专利名称:用于电子应用的氘代锆化合物的制作方法
用于电子应用的氘代锆化合物
背景技术:
公开领域本发明涉及锆化合物,其中至少ー个芳基组分为至少部分氘代的。它还涉及电子器件,其中至少ー个电子传送层包含此类化合物。
_4] 相关领域说明发光的有机电子器件诸如组成显示器的发光二极管存在于许多不同种类的电子设备中。在所有的此类器件中,有机活性层均被夹置在两个电接触层之间。所述电接触层中的至少ー个是透光的以便光能够穿过该电接触层。当在整个电接触层上施加电流时,有机活性层发射穿过该透光的电接触层的光。
已知在发光二极管中将有机电致发光化合物用作活性组分。已知例如蒽、噻ニ唑衍生物和香豆素衍生物等简单有机分子显示具有电致发光性。半导体共轭聚合物已被用作电致发光组分,如已公开于例如美国专利公开5,247,190、美国专利公开5,408, 109和已公布的欧洲专利申请443861中。在许多情况下,电致发光化合物以掺杂剂形式存在于基质材料中。持续需要用于电子器件的新型材料。发明概沭本发明提供了具有芳基组分的锆化合物,至少ー个芳基组分具有至少ー个氘连接到芳基组分上。本发明还提供了包含含有锆化合物的电子传输层的电子器件。本发明还提供了至少ー个氘,所述氘连接到锆化合物中的至少ー个芳基组分上,并且电子器件的ー个或更多个附加层包含氘取代。附图
概沭附图示出了实施方案以用于增进对本文所述概念的理解。图I包括了有机电子器件的一个实例的不例。技术人员理解,附图中的对象是以简洁明了的方式示出的,不一定按比例绘制。例如,可相对于其它对象来放大图中某些对象的尺寸,以便更好地理解实施方案。发明详沭本文示例性而非限制性地公开了许多方面和实施方案。在阅读完本说明书后,技术人员应认识到,在不脱离本发明范围的情况下,其它方面和实施方案也是可能的。通过阅读以下的发明详述和权利要求,任何一个或更多个实施方案的其它特征和有益效果将变得显而易见。发明详述首先着重于定义和术语的阐明,接着描述氘代化合物、电子器件,最后描述实施例。I.术语的定义和说明在提出下述实施方案详情之前,先定义或阐明ー些术语。如本文所用,术语“脂环” g在表示无离域电子的环状基团。在一些实施方案中,所述脂族环非不饱和。在一些实施方案中,该环具有一个双键或三键。
术语“烧氧基”是指基团R0-,其中R为烧基。术语“烷基” g在表示衍生自脂族烃的具有ー个连接点的基团,并且包括直链、支链、或环状基团。该术语g在包括杂烷基。术语“烃烷基”是指不具有杂原子的烷基。术语“氘代烷基”为具有至少ー个可用H被D取代的烃烷基。在一些实施方案中,烷基具有1-20个碳原子。术语“支链烷基”是指具有至少ー个仲碳或叔碳的烷基。术语“仲烷基”是指具有仲碳原子的支链烷基。术语“叔烷基”是指具有叔碳原子的支链烷基。在一些实施方案中,支链烷基通过仲碳或叔碳连接。术语“芳基” g在表示具有ー个连接点的、衍生自芳族烃的基团。术语“芳族化合物”g在表示包含至少ー个具有离域n电子的不饱和环状基团的有机化合物。该术语旨在包括杂芳基。术语“烃芳基” g在表示环中不具有杂原子的芳族化合物。术语芳基包括具有单环的基团,以及具有由单键连接或稠合在一起的多环的那些。术语“氘代芳基”是指具有至少ー个直接连接芳基的可用H被D取代的芳基。术语“亚芳基” g在表示衍生自具有 两个连接点的芳族烃的基团。在一些实施方案中,芳基具有3-60个碳原子。术语“芳氧基”是指基团R0-,其中R为芳基。术语“化合物” g在表示由分子构成的不带电的物质,所述分子进ー步由原子组成,其中不能通过物理手段将原子分开。当用来指器件中的层时,短语“邻近”不是必须指ー层紧靠着另ー层。另ー方面,短语“相邻的R基”用来指化学式中彼此紧接的R基团(即,通过键结合的原子上的R基团)。术语“氘代”g在表示至少ー个H被D取代。氘以天然丰度的至少100倍存在。化合物X的“氘代衍生物”具有与化合物X相同的结构,但是具有至少ー个取代H的D。术语“掺杂剂” g在表示包含基质材料的层内的材料,与缺乏此类材料时所述层的辐射发射、接收或过滤的ー种或更多种电特性或一个或更多个波长相比,所述掺杂剂改变了所述层的辐射发射、接收或过滤的ー种或更多种电特性或一个或更多个指标波长。当涉及层或材料时,术语“电活性” g在表示表现出电子或电辐射特性的层或材料。在电子器件中,电活性材料电子性地有利于器件的操作。