有机晶体管用有机半导体材料以及有机晶体管元件的制作方法

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有机晶体管用有机半导体材料以及有机晶体管元件的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种有机晶体管用有机半导体材料、有机晶体管元件。
【背景技术】
[0002] 通常,使用无机半导体材料的硅的半导体元件中,其薄膜形成中需要高温工艺及 高真空工艺。由于需要高温工艺,故而无法将硅在塑料基板等上形成薄膜,因此难以对组入 有半导体元件的制品赋予可挠性或进行轻量化。另外,由于需要高真空工艺,故而组入有半 导体元件的制品的大面积化及低成本化困难。
[0003] 因此,近年来,正在对利用有机半导体材料作为有机电子零件的有机半导体器件 (例如有机电致发光(Electroluminescence,EL)元件、有机薄膜晶体管元件或者有机薄膜 光电转换元件等)进行研究。与无机半导体材料相比,这些有机半导体材料能够显著降低 制作工艺温度,因此可形成于塑料基板等上。进而,通过使用在溶剂中的溶解性大、且具有 良好的成膜性的有机半导体,可使用不需要真空工艺的涂布法、例如喷墨装置等来形成薄 膜,结果可期待实现在使用作为无机半导体材料的硅的半导体元件中所难以实现的大面积 化及低成本化。如上所述,与无机半导体材料相比,有机半导体材料在大面积化、可挠性、轻 量化、低成本化等方面有利,故而可期待应用于有效利用这些特性的有机半导体制品中,例 如应用于:信息标签、电子人工皮肤片(electronic artificial skin sheet)或片型扫描 器等大面积传感器、液晶显示器、电子纸以及有机EL面板等显示器等。
[0004] 如上所述,对期待广泛用途的有机半导体元件中所使用的有机半导体材料要求高 的电荷迀移率。例如,有机晶体管中,由于直接影响交换速度(switching speed)或所驱动 的装置的性能,故而为了实用化,电荷迀移率的提高为必需的课题。进而如上所述,为了可 利用涂布法来制成半导体元件,故而要求溶剂可溶性、氧化稳定性、良好的制膜性。
[0005] 尤其可列举电荷迀移率大来作为对有机半导体的要求特性。就该观点而言,近年 来,报告有具有与非晶硅相当的电荷传输性的有机半导体材料。例如,将五个苯环以直线状 缩合而成的经系并苯(acene)型多环芳香族分子即并五苯用作有机半导体材料的有机场 效应晶体管元件(Organic Field Effect Transistor,OFET)中,报告有与非晶娃相当的电 荷迀移率(非专利文献1)。然而,在将并五苯用作OFET的有机半导体材料的情况下,有机 半导体薄膜层由于是利用超高真空下的蒸镀法来形成,故而就大面积化、可挠性、轻量化以 及低成本化的观点而言不利。另外,还提出了不使用真空蒸镀法,而使并五苯结晶在三氯苯 的稀薄溶液中形成的方法,但制造方法困难,仍然无法获得稳定的元件(专利文献1)。如并 五苯之类的烃系并苯型多环芳香族分子中也可以列举氧化稳定性低来作为课题。
[0006] 另外,聚(3-己基噻吩)等具有长链烷基的聚噻吩衍生物可溶于溶剂中,报告有利 用涂布法来制作有机半导体器件,但由于电荷迀移率低于结晶性化合物,故而存在所得的 有机半导体器件的特性低的问题(非专利文献2)。
[0007] 另外,与并五苯相比,噻吩环进行缩环而成的并五噻吩(pentathienoacene)的耐 氧化性提高,但由于载流子迀移率低以及其合成需要多步骤,故而并非在实用上优选的材 料(非专利文献3)。
[0008] 另外,最近报告有根据溶解性高的并苯类即红荧烯的单结晶而为非常高的迀移 率,但通过溶液浇铸而成膜的红荧烯的膜并未取得这种单结晶结构,未获得充分的迀移率 (非专利文献4)。
[0009] 作为溶剂溶解性高且对于氧化比较稳定的烃系并苯型化合物的例子,报告有:将 并五苯的6位、13位以硅烷基乙炔基取代而成的一部分化合物的涂布膜的稳定性良好(非 专利文献5)。然而,这些报告中,仅将定性的形状表述为对于氧化的稳定性提高,尚未获得 能够耐受实用的程度的稳定性。
[0010] 另一方面,最近报告有在烃系并苯型多环芳香族骨架上导入了如氮或硫之类的杂 原子的杂并苯Oieteroacene)系骨架。然而,其特性并不充分,例如,在通过导入氮作为杂 原子而获得的吲哚并咔唑系材料的情况下,尚无法获得充分的电荷迀移率(专利文献2)。
[0011] 现有技术文献
[0012] 专利文献
[0013] 专利文献I :W02003/016599号公报
[0014] 专利文献 2 :US7, 456, 424A1
[0015] 非专利文献
[0016] 非专利文献1 :《应用物理学杂志(Journal of Applied Physics)》第92期第5259 页(2002)
[0017] 非专利文献 2 :《科学(Science)》第 280 期(5370),1741 (1998)
[0018] 非专利文献3 :《美国化学学会志(Journal Of American Chemical Society)》第 127 期第 13281 页(2005)
[0019] 非专利文献 4 :《科学(Science)》第 303 期(5664),1644(2004)
[0020] 非专利文献5 :《有机快报(Organic Letters,Org. Lett.)》第4期第15页(2002)

