电荷传输性清漆的制作方法

文档序号:9291861
电荷传输性清漆的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及电荷传输性清漆。
【背景技术】
[0002] 有机电致发光(以下称为有机EL。)元件中,作为发光层、电荷注入层,使用包含 有机化合物的电荷传输性薄膜。该薄膜的形成方法大致分为以蒸镀法为代表的干法和以旋 涂法为代表的湿法。如果将干法和湿法比较,湿法能够高效率地以大面积制造平坦性高的 薄膜,因此在希望有机EL的薄膜的大面积化的领域中多采用湿法形成有机薄膜。
[0003] 另一方面,近年来,在有机EL的领域中,对制品的尚功能化、多功能化、小型化等 的要求日益增强。这样的状况下,例如以轻质化、薄型化为目的,代替玻璃基板而逐渐使用 由有机化合物形成的基板,在制造工艺上可采用的处理温度与以往相比也逐渐降低。因此, 近来,在有机EL的领域中,对能够在更低温下烧成、而且这种情况下也给予具有良好的电 荷传输性的薄膜的清漆的要求日益提高。
[0004] 现有技术文献
[0005] 专利文献
[0006] 专利文献1 :国际公开第2010/058777号
[0007] 专利文献2 :特开平10-088123号公报

【发明内容】

[0008] 发明要解决的课题
[0009] 本发明鉴于上述实际情况而完成,其目的在于提供能够不仅在200°C以上的高温 下而且在低于200°C的低温下也能烧成,而且在这样的烧成条件下制作的薄膜具有高平坦 性和高电荷传输性,在应用于有机EL元件的情况下给予能发挥优异的EL元件特性的电荷 传输性薄膜的电荷传输性清漆。
[0010] 用于解决课题的手段
[0011] 本发明人为了实现上述目的而反复深入研究,结果发现:通过使用包含含有N, N' -二芳基联苯胺衍生物的电荷传输性物质、含有杂多酸的电荷接受性掺杂剂和有机溶剂 的清漆,不仅在200°C以上的高温下烧成的情况下而且在低于200°C的低温下烧成的情况 下也能得到具有高平坦性和高电荷传输性的薄膜,以及将该薄膜应用于空穴注入层的情况 下得到可实现优异的亮度特性的有机EL元件,完成了本发明。再有,专利文献2中公开了 使用N,N' -二苯基联苯胺作为空穴传输材料的有机EL元件,但对于利用该化合物与杂多酸 的组合得到不仅在200°C以上的高温下而且在低于200°C的低温下也能够烧成并且能够给 予具有高平坦性和高电荷传输性的薄膜的清漆,没有任何公开。
[0012] S卩,本发明提供下述电荷传输性清漆。
[0013] 1.电荷传输性清漆,其特征在于,包含含有式(1)所示的N,N'-二芳基联苯胺衍 生物的电荷传输性物质、含有杂多酸的电荷接受性掺杂剂和有机溶剂。
[0014]
[0015] [式中,R1~R8各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1~20的烷基、碳原 子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基,Ar1和Ar2各自独立地表示式⑵或⑶所 不的基团。
[0016]
[0017] (式中,R9~R18各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1~20的烷基、碳原 子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基,X1和X2各自独立地表示氢原子、卤素原子、 碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的烯基、碳原子数2~20的炔基、二苯基氨基、 1 _萘基苯基氨基、2-萘基苯基氨基、二(1-萘基)氨基、二(2-萘基)氨基或1-萘基_2_萘 基氣基。)]
[0018] 2. 1中所述的电荷传输性清漆,其中,R1~R8为氢原子、氟原子或碳原子数1~20 的烷基。
[0019] 3. 1或2中所述的电荷传输性清漆,其中,R9~R18为氢原子、氟原子或碳原子数 1~20的烷基。
[0020] 4.使用1~3的任一项中所述的电荷传输性清漆制作的电荷传输性薄膜。
[0021] 5.电子器件,其具有4中所述的电荷传输性薄膜。
[0022] 6.有机EL元件,其具有4中所述的电荷传输性薄膜。
[0023] 7.6中所述的有机EL元件,其中,上述电荷传输性薄膜为空穴注入层或空穴传输 层。
[0024] 8.电荷传输性薄膜的制造方法,其特征在于,将1~3的任一项中所述的电荷传输 性清漆在基材上涂布,在140 °C~250 °C下烧成。
[0025] 9.有机EL元件的制造方法,其使用4中所述的电荷传输性薄膜。
[0026] 10.有机EL元件的制造方法,其使用采用8中所述的制造方法得到的电荷传输性 薄膜。
[0027] 发明的效果
