默氏症。但目前常用的玻璃电极测 pH的方法不适用于生命领域抑的检测。
[0003] 巧光探针选择性好，灵敏度高，操作简单，成本低并且可W实现实时监测，现已作 为一种首选的测试工具应用于细胞内抑值的测定。尽管已有多种pH巧光探针被报道，但是 目前对于酸性条件下细胞内抑的研究还不够深入。为此，开发新型理想的酸性抑探针，检测 细胞内氨离子的浓度W及分布对研究细胞的生理、病理过程具有极为重要的意义。 中氮巧类化合物因受制于有限的合成方法，其在光学领域的应用报到很少，其而作为 pH巧光探针的应用更是未见文献报道。
【发明内容】
[0004] 针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种抑巧光探针新分子中氮巧簇酸 及其应用。
[0005] 本发明的技术方案是:一种中氮巧簇酸抑巧光探针，其化学结构式如式(1)所示：
本发明还包括中氮巧簇酸抑巧光探针的应用，式（1)化合物在二甲亚讽的水溶液中对 pH有独特的巧光选择性。
[0006] 本发明还包括中氮巧簇酸抑巧光探针的合成方法，在95%的乙醇溶液中，将2-乙酷 基中氮巧-7-簇酸乙醋与氨氧化钢按照1:2投料比例，80度下回流反应2-5小时，得到2-乙酷 基中氮巧-7-簇酸。
[0007] 配制中氮巧簇酸的二甲亚讽溶液，分别加入到不同pH的二甲亚讽的水溶液中（二 甲亚讽:水=2:8)，通过巧光光谱测试来研究对不同pH的选择性，测其巧光发射波谱强度变 化发现：抑有2.6变化至7.5的过程中，460 nm处巧光强度明显减弱，如图1所示。因此，中氮 巧簇酸作为抑巧光探针具有巨大的应用前景。
【附图说明】
[000引图1:不同pH的二甲亚讽水溶液(二甲亚讽:水=2:8 )的巧光光谱图。
[0009]图2:巧光探针新分子的核磁氨谱。
[0010] 图3:巧光探针新分子的核磁碳谱。
【具体实施方式】
[0011] 实施例1:式(1)化合物的合成方案如下式所示：
具体合成步骤如下： 在50 mL圆底烧瓶中依次加入2.31g(10.0 mmol)2-乙酷基中氮巧-7-簇酸乙醋，0.80g (20.0 mmol)氨氧化钢，20 mL95%的乙醇，80度下回流反应2-5小时，倒入300 mL水中，浓盐 酸调抑至5-6，析出大量固体，抽滤，干燥得1.86g黄色固体产品，产率91.6%。
[0012] 核磁共振氨谱测定：1η NMR(400 MHz，DMS0-d6):Sl2.96 (S, 1H), 8.31 (m, 2H), 8.39(s，lH)，7.13(s，lH)，7.04(m，lH)，2.51(s，3H).i3CNMR(100MHz，DMS0- de): 194.37, 166.79, 131.61, 129.65, 126.48, 124.23, 121.21, 118.98, 111.41, 104.44, 28.09. 如图2,图3所示。
[001引实施例2: 取中氮巧簇酸0.0020g，溶于lOmL二甲亚讽，得探针母液，浓度为10-3Μ。分别取100微升 探针母液，加入到lOmL不同抑的二甲亚讽的水溶液中（二甲亚讽:水=2:8)测其巧光发射强 度变化发现:pH有2.6变化至7.5的过程中，430 nm处巧光强度明显增强，如图1所示。
【主权项】
1. 一种中氮茚羧酸类pH荧光探针，其特征在于：它是2-乙酰基中氮茚-7-羧酸，其化学 结构式如式(1)所示：式(1)化合物在二甲基亚砜的水溶液中对PH有独特的荧光选择性。2. 权利要求1所述2-乙酰基中氮茚-7-羧酸pH荧光探针的合成方法，其特征在于:在95% 的乙醇溶液中，将2-乙酰基中氮茚-7-羧酸乙酯与氢氧化钠按照1:2投料比例，80度下回流 反应2-5小时，得到2-乙酰基中氮茚-7-羧酸。
【文档编号】C09K11/06GK106010508SQ201610349416
【公开日】2016年10月12日
【申请日】2016年5月24日
【发明人】葛燕青, 段桂运, 曹晓群, 董建
【申请人】泰山医学院