一种基于吲哚[3,2-b]咔唑的芳基硼化合物及其制备和应用的制作方法
【专利摘要】本发明提供了一种基于吲哚[3,2-b]咔唑的芳基硼化合物，具体是5,11-二(4-二（三甲苯基硼）苯基)吲哚[3,2-b]咔唑。其制备方法是：化合物M的制备方法为：依次制备环己胺-1,4-二酮-二苯腙、吲哚[3,2-b]咔唑和5,11-二(4-溴苯基)吲哚[3,2-b]咔唑；然后将5,11-二(4-溴苯基)吲哚[3,2-b]咔唑与二(三甲苯基)氟化硼反应得到5,11-二(4-二（三甲苯基硼）苯基)吲哚[3,2-b]咔唑。该化合物具有优良的热稳定性能、电化学稳定性能、电荷传输性能和发光性能，可用作蓝色有机电致发光材料。
【专利说明】—种基于吲哚[3, 2-b]咔唑的芳基硼化合物及其制备和应用
【技术领域】
[0001]本发明涉及含碳、氢、氮、硼的杂环化合物，具体属于一种基于吲哚[3，2-b]咔唑的芳基硼化合物及其制备方法，以及该化合物作为有机电致发光材料的应用。
【背景技术】
[0002]进入新世纪以来，随着信息技术的持续高速发展，社会对于新一代的信息显示系统的性能提出了更高的要求。有机电致发光二极管(OLED)具有发光效率高、导电性好、驱动电压低、响应时间短、生产成本低、温度特性好、柔韧性及可塑性好、可视化角度大等优点，能够很好地满足人们对现代显示技术发展的需求，成为显示领域中重点关注对象。 [0003]为了能够不断地提升OLED的发光性能及其稳定性，围绕开发新型的、具有优良性能的有机电致发光材料的大量研究工作在近十几年里广泛地开展。在诸多发光材料中，吲哚[3，2-b]咔唑类衍生物是最为重要的类型之一。
[0004]吲哚[3，2-b]咔唑及其衍生物具有较大的-电子共轭体系、较大的刚性平面、较强的分子内电子转移、较高的量子发光效率的特性，同时具有良好的热稳定性和形态稳定性，因此，这类物质在，在有机光致发光、电致发光、非线性光学材料及LB膜等方面具有广阔的应用前景，是光电材料研究领域的研究热点。
【发明内容】
[0005]本发明的目的在于提供一种基于吲哚[3，2-b]咔唑的芳基硼化合物及其制备方法;
[0006]本发明的另一目的在于提供一种含有该化合物作为发光材料的有机电致发光器件。 [0007]本发明提供的基于吲哚[3，2-b]咔唑的芳基硼化合物，是5，11-二(4-二 (三甲苯基硼)苯基)吲哚[3，2-b]咔唑，其结构式为:
[0008]
【权利要求】
1.一种基于吲哚[3，2-b]咔唑的芳基硼化合物，其特征在于，它是5，11-二(4-二(三甲苯基硼)苯基)R引哚[3，2-b]咔唑，结构式为:
2.如权利要求1所述的基于吲哚[3，2-b]咔唑的芳基硼化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤:(1)制备环己胺-1，4-二酮-二苯腙；(2)制备吲哚[3，2-b]咔唑；(3)按摩尔比1:2.4~3取吲哚[3，2-b]咔唑、对溴碘苯；先将吲哚[3，2-b]咔唑溶解在DMF溶剂中，再加入对溴碘苯、铜、碳酸钾、十八冠六醚；常温搅拌半小时，然后升温至160~1700C，反应36~48小时；冷却至室温，将反应物转入冷水中洗涤，再用乙醇洗涤，最后经过柱分离得到黄色产物5，11- 二(4-溴苯基)吲哚[3，2-b]咔唑；(4)按摩尔比1.0:2.3~2.5:2.5~3.0取5，11-二 (4-溴苯基)口引哚[3, 2-b]咔唑、正丁基锂和二(三甲苯基)氟化硼；将5，11- 二(4-溴苯基)吲哚[3，2-b]咔唑溶解于四氢呋喃溶剂中，在_78°C时，加入正丁基锂，搅拌并恢复至室温反应6小时；然后再将反应温度降至-78°C，加入二(三甲苯基)氟化硼，常温搅拌12~24小时；将反应物旋干，用二氯甲烷进行萃取，收集有机层，旋干，将固体分别用乙醚和乙醇洗涤，然后抽干得到黄色固体，最后通过柱分离得到5，11- 二(4- 二(三甲苯基硼)苯基)吲哚[3，2-b]咔唑。
3.如权利要求1所述的基于吲哚[3，2-b]咔唑的芳基硼化合物用作蓝色有机电致发光材料。
4.一种有机电致发光器件,包括发光层,其特征在于,所述的发光层含有如权利要求1所述的基于吲哚[3，2-b]咔唑的芳基硼化合物。
5.一种有机电致发光器件，其特征在于，器件的结构为:ΙΤ0/ΝΡΒ，厚度50nm/CPB，厚度50nm/权利要求1所述的基于吲哚[3，2-b]咔唑的芳基硼化合物，厚度50nm/Bphen，厚度20nm/LiF，厚度 0.5nm/Al，厚度 150nm。
【文档编号】H01L51/54GK103601747SQ201310636671
【公开日】2014年2月26日 申请日期:2013年11月27日 优先权日:2013年11月27日
【发明者】施和平, 袁建栋, 董秀清, 程芳琴 申请人:山西大学