式（3)中，Y是与通式（2)的X进行反应而取代为R 1的基团。该反应中，X-Y脱离，R1在通 式⑵的X所存在的位置上进行取代。通式（2)、通式（3)中，与通式⑴相同的记号具有 相同的含意。环A'、环B'、p、q、r分别理解为与通式（1)的环A、环B、a、b、c对应。
[0060] 例如，可利用以下反应式（A)、反应式（B)、反应式（C)或反应式（D)来合成。通式 (2) 所表示的化合物是作为其中间体而获得。另外，其他异构体也可通过使用与各自对应的 原料来合成。
[00611
[0062] 即，反应式（A)为如下方法：通过使具有取代基的1-萘基肼与1，4_环己二酮作用 而进行骨架合成，然后，通过与R1-Y的取代反应来导入所需取代基。此时，若使用具有与通 式（2)中的X为同种的基团作为取代基的1-萘基肼来作为原料，则获得通式（2)中X在所 述位置上进行取代的化合物作为中间体，继而可通过与R 1-Y的取代反应而获得所需的通式 (3) 所表示的化合物。另外，若使用具有与通式（1)中的札为同种的基团的1-萘基肼，则 可获得通式（1)中R1在所述位置进行取代的化合物。
[0064] 即，反应式（B)为如下方法：通过使1-萘基肼与1，4_环己二酮作用而进行骨架合 成，继而导入X后，通过与R1-Y的取代反应来导入所需取代基。
[0066] 即，反应式（C)为如下方法：由硝基甲基萘获得萘并吡咯后，通过其二聚化反应而 获得双萘并吡咯基甲烷，然后利用分子内环化反应、X的导入、与R1-Y的取代反应。
[0068] 即，反应式（D)为如下方法：由硝基甲基萘获得萘并吡咯后，通过其二聚化反应而 获得双萘并吡咯，然后利用分子内环化反应、X的导入、与R 1-Y的取代反应。
[0069] 在通式（2)与通式（3)的取代反应中，优选为使用所谓交叉偶联反应的反应，例如 可使用：玉尾-熊田-古流（Tamao-Kumada-Corriu)反应、根岸（Negishi)反应、小杉-右 田-施蒂勒（Kosugi-Migita-Stille)反应、铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura)反应、桧山 (Hiyama)反应、菌头（Sonogashira)反应、沟吕木-赫克（Mizoroki-Heck)反应等。
[0070] 在欲通过通式（2)与通式（3)所表示的取代反应来获得通式（1)所表示的化合物 的情况下，可通过视需要选择所述的交叉偶联反应来进行而获得目标物。此时，根据各个反 应，选择金属催化剂或反应溶剂、碱、反应温度、反应时间等来进行反应。然后，视需要进行 提取等后处理操作、纯化操作，借此可获得所需纯度的通式（1)所表示的化合物。
[0071] 作为通式（1)所表示的化合物的优选具体例，使用所述通式（4)的骨架来例示，但 并不限定于这些骨架。另外，使用在所述通式（5)~通式（18)中所示的各个骨架中均具有 相同取代基的化合物也优选。以下，例示通式（1)所表示的化合物。
[0072]
[0079] 继而，对于使用本发明的有机晶体管用有机半导体材料的有机晶体管，基于图 1~图4进行说明。
[0080] 图1、图2、图3、图4表不本发明的有机半导体器件的实施形态，均为表不有机场效 应晶体管器件的结构的示意性剖面图。
[0081] 图1所示的有机薄膜晶体管（Organic Thin Film Transistor，0TFT)元件在基板 1的表面上具备栅极电极2,在栅极电极2上形成绝缘膜层3,在绝缘膜层3上设置源极电极 5及漏极电极6,进而形成有机半导体层4。
[0082] 图2所示的OTFT元件在基板1的表面上具备栅极电极2,在栅极电极2上形成绝 缘膜层3,在所述绝缘膜层3上形成有机半导体层4,且在有机半导体层4上设置有源极电 极5及漏极电极6。
[0083] 图3所示的OTFT元件在基板1的表面上设置有源极电极5及漏极电极6,且经由 有机半导体层4、绝缘膜层3而在最表面形成有栅极电极2。
[0084] 图4所示的OTFT元件中，本发明的有机半导体器件在基板1的表面上设置有机半 导体层4、源极电极5及漏极电极6,且经由绝缘膜层3而在最表面形成有栅极电极2。
[0085] 基板1中使用的材料例如可列举：玻璃、石英、氧化错、蓝宝石、氮化娃、碳化硅等 陶瓷基板，硅、锗、镓砷、镓燐、镓氮等半导体基板，聚对苯二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸萘二 酯等聚酯，聚乙烯、聚丙烯、聚乙烯醇、乙烯-乙烯醇共聚物、环状聚烯烃、聚酰亚胺、聚酰 胺、聚苯乙烯等树脂基板等。基板的厚度可设为约IOym~约2_，特别是可挠性的塑料基 板中，例如可设为约50 μπι~100 μπι，在刚直的基板、例如玻璃板或者硅晶圆等中可设为约 0.1 mm ~ 2mm〇
