专利名称：一种铁离子荧光探针化合物及其制备方法
技术领域：
本发明涉及一种铁离子荧光探针化合物及其制备方法，属于荧光探针技术领域。
背景技术：
铁是维持人体正常生理功能或组织结构所必需的。铁作为酶、激素、维生素、核酸的组成部分，维持着生命的正常代谢过程。但过量摄入铁会在脑、肾、肝等部位聚集可引起病变。目前常用铁离子检测方法有分光光度法、原子吸收法、高效液相色谱法等。这些方法较灵敏，但存在耗时长，对样品的预处理比较复杂，样品易损失使结果偏低等缺点。荧光法是消除上述常用方法不足之处的可行性方法之一，近几年报道用荧光法测定铁离子的方法不少，这些方法具有较高的灵敏性，检出限也不断降低，但它们的水溶性较低，实验制备过程也较繁琐，实际应用会有一定的困难。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供一种铁离子荧光探针化合物，可以灵敏检测铁
1 子。本发明还提供所述铁离子荧光探针化合物的制备方法。本发明的技术方案如下—种铁离子荧光探针化合物，具有下式I的结构
权利要求
1. 一种铁离子荧光探针化合物，具有下式I的结构
2.权利要求1所述的铁离子荧光探针化合物的制备方法，步骤如下a、N，N-二羟基乙基苯胺酯化将N，N-二羟基乙基苯胺、冰醋酸在催化剂催化下，并加入除水剂无水CaCl2，在 114-116°C下回流7- ;得到蓝色悬浊液，冷却至室温，抽滤，用有机溶剂萃取，萃取液用水洗涤，所得液体用柱层析提纯，得到N，N- 二乙酸乙酯基苯胺；所述催化剂选自浓硫酸、NaHSO4或!^eCl3，浓硫酸的浓度为80-98wt% ；催化剂加量为反应物总量的10-15Wt% ;N，N-二羟基乙基苯胺和冰醋酸的摩尔比为1 50-55;b、N，N-二乙酸乙酯基苯甲醛的合成先在三颈瓶中加入一定量的二甲基甲酰胺溶剂，然后冰浴下加入三氯氧磷(POCl3)，冰浴下搅拌反应30-45min，加入步骤a制得的N，N- 二乙酸乙酯乙基苯胺，升温至55_60°C， 搅拌15-20min，然后升温至85_90°C，继续反应2. 5_;3hr，得到红褐色粘稠液体；冷却至室温，倒入冰水中，搅拌，用碳酸钠调节PH至8，再搅拌30min，出现大量黄色固体，继续搅拌 40min,抽滤，水洗，干燥，得到N，N- 二乙酸乙酯基苯甲醛；所述N，N-二乙酸乙酯乙基苯胺和三氯氧磷的摩尔比为1 1.5 2.0，二甲基甲酰胺和三氯氧磷的摩尔比为1 2.0 3.0;c、荧光探针化合物的制备取步骤b制得的N，N-二乙酸乙酯基苯甲醛溶于乙醇溶剂，加入对苯二胺，进行缩合，N， N-二乙酸乙酯基苯甲醛与对苯二胺的摩尔比为2-2. 5 1，在75-77°C下回流4-证，冷却至室温，抽滤，并用无水乙醇洗涤、干燥，得到对苯二胺缩二乙酸乙酯基苯甲醛荧光探针化合物。
3.如权利要求2所述的铁离子荧光探针化合物的制备方法，其特征在于步骤a中所述的催化剂为浓度90-98Wt%的浓硫酸，加量为反应物总量的13-HWt%。
4.如权利要求2所述的铁离子荧光探针化合物的制备方法，其特征在于步骤a中所述的催化剂为浓度96-98wt%的浓硫酸，加量为反应物总量的13. 8wt% ；N, N-二羟基乙基苯胺与冰醋酸的摩尔比为1 52;萃取用有机溶剂为CH2Cl2，萃取柱层析提纯的溶剂为CH^C 12 ο
5.如权利要求2所述的铁离子荧光探针化合物的制备方法，其特征在于步骤b中二甲基甲酰胺使用前经过减压蒸馏处理，并且经过干燥。
6.如权利要求2所述的铁离子荧光探针化合物的制备方法，其特征在于步骤b中N， N-二乙酸乙酯乙基苯胺与POCl3的摩尔比为1 1.85。
7.如权利要求2所述的铁离子荧光探针化合物的制备方法，步骤b中N，N-二乙酸乙酯乙基苯胺采用分批加入的方式，即将N，N-二乙酸乙酯乙基苯胺均分为3-5份，每次加入一份，加料间隔时间为1-aiiin。
8.如权利要求2所述的铁离子荧光探针化合物的制备方法，步骤b中二甲基甲酰胺与 POCl3的摩尔比为1 2. 5。
9.如权利要求2所述的铁离子荧光探针化合物的制备方法，步骤c中N，N-二乙酸乙酯基苯甲醛和对苯二胺的摩尔比为2.0 1。
全文摘要
本发明提供一种具有式I的结构的铁离子荧光探针化合物及其制备方法，制备步骤包括将N，N-二羟基乙基苯胺酯化得N，N-二乙酸乙酯基苯胺，然后与三氯氧磷反应合成N，N-二乙酸乙酯基苯甲醛，最后将N，N-二乙酸乙酯基苯甲醛与对苯二胺进行缩合得到对苯二胺缩二乙酸乙酯基苯甲醛荧光探针化合物。本发明的铁离子荧光探针化合物在缓冲溶液中对铁离子表现出灵敏的识别性，最低可探测的铁离子浓度为10-6mol/L。
文档编号G01N21/64GK102391150SQ20111026580
公开日2012年3月28日 申请日期2011年9月8日 优先权日2011年9月8日
发明者孟祥龙, 张献, 谢瑞兴, 黄宝丽 申请人:山东轻工业学院