专利名称：2-(2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物、其合成方法及应用的制作方法
技术领域：
本发明涉及2- (2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物，本发明还涉及该化合物的合 成方法，本发明还涉及该化合物质用于在溶液中金属离子的荧光检测和在细胞中金属离子 的显微荧光成像检测。 金属离子在各种体系的普遍存在及其重要性决定了金属离子的检测是一项经常 性的重要工作。因此，有必要建立各种各样的金属离子检测方法适应多种多样的需求。金 属离子对生命的影响越来越清楚地得到了认识，金属离子荧光分子探针在其中发挥了不可 替代的作用。自1987年6-甲氧基-8-对甲苯磺酰胺基喹啉(TSQ)被应用于生物组织切片 中Zn2+的荧光成像检测以来，以8-氨基喹啉为母体开发的生物金属离子检测荧光化合物 得到了快速发展。人们研究该类化合物的各种衍生物与金属离子的结合性质及其光谱变化 等，并通过改善其水溶性和膜渗透性、增大激发和发射波长等、逐步完善其作为金属离子荧 光检测试剂的性能。(Chem. Rev. 2009， 109， 4780-4827 ;化学进展，2008， 20， 1945-1950)。
目前，已报道的8-氨基喹啉衍生物金属离子荧光分子探针主要是磺酰胺基喹 啉衍生物，金属离子络合后导致探针分子内氢键被破坏，荧光强度增加。最近，我们发现 8_羧酰胺基喹啉识别锌离子时不仅荧光强度显著增加，而且荧光最大发射波长显著红移， 可以作为比例荧光分子探针。并且，该探针可用于细胞内的锌离子显微荧光成像(Org. Lett. 2008， 10， 473-476)。尽管该探针与TSQ相比，许多性能得到了改善，但其最大吸收波 长仍在紫外光区。人们在设计、合成生物样品荧光探针时，希望探针的激发和发射波长在可 见广区，甚至更长，有助于减少生物背景荧光的干扰。但目前报道的以8-氨基喹啉为母体 合成的荧光分子探针很难使其激发波长进入可见光去。(Chem. Asian J. 2007， 2， 338-348)。
发明内容
本发明的要解决的技术问题在于提供一种2-(2_吡啶基)_8-磺酰氨基喹啉衍生 物，该物质能够改善探针分子的金属离子结合性能、光谱性能。本发明的要解决的第二个技 术问题在于提供一种该衍生物的合成方法。本发明的要解决的第三个技术问题是提供几种 该衍生物用于金属离子的荧光检测方法。 本发明的2-(2-吡啶基)_8-磺酰氨基喹啉衍生物结构具有如下结构通式
背景技术：
3
式中 R为氢，卤素，氨基，氰基，吡啶，苯，羧酸及其CI C6的脂肪醇酯，羧酸CI C6的
酰胺，C1 C6烃基，C1 C6烃基氧基，含卤素、N和0杂原子取代的C1 C6的烃基。R为
不同的取代基时，对化合物作为荧光分子探针使用的性能影响不明显。 A为CI C12的烷基；含卤素、N和0等杂原子取代的CI C12的烷基；苯、萘类
芳基；C1 C12烷基、羧基、羧酸酯、羧酰胺、腈基、硝基、氨基、卤素取代的苯基；噻吩、妣啶、 呋喃类杂环芳香基团。 在上述分子中，2-(2-吡啶基)通过单键与喹啉基团连接。由于单键在正常情况下 可自由旋转，因此，吡啶环与喹啉环可能不在同一个平面上。当有金属离子与该化合物结合 时，吡啶上的氮原子和喹啉上的氮原子同时与金属离子配位，使吡啶环与喹啉环固定在同 一个平面上，形成更大的共轭体系。与此同时，喹啉8-位的酰氨基去质子化，并参与金属离 子配位。