一种磺酸盐型阴离子双子表面活性剂及其制备方法

文档序号:9676727阅读:697来源:国知局
一种磺酸盐型阴离子双子表面活性剂及其制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明属于表面活性剂技术领域,具体设及一种横酸盐型阴离子双子表面活性剂 及其制备方法。
【背景技术】
[0002] 表面活性剂是一大类有机化合物,具有能有效降低表面、界面张力的特性。它的应 用设及到洗涂剂、化妆品、S次采油、纺织、印染、防腐、医药等诸多领域,素有"工业味精"之 称。双子表面活性剂是由两个亲水头基和两个疏水尾基通过一个间隔基团在其亲水头基或 靠近亲水头基处连接而成的一类新型表面活性剂。与传统表面活性剂相比,双子表面活性 剂具有能高效降低水的表面张力、临界胶束浓度(CMC)低、流变学性质特殊、与其他表面活 性剂良好的协同效应等优良性能。
[0003] 横酸盐型阴离子双子表面活性剂具有制备方法简单、结构类型多样、表面性能明 显优于相应的非双子型表面活性剂等特点。联接基团含酸氧键的横酸盐型阴离子双子表面 活性剂,既是一种典型的阴离子表面活性剂,同时又具有非离子表面活性剂的性能。从而具 有良好的生物降解性,去污力,起泡性及乳化性能。
[0004] 目前,横酸盐型阴离子双子表面活性剂的研究与制备,已出现相关专利和报道。专 利CN200510022477.0报道了一种新型双酸双苯横酸盐双子表面活性剂及其制备方法,制备 过程包括长链漠代烧控与双酪的反应和双酸化合物与氯横酸的横化反应,该方法存在对产 物分离过程中损耗过大,所得产物产率和纯度不高等不足之处。因此,进一步寻找其他原料 成本低,所得产物产率和纯度较高的制备方法,具有重要的实际应用意义。

【发明内容】

[0005] 本发明的目的在于提供一种联接链含酸氧键的横酸盐型阴离子双子表面活性剂, 该方法设及的原料易得,反应条件溫和,工艺简单,所得产物具有较高的产率和纯度,并具 有良好的表面活性等物理化学性质。
[0006] -种横酸盐型阴离子双子表面活性剂,具有W下结构式:
[000引其中,R为-C也C也-或-C也C也0-;n=l,2,3,4,5或6,111=6,8,10,12,14,16或18。
[0009] 上述横酸盐型阴离子双子表面活性剂的制备方法,包括W下步骤:
[0010] 1)对苯二酪与漠代烧控发生取代反应得到4-烷氧基苯酪;
[0011] 2)4-烷氧基苯酪与二漠烧控或二漠代聚二元醇发生取代反应得到4-烷氧基苯酪 缩水甘油酸;
[0012] 3)4-烷氧基苯酪缩水甘油酸与氯横酸发生横化反应得到所述双子表面活性剂。
[0013] 根据上述方案,所述漠代烧控为漠代己烧、漠代辛烧、漠代癸烧、漠代十二烧、漠代 十四烧、漠代十六烧或漠代十八烧。
[0014] 根据上述方案,所述二漠烧控为1,2-二漠乙烧、1,4-二漠下烧、1,6-二漠己烧、1, 8-二漠辛烧、1,10-二漠癸烧或1,12-二漠十二烧。
[0015] 根据上述方案,所述二漠代聚二元醇为二漠代聚乙醇、二漠代聚下醇、二漠代聚己 醇、二漠代聚辛醇、二漠代聚癸醇或二漠代聚十二醇。
[0016]根据上述方案,步骤1)所述漠代烧控与对苯二酪的摩尔比为1:(1~6),反应溫度 为150~160°C,反应时间为4~化。
[0017] 根据上述方案,步骤2)所述二漠烧控和二漠代聚二元醇与4-烷氧基苯酪的摩尔比 为1: (2~10),反应溫度为80~95°C,反应时间为24~4她。