[0028] 本发明的电荷传输性清漆由于包含N,N' -二芳基联苯胺衍生物和杂多酸,因此不 仅在200°C以上的高温下,而且在不到200°C的温度、特别地140~200°C左右这样的低温下 也能够烧成。在这样的烧成条件下制作的薄膜具有高平坦性和高电荷传输性,将该薄膜应 用于空穴注入层的情况下可得到能够实现优异的亮度特性的有机EL元件。因此,通过使用 本发明的电荷传输性清漆,能够实现制造条件的温和化等引起的元件制造的高效率化、高 收率化、或者元件的轻质化、小型化等。
[0029] 此外,本发明的电荷传输性清漆,即使使用了旋涂法、狭缝涂布法等能够大面积地 成膜的各种湿法的情况下也能够再现性良好地制造电荷传输性优异的薄膜,因此对于近年 的有机EL元件的领域中的进展也能够充分地应对。
[0030] 进而,由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜也能够作为抗静电膜、有机薄膜太 阳能电池的阳极缓冲层等使用。
【具体实施方式】
[0031] [电荷传输性物质]
[0032] 本发明的电荷传输性清漆包含含有式(1)所示的N,N' -二芳基联苯胺衍生物的电 荷传输性物质。应予说明,所谓电荷传输性,与导电性同义,与空穴传输性同义。此外,本发 明的电荷传输性清漆可以是其自身具有电荷传输性,也可以是使用清漆得到的固体膜具有 电荷传输性。
[0033]
[0034] 式⑴中,R1~R8各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1~20的烷基、碳 原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基。
[0035] 作为卤素原子,可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
[0036] 碳原子数1~20的烷基可以是直链状、分支状、环状的任一种,作为其具体例,可 列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、 正辛基、正壬基、正癸基等碳原子数1~20的直链状或分支状烷基;环丙基、环丁基、环戊 基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、双环丁基、双环戊基、双环己基、双环庚基、双 环辛基、双环壬基、双环癸基等碳原子数3~20的环状烷基。
[0037] 作为碳原子数2~20的烯基的具体例,可列举乙烯基、正-1-丙烯基、正-2-丙烯 基、1-甲基乙烯基、正-1-丁烯基、正-2-丁烯基、正-3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲 基_2_丙烯基、1_乙基乙烯基、1_甲基-1-丙烯基、1_甲基_2_丙烯基、正-1-戊烯基、 正-1-癸烯基、正-1-二十碳烯基等。
[0038] 作为碳原子数2~20的炔基的具体例,可列举乙炔基、正-1-丙炔基、正-2-丙 炔基、正-1- 丁炔基、正-2- 丁炔基、正-3- 丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、正-1-戊炔基、 正-2-戊炔基、正-3-戊炔基、正-4-戊炔基、1-甲基-正-丁炔基、2-甲基-正-丁炔基、 3-甲基-正-丁炔基、1,1_二甲基-正-丙炔基、正-1-己炔基、正-1-癸炔基、正-1-十五 碳炔基、正-1-二十碳炔基等。
[0039] 这些中,R1~R8优选为氢原子、氟原子或碳原子数1~20的烷基,更优选为氢原 子或氟原子,最优选全部为氢原子。
[0040] 式⑴中,Ar1和Ar2各自独立地表示式⑵或⑶所示的基团。
[0041 ]
[0042] 式⑵和(3)中,R9~R18各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1~20的 烷基、碳原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基。这些中,R9~R18优选为氢原子、 氟原子或碳原子数1~20的烷基,更优选为氢原子或氟原子,最优选全部为氢原子。
[0043] X1和X2各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~ 20的烯基、碳原子数2~20的炔基、二苯基氨基、1-萘基苯基氨基、2-萘基苯基氨基、二 (1-萘基)氨基、二(2-萘基)氨基或1-萘基-2-萘基氨基。这些中,X1和X2优选为氢原 子、氟原子、碳原子数1~20的烷基、二苯基氨基、1-萘基苯基氨基、2-萘基苯基氨基、二 (1-萘基)氨基、二(2-萘基)氨基或1-萘基-2-萘基氨基,更优选为氢原子、二苯基氨基、 1 _萘基苯基氨基、2-萘基苯基氨基、二(1-萘基)氨基、二(2-萘基)氨基或1-萘基_2_萘 基氨基,进一步优选为氢原子或二苯基氨基。
[0044] 再有,作为R9~R18、X:和X2所示的卤素原子、烷基、烯基和炔基,可列举与作为 R1~R8例示的基团同样的基团。
[0045] 本发明中使用的N,N' -二芳基联苯胺衍生物的分子量通常为200~
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