酰氨基的去质子化，使8-酰氨基喹啉的分子内氢键被破坏，导致该荧光分子探针 的荧光强度显著增强。另外，酰胺上氢原子的离去使得8位氮原子的给电子能力增强；再加 上喹啉氮原子和吡啶氮原子上的电子对向金属离子配位进一步加剧了分子内电子转移；同 时还有共轭体系的扩大。这一系列因素协同作用的结果是荧光分子探针的金属离子配合物 比探针分子本身的吸收和发射波长显著红移。 本发明2-(2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物是以2-(2-吡啶基)-8-氨基喹啉 为母体，与磺化试剂反应得到。以下是其中的一种合成方法 将lOOmg(O. 45mmo1)的2-妣啶-8_氨基喹啉和357mg (4. 52mmo1)的妣啶溶于10mL 二氯甲烷中，冰浴下滴加105mg(0. 54mmo1)对甲基苯磺酰氯的二氯甲烷5mL溶液，于室温下 放置过夜。将反应溶液旋干，硅胶柱色谱分离，得产物102mg。 本发明化合物可用于在水、乙醇、DMF或匿SO溶剂或其混合溶剂中对金属离子的 荧光检测。 本发明的荧光化合物也可用于在生物组织、细胞等微环境中对金属离子的显微荧 光成像检测。 本发明的荧光化合物还可通过包埋，或利用分子上存在的羧基、氨基等反应活性
基团固载于有机聚合物或无机材料上制得传感器件，用于金属离子的荧光检测。 本发明的优点是通过8-氨基喹啉氨基的磺酰胺化及在喹啉的2位上引入2-吡啶
基团等，改善探针分子的金属离子结合性能、光谱性能，并使探针分子在含水的中性溶液中
能够对Zn2+和Cd2+等金属离子选择性荧光增强识别。本发明探针的激发波长在400nm以
上，最大发射波长达到600nm，在促进TSQ类荧光分子探针的工作波长进入可见光区方面取
得了突破性进展。在应用方面可用于在多种介质、环境中对金属离子的荧光检测，还可以将
该探针用于细胞内的金属离子显微荧光成像。本发明的荧光分子探针合成简单，原料易得，
衍生性广泛。可以方便地更换各种取代基团来调节化合物对不同金属离子的选择性，具有
丰富的潜在应用价值。
图1是实施例17的荧光变化图， 图2是实施例18的金属离子荧光变化图
图3是实施例19的显微和荧光显微照片
具体实施方式
实施例1
<formula>formula see original document page 5</formula> 将lOOmg (0. 45mmol) 2-吡啶_8_氨基喹啉和357mg (4. 52mmol)吡啶溶于lOmL 二氯 甲烷中，冰浴下滴加105mg(0. 54mmol)对甲基苯磺酰氯的二氯甲烷5mL溶液，于室温下放置 过夜。将反应溶液旋干，硅胶柱色谱分离，得产物102mg，收率62. 1%。 mp :178. 7-179. 2°C。
力-NMR (400MHz, CDC13) S ( * 10—6) :9. 22 (s， 1H) ， 8. 75 (d， J = 4. OHz， 1H) ， 8. 60 (d， J = 5. 6Hz， 1H) ，8. 55 (d， J = 8. OHz， 1H) ，8. 22 (d， J = 8. 4Hz， 1H) ，7. 95 (t， J = 8. OHz， 1H)， 7. 84(m，3H) ，7. 51 (d， J = 8. 4Hz， 1H) ，7. 47 (t， J = 8. 8Hz， 1H) ，7. 41 (d， J = 6. OHz， 1H)， 7. 02 (d， J = 8. OHz， 2H) ， 2. 32 (s， 3H).