电活性材料的实例包括但不限于传导、注入、传输或阻断电荷的材料,其中电荷可为电子或空穴,并且包括但不限于接受辐射时发射辐射或表现出电子-空穴对浓度变化的材料。非活性材料的实例包括但不限于平面化材料、绝缘材料、以及环境防护材料。 前綴“杂”表示一个或更多个碳原子已被不同的原子置換。在一些实施方案中,所述不同的原子为N、O、或S。术语“基质材料”宮在表向其加入惨杂剂的材料。基质材料可具有或可不具有发射、接收或过滤辐射的电子特性或能力。在一些实施方案中,基质材料以较高的浓度存在。术语“层”与术语“膜”可互換使用,并且是指覆盖所期望区域的涂层。该术语不受尺寸的限制。所述区域可大如整个器件,或也可小如特定的功能区(如实际可视显示器),或小如单个子像素。层和膜可通过任何常规的沉积技术形成,包括气相沉积、液相沉积(连续和不连续技木)、以及热转移。连续沉积技术包括但不限于旋涂、凹版涂布、帘式涂布、浸涂、槽模涂布、喷涂、以及连续喷涂。非连续沉积技术包括但不限于喷墨印刷、凹版印刷、以及丝网印刷。
术语“有机电子器件”或有时仅称为“电子器件”,旨在表示包含一个或更多个有机半导体层或材料的器件。除非另外指明,所有基团可为取代或未取代的。在一些实施方案中,取代基选自D、卤素、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、氰基和NR2,其中R为烷基或芳基。除非另有定义,本文所用的所有技术和科学术语的含义均与本发明所属领域的普通技术人员通常理解的一样。尽管与本文所述的方法和材料类似或等同的方法和材料也可用于本发明的实施或测试中,但是下文描述了合适的方法和材料。所有的出版物、专利申请、专利、以及本文提及的其它参考资料全文均以引用方式并入本文。如发生矛盾,以本说明书及其包括的定义为准。此外,材料、方法和实施例仅是示例性的,并不旨在进行限制。IUPAC编号系统用于全文,其中元素周期表的族按1-18从左至右编号(CRCHandbook of Chemistry and Physics,第 81 版,2000 年)。2.氘代化合物氘代锆化合物包含具有至少一个D的芳基组分。在一些实施方案中,所述化合物为至少10%氘代的。这是指至少10%的H被D取代。在一些实施方案中,所述化合物为至·少20%氘代的;在一些实施方案中为至少30%氘代的;在一些实施方案中为至少40%氘代的;在一些实施方案中为至少50%氘代的;在一些实施方案中为至少60%氘代的;在一些实施方案中为至少70%氘代的;在一些实施方案中为至少80%氘代的;在一些实施方案中为至少90%氘代的。在一些实施方案中,所述化合物为100%氘代的。在一个实施方案中,锆化合物具有下列结构I.锆化合物包含
权利要求
1.锆化合物,包含
2.权利要求I的锆化合物,所述化合物为至少10%氘代的。
3.权利要求I的锆化合物,所述化合物为至少50%氘代的。
4.权利要求I的锆化合物,所述化合物为100%氘代的。
5.权利要求I的锆化合物,其中R1至R6中的至少两个为D。
6.权利要求I的锆化合物,其中R1至R6选自H和D。
7.权利要求4或6中任ー项所述的锆化合物,所述化合物由以下物质组成
8.有机电子器件,包括第一电接触层、第二电接触层、电子传输层、以及至少ー个介于所述第一接触层和第二接触层之间的活性层,其中所述电子传输层包含任ー项前述权利要求的化合物。
9.权利要求8的器件,其中所述活性层为电活性层,所述电活性层在与ー种或更多种掺杂剂化合物的基质/掺杂剂组合中包含一种或更多种芳基取代的蒽基质化合物。
10.权利要求9的器件,其中所述蒽基质化合物为氘代的。
11.权利要求9的器件,其中所述掺杂剂化合物为氘代的。
12.权利要求9的器件,还包括介于所述第一电接触层和所述电活性层之间的空穴注入层。
13.权利要求12的器件,还包括空穴注入层,所述空穴注入层包含至少ー种导电聚合物和至少ー种氟化酸聚合物。
全文摘要
本发明涉及用于电子应用中的氘代电子传送化合物。本发明还涉及电子器件,其中所述电子传送层包含锆化合物,所述锆化合物具有至少一种包含一些氘的芳基化合物。
文档编号H01L51/54GK102725271SQ201080058275
公开日2012年10月10日 申请日期2010年12月21日 优先权日2009年12月21日
发明者A·费尼莫尔, 高卫英 申请人:E·I·内穆尔杜邦公司