电荷传输材料、主体材料、薄膜及有机发光元件的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种作为电荷传输材料或主体材料有用的化合物、及使用其而形成的 薄膜与有机发光元件。
【背景技术】
[0002] 业界正盛行提高有机电致发光元件（有机EL元件）等有机发光元件的发光效率 的研究。尤其是正设法通过新开发出构成有机电致发光元件的电子传输材料、电洞传输材 料、发光材料、主体材料等并加以组合而提高发光效率。其中，也可见利用含有环三磷腈环 的化合物的有机发光元件的相关研究。
[0003] 例如非专利文献1中记载有下述通式所表示的化合物作为蓝色磷光发光材料的 主体材料有用。在非专利文献1中，具体地揭示有环三磷腈环上键合有3, 5-二甲基苯基的 化合物、键合有4-甲氧基苯基的化合物、键合有未经取代的苯基的化合物。非专利文献1 中记载有该等化合物的分解温度为280~330°C，且Tl能阶（最低激发三重态能阶）超过 3.OeV0
[0004] [化 1]
[0006] 另外，专利文献1中记载有下述通式所表示的化合物作为磷光发光材料或荧光发 光材料的主体材料有用。在下述通式中，规定Y为芳基、杂芳基、咔唑基或氮杂咔唑基，且经 由碳原子而键合在环三磷腈环上的磷原子上。在专利文献1中，具体地记载有Y为4-(咔 唑-9-基）苯基、N-甲基咔唑-3-基的化合物等。但是，并未记载经由氮原子而键合在环 三磷腈环上的磷原子的化合物。
[0007] [化 2]
[0008]
[0009] 关于经由氮原子而键合在环三磷腈环上的磷原子的化合物，非专利文献2中记载 有一种化合物。在非专利文献2中，对上述通式的Y为咔唑-9-基的化合物的发光特性进 行了研究。但是，非专利文献2中并未记载该化合物作为电荷传输材料的有用性或作为主 体材料的有用性。
[0010] 现有技术文献
[0011] 非专利文献
[0012] 非专利文献I:PamelaSclii&geletal.，Chem.Mater.，2011，23 (22)，4947-4953
[0013] 非专利文献 2:Yu.T.Kononenkoetal.，JournalofMolecularLiquids 127(2006)118-120
[0014] 专利文献
[0015] 专利文献I:日本专利特表2011-525047号公报
【发明内容】
[0016] [发明要解决的问题]
[0017] 如此，目前为止也提出将具有环三磷腈环的化合物用于发光元件。非专利文献1 或专利文献1中所记载的化合物确实Tl能阶高，但热稳定性或发光效率不够高。如果热稳 定性不充分，则有对制造有机发光元件时的制程产生制约、或无法提供所需元件等障碍。另 外，如果无法充分提高发光效率，则作为电荷传输材料或主体材料的利用价值会大幅度受 损。考虑到此种现有技术的问题，本发明者等人为了改善具有环三磷腈环的化合物的热稳 定性或发光效率而进行潜心研究。
[0018] [解决问题的技术手段]
[0019] 本发明者等人为了达成上述目的而进行潜心研究，结果发现，具有特定结构的化 合物Tl能阶高且热稳定性优异，并且作为电荷传输材料有用。另外，发现该化合物尤其是 作为蓝色发光材料的主体材料有用，可大幅度提高有机发光元件的发光效率或亮度。本发 明者等人基于该等见解，提供以下的本发明作为解决上述问题的方法。
[0020] [1] 一种电荷传输材料，其包含下述通式（1)所表不的化合物。
[0021] [化 3]
[0022]通式（1)
[0023]
[0028] [通式（2)中，R7表示经取代或未经取代的芳基、或经取代或未经取代的芳烷基； R11~R15各自独立表示氢原子或取代基；R7与R11、R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15也 可相互键合而形成环状结构]
[0029] [2]根据[1]所述的电荷传输材料，其特征在于：通式（1)的R1~R6全部相同。
[0030] [3]根据[1]或[2]所述的电荷传输材料，其特征在于：通式⑴的R1~R6为下 述通式（3)~（7)中的任一个所表示的基。
[0031] [化 5]
[0032] 通式（3)
[0043] [4]根据[3]所述的电荷传输材料，其特征在于：通式⑴的R1~R6为上述通式 (3)所表不的基。
[0044] [5]根据[3]或[4]所述的电荷传输材料，其特征在于：通式⑴的R1~R6为下 述通式⑶所表示的基。
[0045] [化 6]
[0046] 通式（8)