实施例2
操作方法参见实施例1。产物收率50. 8% 。 mp :183. 9-185. 4°C 。 'H-醒R (400MHz， CDC13) S ( * 10—6) :9. 23 (s， 1H) ， 8. 76 (d， J = 4. 4Hz， 1H) ， 8. 60 (d，
J = 8. 8Hz， 1H) ，8. 52 (d， J = 8. OHz， 1H) ，8. 24 (d， J = 8. 8Hz， 1H) ，7. 95 (t， J = 7. 6Hz， 1H)，
7.84(d， J = 8.4Hz，2H)，7.82(d， J = 8. 8Hz， 1H) ， 7. 54 (d， J = 8. 4Hz， 1H) ， 7. 47 (t ， J =
8. 4Hz， 1H) ， 7. 42 (d， J = 6. 8Hz， 2H) ， 7. 28 (d， J = 8. 8Hz， 2H) 实施例3操作方法参见实施例1。产物收率38. 8% 。 mp :202. 4-203. 3°C 。
力-NMR (400MHz，CDC13) S (*10—6)) :9. 22 (s， 1H) ， 8. 75 (d， J = 4. 4Hz， 1H) ， 8. 58 (d， J = 8. 8Hz， 1H) ，8. 54 (d， J = 8. 4Hz， 1H) ，8. 23 (d， J = 8. 8Hz， 1H) ，7. 96 (d， J = 7. 6Hz， 1H)， 7. 91(d， J = 8. 0Hz，2H) ，7. 84(d， J = 7. 6Hz， 1H) ， 7. 51 (d， J = 8. 4Hz， 1H) ， 7. 46 (d， J =7. 6Hz， 1H) ， 7. 41 (m， 2H) ， 7. 32 (t， J = 8. 0Hz， 2H) 实施例4<formula>formula see original document page 6</formula> 操作方法参见实施例1。产物收率42. 5% 。 mp :202. 4-203. 3°C 。 'H-NMR(400MHz， CDC13) :S ( * 10—6) 9. 27 (s， 1H) ， 8. 75 (d， J = 4. 4Hz， 1H) ， 8. 61 (d，
J = 8. 4Hz， 1H) ，8. 50(d， J = 8. OHz， 1H) ，8. 24(d， J = 8. 8Hz， 1H) ，8. 03(d， J = 8. 0Hz，2H)，
7. 94(t， J = 7. 6Hz， 1H) ，7. 85(d， J = 7. 6Hz， 1H) ， 7. 59(d， J = 8. 4Hz，2H) ，7. 55(d， J =
8. OHz， 1H) ， 7. 48 (t， J = 7. 6Hz 1H) ， 7. 43 (t， J = 5. 6Hz， 1H)
实施例5<formula>formula see original document page 6</formula> 操作方法参见实施例1。产物收率83. 3% 。 mp :168. 6-169. 9°C。 'H-NMR (400MHz， CDC13) S ( * 10—6) :9. 27 (s， 1H) ， 8. 75 (d， J = 4. 4Hz， 1H) ， 8. 61 (d，
J = 8. 4Hz， 1H) ，8. 50(d， J = 8. OHz， 1H) ，8. 24(d， J = 8. 8Hz， 1H) ，8. 03(d， J = 8. 0Hz，2H)，
7. 94(t， J = 7. 6Hz， 1H) ，7. 85(d， J = 7. 6Hz， 1H) ， 7. 59(d， J = 8. 4Hz，2H) ，7. 55(d， J =
8. OHz， 1H) ， 7. 48 (t， J = 7. 6Hz 1H) ， 7. 43 (t， J = 5. 6Hz， 1H)
实施例6
<formula>formula see original document page 6</formula>
操作方法参见实施例1。产物收率61. 4%。 mp :168. 6-173. 1°C 。 'H-NMR(400MHz， CDC13) S ( * 10—6) :9. 21 (s， 1H) ， 8. 76 (d， J = 4. 4Hz， 1H) ， 8. 60 (d，
J = 8. 8Hz， 1H) ，8. 50(d， J = 8. OHz， 1H) ，8. 26(d， J = 8. 4Hz， 1H) ， 7. 97(t， J = 7. OHz， 1H)，
7.85(d， J = 7. 6Hz， 1H) ，7. 60(d， J = 8. OHz， 1H) ， 7. 51 (t， J = 8. OHz， 1H) ， 7. 44 (s， 3H)，
6. 84(t， J = 8. OHz， 1H). 实施例7
操作方法参见实施例1。产物收率44. 8%。 mp :219. 6-222. 0°C 。 力-NMR (400MHz ，DMS0) S (*10—6) : 13. 45 (s， 1H) ， 10. 42 (s， 1H) ， 8. 76 (d， J = 8. OHz，
1H)，8. 65(d， J = 4. 4Hz，lH)，8. 50(d， J = 8. 4Hz， 1H) ， 8. 38 (d， J = 8. 8Hz， 1H) ， 8. 35 (s，
1H)，7. 94(t，J = 7. 6Hz，lH) ，7. 83(d，J = 8. 0Hz，2H) ，7. 73(t，J = 8. 4Hz，2H)，7. 54(t，J =
8. OHz， IH) ，7. 46 (t， J = 4. 8Hz IH) ，7. 32 (t， J = 8. OHz， IH). 实施例8操作方法参见实施例1。得黄色固体，收率为50. 5%， mp :237. 3 238. 3°C。
力-NMR (400MHz, CDC13) S ( * 10—6) :9. 25 (s， 1H) ， 8. 76 (d， J = 4. 8Hz， 1H) ， 8. 61 (d， J 二 8. 8Hz， IH) ，8. 48 (d， J = 8. OHz， IH) ，8. 25 (d， J = 8. 4Hz， IH) ，8. 00 (d， J = 8. 4Hz， 2H) 7. 95 (t， J = 7. 6Hz， 1H) ， 7. 85 (d， J = 6. 4Hz， 1H) ， 7. 60 (d， J = 8. 4Hz， 2H) ， 7. 57 (d， J = 8. OHz， IH) ，7. 48 (t， J = 8. OHz， IH) ，7. 44 (t， J = 6. OHz， IH).
