二取代芘并二喔啉类衍生物、制备方法、应用和电致发光器件的制作方法
【专利摘要】本发明公开二取代芘并二喔啉类衍生物、制备方法、应用和电致发光器件，二取代芘并二喔啉类衍生物的结构通式如下：，其中，Ar为芳香族基团。本发明利用二取代芘并二喔啉类衍生物的电子传输性能，与量子效率较高的蓝光发光基团相连，实现了更为扭曲的分子结构，减少了分子间的π-π堆积，同时平衡了发光层空穴、电子传输速率，进一步提高器件发光效率。本发明中的二取代芘并二喔啉类衍生物有利于器件的稳定和使其获得优良的电致发光性能，有利于开发高效全彩显示器，可以广泛应用于对亮度要求较高的OLED大屏幕显示及OLED白光照明领域。
【专利说明】二取代芘并二喔啉类衍生物、制备方法、应用和电致发光器件
【技术领域】
[0001]本发明涉及发光材料领域，尤其涉及ー种二取代芘并二喔啉类衍生物、制备方法、应用和电致发光器件。
【背景技术】
[0002]有机发光二极管(OLED)经过二十多年的发展，越来越多的有机发光材料被开发出来，最先应用于蓝光荧光发光材料的一些基团也得到进ー步的完善，例如蒽、萘、菲、芘以及三叠烯等具有相对较宽的能带宽度，均能很好地满足蓝光荧光发光材料的要求，其结构式分别如下:
【权利要求】
1.ー种二取代芘并二喔啉类衍生物，其特征在于，其结构通式如下:
2.根据权利要求1所述的二取代芘并二喔啉类衍生物，其特征在子，Ar为、
3.—种如权利要求1所述的二取代芘并二喔啉类衍生物的制备方法，其特征在于，其包括步骤: A、将2-叔丁基芘溶解于CH2Cl2溶液中，且将含有BTMABr3的CH2Cl2溶液滴加于混合液中，在室温下氮气保护反应3lh，待反应完成后，加水淬灭反应，用二氯甲烷萃取3飞次，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，过滤，除去其中的有机溶剂得7-叔丁基-1，3- 二溴芘； B、将7-叔丁基-1，3-二溴芘溶解于二氯甲烷与1，4- 二氧六烷的混合溶液中，搅拌30 min，在氮气保护下，依次加入Na104、H20、以及RuCl3，在室温下搅拌15~20h，将得到的黒色反应液倒入过量的冰水溶液中，有机相分层，用二氯甲烷萃取3飞次，合并有机相，カロ入无水硫酸镁干燥，过滤，将其中溶剂蒸干，其粗产物用色谱柱纯化得亮黄色固体1，3- 二溴-7-叔丁基-4，5，9，10-四芘醌； C、氮气环境保护下，依次加入1，3-二溴-7-叔丁基-4，5，9，10-四芘醌、邻苯二胺，同时加入こ酸溶解，加热回流3飞h，待反应液冷却至室温，加入水淬灭反应，所得混合液用二氯甲烷萃取3飞次，合并有机相，加入无水硫酸镁干燥，过滤，将其中的溶剂蒸发掉，得到的粗产物用快速色谱柱层析方法提纯，得黄色固体7-叔丁基-1，3- 二溴芘并二喔啉； D、将得到的7-叔丁基-1，3-二溴芘并二喔啉、包含芳基的硼酸溶解于甲苯溶液中，同时加入碳酸钾水溶液及无水こ醇，并同时加入催化剂Pd(PPh3)4，在氮气环境中加热至7(T18(TC避光反应及回流:T48小吋；然后冷却至室温，加水洗涤，用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，除去有机溶剂，用柱层析方法得到白色固体粉末二取代芘并二喔啉类衍生物。
4.根据权利要求3所述的二取代芘并二喔啉类衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤D中，包含芳基的硼酸为苯硼酸、1-萘硼酸、2-萘硼酸、1-菲基硼酸或3-(9-苯基咔唑)硼酸。
5.根据权利要求3所述的二取代芘并二喔啉类衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤A中，2-叔丁基芘、BTMABr3以及CH2Cl2溶剂的摩尔质量比1: (2^4): (4~10)。
6.根据权利要求3所述的二取代芘并二喔啉类衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤B中，7-叔丁基-1，3-二溴芘、Na104、H2O以及RuCl3溶剂的摩尔质量比为1: (8^12):(8~10):(0.5~2.0)。
7.根据权利要求3所述的二取代芘并二喔啉类衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤C中，1，3- 二溴-7-叔丁基-4，5，9，10-四芘醌、邻苯二胺以及こ酸溶剂的摩尔质量比为 1: (2~2.2): (8~10)。
8.根据权利要求3所述的二取代芘并二喔啉类衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤D中，7-叔丁基-1，3-二溴芘并二喔啉、包含芳基的硼酸、碳酸钾以及催化剂Pd (PPh3)4的摩尔质量比为1: (2~6): (5~50): (0.02~0.25)。
9.一种如权利要求1所述的二取代芘并二喔啉类衍生物的应用，其特征在干，应用于电致发光器件中。
10.一种电致发光器件，其特征在于，所述电致发光器件依次层叠的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴扱；所述发光层由权利要求1或2所述的二取代芘并二喔啉类衍生物組成。
【文档编号】H01L51/54GK103554114SQ201310477565
【公开日】2014年2月5日 申请日期:2013年10月14日 优先权日:2013年10月14日
【发明者】黄宏 申请人:Tcl集团股份有限公司