[0018] 根据上述方案,步骤3)所述4-烷氧基苯酪缩水甘油酸与氯横酸的摩尔比为1: (2~ 6),反应溫度为-5~20°C,反应时间为12~24。
[0019] 与现有技术相比,本发明的有益效果是:
[0020] 本发明W对苯二酪、漠代烧控、二漠烧控(或二漠代聚二元醇)和氯横酸为原料,经 两步取代反应和横化反应=个步骤制备一类联接链含酸氧键的横酸盐型阴离子双子表面 活性剂,该方法设及的原料易得,制备工艺简单,反应产物产率和纯度较高,并具有很好的 表面活性。
【附图说明】
[0021 ]图1:实施例1-6产品在25°C下表面张力随浓度变化图。
【具体实施方式】
[0022] 本发明所述横酸盐型阴离子双子表面活性剂的制备过程如下:
[0023]对苯二酪与漠代烧控发生取代反应得到4-烷氧基苯酪,漠代烧控与对苯二酪的摩 尔比为1: (1~6),反应溫度为150~160°C,反应时间为4~化,反应所用溶剂N,N-二甲基甲 酷胺。
[0024] 4-烷氧基苯酪与二漠烧控(或二漠代聚二元醇)发生取代反应得到4-烷氧基苯酪 缩水甘油酸,二漠烧控(或二漠代聚二元醇)与4-烷氧基苯酪的摩尔比为1: (2~10),反应溫 度为80~95°C,反应时间为24~4她,反应所用溶剂为无水乙醇。
[0025] 4-烷氧基苯酪缩水甘油酸与氯横酸发生横化反应得到所述双子表面活性剂,4-烧 氧基苯酪缩水甘油酸与氯横酸的摩尔比为1: (2~6),反应溫度为-5~20°C,反应时间为12 ~24h,反应所用溶剂为二氯甲烧。
[0026]制备得到的所述横酸盐型阴离子双子表面活性剂具有W下结构:
[002引 其中,尺=-邸2(:此-,-(:此(:出0-;11 = 1,2,3,4,5,6,111=6,8,10,12,14,16,18,^对苯 二酪、漠代烧控、二漠烧控(或二漠代聚二元醇)和氯横酸为原料,经两步取代反应和横化反 应=个步骤制备一类联接链含酸氧键的横酸盐型阴离子双子表面活性剂,该方法设及的原 料易得,制备工艺简单,反应产物产率和纯度较高,并具有很好的表面活性。
[0029]W下实施例中,所用试剂如无特别说明均为市售化学试剂。
[0030] 实施例1:
[0031] -种联接链含酸氧键的横酸盐型阴离子双子表面活性剂,其中R=-C出CH2-,n= 2, 漠代烧控选用漠代十二烧,制备方法包括W下步骤:
[0032] (1)中间产物4-十二烷氧基苯酪的合成步骤:将对苯二酪与漠代十二烧按摩尔比 5:1进行混合,加入漠代十二烧2.5倍量的K2CO3,WN,N-二甲基甲酯胺为溶剂在150°C下反应 地。反应完毕后倒入200mL5%的KOH水溶液中,过滤,用50mL蒸馈水洗S次,再用30血5% 的稀肥1调节至PH=7,最后用50mL丙酬洗,得到4-十二烷氧基苯酪白色固体,产率达90 %。
[0033] (2)中间产物4-烷氧基苯酪缩水甘油酸的合成步骤:将所得的4-十二烷氧基苯酪 与1,4-二漠下烧按摩尔比3:1进行混合,加入4-十二烷氧基苯酪等量的乙醇钢,W无水乙醇 为溶剂在85°C下反应2地。反应完毕后用旋转蒸发仪除去无水乙醇溶剂,向剩余产物中加入 NaOH水溶液室溫揽拌30min。揽拌结束后,所得溶液用乙酸乙醋萃取S次。萃取后,合并有机 相,用50mL淡盐水洗。收集有机相后,加入适量无水硫酸儀干燥并进行过滤。所得滤液用旋 转蒸发仪除去乙酸乙醋,剩余产物经减压蒸馈得4-烷氧基苯酪缩水甘油酸淡黄色液体,产 率 74.31%。