实施例9
操作方法参见实施例1。得棕色固体，收率为40. 1%， mp :141. 2 142. 3°C。
力—NMR (400MHz, CDC13) S (* 10—6) :9. 25 (s， IH) ，8. 75 (d， J = 4. 4Hz， IH) ，8. 63 (d， J 二 8. 8Hz， IH) ，8. 52 (d， J = 8. OHz， IH) ，8. 27 (d， J = 8. 8Hz， IH) ，7. 92 (m， 2H) ， 7. 60 (d， J =8. 4Hz， IH) ，7. 52 (t， J = 8. OHz， IH) ，7. 42 (t， J = 4. 8Hz， IH) ，7. 33 (d， J = 4. OHz， 1H)， 7. 84 (d， J = 4. OHz， 1H).
实施例10
7<formula>formula see original document page 8</formula> 操作方法参见实施例l。得黄色固体，收率为71.7X，mp :163. 4 164. 7°C。
'H-NMR (400MHz， CDC13) S ( * 10—6) :9. 79 (s， 1H) ， 8. 78 (d， J = 4. 4Hz， 1H) ， 8. 68 (d， J = 8. OHz， 1H) ，8. 63 (d， J = 8. 4Hz， 1H) ，8. 25 (d， J = 8. 8Hz， 1H) ，8. 21 (d， J = 8. 4Hz， 1H)， 7. 98 (t， J = 8. OHz， 1H) ， 7. 83 (m， 2H) ， 7. 56 (s， 1H) ， 7. 49 (d， J = 8. 4Hz， 1H) ， 7. 45 (t， J = 6. OHz， 1H) ， 7. 40 (t， J = 8. 0Hz， 1H) ， 3. 68 (s， 3H)
实施例11
<formula>formula see original document page 8</formula> 操作方法参见实施例1。得黄色固体，收率为58. 6%， mp :235. 6 237. 2°C。
'H-NMR (400MHz, CDC13) S ( * 10—6) :8. 76 (m， 2H) ， 8. 61 (d， J = 8. 8Hz， 1H) ， 8. 54 (d， J = 8. 8Hz， 1H) ，8. 40 (d， J = 8. 8Hz， 1H) ， 7. 93 (t， J = 7. 6Hz， 1H) ， 7. 89 (d， J = 8. 0Hz，2H)，
7. 83 (d， J = 8. 4Hz， 1H) ， 7. 49 (d， J
8. 4Hz， 1H) ，3. 99(s，3H).