[0048] [通式⑶中，R21~R24、R27~R3°各自独立表示氢原子或取代基；R21与R22、R22与 R23、R23与R24、R27与R2S、R28与R29、R29与R3°也可相互键合而形成环状结构]
[0049] [6]根据[5]所述的电荷传输材料，其特征在于：包含具有下述结构的化合物。
[0050] [化 7]
[0051]
[0052] [上述结构中，氢原子可被取代为取代基]
[0053] [7] -种主体材料，其特征在于：包含根据[1]至[6]中任一项所述的电荷传输材 料。
[0054] [8]根据[7]所述的主体材料，其特征在于：其用于蓝色发光材料。
[0055] [9] -种薄膜，其特征在于：含有根据[7]所述的主体材料与发光材料。
[0056] [10]根据[9]的薄膜，其特征在于：上述发光材料为蓝色发光材料。
[0057] [11] -种有机发光元件，其特征在于：使用根据[1]至[6]中任一项所述的电荷 传输材料。
[0058] [12]根据[11]所述的有机发光元件，其特征在于：将上述电荷传输材料作为主体 材料而用于发光层。
[0059] [13]根据[11]或[12]所述的有机发光元件，其特征在于：放射磷光。
[0060] [14]根据[11]或[12]所述的有机发光元件，其特征在于：放射延迟荧光。
[0061] [15]根据[11]至[14]中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：其是有机电 致发光元件。
[0062] [发明效果]
[0063] 通式（1)所表示的化合物作为电荷传输材料有用。另外，作为使用发光材料作为 掺杂剂时的主体材料也有用。如果使用本发明的主体材料，则可提供发光效率高且最大亮 度大的有机发光元件。
【附图说明】
[0064] 图1是表示有机电致发光元件的层构成例的示意剖视图。
[0065] 图2是实施例1的有机光致发光元件的发光光谱。
[0066] 图3是实施例2及比较例1的有机电致发光元件的发光光谱。
[0067] 图4是表示实施例2及比较例1的有机电致发光元件的电流密度-电压-亮度特 性的图表。
[0068] 图5是表示实施例2及比较例1的有机电致发光元件的电流密度-外部量子效率 特性的图表。
[0069] 图6是表示实施例2及比较例2的有机电致发光元件的电流密度-电压-亮度特 性的图表。
[0070] 图7是表示实施例2及比较例2的有机电致发光元件的电流密度-外部量子效率 特性的图表。
[0071] 图8是实施例3及比较例3的有机电致发光元件的发光光谱。
[0072] 图9是表示实施例3及比较例3的有机电致发光元件的电流密度-电压-亮度特 性的图表。
[0073] 图10是表示实施例3及比较例3的有机电致发光元件的电流密度-外部量子效 率特性的图表。
【具体实施方式】
[0074] 以下，对本发明的内容进行详细说明。以下所记载的构成要件的说明有时是基于 本发明的代表性实施形态或具体例而进行，但本发明并不限定于此种实施形态或具体例。 此外，在本说明书中使用「~」所表示的数值范围是指包括「~」的前后所记载的数值作为 下限值及上限值的范围。另外，存在于本发明中所使用的化合物的分子内的氢原子的同位 素种类并无特别限定，例如分子内的氢原子可均为 1H，也可一部分或全部为2H(氘D)。
[0075] [通式⑴所表示的化合物]
[0076] 本发明的电荷传输材料的特征在于：包含下述通式（1)所表示的化合物。
[0077] [化 8]
[0078]通式（1)
[0080] 通式⑴中，R1~R6各自独立为下述通式⑵所表示的基。
[0081] [化 9]
[0082] 通式（2)
[0084] 通式（2)中，R7表示经取代或未经取代的芳基、或经取代或未经取代的芳烷基。
[0085] 构成此处所谓芳基的芳香环可为单环也可为缩合环，作为具体例，可列举：苯环、 萘环、蒽环、菲环。芳基的碳数优选6~40,更优选6~20,进而优选6~14。作为芳基的 具体例，可列举：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基。
[0086] 另外，此处所谓芳烷基是指经至少1个芳基取代的烷基，烷基部分可为直链也可 为支链状。烷基部分的碳数优选1~20,更优选1~10,进而优选1~5。另外，构成芳基 部分的芳香环可为单环也可为缩合环。关于具体例及优选碳数，可参照上述芳基的具体例 及优选范围。构成芳烷基的芳基优选键合在烷基的1位。另外，在构成芳烷基的芳基具有 2个以上时，其等可相同也可相互不同。作为芳烷基的具体例，可列举