【发明内容】

[0021] 本发明的目的在于提供一种具有高电荷迀移性、氧化稳定性、溶剂可溶性的有机 晶体管用有机半导体材料以及使用其的有机晶体管。
[0022] 本发明者等人进行了积极研究,结果发现具有高电荷迀移性、氧化稳定性、溶剂可 溶性的有机半导体材料,且发现通过将所述有机半导体材料用于有机晶体管元件而获得高 特性的有机晶体管,从而达成本发明。
[0023] 本发明为一种有机晶体管用有机半导体材料,其特征在于包含下述通式(1)所表 示的化合物。
[0024]
[0025] 此处,环A表示在任意的位置与邻接环进行缩合的式(la)所表示的芳香环,环B 表示在任意的位置与邻接环进行缩合的式(Ib)所表示的杂环,R1独立地表示选自碳数1~ 30的烷基、碳数6~50的芳香族烃基、碳数3~50的杂芳香族基、碳数2~50的烯基、以 及碳数2~50的炔基中的基团,R 2独立地表示选自氢、碳数1~30的烷基、碳数6~50的 芳香族烃基、以及碳数3~50的杂芳香族基中的基团,a、b、c为满足a+b+c多0的0以上 的整数。
[0026] 所述通式⑴中,优选的态样为:a+b+c为1以上的整数,而且&的至少一个为选 自碳数2~50的烯基、以及碳数2~50的炔基中的基团。
[0027] 另外,本发明为一种所述有机晶体管用有机半导体材料的制造方法,其特征在于: 使下述通式(2)所表示的化合物与下述通式(3)所表示的化合物进行反应而形成将通式 (2)中的X取代为&而成的化合物。
[0028]
[0029] 此处,环A'表示在任意的位置与邻接环进行缩合的式(2a)所表示的芳香环,环 表示在任意的位置与邻接环进行缩合的式(2b)所表示的杂环,X表示卤素原子、CF3SO3 基、三烷基硅烷基、有机硼基、有机锡基、卤化镁基、卤化锌基中的任一者,p、q、r为满足 p+q+r彡1的0以上的整数。
[0030] R1-Y (3)
[0031] 此处,R1与通式⑴的R1为相同含意,Y为可与通式⑵的X进行反应,作为X-Y 而脱离,将X取代为R1的基团。
[0032] 本发明的有机半导体材料具有高的电荷迀移特性。因此,本发明的有机薄膜晶体 管可表现出高的特性,其结果为能够获得高特性的有机晶体管,因此其技术性价值大。
【附图说明】
[0033] 图1表示有机场效应晶体管元件的一例的示意剖面图。
[0034] 图2表示有机场效应晶体管元件的另一例的示意剖面图。
[0035] 图3表示有机场效应晶体管元件的又一例的示意剖面图。
[0036] 图4表示有机场效应晶体管元件的又一例的示意剖面图。
[0037] 图 5 表不中间体 101-D 的核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance,NMR)图。
[0038] 图6表示化合物101的NMR图。
【具体实施方式】
[0039] 本发明的有机半导体材料为通式(1)所表示的化合物。
[0040] 通式(1)所表示的化合物的骨架具有多个苯环、环A、环B进行缩环而成的结构。 因此,通式(1)所表示的骨架存在下述通式(4)~通式(17)所示的异构体。

[0043] 通式(1)(只要无特别说明,则为包含式(la)及式(Ib)的含意)中,环A表示与 邻接环进行缩合的式(Ia)所表示的芳香环,环B表示与邻接环进行缩合的式(Ib)所表示 的杂环。通式(1)、式(Ia)中的R 1独立地为选自由碳数1~30的烷基、碳数6~50的芳 香族烃基、碳数3~50的杂芳香族基、碳数2~50的烯基、以及碳数2~50的炔基所组成 的组群中的基团。这些烷基、芳香族烃基、杂芳香族基、烯基、炔基可具有取代基,在具有一 个以上的取代基的情况下,碳数的计算中包含这些取代基的碳数。
[0044] 在&为烷基的情况下,优选的烷基可例示:正丁
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