实施例12
<formula>formula see original document page 8</formula> 操作方法参见实施例1。得浅黄色固体，收率为78. 4%， mp
'H-NMR (400MHz, CDC13) S (* 10—6) :9. 19(s，lH)，8. 78 (d， J = J = 8. 8Hz， 1H) ，8. 62 (d， J = 8. 8Hz， 1H) ，8. 48 (d， J = 8. OHz， 1H) ，8. 02 (d， J = 8. 0Hz，2H) 7.96(t， J = 8. OHz， 1H) ，7. 79(d， J = 8. OHz， 1H) ， 7. 61 (d， J = 8. 4Hz， 2H) ， 7. 54 (d， J = 8. OHz， 1H) ， 7. 45 (t， J = 6. OHz， 1H)
实施例13
<formula>formula see original document page 9</formula>
操作方法参见实施例l。得白色固体，收率为85. 0%，mp:218. 1 218. 9°C。
'H-NMR (400MHz, CDC13) S ( * 10—6) :9. 14 (s， 1H) ， 8. 77 (d， J = 4. 4Hz， 1H) ， 8. 68 (d， J = 8. 8Hz， 1H) ，8. 59 (d， J = 8. 8Hz， 1H) ，8. 53 (d， J = 8. 0Hz， 1H) ， 7. 96 (t， J = 7. 6Hz， 1H)， 7. 79 (d， J = 8. 4Hz， 2H) ， 7. 76 (d， J = 8. 4Hz， 1H) ， 7. 51 (d， J = 8. 4Hz， 1H) ， 7. 45 (t， J = 6. OHz， 1H) ， 7. 13 (d， J = 8. 0Hz， 2H) ， 2. 28 (s， 3H)
实施例14
操作方法参见实施例l。得黄色固体，收率为46. 7 % (58mg)， mp :208. 3 209. 4°C。 'H-NMR (400MHz ，CDC13) S ( * 10—6) : 10. 53 (s， 1H) ， 9. 08 (d， J = 8. 0Hz， 1H) ， 8. 73 (d， J = 8. 8Hz，2H) ，8. 58 (d， J = 8. 8Hz， 1H) ，8. 14 (d， J = 7. 2Hz， 1H) ，8. 04 (d， J = 8. 4Hz， 1H)， 7. 93 (t， J = 8. OHz， 1H) ， 7. 79 (d， J = 6. 8Hz， 1H) ， 7. 53 (m， 3H) ， 7. 42 (t， J = 6. 0Hz， 1H)， 4. 03(s，3H).
实施例15
将2-妣啶-8-氨基喹啉lOOmg(O. 45mmol) 、72mg(0. 90mmol)妣啶溶于20mL三氯 甲烷中，冰浴下1. Oh内滴加含有78mg(0. 68mmol)甲基磺酰氯的三氯甲烷液，室温下搅拌 2.0h，停止反应。将反应液旋干，柱分离，产量为46mg，收率为34%， mp : 143. 4-144. 9°C 。
'H-NMR (400MHz, CDC13) :9. 02 (-NH， s， 1H) ，8. 78 (d， J = 8. 4Hz， 1H) ，8. 66 (d， J = 8. 8Hz， 1H) ，8. 56(d， J = 8. OHz， 1H) ， 8. 32 (d， J = 8. 4Hz， 1H) ， 7. 94 (t， J = 7. 4Hz，lH)， 7. 89 (d， J = 7. 6Hz， 1H) ， 7. 61 (d， J = 8. OHz， 1H) ， 7. 55 (t， J = 7. 8Hz， 1H) ， 7. 43 (t， J = 6. 2Hz， 1H) ，3. 09(-CH3， s，3H).
实施例16
O 将实施例10合成的产物180mg(0. 41mmol)溶于10mL无水乙醇中，加入5mL HCl， 搅拌下缓慢加入372mg(1.65mmol)SnCl2 2H20。 N2保护，53 °C下反应4h。停止反应，用 Na^03水溶液中和，过滤。将滤饼置于5(TC下干燥，用三氯甲烷溶解，柱色谱分离，得白色固 体123mg，收率为73. 4%， mp :150. 9 151. 8°C。 'H-NMR (400MHz， DMSO) S ( * 10—6) :9. 45 (s， 1H) ， 8. 79 (d， J = 5. 2Hz， 1H) ， 8. 75 (d， J =8. OHz， 1H) ，8. 62 (d， J = 8. 8Hz， 1H) ，8. 48 (d， J = 8. 4Hz， 1H) ，8. 17 (t， J = 8. 0Hz， 1H)， 7. 66 (d， J = 7. 6Hz ， 1H) ， 7. 59 (m， 2H) ， 7. 49 (m， 2H) ， 6. 10 (d， J = 8. 4Hz ， 1H) ， 5. 97 (d， J = 4. 8Hz，3H) ，3. 42(s，3H).