[0034] (3)最终产物双子表面活性剂的合成步骤:将所得的4-烷氧基苯酪缩水甘油酸与 氯横酸按摩尔比1:2.2进行混合,W无水二氯甲烧为溶剂在0°C下反应12h。反应完毕后加入 化OH的乙醇溶液调节至PH= 8,过滤。所得滤液用旋转蒸发仪除去溶剂,剩余产物用乙醇重 结晶=次,最后经真空干燥后得到白色粉末状固体,即为所述双子表面活性剂,产率为 55.38%。
[0035]本实施例所得双子表面活性剂,在25°C下采用表面张法测定其不同浓度下表面张 力随浓度变化曲线,如图1中e.g.l曲线所示。结果表明,所得双子表面活性剂的临界胶束浓 度(CMC)W及临界胶束浓度时的溶液表面张力(丫OC)均较低。
[0036] 实施例2:
[0037] 一种联接链含酸氧键的横酸盐型阴离子双子表面活性剂,其中R=-C出CH2-,n= 4, 漠代烧控选用漠代己烧,制备方法包括W下步骤:
[0038] (1)中间产物4-六烷氧基苯酪的合成步骤:将对苯二酪与漠代己烧按摩尔比6:1进 行混合,加入漠代己烧3倍量的K2C03,WN,N-二甲基甲酯胺为溶剂在150°C下反应地。反应完 毕后倒入200mL5%的KOH水溶液中,过滤,用50mL蒸馈水洗S次,再用30mL5%的稀肥1调 节至PH=7,最后用50mL丙酬洗,得到4-六烷氧基苯酪白色固体,产率达87.58%。
[0039] (2)中间产物4-烷氧基苯酪缩水甘油酸的合成步骤:将所得的4-六烷氧基苯酪与 1,8-二漠辛烧按摩尔比5:1进行混合,加入4-六烷氧基苯酪等量的乙醇钢,W无水乙醇为溶 剂在85°C下反应2甜。反应完毕后用旋转蒸发仪除去无水乙醇溶剂,向剩余产物中加入化OH 水溶液室溫揽拌30min。揽拌结束后,所得溶液用乙酸乙醋萃取=次。萃取后,合并有机相, 用50mL淡盐水洗。收集有机相后,加入适量无水硫酸儀干燥并进行过滤。所得滤液用旋转蒸 发仪除去乙酸乙醋,剩余产物经减压蒸馈得4-烷氧基苯酪缩水甘油酸淡黄色液体,产率 75.65%。
[0040] (3)最终产物双子表面活性剂的合成步骤:将所得的4-烷氧基苯酪缩水甘油酸与 氯横酸按摩尔比1:3进行混合,W无水二氯甲烧为溶剂在0°C下反应15h。反应完毕后加入 化OH的乙醇溶液调节至PH=8,过滤。所得滤液用旋转蒸发仪除去溶剂,剩余产物用乙醇重 结晶=次,最后经真空干燥后得到白色粉末状固体,即为所述双子表面活性剂,产率为 53.68%。
[0041] 本实施例所得双子表面活性剂,在25°C下采用表面张法测定其不同浓度下表面张 力随浓度变化曲线,如图1中e.g.2曲线所示。结果表明,所得双子表面活性剂的临界胶束浓 度(CMC)W及临界胶束浓度时的溶液表面张力(丫OC)均较低。
[0042] 实施例3:
[0043] -种联接链含酸氧键的横酸盐型阴离子双子表面活性剂,其中R=-C出CH2-,n= 6, 漠代烧控选用漠代癸烧,制备方法包括W下步骤:
[0044] (1)中间产物4-十烷氧基苯酪的合成步骤:将对苯二酪与漠代癸烧按摩尔比4:1进 行混合,加入漠代十二烧2倍量的K2CO3,WN,N-二甲基甲酯胺为溶剂在150°C下反应化。反应 完毕后倒入20〇11115%的1((^水溶液中,过滤,用5〇1111^蒸馈水洗^次,再用3〇11115%的稀肥1 调节至PH
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