[0086] 栅极电极2可为金属薄膜、导电性聚合物膜、由导电性的油墨或者膏来制作的导 电性膜等，或者，例如重度掺杂的硅般，可将基板本身作为栅极电极。栅极电极的材料的例 子可例示：铝、铜、不锈钢、金、铬、经η掺杂或p掺杂的硅、铟锡氧化物，掺杂有导电性聚合物 例如聚苯乙烯磺酸的聚（3,4_乙烯二氧噻吩）、包含碳黑/石墨的导电性油墨/膏、或者在 聚合物粘合剂中分散有胶体状银者等。
[0087] 栅极电极2可通过使用真空蒸镀、金属或导电性金属氧化物的溅射、导电性聚合 物溶液或者导电性油墨的旋涂、喷墨、喷雾、涂布、浇铸等来制成。栅极电极2的厚度例如优 选为约IOnm~10 μ m的范围。
[0088] 绝缘膜层3通常可制成无机材料膜或者有机聚合物膜。适合作为绝缘膜层3的无 机材料的例子可例示：氧化硅、氮化硅、氧化铝、钛酸钡、钛酸锆钡等。适合作为绝缘膜层3 的有机化合物的例子有：聚酯类、聚碳酸酯类、聚（乙烯基苯酚）、聚酰亚胺类、聚苯乙烯、聚 (甲基丙烯酸酯）类、聚（丙烯酸酯）类、环氧树脂等。另外，也可以在有机聚合物中分散无 机材料来用作绝缘层膜。绝缘膜层的厚度根据所使用的绝缘材料的介电常数而不同，例如 为约IOnm~10 μ m。
[0089] 形成所述绝缘膜层的方法例如可列举：真空蒸镀法、化学气相沉积（Chemical Vapor Deposition，CVD)法、派射法、激光蒸镀法等干式成膜法，或旋涂法、刮板涂布法、网 版印刷、喷墨印刷、冲压法（stamping method)等湿式制膜法，可根据材料来使用。
[0090] 源极电极5及漏极电极6可利用对后述有机半导体层4赋予低电阻欧姆性接触的 材料来制作。作为源极电极5及漏极电极6而优选的材料可使用作为栅极电极2中优选的 材料而例示者，例如有：金、镍、铝、铂、导电性聚合物以及导电性油墨等。典型而言，源极电 极5及漏极电极6的厚度例如为约40nm~10 μ m，更优选为厚度约为IOnm~1 μ m〇
[0091] 形成源极电极5及漏极电极6的方法例如可列举真空蒸镀法、溅射法、涂布法、热 转印法、印刷法、溶胶凝胶法等。制膜时或者制膜后，优选为视需要进行图案化。图案化的 方法例如可列举将光致抗蚀剂的图案化与蚀刻加以组合的光刻法等。另外，也可以利用喷 墨印刷、网版印刷、胶版印刷的印刷法，微接触印刷法等软光刻（soft lithography)法等， 将这些方法组合多种而成的方法，来进行图案化。
[0092] 形成有机半导体层4的方法例如可列举：真空蒸镀法、CVD法、溅射法、激光蒸镀法 等干式成膜法，或在基板上涂布溶液或分散液后，去除溶剂或分散介质而形成薄膜的湿式 成膜法；优选为使用湿式成膜法。湿式成膜法可例示：旋涂法、刮板涂布法、网版印刷、喷墨 印刷、冲压法等。例如在使用旋涂法的情况下，通过如下方式来进行：通过溶解于本发明的 有机半导体材料具有溶解度的适当溶剂中，来制备浓度为0.0 lwt%~10wt%的溶液后，在 形成于基板1上的绝缘膜层3上滴加有机半导体材料溶液，继而以500转~6000转而旋转 5秒~120秒。所述溶剂可根据有机半导体材料所具有的对各溶剂的溶解度及制膜后的膜 质来选择，例如可使用选自以下化合物中的溶剂：水、甲醇所代表的醇类、甲苯所代表的芳 香族烃类、己烷或环己烷等所代表的脂肪族烃类、硝基甲烷或硝基苯等有机硝基化合物、四 氢呋喃或二噁烷等环状醚化合物、乙腈或苯甲腈等腈系化合物、丙酮或甲基乙基酮等酮类、 乙酸乙酯等酯类、二甲基亚砜、二甲基乙酰胺、环丁砜、N-甲基吡咯烷酮、二甲基咪唑烷酮等 所代表的非质子性极性溶剂等。另外，这些溶剂可将两种以上组合使用。
[0093] 可利用所述方法来制成使用本发明的有机半导体材料的有机场效应晶体管元件。 所得的有机场效应晶体管元件中，有机半导体层形成沟道区域，通过对栅极电极施加的电 压来控制在源极电极与漏极电极之间流动的电流，从而进行开/闭运作。
[0094] 本发明的有机晶体管用有机半导体材料具有高电荷迀移率、溶剂可溶性、氧化稳 定性、良好的制膜性，使用其的有机晶体管也发挥高的特性。通过组入本发明的有机晶体 管，可应用于信息标签、电子人工皮肤片或片型扫描器等大面积传感器、液晶显示器、电子 纸以及有机EL面板等显示器。
[0095] 实施例
[0096] 以下，通过实施例，对本发明进一步进行详细说明，当然，本发明并不限定于这些 实施例，只要不超出其要旨，则能够以多种形态来实施。此外，化合物编号与所述化学式上 所标注的编号对应。
[0097]