实施例17 实施例1合成的化合物浓度为5. OX 10—5mol/L，在DMSO-水(体积比为3 : 2， 10mmol/L的Tris-HCl， pH = 7. 29)溶液中，未加金属离子前，溶液的最大吸收波长为 325nm ;400nm以上没有吸收。Zn"浓度在0 5X 10—5mol/L范围内逐渐增大时，溶液逐 渐在425nm形成一个吸收峰；用425nm波长的光激发该溶液，在620nm处出现一个逐渐增 强的荧光峰。荧光强度的增加与加入的Zn2+的量呈现良好线性关系。当Zn2+的浓度达到 2.5X10—5mol/L时，荧光强度变化趋于平衡，荧光化合物与Zn2+形成2 : 1型络合物。荧光 谱图变化见附图1。其中纵坐标表示荧光强度(相对值)，横坐标表示荧光波长(nm)。
实施例18 实施例1合成的化合物的浓度为5. 0X 10—5mol/L的DMSO-水(体积比为3 : 2， 10mmol/L的Tris-HCl，pH = 7. 29)溶液，分别加入各种常见的金属离子盐(Cd2+、Zn2+、Hg2+、 Ag+、Pb2+、Mg2+、K+、Cr3+、Al3+、Na+、Fe3+、Ca2+、Ni2+、Cu2lP Co2+。)，浓度为探针浓度的5倍时， 测定其荧光强度。Cd2+、 Zn2+和Hg2+盐使溶液荧光强度显著增强，其它金属盐对荧光影响不 明显。荧光强度变化见附图2。其中纵坐标表示荧光强度，横坐标表示金属离子种类，l为
空白，2-16分别代表2 :CcT ;3 :Zn2+ ;4 :Hg2+ ;5 :Ag+ ;6 :Pb2+ ;7 :Mg2+ ;8 :K+ ;9 :C ;10 :A13+ ; 11 :Na+ ;12 :Fe3+ ;13 :Ca2+ ;14 :Ni2+ ;15 :Cu2+ ;16 :C02+. 实施例19 将培养的酵母细胞的培养基中加入实施例1合成的化合物一段时间后，把探针溶 液洗净。然后，向培养基中加入一定浓度的镉离子，在荧光显微镜下，细胞逐渐发出强的红 色荧光。细胞的显微照片和荧光显微照片见附图3。
10
权利要求
、2-(2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物，具有如下的结构通式式中的R为氢，卤素，氨基，氰基，吡啶，苯，羧酸及其C1～C6的脂肪醇酯，羧酸C1～C6的酰胺，C1～C6烃基，C1～C6烃基氧基，含卤素、N和O杂原子取代的C1～C6的烃基；A为C1～C12的烷基；含卤素、N和O等杂原子取代的C1～C12的烷基；苯、萘类芳基；C1～C12烷基、羧基、羧酸酯、羧酰胺、腈基、硝基、氨基、卤素取代的苯基；噻吩、吡啶、呋喃类杂环芳香基团。F2009102174505C00011.tif
2. 按照权利要求1所述的2- (2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物的合成方法，该方法 以2-(2-吡啶基)-8-氨基喹啉为母体，与磺化试剂反应得到。
3. 按照权利要求1所述的2- (2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物用于在水、乙醇、DMF 或DMS0溶剂或其混合溶剂中金属离子的荧光检测。
4. 按照权利要求1所述的2-(2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物用于在生物组织、细 胞等微环境中金属离子的荧光检测。
5. 按照权利要求1所述的2- (2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物通过包埋，或利用分 子上存在的羧基、氨基等反应活性基团固载于有机聚合物或无机材料上制得传感器件用于 金属离子的荧光检测。
全文摘要
本发明公开了一种2-(2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物，其合成方法以及用于在溶液中金属离子的荧光检测和细胞中金属离子的显微荧光成像检测方法；该衍生物的是由2-(2-吡啶基)-8-氨基喹啉及其衍生物与磺酰氯反应制备得到。可用于在水、乙醇、DMF或DMSO溶剂或其混合溶剂中对金属离子的荧光检测及在生物组织、细胞等微环境中对金属离子的显微荧光成像检测。本发明的优点是改善了探针分子的金属离子结合性能、光谱性能，并使探针分子在含水的中性溶液中能够对Zn2+和Cd2+等金属离子选择性荧光增强识别。本发明探针的激发波长在400nm以上，最大发射波长达到600nm，在促进TSQ类荧光分子探针的工作波长进入可见光区方面取得了突破性进展。
文档编号G01N21/64GK101768151SQ200910217450
公开日2010年7月7日 申请日期2009年12月22日 优先权日2009年12月22日
发明者候亚婷, 卢冰冰, 张宇, 徐世成, 李辉, 王倩倩, 王淼, 贾丽华, 郑丽波, 郭祥峰 申请人:齐齐哈尔大学