专利名称：对N-甲基环戊醛基罗丹明6GpH荧光分子探针及其制备方法与用途的制作方法
技术领域：
本发明属于化学传感技术应用领域，涉及化合物1-(1-甲基环戊醛)亚胺甲基-N，-、罗丹明6G-酰肼)的制备方法，及化合物I对氢离子高选择性的裸眼显色识别和荧光探针识别的用途。
背景技术：
体系的pH值的大小对物质的化学反应的进行和完成有很大的影响，同时，在生物体系中，细胞和细胞器的许多重要生理过程也与PH密切相关，因此关于pH值的精确测定具有十分重要的意义。目前测定PH的方法已经很多，如比色法、金属电极法、玻璃电极法及光学传感器等，但是都存在一定的缺陷和不足，特别是不适应极端PH的测量。传统比色法的灵敏度较低，无法应用到生命体系进行活体 细胞造影，不能满足对生命体系内微小PH变化的检测；电极法在PH的测量中也遇到了很多问题，如最常见的一般玻璃电极的阻抗高，易破损，同时由于存在电化学干扰、可能的机械损伤等缺陷不适用于生物体系的PH检测。与传统的基于颜色变化的PH指示剂及其他的一些分析方法相比，pH荧光探针分析方法具有选择性好、灵敏度高、试样量小、简便快捷、荧光量子产率高等特点，在分析化学，特别是在分子生物学、细胞生物学、生物分析化学等领域中有较广泛的应用。本专利所发明的化合物I是一种基于罗丹明6G的pH荧光分子探针，具有亚胺C=N双键结构，此化合物依据罗丹明6G内酰胺螺环化合物的“闭合-无色”、“开环-有色及产生荧光”的特点，可以对氢离子进行荧光识别。实验表明，化合物I具有对氢离子高选择性的裸眼显色识别和荧光识别探针的用途，并且不受常见金属离子干扰。本发明人设计的如上所述具有I结构特征的化合物是未见报道的新化合物。
发明内容
本发明的第一个目的是提供了具有结构式I的化合物及其制备方法。本发明的第二个目的是提供了包含化合物I用于对氢离子高选择性的裸眼显色识别和荧光识别探针的用途。为实现上述目的本发明公开了如下的技术内容:
具有结构式I的化合物1-(1-甲基环戊醛)亚胺甲基τΤ -(罗丹明6G-酰肼):
权利要求
1.具有结构式I的化合物1-(1-甲基环戊醛)亚胺甲基-N，八罗丹明6G-酰肼)
2.权利要求1所述化合物1-(1-甲基环戊醛)亚胺甲基τΤ_(罗丹明6G-酰肼)的制备方法，其特征是按如下步骤进行合成操作: (1)制备罗丹明6G酰肼 以无水乙醇为溶剂，取摩尔比为1:3的罗丹明6G和80 %的水合肼在室温下搅拌使之溶解均匀混合，之后将混合体系加热回流；当溶液颜色由猩红色完全退去，变为澄清的橙色时，标志反应产物生成，反应基本完成；冷却体系至室温，减压旋转蒸发将溶剂无水乙醇除去；所得固体用蒸馏水洗涤3次，得到产物罗丹明6G酰肼； (2)目标化合物的合成 将上述制备的罗丹明6G酰肼和1-甲基环戊醛在无水甲醇中混合，加入与罗丹明6G酰肼摩尔比为1:0.25的冰乙酸作催化剂，将混合体系加热回流，待反应基本完成后，冷却混合体系使之降至室温；之后在此混合体系中加入冰水，用三乙胺调节溶液至PH = 8，抽滤，析出得到固体并收集，之后用蒸馏水洗涤析出固体2-3次；所得粗产品经柱色谱分离，得到结构式为I的化合物1-(1-甲基环戊醛)亚胺甲基τΤ_(罗丹明6G-酰肼)；其中罗丹明6G酰肼:1-甲基环戊醛的摩尔比为1.5:1。
3.权利要求1所述化合物1-(1-甲基环戊醛)亚胺甲基-N，-、罗丹明6G-酰肼)在制备对氢离子高选择性裸眼显色识别方面的应用以及在荧光识别探针方面也具有应用。
全文摘要
本发明公开了化合物(I)对N-甲基环戊醛基罗丹明6GpH荧光分子探针及其制备方法与用途。当被检测环境中存在氢离子时，由于氢离子作用，作为探针分子化合物(I)中的罗丹明6G内酰胺螺环由闭合状态发生开环，溶液颜色发生由无色到橙红色的明显变化，同时伴有强荧光发射。化合物I具有对氢离子高选择性的裸眼显色识别和荧光识别探针的用途。
文档编号G01N21/64GK103242327SQ20131012388
公开日2013年8月14日 申请日期2013年4月11日 优先权日2013年4月11日
发明者史学芳, 苑津平, 郭萍, 胡灵敏, 刘丽娟, 徐本花, 端君君, 刘明霞, 姜玉靓 申请人:天津师范大学