专利名称：基于胆固醇和磷酸胆碱的两亲小分子表面活性剂及其制备方法
技术领域：
本发明涉及两亲小分子表面活性剂及其制备方法，尤其涉及一种基于胆固醇和磷酸胆碱的两亲小分子表面活性剂及其制备方法。
背景技术：
两亲小分子表面活性剂种类繁多，它们在水中可以形成某种形式的聚集体，如胶束、囊泡等等，可以将很多疏水性物质增溶其内，在生物医用材料、化妆品、食品、纳米粒子制备等领域有着极其广泛的应用。目前广泛采用的普通两亲小分子表面活性剂如十二烷基苯磺酸钠、正四辛基溴化铵等具有许多缺点首先，疏水部分常选用直链烷基。众所周知，溶液中聚集体的稳定性同疏水部分之间的作用力强弱密切相关，但直链烷基之间的疏水作用力相对较弱，这使得两亲小分子表面活性剂的临界胶束浓度较高，溶液中聚集体不稳定。其次，分子的亲水部分常选用正电或者负电的单一电荷离子做为亲水部分。这使得水溶液中的聚集体彼此之间的静电斥力易于被溶液中其它离子所屏蔽，造成该种表面活性剂从溶液中沉淀析出，因此不利于在盐分较高的水质中使用。此外，基于低分子量的寡聚乙二醇非离子表面活性剂被报道细胞毒性太大，不能被用于生物医用领域。因此，设计出合理的分子结构使得两亲小分子表面活性剂同时具备较高的聚集体稳定性，对水溶液中PH值和离子的抗干扰能力，和良好的生物相容性是十分迫切而且是极具挑战的。采用生物结构要素构建制备材料是获取生物相容性材料的重要设计思路。这样可以使得材料在结构和性能上最大程度的接近生物本体。在细胞膜和细胞内部各个细胞器的表面覆盖着由磷脂分子构成的双分子膜，磷酸胆碱便是磷脂分子的极性亲水部分。磷酸胆碱类材料被报道具有良好的生物相容性，抗蛋白粘附性和很强的吸水性，因而在生物医用领域和化妆品行业具有很高的应用的价值。磷酸胆碱因其两性离子特点而使得以其作为亲水部分的两性离子表面活性剂的性能不会被溶液中离子所破坏。因此磷酸胆碱成为亲水部分的理想选择。胆固醇分子同样是一种十分重要的生物分子，它是细胞膜的重要组分，能够有效的调节细胞膜的通透性。它还是生物体内合成类固醇激素，维生素D，胆汁的原料。更为重要的是，胆固醇的熔点(148. 5°C)远比普通的直链烷基醇高，甚至超过了聚乙烯。这说明胆固醇分子之间的疏水作用力很强，选用胆固醇作为疏水部分能够有效的提高溶液内两亲分子聚集的稳定性，降低临界胶束浓度。因此本发明选用胆固醇作为疏水部分。虽然目前两亲小分子表面活性剂种类繁多，但是常常针对具体的应用需要对两亲小分子的性能进行灵活的调节。然而性能是和分子结构密切相关的，这就需要在两亲小分子的结构上引入可控的变化调节因素。所以在胆固醇和磷酸胆碱之间的加入长度可变化的直链烷基，对控制所得两亲分子的性能是十分钟重要的。对两性离子化合物来说，磷酸胆碱中电荷间距的变化也是一个可以对性能进行控制的重要因素。
发明内容
本发明的目的是克服普通两亲小分子表面活性剂的不足，提供一种基于胆固醇和磷酸胆碱的两亲小分子表面活性剂及其制备方法。基于胆固醇和磷酸胆碱的两亲小分子表面活性剂的分子结构式为
权利要求
1.一种基于胆固醇和磷酸胆碱的两亲小分子表面活性剂，其特征在于其分子结构式为
2. 一种如权利要求1所述的基于胆固醇和磷酸胆碱的两亲小分子表面活性剂的制备方法，其特征在于它的步骤如下1)将1mol胆固醇加入1 mL 5 X IO4 mL 二氯甲烷和吡啶的混合溶剂中，二氯甲烷和吡啶体积比为100/1 1/100，加入I 20 mol对甲苯磺酰氯，加入O. 01 mol 1 mol 4-二甲氨基吡啶作为催化剂，在O ° C 100 ° C下搅拌反应O. 5 h 100 h，真空蒸馏除去溶剂，所得固体在丙酮中重结晶2 3次，得到胆固醇对甲苯磺酸酯，其分子结构式为
3.根据权利要求2所述的胆固醇磷酸胆碱两亲小分子表面活性剂的制备方法，其特征是所述的甲基化试剂为碘甲烷、硫酸二甲酯或溴甲烷。
全文摘要
本发明公开了一种基于胆固醇和磷酸胆碱的两亲小分子表面活性剂及其制备方法。本发明所制备的小分子表面活性剂利用生物分子胆固醇和磷酸胆碱作为结构要素，生物相容性良好；在制备过程中，能够通过变化亲疏水部分之间的直链烷基长度和磷酸胆碱基团中电荷中心的距离对两亲小分子的性质进行调节；其亲水性良好，所形成的水溶液性质稳定，不易受水环境中pH值的变化和离子强度变化的影响而被破坏，能在很广泛的条件下使用，而且其制备原料廉价、技术简便、产率较高。因此这种两亲小分子在生物医用领域、化妆品、食品，纳米粒子制备等方面有非常广阔的应用前景。基于胆固醇和磷酸胆碱的两亲小分子表面活性剂分子结构式为m=2～20;n=2～8。
文档编号B01F17/20GK102580608SQ20121000937
公开日2012年7月18日 申请日期2012年1月12日 优先权日2012年1月12日
发明者徐方明, 沈家骢, 王海波, 计剑 申请人:浙江大学